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第三章 第二节 醇 酚——高二化学人教版（2019）选择性必修3洞悉课后习题
【教材课后习题】
1.下列物质中，不属于醇类的是( )
A. B. C. D.
2.苯酚具有弱酸性的原因是( )
A.羟基使苯环活化 B.苯环使羟基中的O—H极性变强
C.苯酚能与NaOH溶液反应 D.苯酚能与溴水反应
3.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列叙述能说明上述观点的是( )
A.苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B.苯和甲苯都能与发生加成反应
C.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D.等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的多
4.某有机化合物的结构简式为，它可能发生的反应有：________（填序号）。
①与Na反应放出
②与NaOH发生中和反应
③一定条件下发生取代反应
④一定条件下发生加成反应
⑤一定条件下发生氧化反应
5.为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点？为什么甲醇、乙醇、丙醇易溶于水，而碳原子数较多的高级醇水溶性较低？
6.写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。
7.三百多年前，著名化学家波义耳使用铁盐与没食子酸（）制造了墨水。请解释其原理。
8.如何鉴别苯和苯酚稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的实验方案，并与同学进行交流。
9.某有机化合物A含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0%，相对分子质量为甲烷的5.88倍。在常温下，A可与溴水反应生成白色沉淀，1 mol A恰好与作用。请据此确定A的结构简式。
10.以乙烯为基本原料，合成六元环状化合物D（）的反应如下所示（部分试剂、产物及反应条件略去）：
请写出各步反应的化学方程式和反应类型。
【定点变式训练】
11.下列各组物质都属于醇类，但不互为同系物的是( )
A.和 B.和
C.和 D.和
12.下列关于醇的结构叙述中，正确的是( )
A.醇的官能团是羟基（—OH）
B.含有羟基的有机物一定是醇
C.羟基与烃基碳原子相连的化合物就是醇
D.醇的通式是
13.醇基液体燃料（主要成分是甲醇）近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发，吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响，对人体有害。下列说法不正确的是( )
A.甲醇的结构简式为，所以甲醇是一种有机物
B.工业酒精中含有甲醇，饮用工业酒精对人体有害
C.甲醇易燃，所以存在安全隐患
D.甲醇在不完全燃烧时会吸收热量
14.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法中，不合理的是( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似，互为同系物
15.下列有关苯酚的实验事实中，能说明—OH对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能和溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚
16.人类已进入网络时代，但长时间看显示屏，会让人感到眼睛疲劳。维生素A常作为保健药物，缓解眼睛疲劳，维生素A的结构简式为。有关维生素A的叙述正确的是( )
A.维生素A含有6种官能团
B.维生素A属于醇类
C.1mol维生素A最多可以和3mol加成
D.维生素A能被酸性溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化
17.已知酸性强弱顺序为>>，下列化学方程式书写正确的是( )
A.
B.
C.
D.
18.根据下图实验所得推论不合理的是( )
已知：苯酚的熔点为43℃。
A.试管a中钠沉在底部，说明密度：甲苯<钠
B.试管b、c中生成的气体均有
C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强
D.羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H键易于断裂
19.乙醇在化学反应中有如图所示的共价键断裂方式，以下有关乙醇的反应中，其对应断键方式正确的是( )
A.Na与乙醇反应时断裂的共价键是e
B.在浓硫酸作用下加热到170℃时断裂的共价键是a、e
C.在Cu或Ag作催化剂、加热条件下和氧气反应时断裂的共价键是c、d
D.在浓硫酸作用下加热到140℃时断裂的共价键是b、e
20.下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，若褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的饱和溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④ C.仅①④ D.全部
21.某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.遇溶液显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物
B.向该物质中滴入酸性溶液，观察到紫色褪去，可证明该物质分子中存在碳碳双键
C.1mol该物质分别与饱和溴水和反应时，最多消耗4mol和7mol
D.该物质能与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳
22.维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
a）
b）
c）
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________。
（2）B的结构简式为_________。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为_________。
（4）反应⑤的反应类型为_________。
（5）反应⑥的化学方程式为_________。
答案以及解析
1.答案：C
解析：
2.答案：B
解析：
3.答案：A
解析：苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能，则说明苯酚中羟基上的氢活性增强了，原因是苯环对羟基产生了影响。
4.答案：①③⑤
解析：
5.答案：醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。醇是由烃基和羟基组成的有机化合物，烃基是疏水基，羟基是亲水基。甲醇、乙醇和丙醇中烃基都较小，水溶性主要由羟基决定，而碳原子数较多时，水溶性主要由烃基决定，所以碳原子数较多的高级醇水溶性较低。
解析：
