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第五章 合成高分子
课程标准要求 学科核心素养
1.能对单体和高分子进行相 互推断，能分析高分子的合 成路线。 2.能写出典型的加聚反应和 缩聚反应的化学方程式。 3.能举例说明塑料、合成橡 胶、合成纤维的组成和结构 特点，能列举重要的合成高 分子化合物，说明它们在材 料领域中的应用 1.宏观辨识与微观探析:通过单体官能团的差异，辨析加
聚产物和缩聚产物结构与性质的异同；通过新型高分子
材料所含官能团的差异，辨析不同类型新型高分子材料
及其性质和用途的差异,培养宏观辨识与微观探析素养。
2.证据推理与模型认知:通过高分子材料的结构、性质与
用途的关系,高聚物与单体间的相互推断,培养证据推理与
模型认知素养。
3.科学态度与社会责任:通过了解合成高分子材料在生
活、生产方面的巨大贡献及高分子材料对环境造成的不
良影响,培养科学态度与社会责任素养
第一节 合成高分子的基本方法
学习目标
1.通过学习聚合物的组成与结构特点，认识单体和重复结构单元（链节）及其与聚合物
结构的关系，培养宏观辨识与微观探析的核心素养。
2.通过合成高分子的基本反应——加聚反应、缩聚反应的学习，能熟练判断其链节，能
掌握高聚物与单体间的相互推断，能熟练书写加聚反应和缩聚反应的化学方程式。
3.通过单体官能团的差异，认识加聚反应和缩聚反应的特点及差异，能描述其发生的结
构条件，并认识两者性质的异同。
任务分项突破
学习任务1 探究高分子的结构
自主梳理
1.有机高分子的概念
（1）定义:由许多小分子化合物通过共价键结合形成的相对分子质量很____（一般在
_____以上）的一类化合物。
（2）特点。
①相对分子质量很大,其相对分子质量只是一个________。
②由若干个重复结构单元组成。
③都是______物。
（3）合成高分子的基本方法：______________与______________。
大
平均值
混合
加成聚合反应
缩合聚合反应
2.合成高分子的有关概念
单体
链节
聚合度
低分子
重复结构单元
链节数目
n
单体
链节
聚合物
互动探究
有机高分子材料又称聚合物或高聚物材料,是一类由一种或几种分子或分子团
（结构单元或单体）以共价键结合成的具有多个重复结构单元的大分子,其相对分子质
量高达。有机高分子材料种类多,密度小仅为钢铁的～ ,比强度大,电绝缘性、
耐腐蚀性好,加工容易,可满足多种特种用途,可部分取代金属、非金属材料。
探究 高分子的组成和特点
问题1： 怎样区分高分子和小分子化合物
提示：高分子的相对分子质量通常在 以上,由若干个重复结构单元组成。
问题2： 高分子材料是纯净物吗
提示：不是。高分子材料是由多个高分子化合物组成的,而每个高分子化合物中的 值不
同,故高分子材料是混合物,不是纯净物。
归纳拓展
高分子有机化合物与低分子有机化合物的区别
项目 高分子有机化合物 低分子有机化合物
相对分子质量 高达10 000以上 1 000以下
相对分子质量的数值 平均值 明确数值
分子的基本结构 若干重复结构单元组成 单一分子结构
性质 物理、化学性质有较大差别 题组例练
1.下列关于高分子的说法正确的是( )
B
A.高分子的相对分子质量一般在几千至几万
B.高分子一般都是混合物
C.聚乙烯有固定的熔点和沸点
D.高分子中只含C、、 三种元素
解析: 高分子的相对分子质量一般在 以上,A错误;高分子都是混合物,没有固定的熔、
沸点,B正确,C错误;蛋白质属于高分子,除含有C、、、外,有的蛋白质还含有、 等
元素,D错误。
2.干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯，家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四
氟乙烯（ ）。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的说法正确的是( )
D
A.均为纯净物
B.都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都属于不饱和烃，分子中都不含氢原子
D.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较稳定
解析: 四氯乙烯是纯净物，聚四氟乙烯因聚合度 不同是混合物，A错误；四氯乙烯中
含碳碳双键，能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而聚四氟乙烯中没有碳碳
