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多官能团有机物的结构与性质
【知识网络 悉考点】
【研析真题 明方向】
1．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是(　　)
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应
B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种
D．MMA可加聚生成高分子
2．(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
3．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
4．(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示，下列说法正确的是( )
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解
5．(2024·江西卷)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法正确的是( )
A．亲水性：Z>聚乙烯 B．反应属于缩聚反应
C．Z的重复结构单元中，nN∶nS=1∶2 D．反应的原子利用率＜100%
6．(2024·北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A．CO2与X的化学计量比为1：2
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
7．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【核心考点精讲 固基础】
1．常见有机物官能团的名称、结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 _____ CH4 (1)在光照下发生卤代反应(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)高温分解
烯烃 碳碳双键() CH2==CH2 (1)加成反应：与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应(2)氧化反应：易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反应
炔烃 碳碳三键(－C≡C－) CH≡CH (1)加成反应：与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应(2)氧化反应：易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(3)加聚反应
苯与苯的同系物 _____ (1)取代反应①FeBr3催化下与液溴反应生成溴苯②浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯(2)加成反应：与H2发生加成反应生成环己烷(3)苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
_____ (1)取代反应①FeBr3催化下，苯环上氢与液溴发生反应(邻、对位)②光照条件下，侧链甲基与卤素发生反应③浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6 三硝基甲苯(2)氧化反应：被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸(3)加成反应：与H2发生反应生成甲基环己烷
卤代烃 碳卤键(－X) C2H5Br (1)取代反应：与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇(2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 羟基(－OH) C2H5OH (1)与活泼金属Na反应产生H2(2)取代反应①与浓氢卤酸反应生成卤代烃②浓硫酸催化下，分子间脱水成醚③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯(3)氧化反应①与氧气的燃烧反应②催化氧化为醛或酮③直接被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸(4)消去反应：浓硫酸催化下，分子内脱水成烯
酚 羟基(－OH) (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)与活泼金属Na反应产生H2(3)能与NaOH、Na2CO3溶液反应(4)取代反应①与浓溴水发生反应，生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚②与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6 三硝基苯酚③与醋酸酐反应生成某酸苯酯(5)氧化反应：能被酸性高锰酸钾溶液氧化(6)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(7)与甲醛发生缩聚反应
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
醚 醚键() C2H5OC2H5 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
醛 醛基() CH3CHO (1)加成反应①与H2发生加成反应生成醇②与HCN发生加成反应(2)氧化反应①银镜反应：与银氨溶液反应②与新制的氢氧化铜悬浊液反应③催化氧化生成羧酸④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸
酮 羰基() (1)加成反应①与H2发生加成反应生成醇②与HCN发生加成反应(2)不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
羧酸 羧基() CH3COOH (1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯 酯基() CH3COOC2H5 (1)发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺 氨基(－NH2) C6H5－NH2 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－(2)碱性：
酰胺 酰胺基() 水解反应：酸性：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl碱性：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
2．重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯
溴水 不褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色 白色沉淀 褪色 不褪色 不褪色
