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有机化合物
第
一
节
认识有机化合物
)
知识思维导图
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
课程学习目标
1．知道有机化合物是有空间结构的，以甲烷为例认识有机物中碳原子的成键特点。
2．知道同系物、同分异构体的概念，能根据结构式或结构简式判断它们是否为同分异构体或同系物。
【新知学习】
知识点01有机化合物
1．定义：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物，简称有机物。
2．主要组成元素： 　
3．性质：
熔沸点 水溶性 可燃性
大多比较低 大多难溶于水 大多能燃烧
知识点02有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为 ，电子式为 ，结构式为 。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子结构：最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子
(2)碳原子成键特点：
成键数目——每个碳原子形成4个共价键
成键种类——单键、双键或三键
连接方式——碳链或碳环
3．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键( )、双键( )、三键( )。
②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。
③碳原子还可以和_ _等多种非金属原子形成共价键。
(2)组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
知识点03烷烃的结构
1．烷烃的结构
(1)甲烷的结构
甲烷的空间构型是 结构，空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为，比例模型为。
(2)烷烃结构上的特点
单键：碳原子之间以碳碳单键相连
链状：碳原子结合成链状
饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
通式：CnH2n＋2(n≥1)
点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
2．烷烃的命名
(1)表示
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相应汉字数字
举例：C6H14命名为 ，C18H38命名为
(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
举例：C4H10的两种分子的命名：
无支链时：CH3CH2CH2CH3： 有支链时：CH3CH(CH3)CH3 ：
如CH3CH2CH2CH2CH3称为 ，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为
3．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 的化合物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
(3)判断有机物之间是否互为同系物的方法：
a．同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；b．同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．同分异构体
(1)概念
①同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。
②同分异构体：具有 的化合物。
(2)写出C4H10的同分异构体： 和 。
(3)戊烷的同分异构体有___种，己烷的同分异构体有___种。
【拓展培优】
【问题探究】
一．同系物的理解与判断
1．CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？
2．CH2==CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2==CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
【知识归纳总结1】
1．同系物判断的三个关键点：
(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
【典例1】（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）下列各组物质中，一定互为同系物的是
A．、 B．、
C．和 D．、
（变式训练1）（23-24高一下·河南周口·阶段练习）下列化学式表示的物质，一定互为同系物的是
A．和 B．和 C．和 D．和
二．同分异构体的书写与判断
1．与是否为同分异构体？说明理由。
不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
2．CH3—CH==CH2与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？
二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
3．丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？
丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。
【典例2】（23-24高一下·四川自贡·期中）下列说法不正确的是
A．甲烷的二氯代物只有一种结构
B．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同系物
C．、、、代表了3种不同的烷烃
D．分子式为C5H12的烷烃同分异构体有三种
（变式训练2）（23-24高一下·山西吕梁·期末）某烃或该烃的某种同分异构体的一氯代物只有一种。则该烃的分子式不可以是
A． B． C． D．
【知识归纳总结2】
1．烷烃同分异构体的书写规律
