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实验活动9　乙醇、乙酸的主要性质
　
第七章　有机化合物
实验目的
1．通过实验加深对乙醇、乙酸主要性质的认识。
2．初步了解有机化合物的制备方法。
3．提高实验设计能力，体会实验设计在科学探究中的应用。
实验用品
试管、试管夹、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、试管架、酒精灯、碎瓷片、火柴、乙醇、乙酸、饱和Na2CO3溶液、浓H2SO4、铜丝，设计实验所需其他用品有_________________________。
烧杯、澄清石灰水、镁条
实验步骤
1．乙醇的性质
实验操作 实验现象 实验结论
(1)向试管中加入少量乙醇，观察其状态，闻其气味 — 通过操作(1)证明乙醇是具有________________的液体，易_____
(2)点燃乙醇，并在火焰上方罩上一个干燥的烧杯；一段时间后，迅速将烧杯倒置过来，倒入澄清的石灰水，振荡 干燥的烧杯________________；倒入澄清的石灰水，振荡，_____________ 操作(2)证明乙醇燃烧生成_____和_____
无色有特殊香味
挥发
内壁有水珠生成
石灰水变浑浊
CO2
H2O
实验操作 实验现象 实验结论
(3)把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰上加热，使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜；立即将铜丝插入盛有乙醇的试管中；重复几次，观察铜丝表面的变化，并闻试管中液体气味的变化 铜丝表面由_____变成_____；重复上述操作几次后，试管中产生了_______气味的液体 操作(3)证明乙醇能在加热、铜作催化剂条件下被氧气氧化生成_____
黑色
红色
刺激性
乙醛
写出实验过程中有关反应的化学方程式：
操作(2)：_________________________________________________。
操作(3)：________________________________________________________
______________。
总方程式：_________________________________________。
2．乙酸的性质
实验操作(装置) 实验现象 实验结论
(1)向试管中加入少量乙酸，观察其状态，小心地闻其气味 — 通过操作(1)证明乙酸是具有________________的液体，易_____
(2)①向一支试管中加入少量乙酸，将一小段镁条放入试管，观察现象
②向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3 mL乙酸溶液，观察现象 ①镁条表面有_____产生②试管里有_____生成 操作(2)证明乙酸具有_____，且比_____酸性强
(3) 装有饱和Na2CO3溶液的试管内，有不溶于水的__________________
______生成 操作(3)证明乙酸与乙醇在有浓硫酸存在并加热的条件下可以发生反应生成______________
强烈刺激性气味
挥发
气泡
气泡
酸性
碳酸
无色有香味的油状液体
乙酸乙酯和水
写出实验过程中相关反应的化学方程式：
操作(2)：___________________________________________________、
___________________________________________________。
操作(3)：CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O。
2CH3COOH＋Mg===(CH3COO)2Mg＋H2↑
2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
交流研讨
1．在乙醇氧化生成乙醛的实验中，加热铜丝及将它插入乙醇里的操作为什么要反复进行几次？
提示：将铜丝加热，可以提高反应速率。“反复操作”的原因是每次生成的乙醛量很少，不易闻到乙醛的气味，当反复操作若干次后，可以生成较多量的乙醛。
2．制备乙酸乙酯时，欲提高乙酸的转化率，可采取哪些措施？
提示：(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；(2)加热将酯蒸出；(3)可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
3．在制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸和饱和Na2CO3溶液各起什么作用？在实验过程中，盛有饱和Na2CO3溶液的试管内发生了哪些变化？请解释相关现象。
提示：浓硫酸的作用：①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解，便于分层，得到酯；②溶解挥发出来的乙醇；③中和挥发出来的乙酸。盛有饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成，反应生成了不溶于水的乙酸乙酯。
4．完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
①____________________________________；__________。
②___________________________________________；__________。
加成反应
氧化反应
④______________________________________________；____________。