双键，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；四氯乙烯含有C、
,聚四氟乙烯含有C、 ，均不属于烃类，C错误；由四氯乙烯的用途可知其对油脂有较
好的溶解作用，不粘锅使用过程中温度较高，而聚四氟乙烯不会发生分解、氧化等反应，
故其化学性质较稳定，D正确。
学习任务2 探究加成聚合反应
自主梳理
1.定义
有机小分子通过______反应生成高分子的反应,简称加聚反应。
2.加聚反应结构条件
有机化合物单体含有碳碳______（或碳碳三键）。
加成
双键
3.常见的加聚反应
（1）自聚反应：发生反应的单体只有一种。
①单烯烃加聚： 。
②共轭二烯烃加聚： 。
③炔烃加聚： 。
④开环加聚:如 _______________。
（2）共聚反应：发生反应的单体有两种或多种。
如 。
互动探究
加聚反应是一些含有不饱和键（双键、三键、共轭双键）的化合物或环状低分子化
合物,在催化剂、引发剂或辐射等外加条件下,同种单体间相互加成而形成新的共价键相
连大分子的反应。
探究 加聚反应的特点
问题1： 具有什么结构特点的物质才能发生加聚反应
提示：含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物或环状低分子化合物。
问题2： 加聚反应产物均不能使溴水褪色吗
提示：加聚反应产物一般不含碳碳双键,不能使溴水褪色;但共轭二烯烃、炔烃的加聚反
应产物含有碳碳双键,可使溴水褪色。
问题3： 加聚产物和单体分子的最简式相同，其官能团也相同吗？
提示：加聚产物和单体的最简式相同，其官能团不一定相同，如共轭二烯烃与其加聚产
物的官能团相同，乙烯和其加聚产物聚乙烯的官能团不同。
归纳拓展
1.加聚反应的特点
反应物 单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物或环状低分子化合物，
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等
产物 ①聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同；
②产物的相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍；
③只生成高聚物，没有其他小分子化合物产生
原子利用率 反应物中所有原子均转变为目标产物，原子利用率达到
2.加聚产物的书写
加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看
作支链，写在主链的垂直位置上。如：
。
题组例练
1.聚丙烯酸广泛用于除去水中重金属离子，提高水质。 的结构简式
为 。下列叙述错误的是( )
A
A.能使酸性 溶液褪色
B.发生加聚反应合成
C. 的单体能发生取代、氧化和加成反应
D.若的相对分子质量为，则
解析: 中没有碳碳双键，不能使酸性溶液褪色，A错误； 是
的单体，通过加聚反应合成，B正确； 中含碳碳双键,能发生加
成和氧化反应，有羧基能发生取代反应，C正确；单体的相对分子质量为72，若 的
相对分子质量为，则 ，D正确。
2.写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。
(1)1,2-二氯乙烯: 　　　　　　　。
解析: (1)1,2-二氯乙烯的结构简式为
,其加聚产物为
。
(2)1-丁烯: 　 　　　　　　　　。
解析: (2)1-丁烯的结构简式为
其加聚产物为
。
nCH2
CH—CH2—CH3
CH2
CH—CH2—CH3,
(3)2-甲基-1,3-丁二烯: 　。
解析: (3)2-甲基-1,3-丁二烯的结构简式为
,其加聚产物为
。
3.写出下列高聚物的单体。
（1） :______________ 。
（2） :_____________________________
。
和
（3） ：_ _______________ 。
（4） :______________________________________
。
和
加聚产物单体的确定方法
1.凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其合成单体必为一种，将链
节两端两个半键断开向内闭合即可。
如 ，其单体是 。
2.凡链节主链上只有四个碳原子（无其他原子）且链节无双键的聚合物，其单体必为两
种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如 的单体是和 。
3.凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键（ ）结构的聚合物，双键前后各
