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重难点15 有机合成与推断综合题
考向 2025考向预测
考向1 有机化合物的命名 预测2025年有机合成方法：①识别有机物的类别；②据现有原料, 信息及反应规律, 合理把目标分子分成若干片断；③正逆推,综合比较选择最佳方案；2.合成原则:①原料价廉, 原理正确；②路线简捷, 便于操作, 条件适宜③易于分离,产率高；3.解题思路:①剖析要合成的物质,选择原料,路线；②合理的合成路线由什么基本反应构成, 明确分子骨架；③明确分子中官能团引入。
考向2 官能团的辨认与书写
考向3 有机反应类型及有机方程式书写
考向4 有限制条件同分异构体的书写
考向5 有机合成路线的设计
【思维导图】
【高分技巧】
一、有机物命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()
(2)系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11 所以方式一正确
③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写
格式：位号－支链名－位号－支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开
如：命名为：2－甲基丁烷
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面
如：命名为：4－甲基－3－乙基庚烷
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开
如：命名为2，3－二甲基己烷
2．烯烃和炔烃的命名
(1)命名方法：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近
(2)命名步骤
①选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)
②编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔)
a．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b．若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
5，5，6－三甲基－2－庚烯
2－甲基－2，4－己二烯
4－甲基－3－乙基－1－戊炔
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
甲苯 乙苯
②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
(2)系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号
以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号
名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称 1，4－二甲基－2－乙基苯
②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名
2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷 2－苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔
4．醇的系统命名法
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－羟基位次－某醇
5．醛和羧酸的系统命名法
(1)选主链，称某醛(或某酸)：选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
(3)写名称：取代基位次－取代基名称－某醛(或某酸)
6．酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”
CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯
HCOOC2H5 甲酸乙酯
7．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯
甲基丙烯酸甲酯
邻羟基苯甲酸或2－羟基苯甲酸
Cl－CH2COOH 氯乙酸
二、官能团的辨认与书写
常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸
硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯
磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸
腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN
三、常见有机反应类型与有机物类别的关系
(1)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型 有机物类别 实例
卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
苯和苯的同系物
硝化反应 苯和苯的同系物
磺化反应 苯和苯的同系物
水解反应 卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
酯
油脂
二糖及多糖
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
多肽、蛋白质
酯化反应 醇、羧酸
醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
(2)加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别 实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2OCH3CHO
苯环只能与氢气加成
醛(醛基)只能与氢气加成
酮(羰基)只能与氢气加成
不饱和油脂与H2加成
Diels Alder反应
(3)消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
③原理：
④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别 实例
卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(4)氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型 有机物类别 实例
燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
酸性KMnO4 溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等
还原反应类型 有机物类别 实例
与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
芳香烃
醛
酮
硝基苯还原
(6)加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型 有机物类别 实例
烯烃加聚 单烯烃加聚
共轭二烯烃加聚
单烯烃共聚
炔烃
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型 实例
羟基酸之间的缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚
氨基酸之间的缩聚
苯酚与HCHO的缩聚
四、依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应
五、有限制条件同分异构体的书写
1.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
(2)常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
CnH2n+2 0 无类别异构体
CnH2n 1 单烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
(2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键
③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
(4)多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
3．记住常见同分异构体的数目
(1)烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
(2)烷基的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH
能与钠反应产生H2 —OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚)
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
六、有机合成路线的设计
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) ,
不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
连在同一个碳上的两个羟基脱水
含碳碳三键的物质与水加成
⑤引入羧基的2种方法
醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基③通过加成或氧化反应等消除醛基
