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重难点10 有机物的结构与性质
考点 2025考向预测
考向1 常见有机物及官能团的主要性质 预计在2025年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质作出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情景化的包装盒叠加，提高试题的宽度和深度。
考向2 重要的反应及反应现象
考向3 常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
考向4 有机化合物分子中原子共面、共线问题
考向5 常见有机物的官能团异构体找法
【思维导图】
【高分技巧】
一、有机物结构与性质
1.常见有机物及官能团的主要性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生卤代反应 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解
烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸) ②与H2发生加成反应
_____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸) c．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚 c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮 c．可使酸性KMnO4溶液褪色 ④消去反应：分子内脱水成烯
酚 羟基(－OH) ①有弱酸性，比碳酸酸性弱 ②与活泼金属Na反应产生H2 ③能与NaOH、Na2CO3溶液反应 ④取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑤遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑥易被氧化 ⑦与甲醛发生缩聚反应
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
醛 醛基() CH3CHO ①与H2发生加成反应生成醇 ②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等}氧化为羧酸(盐)
羧酸 羧基() CH3COOH ①具有酸的通性 ②与醇发生酯化反应
酯 酯基() CH3COOCH2CH3 ①发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 ②可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②碱性：
酰胺 酰胺基() 水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键()
蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味
糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应
2．重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯
溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色
酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C—
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 R—X —COOH
定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O；1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
二、共线共面问题
1．六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律
空间结构 共线、共面情况
甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面
乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面
苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面
乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线
甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面
HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上
2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上
三、同分异构问题
1．同分异构现象　同分异构体
(1)同分异构体类型
碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(2)常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
2．判断同分异构体数目的常用方法和思路
等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等)
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
3．常见有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法
以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链：
②烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
③烷基的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl C6H13Cl
个数 1 1 2 4 8
⑤多元取代物种类——分次定位法
C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr
个数 1 2 4 9 2 5 2 5
⑥手性异构(对映异构、镜像异构)
a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子
b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C表示，
(2)烯烃的同分异构体
①烯烃同分异构体的找法
通式 CnH2n
不饱和度 1
官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3)
方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链
以“”为例 ，， (中间碳原子没有氢原子) ，，， ，