⑤____________________________________________；_________________。
⑥____________________________________________；_________________。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O　
复分解反应
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
酯化反应(或取代反应)
取代反应(或水解反应)
应用体验
1．下列说法不正确的是
A．乙酸是常用调味品食醋的主要成分
B．乙醇的沸点比乙烯高
C．乙醇能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸能发生酯化反应，酯化反应不是可逆反应
√
A．乙酸俗名是醋酸，是常用调味品食醋的主要成分，故A正确；B.乙醇分子间能形成氢键，所以乙醇的沸点比乙烯高，故B正确；C．乙醇在催化剂作用下与氧气反应生成乙醛和水，故C正确；D.乙醇和乙酸能发生酯化反应，酯化反应是可逆反应，故D错误；选D。
2．质量为a g的铜丝在火焰上灼烧至黑色，趁热放入下列物质中，铜丝变红而质量仍为a g的是
A．乙醇 B．盐酸
C．CO2 D．KCl溶液
√
3．乙醇是生活中常见的有机物，下
列有关乙醇的实验操作或实验现象正
确的是
A．①中酸性KMnO4溶液无明显现象
B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，
上方的火焰为淡蓝色
C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，发生催化氧化生成了乙酸
D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
√
A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化
为乙酸，A错误；B.乙醇的密度比钠小，金
属钠沉在乙醇底部，乙醇能与金属钠反应生
成氢气，氢气使钠浮起，氢气逸出后，钠又回到乙醇底部，所以观察到钠会在乙醇内部上下跳动，产生的氢气燃烧产生淡蓝色火焰，B正确；C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，发生催化氧化生成了乙醛，C错误；D.若④中X是饱和NaOH溶液，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成可溶于水的乙醇和乙酸钠，不可能在液面上有油状液体生成，应使用饱和Na2CO3溶液，D错误；故选B。
4．异戊酸异戊酯可作为苹果香精原料，某实验小组
选用图装置制备异戊酸异戊酯。相关数据如下表。
物质 相对分子质量 密度/
(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.812 3 131 微溶
异戊酸 102 0.928 6 176.5 能溶
异戊酸异戊酯 172 0.807 1 192 难溶
实验步骤：
在圆底烧瓶中加入12.0 g异戊醇、10.2 g异戊酸、一定量
浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热圆底烧瓶，回流
1 h，反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量
水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分离出的产物加入少
量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集192 ℃馏分，得到异戊酸异戊酯4.3 g。
回答下列问题：
(1)仪器甲的名称是___________，其中冷凝水的进水口为__(填“a”或“b”)。
球形冷凝管
b
仪器甲的名称是球形冷凝管，其中冷凝水应下口进，上口出；
(2)实验室混合溶液的具体操作为：应将________(填“异戊醇和异戊酸混合液”或“浓硫酸”，下同)缓缓加入到______________________中，边混合，边搅拌。
异戊醇和异戊酸混合液
浓硫酸
实验室混合溶液的具体操作为浓硫酸加入到异戊醇和异戊酸混合液中，并边混合，边搅拌；
(3)若实验过程中发现忘记加沸石，应进行的操作为___________________
___________________。
停止加热，待冷却后补加沸石，继续实验
若实验过程中发现忘记加沸石，应进行的操作为停止加热，待冷却后补加沸石，继续实验；
(4)在洗涤操作中，应用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的主要目的是_________________，第二次水洗的主要目的是_______________。
洗掉碳酸氢钠
除掉硫酸和异戊酸
在洗涤操作中，应用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的主要目的是除掉硫酸和异戊酸，第二次水洗的主要目的是洗掉加入的碳酸氢钠；
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是_______________________。
除去异戊酸异戊酯中的水
实验中加入少量无水MgSO4的目的是除去异戊酸异戊酯中的水；
(6)本实验的产率为________。
25%实验活动9　乙醇、乙酸的主要性质
1．通过实验加深对乙醇、乙酸主要性质的认识。
2．初步了解有机化合物的制备方法。
3．提高实验设计能力，体会实验设计在科学探究中的应用。
试管、试管夹、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、试管架、酒精灯、碎瓷片、火柴、乙醇、乙酸、饱和Na2CO3溶液、浓H2SO4、铜丝，设计实验所需其他用品有烧杯、澄清石灰水、镁条。