④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OHCH2==CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OHR—CHOR—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3H2C==CHCH==CH2CH2XCH2CH2CH2X
2．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键
如：
(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
(3)醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：
(4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
3．有机合成中碳链的增长或缩短
(1)使有机物碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH
②卤代烃跟NaCN溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl
④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl
⑤醛与氢氰酸的加成反：
⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺：
⑦羟醛缩合：有α H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β 羟基醛，称为羟醛缩合
⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：
⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
苯环与酰卤反应：
聚合反应
烯烃、炔烃加聚反应：
缩聚反应：
(2)使有机物碳链缩短的反应
①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3
②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
③烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8
④氧化反应
R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO
（建议用时：40分钟）
考向1 有机化合物的命名
1．（2024·山西·调研）有机物H是药物合成的中间体，一种合成路线如图（Et代表乙基）：
回答下列问题：
(1)H中官能团的名称为 ，B的名称是 。
(2)的反应类型是 。
(3)1个F分子中含 个手性碳原子。
(4)的化学方程式为 。
2．（2024·山西晋城·调研）2023年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC反应)是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物G的合成路线如图所示。
已知：
①。
②+。
③G为一价铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应后的聚合产物
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(2)A→C的反应类型为 。E的分子式为 。
3．（2024·山西太原·联考）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：i．；
ii．R′CHOR′CH=NR″；
iii．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
(1)的名称是 ，→A的反应类型是 。
(2)B的分子式为C11H13NO2，则C的结构简式为 。
(3)E能发生银镜反应，1mol E分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O 。写出E生成F的化学方程式 。
4．（2024·陕西西安·联考）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A中最多有 个原子共平面。
(2)化合物E的名称是 。
(3)反应⑥反应类型为 。
(4)H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为 。
5．（2024·山西·联考）有机物H是一种高分子材料，其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)有机物A的化学名称为 ，写出A的一种同分异构体的结构简式： 。
(2)A→B的化学方程式为 。
考向2 官能团的辨认与书写
6．（2024·河南·联考）以芳香烃A等物质为原料可生产治疗高血压的药物W，其合成路线如图所示：
已知：①；
②；
③；
④。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)C→D的反应方程式为 。
(3)D→E的反应类型为 ，是否为手性分子 (填“是”或“否”)。
(4)F的结构简式分别为 ，Y中含氧官能团名称为 。
7．（2024·河南安阳·调研）聚丙烯酸乙酯(F)具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。一种合成F的路线如图所示(已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子)。
请回答下列问题：
(1)标准状况下，烃A的密度为。A的结构简式为 。
(2)X的电子式为 。
(3)B的分子式为，A和B互为 (填“同系物”或“同分异构体”)；B的名称是 。
(4)图中①~④反应中属于取代反应的是 (填序号)。写出反应④的化学方程式： 。
(5)C中官能团是 (填名称)；检测E中含碳碳双键的试剂是 (填写一种即可)。
(6)在E的同分异构体中，能与溶液反应产生且含环的结构有 种(不包括立体异构)，其中，含手性碳原子的结构简式为 。
8．（2024·云南·联考）G是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G的一种合成路线如下：
已知：(呈碱性，易被氧化)。
回答下列问题：
(1)A→B除生成B外，还有HCl生成，则A的名称为 。
(2)C中官能团名称为 。
(3)⑥的反应类型为 。
(4)设置反应①的目的是 。
(5)D的结构简式为 ；写出D→E反应的化学方程式： 。
(6)M是G的一种同分异构体，满足下列条件的M有 种。
①分子结构中含苯环，且环上有四个支链
②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2
写出其中环上一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式： (任写一种)。
9．（2024·云南昆明·调研）以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图：
已知：①具有类似苯的芳香性；
②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。
请回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。
(2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。
10．（2024·陕西安康·调研）化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)化合物D、G中官能团的名称分别是 ，的反应类型是 。
(2)B、D、三种物质中羟基活性由大到小的顺序为 (用物质结构简式表示)。
(3)写出BC反应的化学方程式 。
考向3 有机反应类型及有机方程式书写
11．（2024·陕西·一模）黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。化合物Ⅰ是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备Ⅰ的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 。
(2)若B为乙酸则由A生成C的化学方程式为 。
(3)由C生成D的反应类型是 ，E的化学名称是 。
12．（2024·陕西·模拟预测）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
(1)A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)H中碳原子采取的杂化方式有 。
(4)化合物E的结构简式 ，H→I的反应类型是 。
13．（2024·青海西宁·三模）有机物I是制备抗炎镇痛药洛索洛芬钠的重要中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，H中含氧官能团的名称为 。
(2)E→F的化学方程式为 。
14．（2024·宁夏银川·三模）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：+R3-CHO +
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团名称为 ，其手性碳原子有 个。
(2)在NaOH 溶液中，C→D的化学方程式为 。
(3)D→E的反应类型为 。
15．（2024·四川泸州·一模）Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如下方法进行合成：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 ；B的结构简式为 。
