专题十二 有机合成与推断 热点填空1 有机化合物的命名(含答案)

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专题十二 有机合成与推断 热点填空1 有机化合物的命名(含答案)

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热点题空1 有机化合物的命名
【高考必备知识】
一、有机物的官能团结构及称
有机化合物类别 官能团 有机化合物类别 官能团
名称 结构 名称 结构
烯烃 碳碳双键 酮 酮羰基
炔烃 碳碳三键 -C≡C- 羧酸 羧基
卤代烃 碳卤键 酯 酯基
醇 羟基 -OH 羧酸衍生物 酰基
酚 羟基 -OH 硫醇 巯基 -SH
醚 醚键 胺 氨基 -NH2
醛 醛基 酰胺 酰胺基
二、常见烃基的结构和名称
结构简式 名称 结构简式 名称
-CH3 甲基 异丙烯基
-CH2CH3或-C2H5 乙基 CH≡C- 乙炔基
-CH2CH2CH3 正丙基 苯基
异丙基 苯甲基(苄基)
-CH2CH2CH2CH3 正丁基 邻甲苯基
异丁基 间甲苯基
仲丁基 对甲苯基
叔丁基 -OCH3 甲氧基
CH2==CH- 乙烯基 -CH2OH 羟甲基
-CH==CHCH3 丙烯基 -CH2Cl 氯甲基
CH2==CHCH2- 烯丙基 -CN 氰基
三、常见有机化合物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①原则:碳原子数后加“烷”字
②碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 用汉字数字代表,如:C11H24叫十一烷,C17H36叫十七烷
③同分异构体数目较少时:“正”“异”“新”区别,如分子式为C5H12的同分异构体有3种
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3
(2)系统命名法
①选主链,称“某烷”:最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑长等长时考虑支链最多)
a.最长:选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,连接在主链上的支链作为取代基。如:
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷”
b.最多:当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确
②编号位,定支链 (编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简” ;同“近”,考虑“小”)
a.最近:选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的各个碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。即:首先要考虑“近”,如:
b.最简:若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即:同“近”,考虑“简”。如:
c.最小:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:
方式一的位号和为2+4+5=11方式二的位号和为2+3+5=10,10<11所以方式二正确
③写名称:按“取代基位次-取代基名称-母体名称”的顺序书写
格式:位号-支链名-位号-支链名某烷
a.取代基,写在前,标位置,短线连:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开
2-甲基丁烷
b.不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面
4-甲基-3-乙基庚烷
c.相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开
2,3-二甲基己烷
【微点拨】
①表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”
②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开
③若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面
2.烯烃和炔烃的命名
(1)命名方法:烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近
(2)命名步骤
①选主链,称某烯(某炔):将含有双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如:下面虚线框内为主链)
②编号位,定支链:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小,以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则,写名称:取代基位次-取代基名称-双键位次-某烯(炔)
a.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b.若为多烯烃(炔烃),则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
5,5,6-三甲基-2-庚烯
2-甲基-2,4-己二烯
4-甲基-3-乙基-1-戊炔
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物的命名:苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环,称为“某苯”
甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯
②苯的二元取代物的命名:当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
③苯的三元取代物的命名:若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯,三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
(2)系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)
编序号 以最简取代基苯环上碳为1号,且使取代基序号和最小
写名称 1,4-二甲基-2-乙基苯
a.二甲苯的系统命名
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
b.三甲苯的系统命名
1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯
②若苯环侧链较复杂时,或苯环上含有不饱和烃基时,命名时一般把苯环作取代基,将较长的碳链作主链进行命名