1．乙醇的性质
实验操作 实验现象 实验结论
(1)向试管中加入少量乙醇，观察其状态，闻其气味 — 通过操作(1)证明乙醇是具有无色有特殊香味的液体，易挥发
(2)点燃乙醇，并在火焰上方罩上一个干燥的烧杯；一段时间后，迅速将烧杯倒置过来，倒入澄清的石灰水，振荡 干燥的烧杯内壁有水珠生成；倒入澄清的石灰水，振荡，石灰水变浑浊 操作(2)证明乙醇燃烧生成CO2和H2O
(3)把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰上加热，使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜；立即将铜丝插入盛有乙醇的试管中；重复几次，观察铜丝表面的变化，并闻试管中液体气味的变化 铜丝表面由黑色变成红色；重复上述操作几次后，试管中产生了刺激性气味的液体 操作(3)证明乙醇能在加热、铜作催化剂条件下被氧气氧化生成乙醛
写出实验过程中有关反应的化学方程式：
操作(2)：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
操作(3)：2Cu＋O22CuO、CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O。
总方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
2．乙酸的性质
实验操作（装置） 实验现象 实验结论
(1)向试管中加入少量乙酸，观察其状态，小心地闻其气味 — 通过操作(1)证明乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易挥发
(2)①向一支试管中加入少量乙酸，将一小段镁条放入试管，观察现象 ②向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里，加入约3 mL乙酸溶液，观察现象 ①镁条表面有气泡产生②试管里有气泡生成 操作(2)证明乙酸具有酸性，且比碳酸酸性强
(3) 装有饱和Na2CO3溶液的试管内，有不溶于水的无色有香味的油状液体生成 操作(3)证明乙酸与乙醇在有浓硫酸存在并加热的条件下可以发生反应生成乙酸乙酯和水
写出实验过程中相关反应的化学方程式：
操作(2)：2CH3COOH＋Mg===(CH3COO)2Mg＋H2↑、2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
操作(3)：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
1．在乙醇氧化生成乙醛的实验中，加热铜丝及将它插入乙醇里的操作为什么要反复进行几次？
提示：将铜丝加热，可以提高反应速率。“反复操作”的原因是每次生成的乙醛量很少，不易闻到乙醛的气味，当反复操作若干次后，可以生成较多量的乙醛。
2.制备乙酸乙酯时，欲提高乙酸的转化率，可采取哪些措施？
提示：(1)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；(2)加热将酯蒸出；(3)可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
3．在制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸和饱和Na2CO3溶液各起什么作用？在实验过程中，盛有饱和Na2CO3溶液的试管内发生了哪些变化？请解释相关现象。
提示：浓硫酸的作用：①催化剂——加快反应速率；②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解，便于分层，得到酯；②溶解挥发出来的乙醇；③中和挥发出来的乙酸。盛有饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成，反应生成了不溶于水的乙酸乙酯。
4．完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
①_________________________________________________________；　　　　。
②_________________________________________________________；　　　　。
④________________________________________________________；　　　　。
⑤_______________________________________________________；　　　　。
⑥______________________________________________________；　　　　。
提示：①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O　复分解反应
⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反应（或取代反应）
⑥CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　取代反应（或水解反应）
1．下列说法不正确的是(　　)
A．乙酸是常用调味品食醋的主要成分
B．乙醇的沸点比乙烯高
C．乙醇能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸能发生酯化反应，酯化反应不是可逆反应
答案：D
解析：A．乙酸俗名是醋酸，是常用调味品食醋的主要成分，故A正确；B.乙醇分子间能形成氢键，所以乙醇的沸点比乙烯高，故B正确；C．乙醇在催化剂作用下与氧气反应生成乙醛和水，故C正确；D.乙醇和乙酸能发生酯化反应，酯化反应是可逆反应，故D错误；选D。