(2)由D生成E分两步进行，第ii步反应的化学反应方程式为 。
(3)可溶于THF()。一是因为二者结构相似，二是因为 。
(4)X是满足下列条件的D的同分异构体，则X的结构简式为 。
①含有苯环，且苯环上只有1个取代基；②与D的官能团相同；③含有1个手性碳原子，且手性碳上未连接氢原子。
(5)由E生成F的反应类型为 ；合成路线中设计了D→E和F→G两步，目的是保护，否则D直接合成G可能有副产物，预测副产物的结构简式为 。
(6)根据以上信息，设计以、和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
考向4 有限制条件同分异构体的书写
16．（2025·内蒙古·模拟预测）I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E中官能团名称为 和 。
(3)H→I的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为 和 。
17．（2025·四川·模拟预测）喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
已知：
回答下列问题：
(1)试剂X的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中官能团的名称是 、 。
(4)G中手性碳原子的数目是 。
(5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。
(6)化合物M的合成路线如下：
参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。
18．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是 。
(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。
(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。
已知：
19．（2024·宁夏银川·模拟预测）替利洛尔可用于治疗高血压、冠心病及心绞痛，可采用如下路线合成：
已知条件：
请你完成回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)A→B反应的试剂及条件为 。
(3)C中含有的官能团的名称为 。
(4)F→G的反应类型为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)写出反应D+J→K的化学方程式 。
(7)与F互为同分异构体，且符合下列条件的芳香化合物有 种(不考虑立体异构)。
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应
②1mol该有机物能与2mol NaOH 溶液反应
③能与反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为 。
20．（2024·四川南充·一模）舒必利是一种抗精神病药，治疗精神分裂症，也可用于消化性溃疡及脑外伤后的眩晕头痛。其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团名称是 。B中sp杂化的碳原子有 个。
(2)A转化为B的化学方程式为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)D在脱水剂TCT作用下脱水转化为E，E在加热条件下经酸性水解可变回C．E的结构简式为 。
(5)F转化为H的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件，且为A的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式 。
①含有-氨基酸()结构；②能和发生加成反应；③考虑顺反异构。
考向5 有机合成路线的设计
21．（2025·四川·一模）有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体，其合成路线如下：
(1)反应①是加成反应，则有机物I的结构简式为 ；V中含氧官能团的名称是 。
(2)有机物Ⅱ的名称是 ；Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 反应。
(3)Ⅱ与新制悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
(4)满足下列条件的V的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．苯环上有两个取代基 b．其中一个取代基为。
写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式 。
(5)根据题中信息，用2-丙醇和甲苯为原料制备的部分合成路线图如下：
请将合成路线补充完整 (无机试剂和有机溶剂任选)。
22．（2024·山西运城·三模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下：
已知：
i．
ii．
(1)A属于芳香烃，则B的名称为 。
(2)D的官能团的名称是 ；D→E的反应类型是 。
(3)H与作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为 。
(4)L的结构简式为 。
(5)比E少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体有 种。
(6)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1和中间产物2的结构简式分别为 ； 。
23．（2024·河南郑州·一模）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示：
已知：
(1)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有___________。
A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基
(2)B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。
(3)写出第一步反应的反应式： 。
(4)F分子中一定有___________个原子在同一条直线上。
A．3 B．4 C．5 D．6
拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。
(5)靛蓝与异靛蓝互为 。
A．构造异构体 B．顺反异构体 C．对映异构体
(6)靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。
(7)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基()
ii．能与溶液反应
iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为
(8)写出由A合成B的另一种转化路线 。
24．（2024·河南新乡·一模）化合物J是一种治疗抗偏头痛的药物。一种合成该药物的路线如图所示(部分反应条件已简化)：
已知：①Me代表甲基；Et代表乙基。
②。
回答下列问题：
(1)A为氨基酸，其化学名称是 。
(2)A生成B的反应试剂、条件是 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)C中含氧官能团的名称为 。
(5)下列有关G的说法错误的是 (填字母)。
a．能发生水解反应
b．能与酸反应
c．能与水形成分子间氢键
d．所有碳原子、氮原子一定处于同一平面上
(6)H的结构简式是 。
(7)是正丁醇，其含醚键的同分异构体有 种。
(8)根据上述合成路线信息，设计以和、为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。
25．（2024·云南丽江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如图：
已知：ⅰ.。
ⅱ.R1-CHOR1-CH=CH-COOH。
回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式有 种。
(2)C的化学名称为 。
(3)E中所含官能团的名称为 。
(4)E+L→G的反应类型是 。
(5)由C生成D反应的化学方程式为 。
(6)H苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，I的结构简式为
(7)满足下列条件的J的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应
(8)已知同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：，己-3-烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料制备己-3-烯二酸的合成路线 。
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重难点15 有机合成与推断综合题
考向 2025考向预测
考向1 有机化合物的命名 预测2025年有机合成方法：①识别有机物的类别；②据现有原料, 信息及反应规律, 合理把目标分子分成若干片断；③正逆推,综合比较选择最佳方案；2.合成原则:①原料价廉, 原理正确；②路线简捷, 便于操作, 条件适宜③易于分离,产率高；3.解题思路:①剖析要合成的物质,选择原料,路线；②合理的合成路线由什么基本反应构成, 明确分子骨架；③明确分子中官能团引入。
考向2 官能团的辨认与书写
考向3 有机反应类型及有机方程式书写
考向4 有限制条件同分异构体的书写