②烯烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12
烯烃个数(n≥2) 1 1 3 5 13
环烷烃个数( n≥3) 0 1 2 5 12
(3)炔烃的同分异构体
①炔烃同分异构体的找法
通式 CnH2n—2
不饱和度 2
官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3)
方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例 ，(中间碳原子没有两个氢原子) (重复) (无) 、
②炔烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n—2) C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10
炔烃个数(n≥2) 1 1 2 3 7
(4)苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
一氯 代物 种数 烃基上 2 1 1 1
苯环上 3 2 3 1
总和 5 3 4 2
②规律
a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
③苯的同系物的同分异构体的个数
分子式(CnH2n—6) C7H8 C8H10 C9H12 C10H14
苯的同系物个数(n≥7) 1 4 8 22
(5)醇的同分异构体
①醇的同分异构体的找法
饱和醇通式 CnH2n+2O
不饱和度 0
官能团异构 醇(n≥1) 醚(n≥2)
方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②醇的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH4O C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O
醇(n≥1) 1 1 2 4 8
醚(n≥2) 0 1 1 3 6
(6)醛的同分异构
①醛的同分异构体的找法
通式 CnH2nO (n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官能团异构 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3)
方法 醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 碳碳单键变成碳氧双键 多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
②醛的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C5H10O
醛 (n≥1) 1 1 1 2 4
酮 (n≥3) 0 0 1 1 3
烯醇 (n≥3) 0 0 1 4 13
(7)羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式 CnH2nO2(n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
方法1 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例 1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构) 2+2：乙酸乙酯 3+1：丙酸甲酯 共4种
②羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2
羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4
酯 (n≥2) 0 1 2 4 9
羟基醛 (n≥2) 0 1 2 5 12
(8)酚类同分异构体找法
通式 CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚
方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C7H8O”为例
（建议用时：40分钟）
考向1 常见有机物及官能团的主要性质
1．（2024·山西运城·三模）实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法不正确的是
A．香草胺中含有三种官能团
B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子
C．1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH
D．产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功
2．（2024·河南郑州·三模）某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如下。
下列相关说法正确的是
A．上述有机物包含了5种含氧官能团
B．X分子中最多有4个原子共平面
C．Y的名称为2-甲基-2-羟基丙酸
D．W可发生加成、氧化、还原、缩聚等反应
3．（2024·云南昆明·三模）甲硝唑主要用于治疗或预防厌氧菌引起的系统或局部感染，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该分子中含有两种含氧官能团
B．该分子可发生加成反应、消去反应
C．该分子没有含苯环的同分异构体
D．该分子可与盐酸反应形成盐，增大药物水溶性
4．（2024·内蒙古锡林郭勒盟·三模）蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是
A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物
B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团
C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应
5．（2024·四川·一模）某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为。下列有关M的说法错误的是
A．化学式为 B．N原子的杂化方式为
C．含酯基和酰胺基两种官能团 D．最多消耗
考向2 重要的反应及反应现象
6．（2024·山西运城·一模）图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列说法错误的是（ ）
A．苯和液溴在A中发生反应的化学方程式为：+Br2+HBr
B．实验中C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用图(2)所示装置代替
D．D中石蕊试液慢慢变红，E中产生浅黄色沉淀
7．（2024·河南许昌·二模）实验室可用下图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110~120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是
