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微专题9　有机推断与合成
微专题热练22　有机物结构与性质
1. (2024·浙江卷1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是( 　　)
A. 试剂a为NaOH的乙醇溶液
B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为
D. M分子中有3种官能团
2. (2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( 　　)
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
3. (2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段。下列说法错误的是( 　　)
A. 脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B. 碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C. 核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D. 核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
4. (2024·福州一检)“扑热息痛”是重要的解热镇痛药，其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( 　　)
A. 分子式为C8H7NO2
B. 含有2种官能团
C. 所有原子可能处于同一平面
D. 能与溴水发生加成反应
5. (2024·龙岩3月)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示。下列有关说法错误的是( 　　)
A. X分子中所有原子不可能共平面
B. Y分子中不存在手性碳原子
C. 1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
D. Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别
6. (2024·泉州质检三)以4－乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示：
下列说法正确的是( 　　)
A. X存在顺反异构体
B. Y的水解产物都能发生聚合反应
C. Z中所有碳原子一定处于同一平面
D. M能发生氧化反应和消去反应
7. (2024·漳州四检)3－O－咖啡酰奎尼酸(M)是金银花中抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于M说法正确的是( 　　)
A. 1 mol M最多能与5 mol NaOH反应
B. 能发生加聚反应，不能发生缩聚反应
C. 能与NaHCO3反应生成CO2
D. 所有碳原子不可能共平面
8. (2024·武汉2月调研)有机物X是一种瞬干胶，在常温、常压下受水的引发可快速聚合实现黏合，其原理如图所示。下列说法错误的是( 　　)
A. 有机物X中所有的碳原子可能共平面
B. 1 mol X最多与2 mol H2发生加成反应
C. 氰基和酯基对碳碳双键具有活化作用
D. 可用酒精洗涤沾到皮肤上的有机物X
9. (2024·潍坊二模)树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如图所示。下列关于树豆酮酸的说法正确的是( 　　)
A. 分子式为C21H22O5
B. 能发生氧化反应和消去反应
C. 可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D. 与足量NaHCO3溶液反应，最多可消耗2 mol NaHCO3
10. (2024·莆田二模)川芎是一味常用的活血行气中药，其有效成分之一的结构如下图所示。下列有关说法正确的是( 　　)
A. 分子中sp2杂化的碳原子有8个
B. 能发生银镜反应
C. 分子中含有4个手性碳原子
D. 能与氯化铁溶液发生显色反应
11. (2024·济宁二模)某抗氧化剂的结构简式如图所示。下列说法正确的是( 　　)
A. 除氢外，所有原子可能共平面
B. 与H2完全加成后分子中有一个手性碳原子
C. 分子中含有5种官能团
D. 1 mol 该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
12. (2024·合肥二模)靛蓝是人类最早应用的天然染料之一，结构简式如图所示。下列说法错误的是( 　　)
A. 靛蓝的分子式为C16H10N2O2
B. 靛蓝存在顺反异构体
C. 靛蓝可以发生加成反应和水解反应
D. 靛蓝在水中的溶解度较小
13. (2024·安庆二模) 水溶性小分子透过颜料，经过电子束辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固结合，进而起到加固颜料作用，原理如图所示。下列说法正确的是( 　　)
A. 此反应是缩聚反应
B. 水溶性小分子中所有碳原子一定共平面
C. 1 mol 甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2 mol 氢氧化钠反应
D. PHEMA可能是一种亲水性聚合物
14. (2024·芜湖二模)对甲氧基肉桂酸－2－乙基己酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，毒性极小，对皮肤无刺激，安全性好，其结构简式如图所示。下列有关该防晒剂的说法正确的是( 　　)