考向5 有机合成路线的设计
【思维导图】
【高分技巧】
一、有机物命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()
(2)系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11 所以方式一正确
③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写
格式：位号－支链名－位号－支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开
如：命名为：2－甲基丁烷
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面
如：命名为：4－甲基－3－乙基庚烷
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开
如：命名为2，3－二甲基己烷
2．烯烃和炔烃的命名
(1)命名方法：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近
(2)命名步骤
①选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)
②编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔)
a．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b．若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
5，5，6－三甲基－2－庚烯
2－甲基－2，4－己二烯
4－甲基－3－乙基－1－戊炔
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
甲苯 乙苯
②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
(2)系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号
以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号
名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称 1，4－二甲基－2－乙基苯
②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名
2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷 2－苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔
4．醇的系统命名法
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－羟基位次－某醇
5．醛和羧酸的系统命名法
(1)选主链，称某醛(或某酸)：选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
(3)写名称：取代基位次－取代基名称－某醛(或某酸)
6．酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”
CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯
HCOOC2H5 甲酸乙酯
7．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯
甲基丙烯酸甲酯
邻羟基苯甲酸或2－羟基苯甲酸
Cl－CH2COOH 氯乙酸
二、官能团的辨认与书写
常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸
硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯
磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸
腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN
三、常见有机反应类型与有机物类别的关系
(1)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型 有机物类别 实例
卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
苯和苯的同系物
硝化反应 苯和苯的同系物
磺化反应 苯和苯的同系物
水解反应 卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
酯
油脂
二糖及多糖
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
多肽、蛋白质
酯化反应 醇、羧酸
醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
(2)加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别 实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2OCH3CHO
苯环只能与氢气加成
醛(醛基)只能与氢气加成
酮(羰基)只能与氢气加成
不饱和油脂与H2加成
Diels Alder反应
(3)消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
③原理：
④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别 实例
卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(4)氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型 有机物类别 实例
燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
酸性KMnO4 溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等
还原反应类型 有机物类别 实例
与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2CH3—CH3
炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3
芳香烃
醛
酮
硝基苯还原
(6)加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型 有机物类别 实例
烯烃加聚 单烯烃加聚
共轭二烯烃加聚
单烯烃共聚
炔烃
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型 实例
羟基酸之间的缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚
氨基酸之间的缩聚
苯酚与HCHO的缩聚
四、依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应
NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应
五、有限制条件同分异构体的书写
1.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
(2)常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
CnH2n+2 0 无类别异构体
CnH2n 1 单烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
(2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键
③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
(4)多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
3．记住常见同分异构体的数目
(1)烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
(2)烷基的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH
能与钠反应产生H2 —OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚)
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
六、有机合成路线的设计
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) ,
不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
连在同一个碳上的两个羟基脱水
含碳碳三键的物质与水加成
⑤引入羧基的2种方法
醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基③通过加成或氧化反应等消除醛基
④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OHCH2==CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OHR—CHOR—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3H2C==CHCH==CH2CH2XCH2CH2CH2X