A．冷凝管的进水口为b
B．可用油浴加热
C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多
D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
8．（2024·宁夏·一模）1-丙醇和乙酸在浓硫酸作用下，反应制得乙酸丙酯，反应温度为115 125℃，反应 装置如图。下列对该实验描述错误的是

A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．通常加入过量1—丙醇以提高乙酸的转化率
D．提纯乙酸丙酯，可用水和氢氧化钠溶液洗涤
9．（2024·青海西宁·二模）实验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下列实验操作或叙述错误的是（ ）。
A．实验时水浴温度需控制在50~60℃
B．加入试剂的顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
C．仪器的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率
D．完全反应后，可用仪器、蒸馏得到产品
10．（2024·河北·模拟预测）苯甲酸乙酯为无色液体，相对密度为1.0458，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚。实验室常由苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下反应制备，粗产物经洗涤、乙醚萃取、干燥及蒸馏等操作后得到纯品。已知乙醚的相对密度为0.7134，沸点34.5℃。下列说法错误的是
A．该反应为可逆反应，及时将生成的水移除反应体系可提高产率
B．用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层
C．冷水和Na2CO3溶液洗涤的目的是除去浓硫酸和未反应的苯甲酸
D．蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源
考向3 常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
11．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。E是一种重要的药物中间体，可由通过如图路线进行合成：
已知：，。下列说法错误的是
A．D中含有4种官能团
B．1mol分子C最多可与5mol加成
C．C→D的过程中加入分子筛，可有效提高D的产率
D．E的核磁共振氢谱有16组峰
12．（2024·河南·一模）我国科技工作者利用二炔类有机物甲和有机物乙反应，制备了一种可逆的双官能团半胱氨酸连接子(有机物丙)，其中丙的链长、亲疏水性等可通过R调节。
下列叙述错误的是
A．甲能使溴水褪色 B．乙分子中有两种不同化学环境的氢原子
C．该反应为加成反应 D．水溶性：大于
13．（2024·云南·一模）东莨菪碱可用于止咳、平喘，其结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．含有5种官能团
C．分子结构中所有碳原子共面
D．能发生取代、消去反应
14．（2024·内蒙古赤峰·三模）阿司匹林是一种应用较广泛的消炎、解热、镇痛药物，可由柳树皮中的水杨酸与乙酸酐通过下列反应制得，下列说法错误的是
A．乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4
B．乙酰水杨酸分子中含有三种官能团
C．水杨酸能发生氧化、加成、酯化反应
D．以上四种物质均能与NaOH发生反应
15．（2024·四川成都·模拟预测）有机化合物是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。
下列关于的说法错误的是
A．含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团
B．所有碳原子可能共平面
C．苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构)
D．1mol有机化合物X最多能与反应
考向4 有机化合物分子中原子共面、共线问题
16．（2024·四川成都·模拟预测）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得，下列说法正确的是：
A．X的沸点比其同分异构体的沸点高
B．Z分子中所有碳原子不可能共面
C．1molY最多消耗2mol NaOH
D．X→Y的反应类型为取代反应
17．（2024·山西大同·模拟预测）布洛芬、对乙酰氨基酚为家中常备镇痛解热药物，下列说法正确的是
A．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
B．对乙酰氨基酚分子的核磁共振氢谱图中最大质荷比为151
C．布洛芬和苯乙酸乙酯()互为同系物
D．布洛芬分子中所有碳原子可能共面
18．（2024·河南周口·模拟预测）某科研团队，在前期新型电荷转移金属配合物研究中取得了一系列重要进展，引入金属Ni离子取代四硫富瓦烯四苯羧酸(M)配体中的单元(如图所示)，合成了具有不饱和配位点和新的氧化还原活性金属中心的N，从而赋予材料更加丰富的物理、化学功能。下列有关说法正确的是
A．M、N中所有原子一定共面
B．N中Ni的配体和配位数均为4
C．M与N中C原子的杂化方式完全相同
D．由于形成了共轭大键，故M属于导电高分子
19．（2024·陕西·一模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列说法中正确的是
A．1molX最多可与3molH2发生反应
B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化
C．Y分子中最多9个碳原子共面
D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
20．（2024·青海·二模）用脯氨酸()催化合成酮醛的反应如图，下列说法错误的是
A．a的分子式为 B．b不能与溶液反应
C．b、c均能与溴水发生加成反应 D．c中所有碳原子可能共面
考向5 常见有机物的官能团异构体找法
21．（2024·山西太原·模拟预测）下列关于一些常见有机物的判断错误的是
A．三氯甲烷和四氯化碳属于同系物
B．戊烷的同分异构体只有三种
C．石油的裂解、煤的液化均属于化学变化
D．中所有碳原子可能在同一平面上
22．（2024·四川成都·一模）三氯生（常作抗菌剂）的一种衍生物结构如下图所示。关于该衍生物的说法不正确的是（ ）

A．分子式为C12H6Cl4O B．是二氯苯的同系物
C．其一溴代物有三种 D．能发生加成反应
23．（2024·青海西宁·二模）“好一朵美丽的茉莉花，芬芳美丽满枝丫，又香又白人人夸”，茉莉花香气成分中含有茉莉酮，其结构如图。下列关于茉莉酮的说法正确的是
A．常温下为气体
B．可发生加成反应、氧化反应和取代反应
C．1 mol该物质最多能与2 mol氢气反应
D．其同分异构体可能为芳香醛
24．（2024·宁夏吴忠·模拟预测）近期我国科学家用下列有机物(R)合成了一种具有生物活性的多官能团化合物，R的结构简式如图烫所示，下列关于有机物R的说法正确的是