两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个
碳”，从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
如 的单体是 和 。
学习任务3 探究缩合聚合反应
自主梳理
1.定义
单体分子间通过__________生成高分子的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。
缩合反应
2.缩聚反应的特点
（1）单体分子中至少含有两个官能团（如________________________、 等）。
（2）缩聚反应生成聚合物的同时,还有________副产物（如、、 等）生成。
（3）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成______。
（4）书写缩聚物的结构简式时,一般在方括号外侧写出端基原子或原子团。
（5）反应物中除了目标产物还有小分子产生，原子利用率 。
、、
小分子
不同
3.常见的缩聚反应
（1）羟基酸缩聚。
如 的缩聚： 。
（2）二元醇与二元酸缩聚。
如乙二酸与乙二醇的缩
聚： 。
（3）氨基酸缩聚。
如氨基乙酸的缩聚： _ ____________________________。
（4）二胺与二酸的缩聚。
如己二胺与己二酸的缩聚：
。
（5）酚醛树脂类。
。
互动探究
缩聚反应,是一类有机化学反应,是具有两个或两个以上官能团的单体,相互反应生成
高分子化合物,同时产生简单分子（如、 、醇等）的化学反应，兼有缩合出低分
子和聚合成高分子的双重含义。20世纪70年代以来,缩聚反应的研究趋向于合成各种功
能高分子材料,并逐渐接近于天然高分子及生物高分子的合成。
探究 缩合聚合反应的特点
问题1： 具有什么结构特点的物质才能发生缩聚反应
提示：单体分子中具有双官能团或多官能团（如、、、 及活泼
氢原子等）的物质才能发生缩聚反应。
问题2： 试根据加聚反应和缩聚反应的原理,探讨由有机化合物 形成
高聚物时可能发生的反应类型,试写出相应反应的化学方程式。
提示：因该有机化合物中既含有碳碳双键,又含有羟基和羧基,当作为单体合成高聚物时,
可发生加聚反应，也可发生缩聚反应,化学方程式分别
为 、
。
归纳拓展
（1）加聚反应和缩聚反应的对比。
项目 加聚反应 缩聚反应
单体特征 含不饱和键（如_____________________）或环 （如_________________________） 至少含两个官能团
单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机化 合物等 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
聚合方式 通过不饱和键加成 通过官能团缩合脱去小分子而连接
聚合物特征 高聚物链节和单体具有相同的化 学组成 高聚物链节和单体具有不同的化学
组成
产物 只生成高聚物 高聚物和小分子
项目 加聚反应 缩聚反应
聚合物的化学 组成 所得高聚物的化学组成跟单体的 最简式相同,其平均相对分子质量 （单体） （聚合度） 所得高聚物的化学组成跟单体的化
学组成不同,其平均相对分子质量
［（单体） （聚合度）］
（2）聚合反应类型的判断。
判断高分子单体时，要先判断高分子是加聚产物还是缩聚产物。一般情况下可根据链节
结构来判断：
①链节主链上全部是碳原子，即加聚反应产物；
②链节主链上有碳原子和其他原子，即缩聚反应产物。
注意：聚甲醛虽然链节主链上含有碳原子和氧原子，但其为加聚反应产物。
续表
题组例练
1.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的
污染。塑料就属于这种塑料，其结构简式为 。下列有关 的说法
正确的是( )
C
A. 是一种聚酯，有固定的熔点
B. 的降解过程不需要氧气参加反应
C.合成的单体是
D.通过加聚反应可以制得
解析: 结构中有酯基，属于聚酯，属于高分子化合物，没有固定的熔点，A错误；
其降解过程是先水解生成羟基丁酸，然后被氧化为和 ，B错误；将酯基水
解可得到合成的单体，即，C正确； 是聚酯类高分子，是
缩聚反应产物，D错误。
2.聚碳酸异山梨醇酯是一种可再生的高分子材料，具有
广泛的应用前景，制备过程如图所示。下列说法错误
的是( )
D
A.异山梨醇有2种含氧官能团
B.碳酸二甲酯与乳酸（ ）互为同分异构体
C.该聚合反应为缩聚反应
D.聚碳酸异山梨醇酯分子式为
解析: 异山梨醇有羟基、醚键2种含氧官能团，A正确；由碳酸二甲酯的结构简式可确定