2．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键
如：
(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
(3)醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：
(4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
3．有机合成中碳链的增长或缩短
(1)使有机物碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH
②卤代烃跟NaCN溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl
④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl
⑤醛与氢氰酸的加成反：
⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺：
⑦羟醛缩合：有α H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β 羟基醛，称为羟醛缩合
⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：
⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
苯环与酰卤反应：
聚合反应
烯烃、炔烃加聚反应：
缩聚反应：
(2)使有机物碳链缩短的反应
①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3
②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
③烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8
④氧化反应
R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO
（建议用时：40分钟）
考向1 有机化合物的命名
1．（2024·山西·调研）有机物H是药物合成的中间体，一种合成路线如图（Et代表乙基）：
回答下列问题：
(1)H中官能团的名称为 ，B的名称是 。
(2)的反应类型是 。
(3)1个F分子中含 个手性碳原子。
(4)的化学方程式为 。
【答案】(1) 羟基和酮羰基 丙烯酸乙酯
(2)加成反应
(3)2
(4)
【详解】（1）由H的结构简式可知，H中官能团的名称为羟基和酮羰基；由B的结构简式可知，B的名称是丙烯酸乙酯；
（2）由分析可知，B分子中存在碳碳双键，A与B按物质的量1：2发生加成反应生成C；
（3）1个F分子中含2个手性碳原子，如图所示：；
（4）由分析可知，D与乙醇、H+发生反应生成E，化学方程式为：；
2．（2024·山西晋城·调研）2023年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC反应)是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物G的合成路线如图所示。
已知：
①。
②+。
③G为一价铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应后的聚合产物
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(2)A→C的反应类型为 。E的分子式为 。
【答案】(1) 对溴苯甲醛(4-溴苯甲醛) 醛基、羟基
(2) 取代反应
【详解】（1）由A的结构简式可知其名称为对溴苯甲醛(4-溴苯甲醛)；由C的结构简式可知，其含氧官能团为醛基、羟基；
（2）由分析可知，B的结构简式为，A与B发生已知信息中取代反应生成C，即A→C的反应类型为取代反应，根据E的结构简式可知其分子式为；
3．（2024·山西太原·联考）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：i．；
ii．R′CHOR′CH=NR″；
iii．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
(1)的名称是 ，→A的反应类型是 。
(2)B的分子式为C11H13NO2，则C的结构简式为 。
(3)E能发生银镜反应，1mol E分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O 。写出E生成F的化学方程式 。
【答案】(1) 苯胺 取代反应
(2)
(3) 1 +CH3OH+H2O
【详解】（1）是氨基(-NH2)取代了苯环上的氢原子，故可命名为氨基苯或苯胺。根据分析，可知和CH3COOH发生酰化反应生成A和水，则A是，故→A的反应类型是取代反应。答案为：苯胺；取代反应；
（2）根据分析可知，B在NaOH作用下发生酰胺基的水解，生成C，C的结构简式为。答案为：；
（3）根据分析，逆推出E的结构简式为：，E分子中含有1个-CHO，可与新制氢氧化铜发生氧化反应，1mol E分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O的物质的量为1mol；E→F的过程为与CH3OH发生酯化反应的过程，反应方程式为：+CH3OH+H2O；答案为：1；+CH3OH+H2O；
4．（2024·陕西西安·联考）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A中最多有 个原子共平面。
(2)化合物E的名称是 。
(3)反应⑥反应类型为 。
(4)H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为 。
【答案】(1)13
(2)间苯二酚(1，3-苯二酚)
【详解】（1）分子中苯环为平面结构，由三点成面可知，甲基通过旋转可以增加一个H与苯环共平面，故分子中最多有13个原子共平面，故答案为：13；
（2）由分析可知，E的结构简式为，名称为间苯二酚或1,3-苯二酚，故答案为：间苯二酚或1,3-苯二酚；
5．（2024·山西·联考）有机物H是一种高分子材料，其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)有机物A的化学名称为 ，写出A的一种同分异构体的结构简式： 。
(2)A→B的化学方程式为 。
【答案】(1) 乙醇
(2)
【详解】（1）根据题给流程图，经分析可知A为，其名称为乙醇，A的一种同分异构体的结构简式为；
（2）A→B是乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为；
考向2 官能团的辨认与书写
6．（2024·河南·联考）以芳香烃A等物质为原料可生产治疗高血压的药物W，其合成路线如图所示：
已知：①；
②；
③；
④。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)C→D的反应方程式为 。
(3)D→E的反应类型为 ，是否为手性分子 (填“是”或“否”)。
(4)F的结构简式分别为 ，Y中含氧官能团名称为 。
【答案】(1)甲(基)苯
(2)+
(3) 取代反应 是
(4) 酯基
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为甲苯；
（2）由分析可知，C→D的反应为与在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成和水，则反应的化学方程式为：+；
（3）由分析可知，D→E的反应为与在催化剂作用下发生取代反应生成和氯化氢，则D→E的反应类型为取代反应；由结构简式可知，分子中含有1个如图标有“*”所示的手性碳原子：，则该分子是手性分子；
（4）由分析可知，F的结构简式为，Y的结构简式为，则Y中含氧官能团名称为酯基；
7．（2024·河南安阳·调研）聚丙烯酸乙酯(F)具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。一种合成F的路线如图所示(已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子)。
请回答下列问题：
(1)标准状况下，烃A的密度为。A的结构简式为 。
(2)X的电子式为 。
(3)B的分子式为，A和B互为 (填“同系物”或“同分异构体”)；B的名称是 。
(4)图中①~④反应中属于取代反应的是 (填序号)。写出反应④的化学方程式： 。
(5)C中官能团是 (填名称)；检测E中含碳碳双键的试剂是 (填写一种即可)。
(6)在E的同分异构体中，能与溶液反应产生且含环的结构有 种(不包括立体异构)，其中，含手性碳原子的结构简式为 。
【答案】(1)
(2)
(3) 同系物 丙烯
(4) ③
(5) 碳碳双键、羧基 溴水(或溴的溶液或高锰酸钾溶液等，合理即可)
【详解】（1）烃的相对分子质量，由逆推为乙醇，故为乙烯。答案为：。
（2）为乙烯，根据分析可知为乙醇，所以是水。答案为：。
（3）由D推知，B为丙烯，A和B互为同系物。答案为：同系物；丙烯。
（4）C和D发生酯化反应(取代反应)；丙烯酸乙酯发生加聚反应生成聚合物F。答案为：③；。
（5）检验丙烯酸乙酯中碳碳双键的试剂为溴水、溴的溶液、高锰酸钾溶液等。答案为：溴水(或溴的溶液或高锰酸钾溶液等，合理即可)。
8．（2024·云南·联考）G是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G的一种合成路线如下：
已知：(呈碱性，易被氧化)。
回答下列问题：
(1)A→B除生成B外，还有HCl生成，则A的名称为 。
(2)C中官能团名称为 。
(3)⑥的反应类型为 。
(4)设置反应①的目的是 。
(5)D的结构简式为 ；写出D→E反应的化学方程式： 。
(6)M是G的一种同分异构体，满足下列条件的M有 种。
①分子结构中含苯环，且环上有四个支链
②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2