A．分子式为C9H6O4
B．不存在酯类同分异构体
C．分子中所有碳原子可能在同平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
25．（2024·河南·一模）阿托酸甲酯(Y)能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸(X)经过下列反应合成：
下列说法正确的是
A．X可用于合成高分子化合物，Y不能合成高分子化合物
B．X在烧碱溶液中变质，而Y在烧碱溶液中不变质
C．X分子中所有原子均可能共平面
D．X和Y分别与浓硝酸反应都能生成5种二硝基取代物
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重难点10 有机物的结构与性质
考点 2025考向预测
考向1 常见有机物及官能团的主要性质 预计在2025年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质作出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情景化的包装盒叠加，提高试题的宽度和深度。
考向2 重要的反应及反应现象
考向3 常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
考向4 有机化合物分子中原子共面、共线问题
考向5 常见有机物的官能团异构体找法
【思维导图】
【高分技巧】
一、有机物结构与性质
1.常见有机物及官能团的主要性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生卤代反应 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解
烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸) ②与H2发生加成反应
_____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸) c．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚 c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮 c．可使酸性KMnO4溶液褪色 ④消去反应：分子内脱水成烯
酚 羟基(－OH) ①有弱酸性，比碳酸酸性弱 ②与活泼金属Na反应产生H2 ③能与NaOH、Na2CO3溶液反应 ④取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑤遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑥易被氧化 ⑦与甲醛发生缩聚反应
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
醛 醛基() CH3CHO ①与H2发生加成反应生成醇 ②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等}氧化为羧酸(盐)
羧酸 羧基() CH3COOH ①具有酸的通性 ②与醇发生酯化反应
酯 酯基() CH3COOCH2CH3 ①发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 ②可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②碱性：
酰胺 酰胺基() 水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键()
蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味
糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应
2．重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯
溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色
酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C—
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 R—X —COOH
定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O；1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
二、共线共面问题
1．六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律
空间结构 共线、共面情况
甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面
乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面
苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面
乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线
甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面
HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上
2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上，(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上
三、同分异构问题
1．同分异构现象　同分异构体
(1)同分异构体类型
碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(2)常见的官能团异构举例
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
2．判断同分异构体数目的常用方法和思路
等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等)
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
3．常见有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法
以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链：
②烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
③烷基的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl C6H13Cl
个数 1 1 2 4 8
⑤多元取代物种类——分次定位法