(1)方法速记口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
(2)书写原则与操作思路：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基．否则主链会改变。而容易出现重复结构。
(3)实例：书写戊烷(C5H12)同分异构体
①先写出碳链最长的直链烃：CH3CH2CH2CH2CH3。
②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链)，在所得主链上依次移动可能的位置，得。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基，得。
故C5H10的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2．“等效氢法”判断一卤代烃的数目
要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
【典例3】（23-24高一下·浙江·期中）下列说法正确的是
A．与互为同位素 B．石墨烯和碳纳米管互为同素异形体
C．与互为同分异构体 D．和互为同系物
（变式训练3）（24-25高三上·河南开封·开学考试）下列说法不正确的是
A．和互为同位素 B．和纳米碳管互为同素异形体
C．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 D．和一定互为同系物
【知识归纳总结3】
1．烷烃同分异构体的书写——减碳法
(1)遵循的原则
主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
(3)书写方法示例
以C6H14的同分异构体书写为例：
①将分子中所有碳原子连成一条直链。(为了简便起见，只写碳骨架，下同)即C—C—C—C—C—C。
②从主链的一端取下一个C原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。即、。
③从主链上取下两个C原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链。即、。
2．同系物判断的三个关键点
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
注意：①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
3．化学中“四同”比较
概念 化学式 结构 性质
同位素 质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子 原子符号表示不同，如 H、H、H 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素 异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分 异构体 分子式相同、结构不同的化合物 相同，如正丁烷和异丁烷 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，组成相差一个或多个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如C2H6和C3H8等 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
【课堂检测】
一、单选题
1．（23-24高一下·湖北荆州·阶段练习）“有机”一词译自“Organic”，词源解释为“属于、关于或者源自生物的”。下列关于有机化学的说法错误的是
A．有机物种类繁多的原因之一是有机物中普遍存在同分异构现象
B．1828年，维勒用氰酸铵合成了尿素，实现了实验室中无机物到有机物的转化
C．宣德青花瓷所用青料“苏麻离青”属于低锰高铁类钴料，是纯天然有机材料
D．我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范
2．（23-24高一下·湖南长沙·期中）下列有关有机物的说法正确的是：
A．一氯甲烷的电子式：
B．和 二者互为同分异构体
C．和一定互为同系物
D．四氯化碳分子的空间填充模型：
3．（23-24高一下·湖南长沙·期中）对物质进行合理的分类，以及对其结构进行合适的表示都可以帮助我们对化学物质的性质与结构有更好的认识，以下说法正确的是
A．酸性氧化物：SO2 、NO2 、SiO2
B．同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3与
C．HClO的电子式：
D．同位素：C60、金刚石、石墨
4．（23-24高一下·江苏无锡·期中）下列关于有机物的说法正确的是
A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．与互为同分异构体
C．丙酸分子中含有两种官能团
D．乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别
5．（23-24高一下·陕西汉中·期末）烷烃有多种同分异构体，其中主链含有5个碳原子的结构共有
A．4种 B．5种 C．6种 D．3种
6．（23-24高一下·天津·期中）下列化学用语的描述或表示错误的是
A．有机物分子中，碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键：、、
B．甲烷分子式和实验式均表示为“CH4”
C．丙烷分子球棍模型：
D．，说明硅元素的非金属性比碳元素非金属性强
7．（23-24高一下·广东清远·期末）图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是
A．图中属于同分异构体的是B、C、E
B．图中A和C是同系物
C．属于饱和烃的物质有：A、C、D
D．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E
8．（23-24高一下·北京朝阳·期末）下列碳原子相互结合的方式中，碳骨架类型与其他三种不一致的是
A． B． C． D．
9．（23-24高一下·江西宜春·期末）下列说法正确的是
A．萜类化合物 和 互为同分异构体
B．金刚石和石墨均为碳单质，两者物理性质及化学性质相似