写出其中环上一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式： (任写一种)。
【答案】(1)3 甲基苯酚或间甲基苯酚
(2)羧基、酯基
【详解】（1）A→B的过程发生了取代反应，除了生成HCl，还生成了，根据分析，可知A为，其名称为3 甲基苯酚或间甲基苯酚；
（2）根据C的结构简式，可知C中含有的官能团为羧基、酯基；
9．（2024·云南昆明·调研）以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图：
已知：①具有类似苯的芳香性；
②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。
请回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。
(2)A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。
【答案】(1) sp、sp2 叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)
(2) 保护氰基 酰胺基
【详解】（1）A（）中环上的碳原子采取sp2杂化，甲基中的碳原子采取sp3杂化，氰基中的碳原子采取sp杂化；Y其名称为叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)，故答案为：sp、sp2；叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)；
（2）A→B中t-BuOH与-CN发生反应，D→E的反应又恢复-CN，故A→B的作用是保护氰基；根据D的结构可知D中含氧官能团为酰胺基，故答案为：保护氰基；酰胺基；
10．（2024·陕西安康·调研）化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)化合物D、G中官能团的名称分别是 ，的反应类型是 。
(2)B、D、三种物质中羟基活性由大到小的顺序为 (用物质结构简式表示)。
(3)写出BC反应的化学方程式 。
【答案】(1) 羧基、酯基 加成反应
(2)
(3)
【详解】（1）D是丙酸，丙酸中的官能团是羧基；G是丙酸异丙酯，结构简式为，官能团的名称是酯基；
是丙烯和水发生加成反应生成1-丙醇，反应类型是加成反应；
（2）B是，D是，羧酸中羟基活泼性大于水，水中羟基活泼性大于醇，所以羟基活性由大到小的顺序为；
（3）B是1-丙醇发生氧化反应生成丙醛和水，反应的化学方程式为；
考向3 有机反应类型及有机方程式书写
11．（2024·陕西·一模）黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。化合物Ⅰ是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备Ⅰ的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 。
(2)若B为乙酸则由A生成C的化学方程式为 。
(3)由C生成D的反应类型是 ，E的化学名称是 。
【答案】(1)(酚)羟基
(2)
(3) 取代反应 苯甲醛
【详解】（1）由A的结构简式可知，其官能团的名称为(酚)羟基；
（2）若B为乙酸，A与乙酸发生取代反应生成C和水，则由A生成C的化学方程式为；
（3）对比C、D的结构简式可知，甲基取代了两个羟基中的氢原子，则由C生成D的反应类型是取代反应；由E的结构简式可知，其化学名称是苯甲醛；
12．（2024·陕西·模拟预测）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
(1)A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)H中碳原子采取的杂化方式有 。
(4)化合物E的结构简式 ，H→I的反应类型是 。
【答案】(1) 环己酮 酮羰基、酰胺基
(2)+Br2+HBr
(3)sp3、sp2、sp
(4) 加成反应
【详解】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基。
（2）C和溴单质发生取代反应生成D，化学方程式为：+Br2+HBr。
（3）由H的结构简式可知，其中含有苯环、甲基和-N=C=O，碳原子采取的杂化方式有sp3、sp2、sp。
（4）由分析可知，E的结构简式为，I结构为，H和NH3反应生成，该过程中不饱和度减小，该反应为加成反应。
13．（2024·青海西宁·三模）有机物I是制备抗炎镇痛药洛索洛芬钠的重要中间体，其一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，H中含氧官能团的名称为 。
(2)E→F的化学方程式为 。
【答案】(1) 取代反应 羰基、酯基
(2) ；
【详解】（1）与SOCl2发生取代反应生成，A→B的反应类型为取代反应；根据H的结构简式，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基；
（2）和甲醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为； ；
14．（2024·宁夏银川·三模）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：+R3-CHO +
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团名称为 ，其手性碳原子有 个。
(2)在NaOH 溶液中，C→D的化学方程式为 。
(3)D→E的反应类型为 。
【答案】(1) 醚键、酮羰基 2
(2)+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O
(3)氧化反应
【详解】（1）H的结构简式为，其含氧官能团名称为醚键、酮羰基；由手性碳原子特征可知，H中五碳环上“*”碳为手性碳；
（2）C()与在碱作用下生成D()，所以在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O；
（3）D()在PCC作用下转化为E()，对比D与E的结构简式可知，D→E的反应实质是羟基氧化为酮羰基，所以D→E的反应类型为氧化反应；
15．（2024·四川泸州·一模）Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如下方法进行合成：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 ；B的结构简式为 。
(2)由D生成E分两步进行，第ii步反应的化学反应方程式为 。
(3)可溶于THF()。一是因为二者结构相似，二是因为 。
(4)X是满足下列条件的D的同分异构体，则X的结构简式为 。
①含有苯环，且苯环上只有1个取代基；②与D的官能团相同；③含有1个手性碳原子，且手性碳上未连接氢原子。
(5)由E生成F的反应类型为 ；合成路线中设计了D→E和F→G两步，目的是保护，否则D直接合成G可能有副产物，预测副产物的结构简式为 。
(6)根据以上信息，设计以、和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 羧基
(2)
(3)N上的H原子可与THF的O原子之间形成氢键
(4)
(5) 取代反应 或
(6)
【详解】（1）根据分析，A的结构式，A中含氧官能团为羧基，B的结构简式为；
（2）根据分析，D→E反应为D与发生取代反应，羧基上的羟基与氯原子发生取代反应，反应后形成酰氯，氯原子再与反应生成E，其第二步的反应方程式为
；
（3）与THF结构相似，且结构中氨基上存在一个氢原子，与THF的氧原子可以形成氢键，可以溶于THF；
（4）根据条件①、②，X含有羧基、碘原子两个官能团，且存在一个手性碳原子，手性碳原子上没有氢原子，则X的结构式为；
（5）D→E反应生成，氯原子与氨基上的氢原子发生取代反应，此过程是为了保护羧基不被氨基反应，若直接反应生成G，则可能出现副产物，或；
（6）先与发生取代反应，生成，再与反应生成，以此来保护羧基，与苯胺反应生成，最后与氢氧化钠丁醇溶液反应生成，具体设计路线如下图所示：。
考向4 有限制条件同分异构体的书写
16．（2025·内蒙古·模拟预测）I是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E中官能团名称为 和 。
(3)H→I的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J和K的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)
(2) 碳溴键 酯基
(3)取代反应
(4)5
(5)++KF
(6)
【详解】（1）A能发生银镜反应，参照A的分子式，可确定其结构简式为。
（2）E为，官能团名称为：碳溴键和酯基。
（3）H()I()+HCl，反应类型为取代反应。
（4）D为，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有、、共5种(不考虑立体异构)。
（5）E为，经碱性水解生成、取代生成、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为++KF。
（6）参照上述合成过程，设计B→C的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则与H2在Pd/C催化作用下发生加成反应，生成J为，J与(COCl)2发生取代反应生成K为，K发生分子内的取代反应，从而生成。所以J和K的结构简式分别为和。
17．（2025·四川·模拟预测）喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
已知：
回答下列问题：
(1)试剂X的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中官能团的名称是 、 。