酸性高锰酸钾 不褪色 褪色 褪色 不褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质比较项目 醇 苯酚 羧酸
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3．常见有机物与特定物质反应的关系
官能团 H2 Br2水 Br2(CCl4) Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 KMnO4
烷烃 —— × × × × × × × ×
烯烃 碳碳双键 √ √ √ × × × × √
炔烃 碳碳三键 √ √ √ × × × × √
苯 —— √ × × × × × × ×
苯的同系物 —— √ × × × × × × √(苯环所连碳含氢)
卤代烃 卤原子 × × × × √ × × ×
醇 羟基 × × × √ × × × √(羟基所连碳有氢)
酚 羟基 √ √ × √ √ √ × √
醛 醛基 √ √ × × × × × √
羧酸 羧基 × × × √ √ √ √ ×
酯 酯基 × × × × √ × × ×
植物油 碳碳双键、酯基 √ √ √ × √ × × √
脂肪 酯基 × × × × √ × × ×
4．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 －C≡C－
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 －C≡C－ 取代邻对位氢，若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 －OH －COOH
定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 R－X －COOH
定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 －COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成0.5 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 －COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3
②1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质
③1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O
【解题思路——确定多官能团有机物性质的三步骤】
(1)第一步：找出有机物所含有的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
(2)第二步：联想每种官能团的典型性质
(3)第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误
【题型突破 查漏缺】
1．咖啡酸甲酯可用作食品增香剂及化妆品中的抗氧化剂，其结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．属于烃类化合物 B．能与Na2CO3溶液反应生成CO2
C．能发生氧化反应、加成反应和取代反应 D．1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH反应
2．聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下，下列说法错误的是(　　)
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A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
3．某解热镇痛药，其主要化学成分的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C8H8NO2 B．碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化
C．1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应 D．能发生氧化、还原、水解、消去反应
4．2023年11月1日是世界流感日。秋冬季气温变化幅度较大，也是流感等各类呼吸道传染病的高发期。有机物M是预防流感的药物中间体，其结构简式如下图所示，下列叙述正确的是(　　)
A．有机物M中含氧官能团有4种
B．虚框内所有碳原子可能共平面
C．有机物M能使溴水褪色既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1 mol有机物M最多能与5 mol NaOH反应
5．一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团 B．PHA可通过单体 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解 D．PHA中存在手性碳原子
6．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
7．颠茄酮(分子式：C8H13NO)合成方法之一如图所示，下列有关说法错误的是(　　)
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A．颠茄酮属于酰胺类化合物
B．“－Me”表示甲基
C．颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐
D．上述合成中所涉及的烃的含氧衍生物一定条件下均可与H2发生加成反应
8．树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如图。下列关于树豆酮酸的说法正确的是(　　)
A．分子式为C21H22O5
B．能发生氧化反应和消去反应
C．可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D．与足量NaHCO3溶液反应，最多可消耗2 mol NaHCO3
9．10－羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
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A．有2种含氧官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D．有2个手性碳原子
10．甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂，其分子结构如图。下列说法不正确的是(　　)
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A．能与NaOH溶液反应 B．分子中有2种官能团
C．分子中存在大π键 D．能发生取代反应和加成反应
11．2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
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A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