C． 和互为同系物
D． 和为同位素，由两种核素分别构成的单质化学性质相同
10．（23-24高一下·辽宁沈阳·期中）下列关于有机物的结构及性质的说法错误的是
A．烯烃含有不饱和健，能发生加成反应
B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应
C．物质的沸点：甲烷乙烷丙烷
D．甲烷的空间结构为正四面体，其一氯代物只有一种结构
11．（23-24高一下·甘肃天水·期中）石油中含有的多种烷烃是重要的有机化工原料，下列有关说法错误的是
A．乙烷分子中最多有4个原子共平面
B．沸点：正庚烷>正己烷>正丁烷
C．1mol烷烃中含共价键
D．含有4个甲基的己烷的同分异构体有3种
12．（23-24高一下·浙江丽水·阶段练习）下列说法正确的是
A．和互为同素异形体 B．和互为同系物
C．H、D、T互为同位素 D．有和两种同分异构体
13．（23-24高一下·福建漳州·阶段练习）下列说法正确的是
A．中既有离子键又有共价键，所以属于离子化合物
B．汽化成水蒸气、分解为和，都需要破坏共价键。
C．的两种同分异构体因为分子间作用力大小不同，因而沸点不同
D．和都是共价化合物，均属于共价晶体
14．（23-24高一下·天津静海·阶段练习）某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是
A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃
C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则
D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上
二、填空题
15．（23-24高一下·新疆阿克苏·阶段练习）请按要求填空：
(1)下列几组物质中，互为同位素的有 ，互为同素异形体的有 ，互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，属于同种物质的有 。
①O2和O3　②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3 ④和⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
(2)主链含5个碳原子，有甲基、乙基共2个支链的烷烃结构简式： ， 。
16．（23-24高一下·四川广安·期中）初识有机，同学们都对其兴趣浓厚。在学习一段时间后小夏和小王同学相互出题检测，下面是小夏同学所出试题，请帮助小王同学完成。
(1)下列有机物中，属于烷烃的是 ，属于同一物质的是 ，属于同分异构体的是 （填序号）。
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(2)键线式是有机化学中非常有趣的一种表示方式，下面是某个物质的键线式该物质的一氯取代物有 种，的该物质完全燃烧消耗的氧气的物质的量为 。
(3)已知某链状烷烃的相对分子质量为72，在相同条件下其同分异构体中沸点最低的是 （写结构简式）。若此有机物的一氯代物分子中有两个，两个，一个，一个。它们的可能结构是 ； ； ； 。
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有机化合物
第
一
节
认识有机化合物
)
知识思维导图
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
课程学习目标
1．知道有机化合物是有空间结构的，以甲烷为例认识有机物中碳原子的成键特点。
2．知道同系物、同分异构体的概念，能根据结构式或结构简式判断它们是否为同分异构体或同系物。
【新知学习】
知识点01有机化合物
1．定义：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物，简称有机物。
2．主要组成元素： 　碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等
3．性质：
熔沸点 水溶性 可燃性
大多比较低 大多难溶于水 大多能燃烧
知识点02有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4，电子式为，结构式为。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
(1)碳原子结构：最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子
(2)碳原子成键特点：
成键数目——每个碳原子形成4个共价键
成键种类——单键、双键或三键
连接方式——碳链或碳环
3．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如下图所示。
③碳原子还可以和__H、O、N、S、P、卤素__等多种非金属原子形成共价键。
(2)组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
知识点03烷烃的结构
1．烷烃的结构
(1)甲烷的结构
甲烷的空间构型是__正四面体__结构，空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为，比例模型为。
(2)烷烃结构上的特点
单键：碳原子之间以碳碳单键相连
链状：碳原子结合成链状
饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
通式：CnH2n＋2(n≥1)
点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
2．烷烃的命名
(1)表示
碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相应汉字数字
举例：C6H14命名为 己烷 ，C18H38命名为 十八烷
(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
举例：C4H10的两种分子的命名：
无支链时：CH3CH2CH2CH3： 正丁烷 有支链时：CH3CH(CH3)CH3 ： 异丁烷
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷
3．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
(3)判断有机物之间是否互为同系物的方法：
a．同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；b．同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．同分异构体
(1)概念
①同分异构现象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__结构__的现象。
②同分异构体：具有__同分异构现象__的化合物。
(2)写出C4H10的同分异构体：__CH3CH2CH2CH3和 。
(3)戊烷的同分异构体有__3__种，己烷的同分异构体有__5__种。
【拓展培优】
【问题探究】
一．同系物的理解与判断
1．CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？
不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同，属于同分异构体。
2．CH2==CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2==CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
与CH2==CH2互为同系物的是CH2==CHCH3，因为CH2==CH2和CH2==CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。
【知识归纳总结1】
1．同系物判断的三个关键点：
(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
【典例1】（23-24高一下·江苏苏州·阶段练习）下列各组物质中，一定互为同系物的是
A．、 B．、
C．和 D．、
【答案】B
【分析】同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，据此定义解题。
【详解】
A．、二者官能团不同即结构不相似，不互为同系物，A不合题意；
B．只能为HCHO、二者均含有醛基即结构相似，组成上相差一个CH2，即二者互为同系物，B符合题意；
C．和的官能结构不相似，前者为酚，后者为醇，二者不互为同系物，C不合题意；
D．、的结构不相似，组成上也不是相差CH2的整数倍，不互为同系物，D不合题意；
故答案为：B。
（变式训练1）（23-24高一下·河南周口·阶段练习）下列化学式表示的物质，一定互为同系物的是
A．和 B．和 C．和 D．和
【答案】B
【分析】结构相似且在分子组成上相差一个或n个CH2原子团的化合物互称同系物。
【详解】A．和相差3个原子团，但结构不一定相似，如前者为环丙烷时，后者可能属于烯烃，故不一定互为同系物，A项错误；
B．和均为饱和烷烃，结构相似，分子组成上相差3个原子团，一定互为同系物，B项正确；
C．和均既可以表示醇又可以表示醚，不一定互为同系物，C项错误；
D．和不饱和度均为2，结构不一定相似，如前者属于二烯烃时，后者可能属于炔烃，故不一定互为同系物，D项错误；
故选B。
二．同分异构体的书写与判断
1．与是否为同分异构体？说明理由。
不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
2．CH3—CH==CH2与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？
二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
3．丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？
丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。
【典例2】（23-24高一下·四川自贡·期中）下列说法不正确的是
A．甲烷的二氯代物只有一种结构
B．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同系物
C．、、、代表了3种不同的烷烃
D．分子式为C5H12的烷烃同分异构体有三种
【答案】C
【详解】A．甲烷为正四面体结构，故其二氯代物只有一种结构，A正确；
B．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2的结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，互为同系物，B正确；
C．和为同一种物质，和为同一种物质，所以一共有2种不同烷烃，C错误；
D．C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4三种，D正确；
故选C。
（变式训练2）（23-24高一下·山西吕梁·期末）某烃或该烃的某种同分异构体的一氯代物只有一种。则该烃的分子式不可以是
A． B． C． D．
【答案】B
【详解】A． 只能是乙烯，分子中的氢原子完全相同，则其一氯代物只有一种，故A不符；
B． 有正丁烷和异丁烷两种结构，分别有两种氢原子，则其一氯代物有2种，故B符合；
C． 有多种结构，其中(CH3)2C=C(CH3)2分子中的氢原子完全是相同的，则其一氯代物只有一种，故D不符；
D． 有多种结构，其中(CH3)3C-C(CH3)3分子中的氢原子完全是相同的，则其一氯代物只有一种，故D不符；
故选B。
【知识归纳总结2】
1．烷烃同分异构体的书写规律
(1)方法速记口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
(2)书写原则与操作思路：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基．否则主链会改变。而容易出现重复结构。
(3)实例：书写戊烷(C5H12)同分异构体
①先写出碳链最长的直链烃：CH3CH2CH2CH2CH3。
②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链)，在所得主链上依次移动可能的位置，得。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基，得。