C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr
个数 1 2 4 9 2 5 2 5
⑥手性异构(对映异构、镜像异构)
a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子
b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C表示，
(2)烯烃的同分异构体
①烯烃同分异构体的找法
通式 CnH2n
不饱和度 1
官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3)
方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链
以“”为例 ，， (中间碳原子没有氢原子) ，，， ，
②烯烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12
烯烃个数(n≥2) 1 1 3 5 13
环烷烃个数( n≥3) 0 1 2 5 12
(3)炔烃的同分异构体
①炔烃同分异构体的找法
通式 CnH2n—2
不饱和度 2
官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3)
方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例 ，(中间碳原子没有两个氢原子) (重复) (无) 、
②炔烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n—2) C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10
炔烃个数(n≥2) 1 1 2 3 7
(4)苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
一氯 代物 种数 烃基上 2 1 1 1
苯环上 3 2 3 1
总和 5 3 4 2
②规律
a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
③苯的同系物的同分异构体的个数
分子式(CnH2n—6) C7H8 C8H10 C9H12 C10H14
苯的同系物个数(n≥7) 1 4 8 22
(5)醇的同分异构体
①醇的同分异构体的找法
饱和醇通式 CnH2n+2O
不饱和度 0
官能团异构 醇(n≥1) 醚(n≥2)
方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②醇的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH4O C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O
醇(n≥1) 1 1 2 4 8
醚(n≥2) 0 1 1 3 6
(6)醛的同分异构
①醛的同分异构体的找法
通式 CnH2nO (n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官能团异构 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3)
方法 醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 碳碳单键变成碳氧双键 多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
②醛的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O) CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C5H10O
醛 (n≥1) 1 1 1 2 4
酮 (n≥3) 0 0 1 1 3
烯醇 (n≥3) 0 0 1 4 13
(7)羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式 CnH2nO2(n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
方法1 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例 1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构) 2+2：乙酸乙酯 3+1：丙酸甲酯 共4种
②羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2
羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4
酯 (n≥2) 0 1 2 4 9
羟基醛 (n≥2) 0 1 2 5 12
(8)酚类同分异构体找法
通式 CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚
方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C7H8O”为例
（建议用时：40分钟）
考向1 常见有机物及官能团的主要性质
1．（2024·山西运城·三模）实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法不正确的是
A．香草胺中含有三种官能团
B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子
C．1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH
D．产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功
【答案】B
【详解】A．根据题目中香草胺的结构可以得到，香草胺中含有羟基、醚键、氨基三种官能团，A正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，二氢辣椒素结构中没有手性碳原子，B错误；
C．二氢辣椒素中的酚羟基、酰胺基能消耗氢氧化钠，1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH，C正确；
D．二氢辣椒素中含有酰胺基，红外光谱可以检测有机物中的官能团，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功，D正确；
故选B。
2．（2024·河南郑州·三模）某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如下。
下列相关说法正确的是
A．上述有机物包含了5种含氧官能团
B．X分子中最多有4个原子共平面
C．Y的名称为2-甲基-2-羟基丙酸
D．W可发生加成、氧化、还原、缩聚等反应
【答案】C
【详解】A．上述有机物包含羰基、羟基、羧基、酯基4种含氧官能团，故A错误；
B．X分子中最多有6个原子共平面，故B错误；
C．由Y的结构简式可知其名称为2-甲基-2-羟基丙酸，故C正确；
D．W中含碳碳双键，可以发生加成、氧化、还原反应，不能发生缩聚反应，故D错误；
故选：C。