其分子式为 ，与乳酸的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；该聚
合反应有小分子物质生成，属于缩聚反应，C正确；由聚碳酸异山梨醇酯的结构简式，
可知聚碳酸异山梨醇酯分子式为 ，D错误。
3.缩聚反应广泛应用在有机合成、化工化纤等领域。试回答下列问题。
（1）链状高分子 可由有机化工原料 和其他无机试剂通过加成、
水解、氧化、缩聚反应得到,则 是___（填字母）。
D
A.丁烯 B.丁烯 C.1, 丁二烯 D.乙烯
解析: 该高分子是由乙二醇和乙二酸经缩聚反应得到的,故 为乙烯。
（2） 的单体为________________。
解析: 此聚合物的单体是 。
（3）已知涤纶树脂的结构简式为 ,其单体为
_ _________________和______________,反应的化学方程式为
_ ___________________________________________________________________________。
解析: 由聚合物的结构简式分析,此聚合物属于聚酯,因而属于酯化型缩聚反应。联想酯
化反应的特征即可推出酸和醇的结构。
缩聚产物单体的判断方法
（1）若高聚物为 、 或 ，其单体必为一种。
（2）凡链节中含有 的高聚物，其单体为酸和醇，将 中 断开，羰基
上加，氧原子上加 即可。
如 的单体为和 。
（3）凡链节中含有 的高聚物，其单体一般为二元酸与二胺或为氨基酸，将
中断开，羰基上加，上加 。
如 的单体为 和 。
（4）若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如 的单体是
和 。
学科素养测评
高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。一种具有高刚性、高韧性及高耐温性,又
不会使其他性能降低的纳米丁苯吡橡胶改性环氧树脂,包括如下质量百分比的组分:纳米
丁苯吡橡胶、环氧树脂、分散剂 、偶联剂（又称表面处
理剂）、促进剂、消泡剂、流平剂 。并采用纳米丁
苯吡橡胶与分散剂混合经活化后进行控温调速锚式搅拌,再与其他组分配料,预浸溶,然后
经粗磨、细磨、精细磨三道工序制得。
（1）其中的“丁苯吡橡胶”的结构简式如图所示:
它是由三种单体_______________________、_ _____________和_ _________通过______
反应而制得的。
加聚
解析: 首先分析高分子链中主链的结构,合成材料是由含不饱和键的单体发生加聚反应而
形成的,然后再将高分子链节（即重复结构单元）断开成三段，即
、 、 ,最终得到3种单体为
、 。
（2）聚丁二酸乙二醇酯 是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生
物材料等方面有着广泛的应用。其结构简式如图:
聚丁二酸乙二醇酯 是由两种单体通过______反应制得的。形成该聚合物的两种单
体是___________________和______________。这两种单体相互之间也可能形成一种八
元环酯,请写出该环状化合物的结构简式:_ ________。
缩聚
解析: 对应的单体为和 ,
两者可发生缩聚反应生成聚酯,也可发生反应生成一种八元环酯,为 。
（3）高分子A和B的部分结构如图所示:
①合成高分子A的单体是__________________,生成A的反应是______反应。
加聚
解析: 由高分子A的结构片段,可看出其重复结构单元为 ,则A的结构简式
为 ,它是由 发生加聚反应所得的高聚物。
②合成高分子B的单体是_ ______________,生成B的反应是______反应。
缩聚
解析: 由高分子B的结构片段,可看出其重复结构单元为 ,则B的结构简式
为 ,它是由 发生缩聚反应所得的高聚物。
命题解密与解题指导
情境解读：本题以高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用为背景,介绍了丁苯吡橡
胶和聚丁二酸乙二醇酯 ,重点考查高分子与单体的关系。
素养立意：通过建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型,并进行高聚物与单体间的
相互推断,培养学生的证据推理与模型认知素养。
思路点拨：（1）观察链节结构,寻找关键结构（双键、酯基、肽键）。
（2）根据关键结构进行断键处理。
（3）确定单体并写出单体。

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