故C5H10的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2．“等效氢法”判断一卤代烃的数目
要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
【典例3】（23-24高一下·浙江·期中）下列说法正确的是
A．与互为同位素 B．石墨烯和碳纳米管互为同素异形体
C．与互为同分异构体 D．和互为同系物
【答案】B
【详解】A．同位素是指质子数相同，中子数不同的同一种元素形成的不同原子，二者质子数不同，A错误；
B．同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，墨烯和碳纳米管互为同素异形体，B正确；
C．分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，二者化学式相同，C错误；
D． 同系物 是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，D错误；
故选B。
（变式训练3）（24-25高三上·河南开封·开学考试）下列说法不正确的是
A．和互为同位素 B．和纳米碳管互为同素异形体
C．正丁烷和异丁烷互为同分异构体 D．和一定互为同系物
【答案】A
【详解】A．同位素指的是质子数相同中子数不同的同一元素的不同原子，和是单质，A错误；
B．和纳米碳管都是由碳元素形成的不同单质，属于同素异形体，B正确；
C．正丁烷和异丁烷分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C正确；
D．和分子组成上相差一个CH2，结构相似，一定互为同系物，D正确；
故选A。
【知识归纳总结3】
1．烷烃同分异构体的书写——减碳法
(1)遵循的原则
主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
(3)书写方法示例
以C6H14的同分异构体书写为例：
①将分子中所有碳原子连成一条直链。(为了简便起见，只写碳骨架，下同)即C—C—C—C—C—C。
②从主链的一端取下一个C原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。即、。
③从主链上取下两个C原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链。即、。
2．同系物判断的三个关键点
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
注意：①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
3．化学中“四同”比较
概念 化学式 结构 性质
同位素 质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子 原子符号表示不同，如 H、H、H 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同
同素 异形体 同一种元素形成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似
同分 异构体 分子式相同、结构不同的化合物 相同，如正丁烷和异丁烷 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物 结构相似，组成相差一个或多个CH2原子团的化合物 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如C2H6和C3H8等 同一类物质，结构相似 物理性质不同，化学性质相似
【课堂检测】
一、单选题
1．（23-24高一下·湖北荆州·阶段练习）“有机”一词译自“Organic”，词源解释为“属于、关于或者源自生物的”。下列关于有机化学的说法错误的是
A．有机物种类繁多的原因之一是有机物中普遍存在同分异构现象
B．1828年，维勒用氰酸铵合成了尿素，实现了实验室中无机物到有机物的转化
C．宣德青花瓷所用青料“苏麻离青”属于低锰高铁类钴料，是纯天然有机材料
D．我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范
【答案】C
【详解】A．有机物种类繁多的原因之一是有机物中普遍存在同分异构现象，另外碳原子相结合成碳链或碳环也使有机物种类繁多，A正确；
B．维勒在实验室中合成了尿素，实现了实验室中无机物到有机物的转化，B正确；
C．低锰高铁类钴料属于无机材料，C错误；
D．板蓝根、蓝靛均为植物，是传统的染料，我国非遗中以板蓝根、蓝靛等为染料的扎染工艺是经验性利用有机化合物的典范，D正确；
故选C。
2．（23-24高一下·湖南长沙·期中）下列有关有机物的说法正确的是：
A．一氯甲烷的电子式：
B．和 二者互为同分异构体
C．和一定互为同系物
D．四氯化碳分子的空间填充模型：
【答案】C
【详解】
A．一氯甲烷的电子式： ，A错误；
B．和 二者为同种物质，B错误；
C．和均为饱和烷烃（通式：CnH2n+2），一定互为同系物，C正确；
D．四氯化碳分子中C原子半径小于Cl原子，D错误；
故选C。
3．（23-24高一下·湖南长沙·期中）对物质进行合理的分类，以及对其结构进行合适的表示都可以帮助我们对化学物质的性质与结构有更好的认识，以下说法正确的是
A．酸性氧化物：SO2 、NO2 、SiO2
B．同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3与
C．HClO的电子式：
D．同位素：C60、金刚石、石墨
【答案】B
【详解】A．SO2、SiO2与碱反应只生成盐和水，属于酸性氧化物，而NO2不是酸性氧化物，A错误；
B．CH3CH2CH2CH2CH3与分子式均为C5H12，但结构不同，两者属于同分异构体，B正确；
C．HClO的电子式：，C错误；
D．C60、金刚石、石墨均为碳元素形成的不同单质，属于同素异形体，D错误；
故选B。
4．（23-24高一下·江苏无锡·期中）下列关于有机物的说法正确的是
A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．与互为同分异构体