2,5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷 2-苯基丙烷 2-甲基-2-苯基丙烷 苯乙烯
4.卤代烃的命名
(1)卤代烃的命名以相应的烃作为母体,卤素原子作为取代基
(2)如有多种卤素原子,列出次序为氟、氯、溴、碘
(3)如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子前面
2-氯丁烷 3-甲基-3-溴-1-丁烯
1,2-二溴乙烷 4,5-二甲基-4-溴-2-庚炔
CH2==CH-Cl 氯乙烯 对溴甲苯或4-溴甲苯
5.醇的系统命名法
(1)选主链,称某醇:选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为“某醇”
(2)编号位,定支链:从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
(3)按规则,写名称:取代基位次-(取代基个数)取代基名称-羟基位次-某醇
【微点拨】①用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把-OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有-OH
②多元醇的命名时,要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在“醇”字的前面,用“二、三、四”等数字表示
3-甲基-2-丁醇 3-甲基-3-己醇
3-甲基-1,3-丁二醇 苯甲醇
1-丙醇或正丙醇 环己醇
2-丙醇或异丙醇 2-丁烯醇
6.醛和羧酸的系统命名法
(1)选主链,称某醛(或某酸):选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链,称为“某醛”或“某酸”
(2)编号位,定支链:主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
(3)写名称:取代基位次-取代基名称-某醛(或某酸)
【微点拨】
①名称中不必对醛基(或羧基)定位,因羧基必然在其主链的边端
②若分子中含有双键(或三键),则选含有醛基(或羧基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链,根据主链上的碳原子数目称“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”
③芳香族羧酸(或醛),若芳香环上连有取代基,则从羧基(醛基)所连的碳原子开始编号,使取代基的位次最小
④二元羧酸(或醛)命名时,选择含有两个羧基的最长碳链作为主链,然后根据主链碳原子的数目称为某二酸(醛)
3-甲基丁醛 邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛
3-甲基丁酸 对苯二甲酸1,4-苯二甲酸
7.酯的命名:合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”
CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 HCOOC2H5 甲酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯 苯甲酸甲酯
乙酸乙烯酯 丙二酸二乙酯
8.羧酸衍生物:包括酰卤、酰胺、酸酐和酯
(1)酰基:
(2)酰卤、酰胺、酸酐的命名
①酰卤的命名:酰基名后加上卤素名
②酰胺的命名:酰基名后加上胺名
③酸酐的命名:二个酸名加上“酐”字
CH3COCl 乙酰氯 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
CH3CH2COCl 丙酰氯 N-甲基乙酰胺
对氯苯甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺
乙酰胺 N,N-二甲基乙酰胺
苯甲酰胺 N,N-二甲基苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺 乙酸酐
9.酚的命名
苯酚 邻甲基苯酚
2-萘酚 邻苯二酚或1,2苯二酚
10.硝基化合物的命名:将硝基看成取代基,烃看成母体
CH3NO2
硝基甲烷 硝基苯 间二硝基苯 间硝基甲苯(2-硝基甲苯) 2,4,6-三硝基甲苯
11.醚的命名
醚的命名是把“较不优”的烃基连氧一起看成取代基称为烃氧基,“较优”的烃基看成母体
CH3CH2OCH2CH3 乙氧基乙烷(乙醚) CH3OCH2CH3 甲氧基乙烷(甲乙醚)
2-甲基-2-甲氧基丙烷(甲基叔丁基醚) 甲氧基苯(甲基苯基醚)
CH3OCH==CH2 甲氧基乙烯(甲基乙烯基醚) 3-乙氧基戊烷
CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3 1,2-二乙氧基乙烷 环氧乙烷
1,2-环氧丙烷 1,4-环氧丙烷(四氢呋喃)
12.胺的命名:将氨基看成取代基,烃看成母体
CH3NH2
甲胺 苯胺 2-萘胺 2-氨基丁烷 氨基环己烷
13.多官能团物质的命名
(1)官能团次序规则:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>>-OH>-SH
>-NH2>-C≡C->>-OR>-SR>-F>-Cl>-Br>-I>-NO2
即:羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>腈>醛>酮>醇>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚
>卤代烃>硝基化合物
(2)当有机化合物有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其它官能团作为取代基
即:羧基>醛基>羟基>碳碳三键>碳碳双键>苯环>卤素原子>硝基
(3)-R、-X>、-NO2,不能作为母体,只能作为取代基命名
2-甲基丙烯酸甲酯或α-甲基丙烯酸甲酯 3-乙基-3-己烯-1炔
2-甲基-2-羟基丁醛 3,4-二羟基苯甲醛
邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 间氨基苯甲酸甲酯
Cl-CH2COOH 氯乙酸 2-羟基乙醛
丙烯醛 2-羟基-2-苯基乙酸
【微点拨】
(1)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小)
③支链主次不分(不是先简后繁)
④“-”、“,”忘记或用错
(2)系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数
③1,2,3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1,2,3,4……
(3)含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团 有官能团
类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件 碳链最长,同碳数支链最多 含官能团的最长碳链