12．PBS是一种新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．丁二醇和丁二酸均可以发生消去反应
B．PBS和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物
C．若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇共有6种结构
D．1，4－丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互为同系物
13．蟾蜍是捕食害虫的田园卫士，还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是(　　)
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A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1 mol该物质最多能消耗4 mol NaOH
D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同
14．荧光黄结构如图，下列说法正确的是(　　)
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A．其分子式为C20H12O5，分子中存在3种官能团
B．1 mol荧光黄最多可消耗1 mol Na2CO3
C．分子中所有碳原子可共平面，且能与FeCl3发生显色反应
D．1 mol荧光黄与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
15．双氯芬酸是一种非甾体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，分子结构如图。下列关于双氯芬酸的说法不正确的是(　　)
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A．能发生加成、取代反应 B．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
C．既能与强碱反应，又能与强酸反应 D．能与NaHCO3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠
【题型特训 练高分】
1．一种能标记DNA的有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是(　　)
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A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．能与浓溴水发生加成反应和取代反应
2．某解热镇痛药，其主要化学成分的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C8H8NO2 B．碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化
C．1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应 D．能发生氧化、还原、水解、消去反应
3．树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如图。下列关于树豆酮酸的说法正确的是(　　)
A．分子式为C21H22O5
B．能发生氧化反应和消去反应
C．可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D．与足量NaHCO3溶液反应，最多可消耗2 mol NaHCO3
4．某有机化合物L结构如图所示，可发生转化：LM＋N，M、N为有机产物且相对分子质量M＞N。下列有关说法错误的是(　　)
A．L可以发生加成、取代、氧化等反应 B．1 mol L与足量Na反应产生1 mol H2
C．1 mol L最多可与7 mol H2加成 D．1 mol M最多可与3 mol Na2CO3反应
5．科学家利用聚碳酸酯废料直接合成喷气燃料二环烷烃，反应原理如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A．x＝7n B．乙是环己烷的同系物
C．甲可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．上述涉及的物质中碳原子只有2种杂化类型
6．可识别K＋的某冠醚分子丙的合成方法如下。下列有关说法正确的是(　　)
A．甲的分子式为C16H10O5 B．乙的水溶性良好
C．丙能与饱和溴水反应 D．丙识别K＋形成的超分子为
7．制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下，下列说法不正确的是( )
A．试剂a为 NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团
8．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基被铜催化氧化后，官能团种数不变
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化
9．肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是(　　)
A．上述反应依次经历了加成、消去的过程
B．肉桂醛与足量溴水反应生成
C．产物中可能存在副产物CH3－CH==CH－CHO
D．肉桂醛分子中的碳原子具有相同的杂化方式
10．抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子
C．能使Br2的CCl4溶液褪色 D．碳原子杂化方式有sp2和sp3
【多官能团有机物的结构与性质】答案
【研析真题 明方向】
1．C。解析：A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；
故答案选C。
2．C。解析：A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故答案选C。
3．B。解析：由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。
4．B。解析：Ａ．同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物，同系物要求官能团种类和数目相同，由于双酚A含有两个酚羟基，而苯酚含有一个酚羟基，故二者不互为同系物，A项错误；B．由W的结构简式可推知，W可由催化聚合得到，B项正确；C．反应③可表示为n＋n2＋
，C项错误；D．为酯，碱性条件下易发生水解反应，因此在碱性条件下，W比苯乙烯更容易降解，D项错误。
5．A。解析：A．Z含多个羟基，易与水分子形成氢键，聚乙烯不溶于水，则亲水性：Z＞聚乙烯，故A正确；
B．X中碳碳双键转化为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，故B错误；C．X中碳碳双键与H-S键发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发生加成反应，则Z的重复结构单元中也含有3个硫原子，可知Z的重复结构单元中，nN∶nS=1∶1，故C错误；D．该反应中生成物只有一种，为化合反应，反应的原子利用率为100%，故D错误；故选：A。