A. 分子式为C17H26O3
B. 该分子最多具有2个手性碳原子
C. 分子中三个氧原子不可能与苯环处在同一平面内
D. 1 mol 该分子最多可与5 mol 氢气发生加成反应
微专题热练22　有机物结构与性质
1．A　【解析】 X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，则Z为CH2===C(CH3)COOH。根据分析可知，1,2－二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；HOCH2CH2OH含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确。
2．D　【解析】 X中有连接3个C和1个H的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误； Y中碳碳双键、酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误； Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误； Y和Z中均含有碳碳双键，可以与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
3．A　【解析】 脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，二者的碱基不完全相同，戊糖不同，A错误。
4．B　【解析】 由结构简式可知，其分子式为C8H9NO2，A错误；该物质含有酚羟基和酰胺基两种官能团，B正确；分子结构中含有—CH3，为立体结构，所有原子不可能共平面，C错误；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，D错误。
5．A　【解析】 X分子中，羟基通过旋转可以和苯环平面共面，羧基平面通过旋转也可以和苯环平面共面，A错误。
6．D　【解析】 X中碳碳双键一端碳原子连接2个H原子，X不存在顺反异构体，A错误；Y水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇不能发生聚合反应，B错误；Z中含4个饱和碳原子相连的结构，所有碳原子不一定共平面，C错误；M中含羟基，且与羟基相连的碳原子上有H原子，则M能发生氧化反应和消去反应，D正确。
7．D　【解析】 1 mol M含有2 mol酚羟基、1 mol酯基，最多能与3 mol NaOH反应，A错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应，含多个羟基能发生缩聚，B错误；酚羟基不能与NaHCO3反应，C错误；六个碳原子以单键形成的环状结构，所有碳原子不可能共面，D正确。
8．B　【解析】 酯基、碳碳双键为平面结构，单键可以旋转，有机物X中所有的碳原子可能共平面，A正确；—CN与碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1 mol X最多与3 mol H2发生加成反应，B错误；在常温常压下，有机物X可快速聚合实现黏合，故氰基和酯基对碳碳双键具有活化作用，C正确；一般来说有机物易溶于有机溶剂，可用酒精洗涤沾到皮肤上的有机物X，D正确。
9．A　【解析】 分子中酚羟基和碳碳双键都易发生氧化反应，该分子中没有能发生消去反应的官能团，所以不能发生消去反应，B错误；分子中碳碳双键、酚羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别碳碳双键，C错误；只有羧基能和碳酸氢钠以1∶1反应，所以1 mol 该物质最多消耗1 mol 碳酸氢钠，D错误。
10．D　【解析】 苯环上的碳原子和双键C原子采取sp2杂化，共有9个，A错误；该有机物中不含醛基或甲酸酯基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物中含有3个手性碳原子，C错误。
11．B　【解析】 该结构在酰胺基和酯基中间的碳原子处连有饱和碳原子，故所有原子不可能共平面，A错误；与H2完全加成后分子中有一个手性碳原子，位置在酰胺基和酯基中间的碳原子处，B正确；分子中含有4种官能团，分别为碳溴键、碳碳双键、酰胺基、酯基，C错误；1 mol 该物质中能消耗NaOH的有：①苯环上的—Br，消耗1 mol NaOH时生成酚羟基和NaBr，酚羟基又消耗1 mol NaOH生成酚钠，所以共消耗2 mol ；②酰胺基和酯基分别消耗1 mol NaOH。故一共消耗4 mol NaOH，D错误。
12．C　【解析】 分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，故存在顺反异构体，B正确；苯环、碳碳双键、羰基都能发生加成反应，不能发生水解反应，C错误；憎水基团对其溶解性影响能力远远大于亲水基团，所以该物质在水中的溶解度较小，D正确。
13．D　【解析】 该反应是加聚反应，A错误；碳碳单键可以旋转，甲基丙烯酸羟乙酯中的所有碳原子不一定共平面，B错误；甲基丙烯酸羟乙酯中只有酯基能与氢氧化钠发生反应，则1 mol甲基丙烯酸羟乙酯最多与1 mol氢氧化钠反应，C错误；该聚合物中含有许多羟基，可能是种亲水性聚合物，D正确。
14．B　【解析】 该有机物分子式为C18H26O3，A错误；与丁基相连的碳为手性碳原子，丁基内可能含有1个手性碳原子，即最多具有2个手性碳原子，B正确；苯环、双键为平面结构，则三个氧原子可能与苯环处在同一平面内，C错误；苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 mol 该分子最多可与4 mol 氢气发生加成反应，D错误。微专题热练23　有机推断与有机合成(一)