2．质量为a g的铜丝在火焰上灼烧至黑色，趁热放入下列物质中，铜丝变红而质量仍为a g的是(　　)
A．乙醇 B．盐酸
C．CO2 D．KCl溶液
答案：A
解析：A．将铜丝加热：2Cu＋O22CuO，将黑色的CuO插入乙醇中，发生反应：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu，总反应为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，Cu作为催化剂，质量不变，A正确；B.将铜丝加热：2Cu＋O22CuO，将黑色的CuO插入盐酸中，发生反应：CuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，Cu的质量减小，B错误；C．CuO与CO2不反应，铜丝不变红而质量增大，C错误；D.CuO与KCl溶液不反应，铜丝不变红而且质量增大，D错误；故选A。
3．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是(　　)
A．①中酸性KMnO4溶液无明显现象
B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色
C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，发生催化氧化生成了乙酸
D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
答案：B
解析：A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙酸，A错误；B.乙醇的密度比钠小，金属钠沉在乙醇底部，乙醇能与金属钠反应生成氢气，氢气使钠浮起，氢气逸出后，钠又回到乙醇底部，所以观察到钠会在乙醇内部上下跳动，产生的氢气燃烧产生淡蓝色火焰，B正确；C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，发生催化氧化生成了乙醛，C错误；D.若④中X是饱和NaOH溶液，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成可溶于水的乙醇和乙酸钠，不可能在液面上有油状液体生成，应使用饱和Na2CO3溶液，D错误；故选B。
4．异戊酸异戊酯可作为苹果香精原料，某实验小组选用下图装置制备异戊酸异戊酯。相关数据如下表。
物质 相对分子质量 密度/ (g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.812 3 131 微溶
异戊酸 102 0.928 6 176.5 能溶
异戊酸异戊酯 172 0.807 1 192 难溶
实验步骤：
在圆底烧瓶中加入12.0 g异戊醇、10.2 g异戊酸、一定量浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热圆底烧瓶，回流1 h，反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分离出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集192 ℃馏分，得到异戊酸异戊酯4.3 g。
回答下列问题：
(1)仪器甲的名称是　　　　　　，其中冷凝水的进水口为　　　　（填“a”或“b”）。
(2)实验室混合溶液的具体操作为：应将　　　　（填“异戊醇和异戊酸混合液”或“浓硫酸”，下同）缓缓加入到　　　　　　　　中，边混合，边搅拌。
(3)若实验过程中发现忘记加沸石，应进行的操作为____________________________。
(4)在洗涤操作中，应用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的主要目的是_____________________，
第二次水洗的主要目的是______________________________________________。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是　　　　　　　　。
(6)本实验的产率为　　　　。
答案：(1)球形冷凝管　b　(2)浓硫酸　异戊醇和异戊酸混合液　(3)停止加热，待冷却后补加沸石，继续实验　(4)除掉硫酸和异戊酸　洗掉碳酸氢钠　(5)除去异戊酸异戊酯中的水　(6)25%
解析：(1)仪器甲的名称是球形冷凝管，其中冷凝水应下口进，上口出；(2)实验室混合溶液的具体操作为浓硫酸加入到异戊醇和异戊酸混合液中，并边混合，边搅拌；(3)若实验过程中发现忘记加沸石，应进行的操作为停止加热，待冷却后补加沸石，继续实验；(4)在洗涤操作中，应用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的主要目的是除掉硫酸和异戊酸，第二次水洗的主要目的是洗掉加入的碳酸氢钠；(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是除去异戊酸异戊酯中的水；(6)异戊酸的物质的量为n（异戊酸）＝＝0.1 mol，异戊醇的物质的量为n（异戊醇）＝＝ mol，二者发生酯化反应时物质的量的比是1∶1，可见异戊醇过量，反应制取得到的异戊酸异戊酯要以不足量的异戊酸为标准计算，其理论上制取得到0.1 mol的异戊酸异戊酯，理论产量为m（异戊酸异戊酯）＝0.1 mol×172 g/mol＝17.2 g，实际产量为4.3 g，故其产率为×100%＝25%。

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