6．B。解析：A项，结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；B项，P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；C项，P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；D项，Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；故选B。
7．A。解析：化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。
【题型突破 查漏缺】
1．C。解析：该有机物除含C、H元素外还含有O元素，不属于烃类化合物，A错误；该有机物含酚羟基，但只能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢盐，不能生成二氧化碳，B错误；该有机物含酚羟基，可发生氧化反应；含碳碳双键，可发生加成反应；含酯基，可发生取代反应，C正确；1 mol该有机物含2 mol酚羟基和1 mol酯基，1 mol该化合物最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
2．B。解析：根据氧原子数目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子
中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2，两分子乳酸可以缩合生成含六元环的分子( INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX1218.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX1218.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX1218.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张新伟\\张新伟\\441化学（二轮书创新版\\第一部分 小题各个击破\\402HX1218.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张新伟\\张新伟\\441化学（二轮书创新版\\第一部分 小题各个击破\\402HX1218.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第一部分 小题各个击破\\402HX1218.TIF" \* MERGEFORMATINET )，C、D正确
3．C。解析：该物质的分子式为C8H9NO2，A错误；该物质分子中甲基上的碳原子杂化轨道类型为sp3，B错误；该物质分子中含有的酚羟基、酰胺基均可以与NaOH反应，因此1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。
4．C。解析：A. 根据结构简式可知，有机物M中含氧官能团包括羟基、酯基、羧基三种，故A错误；B. 虚线框内六个碳原子均为饱和碳，不可所有碳原子能共平面，若共面则∠CCC为120°，实际饱和碳的键角小于120°，故B错误；C. 有机物M中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，左侧苯酚的结构能和溴水发生取代反应，故C正确；D. 1 mol有机物M最多能与4 mol NaOH反应，分别为左侧两个酚羟基，酯基、羧基，各消耗1 mol NaOH，故D错误；故选C。
5．A。解析：A项，PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；B项，由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B项正确；C项，PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；D项，PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确；故选A。
6．D。解析：A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应,1mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。
7．A。解析： INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张新伟\\张新伟\\441化学（二轮书创新版\\第一部分 小题各个击破\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张新伟\\张新伟\\441化学（二轮书创新版\\第一部分 小题各个击破\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第一部分 小题各个击破\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET 中不含有酰胺基，不属于酰胺类化合物，故A错误；结合颠茄酮的分子式可知，—Me表示－CH3，故B正确； INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张新伟\\张新伟\\441化学（二轮书创新版\\第一部分 小题各个击破\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\张新伟\\张新伟\\441化学（二轮书创新版\\第一部分 小题各个击破\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第一部分 小题各个击破\\402HX917.TIF" \* MERGEFORMATINET 中含有，能与H＋结合，故显碱性，故C正确；上述三种含氧衍生物含有醛基或羰基，一定条件下均可与H2发生加成反应，故D正确。
8．A。解析：A.根据该物质结构简式可知，其分子式：C21H22O5，A正确；B.该化合物有苯环、羧基、酚羟基、C==O和醚键，不能发生消去反应，B错误；C.碳碳双键与酚羟基均可以被酸性KMnO4氧化，故不能用于检验分子中的碳碳双键，C错误；D.该有机物含1个羧基，与足量NaHCO3溶液反应，最多可消耗1 mol NaHCO3，酚羟基不与碳酸氢钠反应，D错误。
9．B。解析：10－羟基喜树碱中含有羟基、酰胺基和酯基三种含氧官能团，故A错误；10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生CO2，故C错误；该分子中的手性碳如图“ INCLUDEPICTURE "花.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\花.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\大二轮·化学 教师用书（新）\\化学00\\花.tif" \* MERGEFORMATINET ”所示： INCLUDEPICTURE "BF5A.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\大二轮·化学 教师用书（新）\\化学00\\BF5A.tif" \* MERGEFORMATINET ，只有1个手性碳原子，故D错误。