编号原则 取代基最近(小) 官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法 支位-支名-母名支名同,要合并支名异,简在前 支位-支名-官位-母名
符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用“-”,文字间不用任何符号
【真题演练】
1.(2024·广东卷)的名称为________________
2.(2024·湖北卷)的名称为________________
3.(2024·河北卷)的化学名称为________________
4.(2024·安徽卷))在一定条件下还原得到,后者的化学名称为________________
5.(2023·全国甲卷)的化学名称是________________
6.(2023·全国乙卷)的化学名称为________________
7.(2023·新课标卷)的化学名称为________________
8.(2023·山东卷)的化学名称为________________(用系统命名法命名)
9.(2023·广东卷) 、的化学名称分别为________________、________________
10.(2023·重庆卷)的化学名称为________________
11.(2023·海南卷)的化学名称为________________
12.(2023·河北卷)的化学名称为________________
【题组训练】
1.的化学名称为____________________________
2.的化学名称是____________________________
3.的化学名称为____________________________
4.的化学名称是____________________________
5.的化学名称为____________________________
6.的化学名称为____________________________
7.HOC(CH3)3的系统命名法的名称为____________________________
8.的名称是____________________________
9.的名称是____________________________
10.的名称是____________________________
11.的名称是____________________________
12.的名称是____________________________
13.有机物B()的化学名称为______________________________
14.的化学名称为______________________________
15.的名称是____________________________
16.的名称是____________________________
17.的名称是____________________________
18.HOCH2CH2CHO的名称是____________________________
19.的名称是____________________________
20.__________________________________
21.的名称是____________________________
22.的名称是____________________________
23.的名称是____________________________
24.的名称是____________________________
25.的名称是____________________________
26.的名称是____________________________
27.的名称是____________________________
28.的名称是____________________________
29.的名称是____________________________
30.的名称是____________________________
31.的名称是____________________________
32.的名称是____________________________
33.的名称是____________________________
34.HOOCCH2COOH的名称是____________________________
35.的化学名称为______________
36.的化学名称为______________
37.CH2==CH-CH2I的化学名称为______________
38.的化学名称为______________
39.的化学名称为______________
40.的化学名称为______________
41.的化学名称为______________
【热点题空1 有机化合物的命名】答案
【真题演练】
1.苯乙烯 
2.2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈或异丁烯腈)
3.丙烯酸 
4.1,2-二甲基苯(邻二甲苯)
5.邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
6.苯乙酸
7.间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)
8.2,6-二氯甲苯
9.3-戊酮  2,2-二甲基丙醛
10.苯胺
11.苯甲醛
12.丁二酸二甲酯
【题组训练】
1.苯甲醇
2.3-氯丙烯
3.间苯二酚(或1,3-苯二酚)
4.2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
5.3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
6.2-羟基苯甲醛(水杨醛)
7.2-甲基-2-丙醇
8.2,4-二甲基-3-苯基戊烷
9.环戊烯
10.2-氯丙酸
11.1,2,3-苯三酚
12.聚甲基丙烯酸甲酯
13.3,4-二氯苯甲酸
14.2-苯基乙醇
15.间二氯苯或1,3-二氯苯
16.3,4-二甲基-2-乙基戊醛
17.1,6-己二醇
18.3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
19.间羟基苯甲酸或3-羟基苯甲酸
20.2-甲基-3-氯-1-丁烯
21.4-甲基-2,6-二羟基苯甲酸
22.间溴苯甲醛或3-溴苯甲醛
23.邻氨基苯甲酸或2-氨基苯甲酸
24.邻氟苯乙酸或2-氟苯乙酸
25.2,3-丁二醇
26.对甲基苯甲酸甲酯
27.5-氨基-2-羟基苯甲酸
28.2,4-二羟甲基苯酚
29.对氯苯甲酰氯
30.2-甲基丙烯酸
31.2-羟基丁酸
32.乙酰水杨酸
33.2-甲基-1,3-丁二烯
34.丙二酸
35.2-苯基丙酸
36.2-溴乙醇
37.3-碘丙烯(或3-碘-1-丙烯)
38.1,3,5-苯三酚(或均苯三酚)
39.3,4-二羟基苯甲醛
40.2-羟基苯甲醇(或邻羟基苯甲醇)
41.2,5-二甲基-2,5-己二醇
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