3．（2024·云南昆明·三模）甲硝唑主要用于治疗或预防厌氧菌引起的系统或局部感染，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该分子中含有两种含氧官能团
B．该分子可发生加成反应、消去反应
C．该分子没有含苯环的同分异构体
D．该分子可与盐酸反应形成盐，增大药物水溶性
【答案】C
【详解】A．分子中含有羟基和硝基两种含氧官能团，故A正确；
B．该分子存在碳碳双键，可发生加成反应，连羟基的碳的邻位碳上有氢，可发生消去反应，故B正确；
C．该分子分子式为：C6H9ON3，存在含苯环的同分异构体，6个C原子形成苯环，3个-NH2，1个-OH为苯环上的取代基，故C错误；
D．由于杂环中存在大π键，1号N提供2个电子形成大π键，2号N提供1个电子形成大π键，2号N上还有一个孤电子对，更易和盐酸形成盐，增大水溶性，故D正确；
故答案选C。
4．（2024·内蒙古锡林郭勒盟·三模）蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是
A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物
B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团
C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应
【答案】D
【详解】A．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故脱氢维生素C与维生素C官能团种类和数目不完全相同，故不属于同系物，A错误；
B．由题干脱氢维生素C的结构简式可知，脱氢维生素C中含有羟基、酯基和酮羰基3种含氧官能团，B错误；
C．由题干维生素C的结构简式可知，维生素C分子中所有碳原子不是一定共平面，C错误；
D．由题干维生素C的结构简式可知，维生素C分子含有醇羟基和酯基，故维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应，D正确；
故答案为：D。
5．（2024·四川·一模）某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为。下列有关M的说法错误的是
A．化学式为 B．N原子的杂化方式为
C．含酯基和酰胺基两种官能团 D．最多消耗
【答案】D
【详解】A．的化学式为，A正确；
B．分子中N原子价层电子对数是4，杂化方式为，B正确；
C．分子中含有1个酰胺基和2个酯基，C正确；
D．该物质可消耗(酚羟形成的酯基碱性水解消耗，酰胺基碱性水解消耗)，D错误；
答案选D。
考向2 重要的反应及反应现象
6．（2024·山西运城·一模）图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列说法错误的是（ ）
A．苯和液溴在A中发生反应的化学方程式为：+Br2+HBr
B．实验中C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用图(2)所示装置代替
D．D中石蕊试液慢慢变红，E中产生浅黄色沉淀
【答案】C
【详解】A．实验室制取溴苯的反应为：+Br2+HBr，在A中进行，A正确；
B．苯、溴苯、溴、HBr均易挥发，溴苯、溴均会溶于苯，溴苯溶于苯无色，少量溴溶于苯为浅红色，B正确；
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，F的作用是尾气处理，不影响性质探究了，可用图(2)所示装置代替，C错误；
D．产物有HBr且不溶于C中的苯，那么HBr到D中后溶于水显酸性，使石蕊溶液变红，HBr来到E中后生成浅黄色的AgBr沉淀，D正确。
答案选C。
7．（2024·河南许昌·二模）实验室可用下图装置制备乙酸乙酯，实验开始时先加热至110~120℃，再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等，滴加完毕后升温到130℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是
A．冷凝管的进水口为b
B．可用油浴加热
C．滴加速率不宜过快，是为了防止副反应增多
D．蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
【答案】C
【详解】A．为增强冷凝效果，冷凝管中的水下进上出，即进水口为b，A正确；
B．所需温度高于水的沸点，所以可以采用沸点更高的油进行油浴加热，B正确；
C．滴加速率不宜过快，是为了减少反应物的蒸发损失，提高利用率，C错误；
D．饱和碳酸钠可以吸收未反应的乙醇和乙酸，同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，所以洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯，D正确；
综上所述答案为C。
8．（2024·宁夏·一模）1-丙醇和乙酸在浓硫酸作用下，反应制得乙酸丙酯，反应温度为115 125℃，反应 装置如图。下列对该实验描述错误的是

A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．通常加入过量1—丙醇以提高乙酸的转化率
D．提纯乙酸丙酯，可用水和氢氧化钠溶液洗涤
【答案】D
【详解】A．酯化反应需直接加热，水浴加热的温度不超过100℃，温度达不到要求，A项不符合题意；
B．1－丙醇和乙醇都是易挥发的物质，长导管可以冷凝回流，增加原料的利用率，B项不符合题意；
C．酯化反应为可逆反应，增加一种反应物的量可以提高另一种反应物的转化率，所以提高1－丙醇的量，可以增加乙酸的转化率，C项不符题意；
D．乙酸丙酯在碱性环境下会水解为乙酸钠和丙醇，不能用NaOH溶液洗涤，应选用饱和碳酸钠溶液，D项符合题意；
本题答案选D。
9．（2024·青海西宁·二模）实验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下列实验操作或叙述错误的是（ ）。
A．实验时水浴温度需控制在50~60℃
B．加入试剂的顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
C．仪器的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率
D．完全反应后，可用仪器、蒸馏得到产品
【答案】D
【详解】A．硝酸与苯在浓硫酸催化作用下，加热到50 60℃发生取代反应生成硝基苯，故A正确；
B．在将浓硫酸与其它液体混合时，要将浓硫酸注入其它液体中，故先将浓HNO3注入试管中，然后再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌，浓硝酸和浓硫酸混合后，在50 60℃的水浴中冷却后再滴入苯，故B正确；
C．苯与浓硝酸易挥发，仪器是冷凝管，作用是冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率，故C正确；
D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤除去硝酸、硫酸等杂质，然后蒸馏除去苯，得到硝基苯，蒸馏时应使用直形冷凝管，故D错误；