(4)G中手性碳原子的数目是 。
(5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。
(6)化合物M的合成路线如下：
参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。
【答案】(1)一碘甲烷
(2)
(3) 醚键 碳溴键
(4)3
(5) 取代反应 4
(6)
【详解】（1）由分析可知，试剂X是CH3I，化学名称是一碘甲烷；
（2）由分析可知，C的结构简式为；
（3）由D的结构简式可知，D中官能团名称是醚键、碳溴键；
（4）手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，由G的结构简式可知，含有手性碳原子个数是3，如图*号所示：；
（5）G生成H的反应同时会有小分子HBr生成，因此属于取代反应；
由分析可知，Y为，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，则只能是直链结构，不能含有支链，为CH2=CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，可能是、、，共计4种同分异构体；
（6）与Mg反应，与发生类似A与E生成F的反应，生成物是，与发生题目已知的反应生成，第③步的反应方程式为：。
18．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是 。
(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。
(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。
已知：
【答案】(1) 碳溴键（或Br原子）
(2)D
(3)c
(4) 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
(5)
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键（或Br原子）。答案为：；碳溴键（或Br原子）；
（2）A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确；
B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确；
C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确；
D．根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误；
答案选D。
（3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。答案为：c；
（4）D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO；
（5）分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。答案为：；。
19．（2024·宁夏银川·模拟预测）替利洛尔可用于治疗高血压、冠心病及心绞痛，可采用如下路线合成：
已知条件：
请你完成回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)A→B反应的试剂及条件为 。
(3)C中含有的官能团的名称为 。
(4)F→G的反应类型为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)写出反应D+J→K的化学方程式 。
(7)与F互为同分异构体，且符合下列条件的芳香化合物有 种(不考虑立体异构)。
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应
②1mol该有机物能与2mol NaOH 溶液反应
③能与反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为 。
【答案】(1)3-氯丙烯
(2)NaOH的水溶液，加热
(3)碳氯键、羟基
(4)取代反应
(5)CH3NHCH2COOCH3
(6)
(7) 4
【详解】（1）根据A的分子式及B的结构简式可以确定，A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，名称为3-氯丙烯。
（2）A→B发生水解反应，反应的试剂及条件是NaOH的水溶液，加热。
（3）由分析可知，C的结构简式为CH2ClCHClCH2OH，含有的官能团的名称为碳氯键、羟基。
（4）由分析可知，F和SOCl2发生取代反应生成G。
（5）由分析可知，H的结构简式为CH3NHCH2COOCH3。
（6）根据C→D的条件以及的结构简式可知，D的结构简式为，故反应D+J→K的化学方程式为：。
（7）F的芳香化合物同分异构体，满足条件：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明其中含有-OOCH；②1mol该有机物能与2mol NaOH 溶液反应，说明其中含有羧基和酯基，且-OOCH不能直接连在苯环上；③能与反应，说明其中含有羧基；综上所述，若苯环只有1个取代基，该取代基为-CH(COOH)OOCH，有1种情况：若苯环上有2个取代基，组合为-COOH、-CH2OOCH，有邻间对三种情况，则满足条件的同分异构体共有4种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为。
20．（2024·四川南充·一模）舒必利是一种抗精神病药，治疗精神分裂症，也可用于消化性溃疡及脑外伤后的眩晕头痛。其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团名称是 。B中sp杂化的碳原子有 个。
(2)A转化为B的化学方程式为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)D在脱水剂TCT作用下脱水转化为E，E在加热条件下经酸性水解可变回C．E的结构简式为 。
(5)F转化为H的反应类型为 。
(6)写出同时满足下列条件，且为A的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式 。
①含有-氨基酸()结构；②能和发生加成反应；③考虑顺反异构。
【答案】(1) 羧基 5
(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(3)
(4)
(5)取代反应
(6) 4 、、、(其中一种即可)
【详解】（1）A的含氧官能团名称是羧基。饱和碳原子的杂化方式是sp3杂化，B中有5个饱和碳原子，则sp3杂化的碳原子有5个。
（2）据分析，A转化为B的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。
（3）据分析，C的结构简式为。
（4）E的分子比F的分子少4个H原子，D在脱水剂TCT作用下脱水转化为E，则可猜测-CONH2经“脱水”后转变为-CN，-CN在加热酸性条件下碳氮三键断裂可生成-COOH，满足“E在加热条件下经酸性水解可变回C”，则E的结构简式为。
（5）F转化为H时，H中甲氧基邻位上基团和F中氨基反应形成了酰胺基生成H，符合取代反应的特点，则反应类型为取代反应。
（6）A的同分异构体同时满足下列条件：
①含有-氨基酸结构，则同一个碳原子上同时连接-COOH、-NH2、-H；②能和发生加成反应，则含1个碳碳双键；③考虑顺反异构，即碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构。据此满足条件的结构有4种，分别是：
、、、。
考向5 有机合成路线的设计
21．（2025·四川·一模）有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体，其合成路线如下：
(1)反应①是加成反应，则有机物I的结构简式为 ；V中含氧官能团的名称是 。
(2)有机物Ⅱ的名称是 ；Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 反应。
(3)Ⅱ与新制悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
(4)满足下列条件的V的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．苯环上有两个取代基 b．其中一个取代基为。
写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式 。
(5)根据题中信息，用2-丙醇和甲苯为原料制备的部分合成路线图如下：
请将合成路线补充完整 (无机试剂和有机溶剂任选)。
【答案】(1) 或 酮羰基
(2) 3-氯丁醛 消去
(3)
(4) 12
(5)
【详解】（1）根据分析可知，Ⅰ为或；结合V的结构简式可知，含氧官能团为酮羰基；
（2）有机物Ⅱ为，其含有醛基，则为丁醛，3号C上有一个氯原子，则系统命名法为3-氯丁醛；
由分析可知，Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、消去反应，中间产物为；
（3）含有醛基，与与新制悬浊液在加热时反应的化学方程式为；
（4）苯环上有两个取代基，其中一个取代基为，另一个取代基可能为-CH=CH-CH3或或-CH2-CH=CH2或，每种组合有邻、间、对三种不同结构，符合条件的E的同分异构体有12种；
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式；
（5）氧化为，和甲苯反应生成，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解生成，故合成路线为：。
22．（2024·山西运城·三模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下：