1. (2024·合肥二模)恩杂鲁胺(J)是一种雄性激素受体拮抗剂，可以通过以下方法合成：
(1) A中官能团的名称为________________；B的结构简式为______；C→D的反应类型为____________。
(2) D→F的化学方程式为______。
(3) 与E具有相同官能团的同分异构体还有______种(不考虑立体异构)，写出任一种含有手性碳的结构简式：___________________________________________________________________________。
(4) I→J时还得到了另一小分子产物，该产物的结构简式为______________。
(5) 参照上述流程，写出用 为主要原料制备 的合成路线(其他原料、试剂任选)。
2. (2024·福州质检2月)以异胡薄荷醇为原料制备合成青蒿素的中间体G的路线如下：
已知：①－Bn代表；②；
③＋H2O(R1、R2、R3、R4＝H或烷基)。
(1) G中所含官能团名称是____________________。
(2) B的结构简式为______。
(3) 反应Ⅱ的反应类型是____________。
(4) 反应Ⅲ的化学方程式为______。
(5) 反应Ⅵ中试剂X为________。
(6) 同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为______(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②含有六元环且环上只有两个取代基；
③核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为6∶4∶4∶2∶1∶1。
(7) 参考上述信息，设计以丙烯为原料选择性合成 的路线(无机试剂任选)。
3. (2024·龙岩3月)下列是合成一种用于治疗消化不良和胃轻瘫等胃肠道疾病药物I的路线。
已知：
回答下列问题：
(1) A的名称是________________________________。
(2) 酸性比较：A______(填“>”“<”或“＝”)B，请从物质结构角度分析原因：________________________________________________________________________。
(3) F的结构简式是______。
(4) 写出B＋C→D的化学方程式：______。
(5) 参照上述信息，利用对二甲苯及必要的无机试剂制备化合物Z的路线如下：
①物质X的结构简式为______。
②已知X→Y过程中，C—C—C键角变小，则Y→Z的反应类型为____________。
(6) 化合物G的同分异构体满足以下条件的有______种；写出其中任意一种的结构简式：__________。
i．能与FeCl3发生显色反应；ii.能与NaHCO3反应；
iii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1∶1∶2∶6。
4. (2024·厦门四模)抗心律失常药物盐酸决奈达隆(I)的合成路线如下。
(1) A＋B→C的反应类型为__________________________。
(2) C→D同时生成CH3CH2OH。
①D中官能团的名称是______________。
②吸电子能力：1号基团______(填“＞”或“＜”)2号基团。
(3) E→F的化学方程式为______。
(4) G的同分异构体中符合以下条件的有________种。
①含有苯环和硝基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③该有机物具有两性。
(5) 结合平衡移动原理说明D＋G→H中CH3COOH的作用为______________________________________________。
5. (2024·武汉2月调研)水仙环素是一种植物生长调节剂，具有抗肿瘤、细胞毒性等作用。化合物H是水仙环素合成的中间产物，其合成路线如图所示：
已知：R－XR—H
回答下列问题：
(1) A中含氧官能团的名称为____________________。
(2) A→B反应的化学方程式为____________
(3) B→C的反应试剂和条件为________________________。
(4) E的结构简式为______。
(5) F与G的反应为最理想的“原子经济性反应”，则G的名称为________。
(6) F中有______个手性碳原子。
(7) 芳香族化合物I是A的同分异构体，其核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积之比为6∶3∶2，则符合条件的I有______种。
微专题热练23　有机推断与有机合成(一)
1．(1) 碳氟键、硝基　　还原反应
(2)
(3) 4　NCCH(OH)CH2CH3[或NCCH2CH(OH)CH3或CH3CH(CN)CH2OH]
(4) CH3OH
(5)
【解析】 (1) 观察结构可知，A中官能团的名称为碳氟键、硝基；对比A与C的结构简式，结合B的分子式，推知B的结构简式为；C生成D的过程中硝基转化为氨基，该反应类型为还原反应。(3) 与E具有相同官能团的同分异构体还有NCCH(OH)CH2CH3、NCCH2CH(OH)CH3、NCCH2CH2CH2OH、CH3CH(CN)CH2OH共4种，任一含有手性碳的结构简式见答案。
2．(1) (酮)羰基、醚键　(2) 　(3) 取代反应　(4)
(5) H2　(6)