答案选D。
10．（2024·河北·模拟预测）苯甲酸乙酯为无色液体，相对密度为1.0458，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚。实验室常由苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下反应制备，粗产物经洗涤、乙醚萃取、干燥及蒸馏等操作后得到纯品。已知乙醚的相对密度为0.7134，沸点34.5℃。下列说法错误的是
A．该反应为可逆反应，及时将生成的水移除反应体系可提高产率
B．用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层
C．冷水和Na2CO3溶液洗涤的目的是除去浓硫酸和未反应的苯甲酸
D．蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源
【答案】B
【详解】A．酯化反应在酸性条件下为可逆反应，除去产物中的水可以提高产量，A正确；
B．苯甲酸乙酯溶于乙醚，乙醚密度比水小，有机相应在上层，B错误；
C．反应后有杂质浓硫酸和未反应的苯甲酸，可用冷水和Na2CO3溶液洗涤除去，C正确；
D．蒸馏除去乙醚时，乙醚沸点34.5℃可用水浴加热，实验台附近严禁火源，以防危险事故，D正确；
故选B。
考向3 常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
11．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。E是一种重要的药物中间体，可由通过如图路线进行合成：
已知：，。下列说法错误的是
A．D中含有4种官能团
B．1mol分子C最多可与5mol加成
C．C→D的过程中加入分子筛，可有效提高D的产率
D．E的核磁共振氢谱有16组峰
【答案】D
【详解】A．D中含有酮羰基、酯基、亚氨基、碳碳双键4种官能团，故A正确；
B．1mol分子C中苯环可与3molH2加成，2 mol酮羰基可与2mol H2加成，酯基不与H2加成，故最多可与5molH2加成，故B正确；
C．结合路线和已知条件，分子筛可选择性吸附C-D过程中生成的H2O，可以促进反应正向进行，有效提高D的产率，故C正确；
D．E的结构在经过旋转处理后，可看出其为对称结构，，其H原子的种类共有10种，核磁共振氢谱有10组峰，故D错误；
故选D。
12．（2024·河南·一模）我国科技工作者利用二炔类有机物甲和有机物乙反应，制备了一种可逆的双官能团半胱氨酸连接子(有机物丙)，其中丙的链长、亲疏水性等可通过R调节。
下列叙述错误的是
A．甲能使溴水褪色 B．乙分子中有两种不同化学环境的氢原子
C．该反应为加成反应 D．水溶性：大于
【答案】D
【详解】A.甲中含有碳碳三键，能使溴水褪色，A正确；
B.乙分子中有两种不同化学环境的氢原子，B正确；
C.根据反应过程，可判断该反应为加成反应，C正确；
D.含有羟基，属于亲水基团，故水溶性：小于，D错误;
故选D。
13．（2024·云南·一模）东莨菪碱可用于止咳、平喘，其结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．含有5种官能团
C．分子结构中所有碳原子共面
D．能发生取代、消去反应
【答案】D
【详解】A．结构中含有N、O元素，不属于烃类，A错误；
B．由结构简式可知，东莨若碱含有羟基、醚键、酯基、氨基4种含氧官能团，B错误；
C．该物质中含有饱和碳连接的3个碳原子，则不会所有碳原子共面，C错误；
D．醇羟基和酯基都能发生取代反应，醇羟基能发生消去反应，D正确；
故选D。
14．（2024·内蒙古赤峰·三模）阿司匹林是一种应用较广泛的消炎、解热、镇痛药物，可由柳树皮中的水杨酸与乙酸酐通过下列反应制得，下列说法错误的是
A．乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4
B．乙酰水杨酸分子中含有三种官能团
C．水杨酸能发生氧化、加成、酯化反应
D．以上四种物质均能与NaOH发生反应
【答案】B
【详解】A．乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，A正确；
B．乙酰水杨酸分子中含有羧基、酯基两种官能团，B错误；
C．水杨酸含有苯环、羧基和酚羟基，可以发生氧化反应，苯环能发生加成反，羧基可发生酯化反应，C正确；
D．水杨酸、乙酸、乙酰水杨酸均含有羧基，能与NaOH发生中和反应，乙酸酐含有酯基，可以与NaOH发生水解反应，D正确；
故选B。
15．（2024·四川成都·模拟预测）有机化合物是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。
下列关于的说法错误的是
A．含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团
B．所有碳原子可能共平面
C．苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构)
D．1mol有机化合物X最多能与反应
【答案】C
【详解】A．由题给X的结构简式可知，该物质结构中含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团，A正确；
B．该分子中存在碳碳双键、酮羰基、苯环决定的平面结构，再加上单键可以旋转，所有碳原子可能共平面， B正确；
C．该分子结构对称，所以苯环上的一氯代物有3种，C错误；
D．该物质含有两个苯环，两个碳碳双键，两个酮羰基均可以和氢气加成，1个苯环耗3个氢气，1个碳碳双键耗1个氢气，1个酮羰基耗1个氢气，1mol有机化合物X最多能与反应，D正确；
故选C。
考向4 有机化合物分子中原子共面、共线问题
16．（2024·四川成都·模拟预测）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得，下列说法正确的是：
A．X的沸点比其同分异构体的沸点高
B．Z分子中所有碳原子不可能共面
C．1molY最多消耗2mol NaOH
D．X→Y的反应类型为取代反应
【答案】A
【详解】A．X为，能形成分子间氢键，能形成分子内氢键，分子间氢键使物质的熔沸点升高，分子内氢键使物质的熔沸点降低，所以X的沸点比其同分异构体的沸点高，A正确；
B．Z()分子中，碳原子间不存在类似甲烷的结构片断，则所有碳原子可能共面，B不正确；
C．Y为，其分子结构中只有酚羟基能与NaOH发生反应，所以1molY最多消耗1mol NaOH，C不正确；
D．X→Y时，与HCHO发生加成，生成，反应类型为加成反应，D不正确；
故选A。
17．（2024·山西大同·模拟预测）布洛芬、对乙酰氨基酚为家中常备镇痛解热药物，下列说法正确的是
A．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
B．对乙酰氨基酚分子的核磁共振氢谱图中最大质荷比为151
C．布洛芬和苯乙酸乙酯()互为同系物
D．布洛芬分子中所有碳原子可能共面
【答案】A
【详解】A．已知红外光谱图中能够确定官能团的种类或化学键，由题干信息可知，布洛芬中含有羧基，而对乙酰氨基酚中含有酚羟基和酰胺基，故可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚，A正确；