C．丙酸分子中含有两种官能团
D．乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别
【答案】D
【详解】A．聚乙烯分子中不含有碳碳不饱和键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A不正确；
B．与结构相似，组成相差一个CH2，二者互为同系物，B不正确；
C．丙酸(CH3CH2COOH)分子中只含有羧基一种官能团，C不正确；
D．乙酸显酸性，乙醇显中性，前者能使紫色石蕊试液变红，所以可以用紫色石蕊试液鉴别，D正确；
故选D。
5．（23-24高一下·陕西汉中·期末）烷烃有多种同分异构体，其中主链含有5个碳原子的结构共有
A．4种 B．5种 C．6种 D．3种
【答案】B
【详解】烷烃C7H16分子的主链含有5个碳原子，说明侧链为1个乙基或2个甲基，若支链为乙基，同分异构体的结构简式为CH3CH2CH(CH2CH3)2，只有1种；若支链为甲基，同分异构体的结构简式可能为CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2，共有4种，则符合条件的同分异构体共有5种，故选B。
6．（23-24高一下·天津·期中）下列化学用语的描述或表示错误的是
A．有机物分子中，碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键：、、
B．甲烷分子式和实验式均表示为“CH4”
C．丙烷分子球棍模型：
D．，说明硅元素的非金属性比碳元素非金属性强
【答案】D
【详解】
A．碳原子最外层有4个电子，能够与本身或其他原子形成4个共价键，故有机物分子中，碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键：、、，A正确；
B．已知甲烷分子式为CH4，实验式是指分子中各原子的最简整数比，则甲烷的最简式表示为“CH4”，B正确；
C．已知丙烷的分子式为：C3H8，且C原子为锯齿形结构，原子半径比H大，则丙烷分子球棍模型为：，C正确；
D．反应，只能说明碳的还原性比硅强，还原性是指失电子的能力，而非金属性是指非金属元素的单质在化学反应中得到电子的能力，不能说明碳的非金属性比硅强，D错误；
故答案为：D。
7．（23-24高一下·广东清远·期末）图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是
A．图中属于同分异构体的是B、C、E
B．图中A和C是同系物
C．属于饱和烃的物质有：A、C、D
D．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E
【答案】A
【分析】由图可知，A为丙烷；B为2-丁烯，分子式为C4H8；C为异丁烷，分子式为C4H10；D为环丁烷，分子式为C4H8；E为2-甲基-1-丙烯，分子式为C4H8，据此作答。
【详解】A．分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，B与E分子式相同(均为C4H8)，结构不同，互为同分异构体，B与C分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；
B．结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，A和C均是烷烃，在分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，故B正确；
C．饱和烃是一类有机化合物，其分子中的碳原子之间主要通过单键连接，形成饱和的碳链或碳环结构，A和C属于烷烃，D为环丁烷，均为饱和烃，故C正确；
D．B、D、E分子式均为C4H8，分子通式符合CnH2n，故D正确；
故答案选A。
8．（23-24高一下·北京朝阳·期末）下列碳原子相互结合的方式中，碳骨架类型与其他三种不一致的是
A． B． C． D．
【答案】A
【详解】A．四个碳原子形成环，为环丁烷；
B．四个碳形成链状的烷烃，为正丁烷；
C．四个碳含一个碳碳三键，形成链状的炔烃，为2-丁炔；
D．四个碳含一个碳碳双键，形成链状的烯烃，为2-丁烯；
故答案为：A。
9．（23-24高一下·江西宜春·期末）下列说法正确的是
A．萜类化合物 和 互为同分异构体
B．金刚石和石墨均为碳单质，两者物理性质及化学性质相似
C． 和互为同系物
D． 和为同位素，由两种核素分别构成的单质化学性质相同
【答案】D
【详解】
A．萜类化合物和的分子式分别为C10H14O、C10H16O，分子式不相同，不互为同分异构体，A错误；
B．金刚石和石墨是碳元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，结构不同，物理性质不同，化学性质相似，B错误；
C．和羟基数目不相等，结构不相似，两者不互为同系物，C错误；
D． 和两者互为同位素，两种核素的核外电子排布相同，由两种核素分别构成的单质化学性质相同，D正确；
故选D。
10．（23-24高一下·辽宁沈阳·期中）下列关于有机物的结构及性质的说法错误的是
A．烯烃含有不饱和健，能发生加成反应
B．烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此，烷烃不能发生氧化反应
C．物质的沸点：甲烷乙烷丙烷
D．甲烷的空间结构为正四面体，其一氯代物只有一种结构
【答案】B
【详解】A．烯烃含有碳碳双键，为不饱和键，能发生加成反应，A正确；
B．烷烃能燃烧，能发生氧化反应，B错误；
C．烷烃碳原子个数越多，熔沸点越高，则物质的沸点：甲烷<乙烷<丙烷，C正确；
D．甲烷的空间结构为正四面体，其4个氢原子为等效氢，因此甲烷的一氯代物只有一种结构，D正确；
故选B。
11．（23-24高一下·甘肃天水·期中）石油中含有的多种烷烃是重要的有机化工原料，下列有关说法错误的是
A．乙烷分子中最多有4个原子共平面
B．沸点：正庚烷>正己烷>正丁烷
C．1mol烷烃中含共价键
D．含有4个甲基的己烷的同分异构体有3种
【答案】D
【详解】A．乙烷分子中单键可以旋转，可以使得最多有4个原子共平面，故A项正确；
B．正庚烷、正己烷、正丁烷三种烷烃中，碳原子数越多，沸点越高，则沸点：正庚烷>正己烷>正丁烷，故B项正确；