(7) CH3CH===CH2CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHOCH3CH2CHCCHOCH3
【解析】 由A和C的结构简式、反应条件及已知②可推出B的结构简式为；由F和G的结构简式可知，F生成G为加成反应，则试剂X为H2。(3)由B和C的结构简式可知，B中的一个羟基上的H原子被—Bn取代，则反应Ⅱ为取代反应。(6)由A的结构简式可知，A中只含一个氧原子，A的同分异构体能发生银镜反应，说明该同分异构体中含有醛基，同时满足②含有六元环且环上只有两个取代基，③核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为6∶4∶4∶2∶1∶1(说明含有6种不同环境的H)的A的同分异构体的结构简式见答案。
3．(1) 对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)　(2) <　甲基为推电子基团，醛基为吸电子基团， B中的O—H极性更大，容易断裂
(3)
(4)
(5) ①　②取代反应
(6) 2　或
【解析】 (3) F、H反应生成I，由I的结构简式逆推，可知F是。(5) ②X→Y过程中，C—C—C键角变小，则与氢气发生加成反应生成，与SOCl2发生取代反应生成。(6) 能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基； 能与NaHCO3反应，说明含有羧基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1∶1∶2∶6，说明结构对称，符合条件的同分异构体见答案。
4．(1) 取代反应(或酯化反应)　(2) ①羰基、羟基　②＜
(3)
(4) 13　(5) 醋酸中和反应生成的氨，使平衡正移，提高产率
【解析】 (4) G的同分异构体符合以下条件：①含有苯环和硝基；②能 与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③该有机物具有两性，说明含有氨基或亚氨基，所以G的同分异构体中含有—NH2 (或—NH—)、—NO2、—OH，若苯环上有3个取代基， 即—NH2、 —NO2、—OH，有10种位置关系；若苯环上有2个取代基，即—NH—NO2、—OH，有3种位置关系，所以符合条件的G的同分异构体一共有13种。
5．(1) (酚)羟基、醚键
(2)
或
(3) NaOH、乙醇、加热
(4) 　(5) 甲醇　(6) 3　(7) 4
【解析】 (3) B中溴原子发生消去反应生成C，则B→C的反应试剂和条件为NaOH、乙醇、加热。(6) 标“*”碳原子为手性碳原子：，共3个。(7) 芳香族化合物I是A的同分异构体，其核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积之比为6∶3∶2，说明含有3种氢原子且含有3个甲基，其中两个甲基是等效的甲基，符合条件的结构简式为、、、，共有4种。微专题热练24　有机推断与有机合成(二)
1. (2024·芜湖二模)阿莫奈韦(L)是一种治疗带状疱疹的药物，其合成路线如图：
(1) C中官能团的名称为________________，D→E的反应条件为________________________。
(2) F的化学名称为______________________。
(3) I的结构简式为______。
(4) 由C和F生成G的化学方程式为______。
(5) 与C含有相同官能团且核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式为______。
(6) 利用已知条件及相关试剂设计由制备的合成路线(无机试剂任选)。
已知：①ROHROTBDPS(保护羟基)；
②ROTBDPSROH(脱保护)；
③。
2. (2024·漳州三模) 氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I的合成路线如下：
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1) M中官能团的名称为__________________。
(2) B→C为加成反应，N的结构简式为__。
(3) 在水中的溶解度：C______(填“>”或“<”)D。
(4) 设计步骤D→E和G→H的目的是____________。
(5) E→F反应的化学方程式为__。
(6) H→I的反应类型为____________。
(7) M的同分异构体中，能够与NaHCO3溶液反应生成CO2，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为______。
3. (2024·湖北八市3月联考)环丙沙星(H)是一种广谱抗菌药物。其工艺合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1) A的系统命名是______________________________________________________，C中含氧官能团名称是______________。
(2) F的结构简式是______，G→H的反应类型是____________。
(3) 写出A→B的化学方程式：______。
(4) D生成E的反应经历了加成和消去的过程。请写出D→E中间体的结构简式：______。
(5) 写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式________________________(任写一种即可)。
①分子中含有硝基和2个苯环；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③其核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1。