已知：
i．
ii．
(1)A属于芳香烃，则B的名称为 。
(2)D的官能团的名称是 ；D→E的反应类型是 。
(3)H与作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为 。
(4)L的结构简式为 。
(5)比E少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体有 种。
(6)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1和中间产物2的结构简式分别为 ； 。
【答案】(1)邻硝基甲苯或2-硝基甲苯
(2) 酯基、硝基 还原反应
(3)
(4)
(5)5
(6)
【详解】（1）A为甲苯，发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为()，所以B为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；
（2）D的结构简式为，则D的官能团的名称是酯基、硝基；D()在Fe/HCl作用下反应生成E()即硝基变为氨基，根据加氢去氧是还原，因此D→E的反应类型是还原反应；故答案为：酯基、硝基；还原反应；
（3）H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种，则得到H结构简式为，由H生成I反应的化学方程式为；故答案为：；
（4）根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()；故答案为：；
（5）E为，比E少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体：把-CONH2看做取代基，则甲苯上等效氢的位置有4种分别为，若甲基取代酰胺基中的H有1种结构，故同分异构体为5种；故答案为5种；
（6）J俗称香兰素，J的结构简式为，和OHCCOOH发生加成反应即得到，再氧化得到，最后脱酸得到；故答案为：；。
23．（2024·河南郑州·一模）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示：
已知：
(1)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基()外，还有___________。
A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基
(2)B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。
(3)写出第一步反应的反应式： 。
(4)F分子中一定有___________个原子在同一条直线上。
A．3 B．4 C．5 D．6
拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝(结构如图)的结构。
(5)靛蓝与异靛蓝互为 。
A．构造异构体 B．顺反异构体 C．对映异构体
(6)靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。
(7)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有三个取代基，其中一个为氰基()
ii．能与溶液反应
iii．核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为
(8)写出由A合成B的另一种转化路线 。
【答案】(1)AB
(2) 苯甲醛 氧化反应 浓硫酸、浓硝酸、加热
(3)
(4)D
(5)B
(6)靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，且异靛蓝分子极性大
(7)
(8)
【详解】（1）根据靛蓝的结构简式，含有的官能团除了亚氨基外，还有酮羰基、碳碳双键，故答案为AB。
（2）由B的结构简式可知B为苯甲醛，的反应类型为氧化反应，为硝化反应，所需的试剂与条件：浓硫酸、浓硝酸、加热。
（3）第一步是两个溴原子分别发生消去反应，化学方程式：。
（4）F中含有碳碳三键，除去硝基外可将其结构写为，根据碳碳三键的直线结构，可以得知共有6个原子共线。答案为D。
（5）靛蓝与异靛蓝的结构分析：亚氨基和羰基的位置相反，所以二者为顺反异构。答案为B。
（6）靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，故异靛蓝的沸点高于靛蓝。
（7）F的一种同分异构体可以与溶液反应，说明含有羧基，核磁共振氢谱一共有三组峰，其峰面积之比为，说明为对称结构，结合其它信息可知其同分异构体为和。
（8）由A合成B的另一种转化路线：甲苯可以先与氯气反应生成，然后再水解得到，发生催化氧化反应可得到苯甲醛。故答案为：
24．（2024·河南新乡·一模）化合物J是一种治疗抗偏头痛的药物。一种合成该药物的路线如图所示(部分反应条件已简化)：
已知：①Me代表甲基；Et代表乙基。
②。
回答下列问题：
(1)A为氨基酸，其化学名称是 。
(2)A生成B的反应试剂、条件是 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)C中含氧官能团的名称为 。
(5)下列有关G的说法错误的是 (填字母)。
a．能发生水解反应
b．能与酸反应
c．能与水形成分子间氢键
d．所有碳原子、氮原子一定处于同一平面上
(6)H的结构简式是 。
(7)是正丁醇，其含醚键的同分异构体有 种。
(8)根据上述合成路线信息，设计以和、为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】(1)苯丙氨酸(或2-氨基-3-苯基丙酸)
(2)/，
(3)还原反应
(4)硝基、酯基
(5)d
(6)
(7)3
(8)
【详解】（1）根据A的结构简式，可知A的名称是2-氨基-3-苯基丙酸；
（2）A发生硝化反应生成B，反应试剂、条件是/，；
（3）D→E是D中的硝基变为氨基，反应类型为还原反应。
（4）根据C的结构简式，C中含氧官能团的名称为硝基、酯基；
（5）a．G含有酯基、酰胺基，能发生水解反应，故a正确；
b．含氨基，能与酸反应，故b正确；
c．含结构，能与水形成分子间氢键，故c正确；
d．五元环上有1个C通过单键与2个C原子、1个N原子相连，五元环上的N、C不可能处于同一平面上，故d错误。
选d。
（6）根据“已知②”，结合H的分子式，由G的结构可推知，H为。
（7）是正丁醇，其含醚键的同分异构体有CH3-O-CH2CH2CH3、CH3CH2-O-CH2CH3、CH3-O-CH(CH3)2，共3种。
（8）根据G→H→J，以和、为原料制备的合成路线为。
25．（2024·云南丽江·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如图：
已知：ⅰ.。
ⅱ.R1-CHOR1-CH=CH-COOH。
回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式有 种。
(2)C的化学名称为 。
(3)E中所含官能团的名称为 。
(4)E+L→G的反应类型是 。
(5)由C生成D反应的化学方程式为 。
(6)H苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，I的结构简式为
(7)满足下列条件的J的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应
(8)已知同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：，己-3-烯二酸()是目前国际上应用广泛的防腐剂。请结合相关信息，设计仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料制备己-3-烯二酸的合成路线 。
【答案】(1)2
(2)邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)
(3)酯基、氨基
(4)取代反应
(5)+CH3OH+H2O
(6)
(7)19
(8)CH≡CHCHBr2CHBr2OHC-CHO
【详解】（1）由分析可得出，A为，由此得出A分子中，苯环上的碳原子发生sp2杂化，甲基碳原子发生sp3杂化，则碳原子的杂化方式有2种。
（2）C为，化学名称为：邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)。
（3）E为，所含官能团的名称为：酯基、氨基。
（4）E()+L()→G()+H2O，反应类型是：取代反应。
（5）C()与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成D()和水，化学方程式为+CH3OH+H2O。
（6）H苯环上的一氯代物有两种，能与氯化铁溶液发生显色反应且能发生银镜反应，则H为，H与Br2发生取代反应，生成I的结构简式为。
（7）J为，满足下列条件：“①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应”的J的同分异构体中，应含有苯环、酚羟基，若剩余原子构成另一原子团，可能为-COOCH3、-OOCCH3、-CH2OOCH，两原子团可分别位于苯环的邻、间、对位置，则异构体的数目为3×3=9种；该有机物可能含有3种原子团，分别为-OH、-CH3、-OOCH，它们在苯环上可形成10种异构体，因此异构体共有9+10=19种(不考虑立体异构)。
（8）从目标有机物分子中的碳原子数分析，乙炔转化后的产物应能与2个CHCH2(COOH)2发生反应，则乙炔应转化为OHC-CHO，也就是乙炔先与足量Br2加成得到CHBr2CHBr2，然后发生水解，从而得出仅以乙炔与CH2(COOH)2为有机原料，制备己-3-烯二酸的合成路线为：CH≡CHCHBr2CHBr2OHC-CHO。
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