6.答案：①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
解析：
7.答案：酚类物质一般可与铁盐溶液发生显色反应，没食子酸是一种多元酚，与铁盐作用时会显色，因此可用于制造墨水。
解析：
8.答案：鉴别苯和苯酚稀溶液，可以采用多种不同的方法，例如：
（1）分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的原液体是苯酚稀溶液；液体分层，上层橙红色，下层基本无色的原液体是苯。
（2）分别取少量两种液体，滴加几滴酸性溶液，紫红色褪去的是苯酚稀溶液；分层，但不褪色的是苯。
（3）分别取少量两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是苯酚稀溶液；分层的是苯。
（4）分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面剧烈反应的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反应的是苯。
除去苯中混有的少量苯酚：取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。
解析：
9.答案：
解析：该有机物的相对分子质量有机物中，所以其分子式为，结合与溴水的反应可知，该物质为苯酚，结构简式为。
10.答案： 加成反应
取代（水解）反应
取代反应
解析：
11.答案：C
解析：A中属于醇，而属于醚；B中是苯酚，不属于醇；C中两者都属于醇，且不互为同系物；D中两者都属于醇且互为同系物。
12.答案：A
解析：醇类物质的官能团为羟基，A正确；羟基和苯环直接相连的化合物为酚类，B、C错误；醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇，饱和一元醇的通式是，D错误。
13.答案：D
解析：甲醇含碳、氢、氧元素，属于有机物，A正确；工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，饮用工业酒精对人体有害，B正确；甲醇易燃，所以存在安全隐患，C正确；甲醇在不完全燃烧时会放出热量，D错误。
14.答案：D
解析：乙醇和乙二醇都能与水形成分子间氢键，所以二者均能与水以任意比混溶，A合理；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B合理；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C合理；互为同系物的有机物官能团的种类和数目均相同，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D不合理。
15.答案：D
解析：苯酚与氢气加成生成环己醇，不符合题意；苯酚与溶液反应生成苯酚钠和水，说明苯环对羟基有影响；苯酚燃烧产生带浓烟的火焰，是由于苯酚的含碳量高，与—OH无关；苯酚与溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚，而苯与溴水不反应，—OH的存在使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更容易被取代。
16.答案：B
解析：根据维生素A的结构简式知，该有机物含2种官能团：碳碳双键、羟基，A错误；维生素A含醇羟基，属于醇，B正确；1mol碳碳双键可以和1mol发生加成反应，故1mol维生素A最多可以和5mol加成，C错误；维生素A含碳碳双键和醇羟基，能被酸性溶液氧化，与羟基相连的碳原子上连有H原子，能和氧气发生催化氧化，D错误。
17.答案：D
解析：根据“强酸制弱酸”的反应规律及、、的酸性强弱顺序知可发生反应：、，D项正确。
18.答案：D
解析：甲苯与钠不反应，试管a中钠沉在底部，说明密度：甲苯<钠，A合理；苯酚和乙醇均含有羟基，均能与钠发生置换反应，试管b、c中生成的气体均有，B合理；苯环与羟基直接相连使羟基变得活泼，苯酚具有弱酸性，与钠反应产生气泡的速率快，苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强，C合理；甲苯与钠不反应，说明钠与烷烃基上的氢和苯环上的氢均不反应，本实验没有现象能说明苯环上氢的活性强弱，不能得出“羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H键易于断裂”的结论，D不合理。
19.答案：A
解析：乙醇和钠发生反应生成乙醇钠和氢气，断裂的共价键是e，A正确；乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃时发生消去反应生成和，断裂的共价键是a、d，B错误；乙醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下和氧气反应时断裂的共价键是e和c，C错误；两分子乙醇在浓硫酸作用下加热到140℃时发生取代反应生成乙醚和水，一个乙醇分子断裂的共价键是d，另一个乙醇分子断裂的共价键是e，D错误。
20.答案：C
解析：苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，①正确；不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，②错误；产生的2，4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不会生成白色沉淀，③错误；苯酚遇氯化铁溶液显紫色，苯无此性质，取样品，滴加少量的溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，④正确。
21.答案：C
解析：该有机物中含酚羟基，遇溶液显紫色，但含2个苯环，不属于苯酚的同系物，A错误；酚羟基、碳碳双键均能被酸性溶液氧化，则向该物质中滴入酸性溶液，观察到紫色褪去，不能证明分子中存在碳碳双键，B错误；1mol该物质分别与饱和溴水和反应，最多消耗和的物质的量分别为4mol、7mol，C正确；该有机物中含有酚羟基，酸性比碳酸弱，能与碳酸钠溶液发生反应生成碳酸氢钠，不产生二氧化碳，D错误。
22.答案：（1）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
解析：（1）A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上（羟基的间位），故A的化学名称为3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
（2）由已知信息a）可知，中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上的氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。
（3）结合已知信息b），反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。
（4）由已知信息c）可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为。
（5）由反应⑥产物的结构简式（）可知，D分子中的碳碳三键与发生加成反应得到碳碳双键。

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