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专题突破(四) 有机物的推断
与合成路线解题突破
第三章 烃的衍生物
一、有机物推断的突破方法
1．根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有_________、________或________。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、_________、________或为___________。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有_________、碳碳三键、_______、
或苯环，其中________、 和苯环一般只 与H2发生加成反应。
碳碳双键
碳碳三键
—CHO
碳碳三键
—CHO
苯的同系物
碳碳双键
—CHO
—CHO
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含________。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有_____________________或_________。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含_________。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含_______。
(8)能发生消去反应的有机物为___或_______。
(9)能发生连续氧化的有机物具有__________结构。
(10)能发生水解反应的有机物有_______、___等。
—CHO
—OH(醇羟基或酚羟基)
—COOH
—COOH
酚羟基
醇
卤代烃
—CH2OH
卤代烃
酯
2．根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个_______。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出_____或_____的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO～__Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：__—OH～H2、__—COOH～H2。
氧原子
羟基
羧基
2
2
2
3．根据有机物间转化时的反应条件进行突破
反应条件 常见结构及反应
浓H2SO4，加热 ①醇的_____反应(—OH)
②羧酸和醇的_____反应(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加热
_______的消去反应( )
NaOH水溶液，加热
①_______的水解反应( )
②___的水解反应( )
消去
酯化
卤代烃
卤代烃
酯
反应条件 常见结构及反应
Cu/Ag，O2，△
___的催化氧化反应( )
光照 ______或____________的取代反应
Fe/FeX3作催化剂 苯环与____________的取代反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2 ___、甲酸、甲酸某酯的氧化反应
醇
烷烃
苯环侧链
卤素单质
醛
针对练1．某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为 ，该有机物不可能是
CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。
√
针对练2.(2023·辽宁锦州高二期末)化合物A经
李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为
136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个
峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个
苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核
磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法正确的是
A．A属于酯类化合物，在一定条件下能发生银镜反应
B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
√
有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中
只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共
振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A含有
四种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红
外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结
构简式为 。A.A属于酯类化合物，但A中没
有醛基，不能发生银镜反应，A项错误。B.A的结构简式
中只有苯环可以和氢气发生加成反应，在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应，B项错误。C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C项正确。D.属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯1种；若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯1种；可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置3种，共5种同分异构体，D项错误。
针对练3．某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是
A．化合物A中一定含有的官能团是
醛基、羧基和碳碳双键
B．由A生成E发生还原反应
C．F的结构简式可表示为
D．由B生成D发生加成反应
√
根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，
则A中一定含有—COOH；A与银氨溶
液反应生成B，则A中一定含有—CHO
或 ；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有 或
—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。
针对练4.(2023·河南南阳高二期中)一定质量的某有机物和足量Na反应可得到VA L气体，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下VB L气体，若VAA．HO—CH2—COOH
C．HOOC—COOH
√
—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2，1 mol—OH或1 mol—COOH与钠反应可产生0.5 mol H2，羟基不与碳酸氢钠反应，只有—COOH与NaHCO3反应生成CO2，1 mol—COOH与NaHCO3反应可产生1 mol CO2，若同温同压下VA钠反应产生的氢气多于与NaHCO3反应生成的二氧化碳，故B错误；C.HOOC—COOH含2个羧基，1 mol乙二酸标准状况下与金属钠反应生成
1 mol氢气，与NaHCO3反应生成2 mol二氧化碳，故C正确；D.
含1个酚羟基和1个羧基，产生气体一样多，故D错误。
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二、有机合成路线设计的思路
1．思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最简单，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷；
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为：甲苯―→
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
2．关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
3．表达方式：合成路线图(一般三步至五步)
C……→D
针对练5．以煤、天然气和生物质为
原料合成有机化合物日益受到重视。
其中一种转化关系如图：
(1)E 是两种含碳碳双键的酯的混合物，C 与 D 反应得到 E 的化学方程式是
______________________________________________________
______________________________(写出一个即可)。
H2O
E是两种含碳碳双键的酯的混合物，其可能为 或
，得到E 的化学方程式是CH2===CHCOOH＋
(或 )＋H2O。
(2)以 A 为原料可以合成 D 的过程如下：
A CH2===CH—CH2Cl D
上述转化过程中方框里的物质或条件分别是：___、_________________、____________________。
Cl2
ClCH2CHClCH2Cl
NaOH水溶液、加热
CH2==CHCH3在500 ℃的条件下与Cl2发生取代反应生成CH2==CHCH2Cl，再与Cl2发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl，
最后在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成 。
针对练6．已知：
参照上述合成路线，设计以丙醛和 为原料制备 的合成
路线。
答案：
针对练7.(2023·广州高二检测)已知：
。
参照上述合成路线，以 为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
答案：
参照合成路线 ， 在一定条件下与氢气发生加成反应生成
在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成 ，
在碱性条件下与 反应生成 ， 在碱的
作用下转化为 。
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