10．B。解析：分子中含有酯基、碳碳双键、醚键，共3种官能团，B错误。
11．B。解析：该化合物含有苯环、碳碳三键，都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有一个羧基和一个酰胺基，二者一定条件下都能与NaOH反应，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
12．C。解析：丁二酸不能发生消去反应，A项错误；乙烯发生加聚反应生成PE(聚乙烯)，丁二醇与丁二酸发生缩聚反应生成PBS，B项错误；若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇有
共6种结构，C项正确；丁二醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羟基，丁二酸含有羧基，二者结构不相似，不互为同系物，D项错误。
13．B。解析：分子中不含有苯环，不是芳香族化合物，A错误；酯基能和氢氧化钠反应，则1 mol该物质最多能消耗2 mol NaOH，C错误；该物质含有碳碳双键，和高锰酸钾发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应使溴水褪色，原理不相同，D错误。
14．C。解析：荧光黄的分子式为C20H12O5，分子中官能团有羟基、醚键、碳碳双键、羰基、羧基，共5种，A错误；酚羟基和Na2CO3以1∶1反应，羧基和Na2CO3最多以1∶1反应，所以1 mol该物质最多消耗2 mol Na2CO3，B错误；碳碳双键和Br2以1∶1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和Br2以1∶1发生取代反应，则1 mol该物质最多消耗5 mol Br2，D错误。
15．B。解析：由双氯芬酸的结构简式可知，其含有苯环，能与氢气发生加成反应，含有羧基、氯原子，能发生取代反应，A正确；羧基能与NaOH反应，苯环上的氯原子水解生成的HCl、酚羟基也能与NaOH反应，因此1 mol该物质最多能与5 mol NaOH反应，B错误；含有羧基、氯原子，能与强碱反应，含有氨基，能与强酸反应，C正确；羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成钠盐，盐的水溶性更好，D正确。
【题型特训 练高分】
1．B。解析：该有机物分子结构中存在的碳碳双键、碳碳三键以及酚羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其褪色，A正确；该有机物分子结构中的酚羟基、羧基和酰胺基均能够消耗NaOH，因此，该有机物最多能与3倍物质的量的NaOH反应，B错误；该有机物分子结构中存在的羧基可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，C正确；碳碳双键和碳碳三键可与浓溴水发生加成反应，酚羟基邻位C原子上的H原子能够与浓溴水发生取代反应，D正确。
2．C。解析：该物质的分子式为C8H9NO2，A错误；该物质分子中甲基上的碳原子杂化轨道类型为sp3，B错误；该物质分子中含有的酚羟基、酰胺基均可以与NaOH反应，因此1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。
3．A
4．C。解析：解析：L中含有羟基、羧基、酯基，可发生取代反应，还含有碳碳双键、醛基可发生加成反应、氧化反应，A项正确；酚羟基和羧基均能与Na发生置换反应，1 mol L与足量Na反应产生1 mol H2，B项正确；L中苯环、碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应，则1 mol L最多消耗5 mol H2，C项错误；1 mol M中含2 mol酚羟基和1 mol羧基，最多消耗3 mol Na2CO3，D项正确。
5．A。解析：A.根据原子守恒，x为7n，A项正确；B.环己烷的同系物只含1个六元环，分子式相差若干个“CH2”，环己烷含2个六元环，B项错误；C.甲中与苯环相连的碳上没有H，不使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D.甲分子中C原子采用sp2、sp3杂化，乙分子中C原子采用sp3杂化，CO2中C原子采用sp杂化，故碳原子有3种杂化方式，D项错误。
6．D。解析：甲的分子式为C16H18O5，A错误；乙中官能团有碳氯键和醚键，在水中溶解性应该比较小， B错误；醚键和苯环均不与溴水发生反应，故丙不与溴水发生反应，C错误；根据题干知可识别K＋的某冠醚分子丙的合成方法，丙识别K＋形成的超分子为，D正确。
7．A。解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为。项， 根据分析可知，1，2－二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为 NaOH水溶液，A错误；B项，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C项，Z的结构简式可能为，C正确；D项，M结构简式：CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。
8．B。解析：该化合物的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，故该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A正确；分子中—OH所连的碳原子连有1个H原子(被氧化成羰基)或2个H原子(被氧化为醛基)，故氧化后官能团种数由三种(羟基、酯基、碳碳双键)变为四种(醛基、羰基、酯基和碳碳双键)，B错误；三个羟基能与Na反应、一个酯基能与NaOH反应，C正确；分子中—OH所连的碳原子上均连有H原子，故该物质的羟基与碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。
9．B。解析：与CH3CHO发生加成反应生成，发生消去反应生成，A正确；肉桂醛中含有的碳碳双键能与溴发生加成反应，含有的醛基能被溴水氧化成羧基，所以肉桂醛与足量溴水反应生成，B错误；由合成路线可知，反应过程中两分子乙醛加成生成CH3CHOHCH2CHO，CH3CHOHCH2CHO
发生消去反应生成CH3CH===CHCHO，C正确；肉桂醛中苯环上的碳原子、碳碳双键中的碳原子和醛基中的碳原子均为sp2杂化，D正确
10．B。解析：A．分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；
B．标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为手性碳原子，B错误；C．分子中含有碳碳双键，因此能使能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确； D．分子中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D正确； 故选B。
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