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2025年高考化学复习提升训练：有机推理题
1．天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B的含氧官能团名称为 。
(3)写出的化学方程式 。
(4)D的结构简式为 。
(5)的反应类型为 。
(6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者
(7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P和经催化加氢可得相同产物 b．P和互为构造异构体
c．P存在分子内氢键 d．含有手性碳原子
(8)已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。
2．软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：和为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
① ②
K的结构简式为 。
(6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。
3．化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A可由R()合成，R的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)D中含氧官能团的名称是 。
(4)F生成G的反应类型为 。
(5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。该设计路线中A→J的转化 (填“合理”或“不合理”)，理由是 。
4．氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
5．消炎镇痛药F的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式为 ，其化学名称为 。
(2)A→B、C→D反应的类型分别为 、 。
(3)某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为 。
①与C具有相同的官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰
(4)D中所含官能团名称为 。
(5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为 、 。
(6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线 。
已知：
6．托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
7．氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
8．除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。
9．瑞格列奈的制备。
(1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。
(2)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应
(3)反应②的试剂和条件是 。
(4)D的分子式是，画出D的结构简式 。
(5)化合物D有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。
i．芳香族化合物，可以发生银镜反应；
ii．核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为。
(6)G对映异构体分离后才能发生下一步反应
①G中有 个手性碳
②已知，用和谷氨酸可制备，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸的试剂是 。
A．硝酸 B．茚三酮 C． D．
(7)用与G可直接制取I。但产率变低，请分析原因 。
(8)以和合成 。
10．二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
(1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。
(4)写出B→C反应方程式： 。
(5)C→D反应所需试剂及条件为 。
(6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。
(7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息，完成以下合成路线： 。
（ ）
11．某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
12．2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；
(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
13．沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
(1)A中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析能与反应的原因 。
(4)的反应类型 。
(5)写出D的结构简式 。
(6)写出的化学反应方程式 。
(7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
14．有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知： (和为烃基)
(1)A中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
(6)以和( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
15．化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
16．局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B中所有官能团名称： 。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C的反应类型为 。
(5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)
(6)E→F的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成 。
17．室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
18．光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)A+B→D的反应类型为 。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
19．某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
20．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为 。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
21．化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
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《2025年高考化学复习提升训练：有机推理题》参考答案
1．(1) 2 1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚
(2)羟基、(酮)羰基
(3)
(4)
(5)酯化反应或取代反应
(6)ab
(7)d
(8)
2．(1) 酮羰基 碳溴键
(2) 还原反应 正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
(5)
(6)
3．(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯)
(2)++K2CO3+KCl+KHCO3
(3)醚键和酮羰基
(4)还原反应
(5) 8 或 或(任写一种)
(6) 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3
4．(1)氧化反应
(2)羟基
(3)硝基甲烷
(4)
(5)
(6) 11 、
(7)FM
5．(1) 1，3-二甲苯或间二甲苯
(2) 氧化反应 取代反应
(3)
(4)酮羰基、碳溴键
(5)
(6)
6．(1)能
(2)+→+HCl
(3)
(4)取代反应
(5)SnCl2
(6)邻甲基苯甲酸
(7) 9
7．(1)
(2) 醚键 酰胺基
(3) 取代反应 作氧化剂
(4)＜
(5)+NaOH+CH3OH
(6)
(7)
。
8．(1)硝基、酯基
(2)
(3)abc
(4) 氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性
(5)
9．(1)酰胺基
(2)A
(3)稀硫酸、加热或者NaOH溶液、加热/H+
(4)
(5)
(6) 1 B
(7)该物质中有2个羧基都会生成酰胺基，所以与G反应会产生副产物，产率变低
(8)
10．(1)羧基
(2)加成反应(或还原反应）
(3) 4
(4)+H2O
(5)O2，△/催化剂
(6)阴极
(7)b
(8)。
11．(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)BD
(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
(5)CH≡CH CH3CHO。
(6)或或或或
12．(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(3)丁二酸二甲酯
(4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O
(5)
(6)
13．(1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应
(4)酯化反应或取代反应
(5)
(6)+ HCONH2+HCOOC2H5
(7)
14．(1)碳碳双键
(2)
(3) 苯胺 取代反应
(4)
(5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
15．(1)强
(2)CH3COCl
(3)HCl
(4)
(5)取代反应
(6)
16．(1) 苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基。
(3)反
(4)还原反应
(5)
(6)
(7)
17．(1) (或 或 ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)
(2)或氧气
(3) 浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液) (或 )
(4)CD
(5) 和 ↑
18．(1)加成反应
(2)酯基
(3)
(4)乙炔
(5) +2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6 (CH3)2C=C=O
(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
(7)
19．(1)硝基，碳氯键(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
20．(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
21．(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4) 酯基 碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①

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