B．由题干信息可知，对乙酰氨基酚分子的相对分子质量为151，对乙酰氨基酚分子的质谱图中最大质荷比为151，而核磁共振氢谱图中反映不同环境氢原子的种类和数量，B错误；
C．由题干布洛芬的结构简式可知，布洛芬和苯乙酸乙酯()的官能团种类和数目不同，即结构不相似，故不互为同系物，C错误；
D．由题干布洛芬的结构简式可知，布洛芬分子中含有同时连有3个碳原子的sp3杂化的碳原子，故布洛芬分子中不可能所有碳原子共面，D错误；
故答案为：A。
18．（2024·河南周口·模拟预测）某科研团队，在前期新型电荷转移金属配合物研究中取得了一系列重要进展，引入金属Ni离子取代四硫富瓦烯四苯羧酸(M)配体中的单元(如图所示)，合成了具有不饱和配位点和新的氧化还原活性金属中心的N，从而赋予材料更加丰富的物理、化学功能。下列有关说法正确的是
A．M、N中所有原子一定共面
B．N中Ni的配体和配位数均为4
C．M与N中C原子的杂化方式完全相同
D．由于形成了共轭大键，故M属于导电高分子
【答案】C
【详解】A．因为苯环可以绕着对位取代基形成的轴旋转，故M、N中所有原子不一定共面，A错误；
B．根据N结构简式可知，N中Ni的配体数是2，配位数为4，B错误；
C．M与N中每个C原子周围都形成3个键，没有孤对电子，即杂化方式都是sp2杂化，C正确；
D．M不属于高分子，D错误；
故选C。
19．（2024·陕西·一模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列说法中正确的是
A．1molX最多可与3molH2发生反应
B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化
C．Y分子中最多9个碳原子共面
D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D
【详解】A．由题干X的结构简式可知，X分子中的苯环和醛基均能与H2加成反应，即1molX最多可与4molH2发生反应，A错误；
B．由题干Y、Z的结构简式可知，Y中的-CH2OH上的C原子采用sp3，Z中-CH2OH、-CH3上的C原子采用sp3，即Y和Z中不是所有碳原子都是sp2杂化，B错误；
C．由题干Y的结构简式可知，Y分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平面结构，平面之间单键连接可以任意旋转，故Y分子中最多10个碳原子共面，C错误；
D．由题干X、Y、Z的结构简式可知，X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，即为对苯二甲酸，D正确；
故答案为：D。
20．（2024·青海·二模）用脯氨酸()催化合成酮醛的反应如图，下列说法错误的是
A．a的分子式为 B．b不能与溶液反应
C．b、c均能与溴水发生加成反应 D．c中所有碳原子可能共面
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，a的分子式为，故A正确；
B．由结构简式可知，b分子中含有的醛基和硝基不能与氢氧化钠溶液反应，故B正确；
C．由结构简式可知，b、c分子均不能与溴水发生加成反应，故C错误；
D．由结构简式可知，c分子酮羰基和苯环为平面结构，由三点成面可知，分子中所有碳原子可能共面，故D正确；
故选C。
考向5 常见有机物的官能团异构体找法
21．（2024·山西太原·模拟预测）下列关于一些常见有机物的判断错误的是
A．三氯甲烷和四氯化碳属于同系物
B．戊烷的同分异构体只有三种
C．石油的裂解、煤的液化均属于化学变化
D．中所有碳原子可能在同一平面上
【答案】A
【详解】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，两种有机物含有氯原子的数目不同，不属于同系物关系，A项错误；
B．戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，B项正确；
C．石油的裂解是化学变化，煤的液化（产生了甲醇）也是化学变化，C项正确；
D．苯环的六个碳原子共面，乙烯结构的2个碳原子与连接苯环上的一个碳原子共面，故所有碳原子可能在同一平面上，D项正确；
答案选A。
22．（2024·四川成都·一模）三氯生（常作抗菌剂）的一种衍生物结构如下图所示。关于该衍生物的说法不正确的是（ ）

A．分子式为C12H6Cl4O B．是二氯苯的同系物
C．其一溴代物有三种 D．能发生加成反应
【答案】B
【详解】A.三氯生的分子式是C12H6Cl4O，故A正确；
B.同系物要满足结构相似， 和二氯苯的结构不相似，故B错误；
C. 是以氧原子为中心的对称结构，苯环上有三种不同环境的氢原子，故其一溴代物有三种，故C正确；
D.苯环与氢气发生加成反应，故D正确；
故选B。
23．（2024·青海西宁·二模）“好一朵美丽的茉莉花，芬芳美丽满枝丫，又香又白人人夸”，茉莉花香气成分中含有茉莉酮，其结构如图。下列关于茉莉酮的说法正确的是
A．常温下为气体
B．可发生加成反应、氧化反应和取代反应
C．1 mol该物质最多能与2 mol氢气反应
D．其同分异构体可能为芳香醛
【答案】B
【详解】A．茉莉酮含碳原子数目较多，常温下不是气体，A错误；
B．含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含甲基，可与卤单质发生取代反应，B正确；
C．含有碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，1 mol该物质最多能与3 mol氢气反应，C错误；
D．该有机物不饱和度为4，而芳香醛不饱和度至少为5，所以茉莉酮的同分异构体不可能为芳香醛，D错误；
故选：B。
24．（2024·宁夏吴忠·模拟预测）近期我国科学家用下列有机物(R)合成了一种具有生物活性的多官能团化合物，R的结构简式如图烫所示，下列关于有机物R的说法正确的是

A．分子式为C9H6O4
B．不存在酯类同分异构体
C．分子中所有碳原子可能在同平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】C
【详解】A．根据结构式，分子式为C9H8O4，A错误；
B．R中含有羧基，羧酸类和酯类互为同分异构体，B错误；
C．分子中所有碳原子可能在同平面，C正确；
D．有苯环、有碳碳双键可发生加成反应，有-OH、-COOH也能发生取代反应，D错误；
故选C。
25．（2024·河南·一模）阿托酸甲酯(Y)能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸(X)经过下列反应合成：
下列说法正确的是
A．X可用于合成高分子化合物，Y不能合成高分子化合物
B．X在烧碱溶液中变质，而Y在烧碱溶液中不变质
C．X分子中所有原子均可能共平面
D．X和Y分别与浓硝酸反应都能生成5种二硝基取代物
【答案】C
【详解】A、X和Y中都含有碳碳双键，都能通过加聚反应合成高分子化合物，故A错误；B、X中含有羧基，能与NaOH反应而变质，Y中含有酯基，在NaOH溶液中水解，而变质，故B错误；C、苯环是平面正六边形，“C=C”属于平面形，因此X中所有原子可能共面，故C正确；D、两种有机物的二硝基取代物有6种，固定二个取代基，移动一个取代基，故D错误。
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