4. (2024·合肥三模)某科研小组以芳香烃A为主要原料合成一种新型聚酯材料G的合成路线如图所示：
已知：①R－Cl＋NaCN―→RCN＋NaCl；②RCNRCOOH(R为烃基)。
回答下列问题：
(1) A的化学名称为__________________(系统命名法)；D→E的反应条件是________________________。
(2) B→C的化学方程式为______。
(3) D的结构简式为______；D中官能团的名称为______________________。
(4) E→F的化学方程式为______；其反应类型是____________。
(5) M是D的同分异构体，含苯环且苯环上有三个取代基，则其可能的结构有________种(不包含立体异构)。
(6) 苯乙酸苯甲酯()是花香型香料，设计以苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苯甲酯的合成路线(无机试剂任选)。
5. (2024·漳州四检)褪黑素在调节昼夜节律及睡眠等方面可发挥重要作用，其中间体(H)设计合成路线如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
(1) B的结构简式为______。
(2) D的官能团名称为______________。
(3) D→E的化学方程式为__，
请结合电负性解释用酯而不用羧酸和胺直接反应生成酰胺的原因：___________________________ _____________________________________________________________________________。
(4) E→F的反应类型为____________。
(5) 由H构成的晶体中存在的微粒间作用力有________(填字母)。
A. 范德华力　　　　　　　 B. 离子键　　　　　　　
C. 非极性共价键　　　　　　　 D. 金属键
(6) C的同分异构体中，满足下列条件的有______种，写出该同分异构体的结构简式______(只写一种)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，含—NH2，无N—O；
②核磁共振氢谱有5组峰，面积之比为6∶4∶2∶2∶1。
微专题热练24　有机推断与有机合成(二)
1．(1) 碳溴键、酯基　浓硝酸、浓硫酸、加热
(2) 2,6－二甲基苯胺
(3)
(4)
(5)
(6)
2．(1) 碳碳双键、酯基
(2) 　(3) ＞　(4) 保护羰基
(5) ＋CH3NH2―→＋CH3OH
(6) 加成反应　(7)
【解析】 (3) C分子比D分子多一个醛基，可增强其与水之间的氢键，提高其在水中的溶解度，故在水中的溶解度：C＞D。(4) 经过D→E和G→H，D的酮羰基先反应后恢复，目的是防止E→F的过程中酮羰基与氨基之间反应以及F→G的过程中酮羰基被还原，即保护了酮羰基。(7) M的结构简式为、分子式为C4H6O2，能够与NaHCO3溶液反应生成CO2的同分异构体中有羧基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4∶1∶1的结构简式见答案。
3．(1) 1－氟－2,4－二氯苯(或2,4－二氯－1－氟苯)　酯基、羰基
(2) 　取代反应
(3)
(4) 　(5) (或、、 )
【解析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下，A与CH3COCl发生取代反应生成B，则B的结构简式为；氢氧化钠作用下E发生反应生成F，F的结构简式为，F在酸性条件下发生水解反应生成G，则G的结构简式为。(5) 分子中含有硝基和2个苯环；有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数之比为2∶2∶2∶2∶1，说明分子结构对称；与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，符合条件的G同分异构体见答案。
4．(1) 1,4－二甲苯　氢氧化钠水溶液、加热
(2)
(3) 　碳氯键(或氯原子)
(4)
加成反应　(5) 16　
(6)
【解析】 (5) D为，M是D的同分异构体，含苯环且苯环上有三个取代基，侧链可以是—CH3、—CH2Cl、—Cl有10种，也可以是—CH2CH3、—Cl、—Cl有6种，则其同分异构体共有16种。
5．(1) 　(2) 酯基、氨基
(3) ＋CH3CH2OH　由于电负性O>C>H，羧基中氢氧键极性大于碳氧键极性，故羧基的氢氧键比碳氧键更易断裂，较难生成酰胺基　(4) 取代反应
(5) BC　(6) 4
【解析】 (5) H构成的晶体属于离子晶体，该晶体中存在的微粒间作用力有离子键及碳原子间形成的非极性共价键，故选BC。(6) C的分子式为C10H15NO4，不饱和度为4，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，且含－NH2，无N—O，说明分子中含有苯环、酚羟基和氨基。除苯环之外的不饱和度为0。又因核磁共振氢谱峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1，可知含2个对称的甲基和2个对称的亚甲基。由此推得碳骨架结构可为或，剩余4个氧原子，需含酚羟基，又因为无N—O，由对称结构可得至少含2个酚羟基，另外2个氧原子可插入亚甲基与苯环或亚甲基与甲基之间，故同分异构体的结构简式见答案。

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