C．烷烃分子中只有C-C键和C-H键，1个CnH2n+2分子中含有(n-1)个C-C键和(2n+2)个C-H键，因此1 mol CnH2n+2分子中含有(3n+1)mol共价键，故C项正确；
D．己烷(C6H14)的同分异构体中含4个甲基的物质主链含有4个碳原子，相应物质的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3C-CH2CH3共2种，故D项错误；
故答案选D。
12．（23-24高一下·浙江丽水·阶段练习）下列说法正确的是
A．和互为同素异形体 B．和互为同系物
C．H、D、T互为同位素 D．有和两种同分异构体
【答案】C
【详解】A．和是同种单质，不互为同素异形体，A错误；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；和分别为炔烃、链状烷烃，不互为同系物，B错误；
C．具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核素互为同位素；H、D、T互为同位素，C正确；
D．甲烷为正四面体构型，有一种结构，无同分异构体，D错误；
故选C。
13．（23-24高一下·福建漳州·阶段练习）下列说法正确的是
A．中既有离子键又有共价键，所以属于离子化合物
B．汽化成水蒸气、分解为和，都需要破坏共价键。
C．的两种同分异构体因为分子间作用力大小不同，因而沸点不同
D．和都是共价化合物，均属于共价晶体
【答案】C
【详解】A．CaCl2为离子化合物含有离子键无共价键，A错误；
B．H2O分子之间存在分子间作用力，汽化成水蒸气，破坏分子间作用力，H2O分解为H2和O2，需要破坏共价键H-O键，B错误；
C．有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2两种同分异构体，前者为正丁烷、后者为异丁烷，结构不同，分子间作用力大小不同，因而沸点不同，C正确；
D．和都是共价化合物，为共价晶体，为分子晶体，D错误；
故答案为：C。
14．（23-24高一下·天津静海·阶段练习）某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是
A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃
C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则
D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上
【答案】D
【详解】A．①中碳原子与氢原子形成4个共价单键，说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则，故A正确；
B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，含有碳碳双键或碳碳三键的烃属于不饱和烃，这些化合物存在不饱和键，故B正确；
C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，每个碳原子均连接4个原子，满足“碳四价”原则，故C正确；
D．由⑤可推知当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，所有碳原子一定不在同一条直线上，故D错误；
故选D。
二、填空题
15．（23-24高一下·新疆阿克苏·阶段练习）请按要求填空：
(1)下列几组物质中，互为同位素的有 ，互为同素异形体的有 ，互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，属于同种物质的有 。
①O2和O3　②35Cl和37Cl ③CH3CH3和CH3CH2CH3 ④和⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3
(2)主链含5个碳原子，有甲基、乙基共2个支链的烷烃结构简式： ， 。
【答案】(1) ② ① ③ ⑤ ④
(2)
【详解】（1）①是氧元素的两种单质，互为同素异形体；②是氯元素的两种不同原子，互为同位素；③中乙烷与丙烷互为同系物；④中属于同种物质；⑤两者分别为正丁烷与异丁烷，互为同分异构体，故答案为：②，①，③，⑤，④；
（2）
主链含5个碳原子，有甲基、乙基共2个支链的烷烃结构简式为、。
16．（23-24高一下·四川广安·期中）初识有机，同学们都对其兴趣浓厚。在学习一段时间后小夏和小王同学相互出题检测，下面是小夏同学所出试题，请帮助小王同学完成。
(1)下列有机物中，属于烷烃的是 ，属于同一物质的是 ，属于同分异构体的是 （填序号）。
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
(2)键线式是有机化学中非常有趣的一种表示方式，下面是某个物质的键线式该物质的一氯取代物有 种，的该物质完全燃烧消耗的氧气的物质的量为 。
(3)已知某链状烷烃的相对分子质量为72，在相同条件下其同分异构体中沸点最低的是 （写结构简式）。若此有机物的一氯代物分子中有两个，两个，一个，一个。它们的可能结构是 ； ； ； 。
【答案】(1) ①②④⑤ ⑥⑦ ②⑤
(2) 1
(3)
【详解】（1）烷烃分子通式为CnH2n＋2，因此属于烷烃的是：①②④⑤；
属于同一物质的是：⑥⑦；
分子式相同但结构不同的有机物互为同分异构体，因此属于同分异构体的是：②⑤。
（2）
该有机物为中心对称，因此只存在一种类型的H原子，因此该物质的一氯取代物有1种；
烃的燃烧反应为：，的分子式为：C8H8，1mol C8H8燃烧消耗的O2为：mol，因此的该物质完全燃烧消耗的氧气的物质的量为。
（3）
链状烷烃的相对分子质量为72，而链状烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其相对分子质量为(12n＋2n＋2)＝72，n＝5，烷烃分子式为C5H12，烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、，烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中，沸点最低；
根据一氯代物中的结构片段，可确定其结构有：、、、。
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