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§ 3-5-2 有机合成（第二课时）教学设计
一．教学目标：
1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2. 了解设计有机合成路线的一般方法。
3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
二．教学重难点：
逆合成分析法设计有机合成路线
三．教学过程
环节要点 教师活动
环节一： 认识从原料 出发设计有 机合成路线 的方法 【引入】有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方 法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简 便而对环境友好的操作得到目标产物。 【设问】如何来进行有机合成路线的设计呢？其方法有哪些？ 【讲述】接下来向大家介绍两种有机合成路线设计的方法。第一种，从原料 出发设计合成路线，也就是我们通常讲的正向合成。 【投影展示】 【思考与讨论 1】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要 以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。 请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 【投影展示】 【设计意图】通过思考与讨论 1 让学生了解从原料出发设计合成路线的基本 思路。 【思考与讨论 2】 目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该 工艺涉及的反应和思考与讨论 1 中合成路线的每一步反应的产率均为 70%， 请计算并比较这两种合成路线的总产率。 【设计意图】通过思考与讨论 2 让学生初步了解如何选择最优有机合成路线。
环节二： 初步认识从 目标化合物 出发逆合成 分析法设计 有机合成路 线 【设问】直接从原料来合成目标产物的方法一般能解决相对较简单的有机化 合物的合成。如遇复杂的有机化合物，又应该怎么办呢？ 【讲述】则需要采用第二种方法，即从目标产物出发进行的逆合成分析法。 【投影展示】 【思考与讨论 3】 乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。 请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？ 【讲述】首先，对比乙酸乙酯和乙烯的碳骨架和官能团，乙烯两个碳，而乙 酸乙酯 4 个碳，同时基于酯基的成键原理，可以判断在这个位置进行断键， 从而推得合成乙酸乙酯的上一步中间体为乙酸和乙醇，接着比较乙酸、乙醇 与乙烯官能团的不同。乙酸可由乙醛氧化得来，乙醛可由乙醇氧化得来，而 乙醇可经多种方法由乙烯转化得来。如此，逆向推得乙烯合成乙酸乙酯的合 成路线。 【投影展示】 由乙烯合成乙酸乙酯的几种路线，让学生评价优劣。 【设计意图】先从乙烯合成乙酸乙酯的案例，让学生初步体会有机合成的关 键在于碳骨架的构建（从 2 个碳原子到 4 个碳原子）和官能团的引入（羟基、 羧基和酯基的引入），需要遵循步骤少、原料价廉易得等原则，感受逆合成 分析的一般思路。
环节三：了解 设计合成路 线的基本原 则 【设问】基于上述情况我们发现当得到几条不同的合成路线后，还需要综合 多方面因素进行选择，合理规划方案。那有哪些原则是我们要注意的呢？ 【讲述】有以下 5 个方面，如：1.步骤较少，副反应少，反应产率高；2.原 料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3.反应条件温和，操作简便，产 物易于分离提纯；4.污染排放少；5.在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学 ” 理念等。 【设计意图】基于乙酸乙酯的合成路线优劣分析，带领学生归纳总结设计合 成路线的基本原则，并为下一环节乙二酸二乙酯的合成路线选择做铺垫。
环节四：进一 步认识从目 标化合物出 发逆合成分 析法设计有 机合成路线 【思考与讨论 4】 乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料，请设计和选择乙 二酸二乙酯的合成路线。 【讲述】首先分析乙二酸二乙酯的结构，发现乙二酸二乙酯的分子结构具有 一定对称性，对称的碳骨架或官能团有可能在原料选择或合成反应中间同时 形成，有利于简化合成路线。该分子中有两个酯基，若将酯基断开，所得片 段对应的中间体是乙二酸和乙醇，说明目标产物可以由两分子乙醇和一分子 乙二酸酯化得到。接下来从官能团转化的角度分析乙二酸分子的结构。根据 我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，乙二酸前一步的中间体应该是乙 二醇。根据以上思路继续分析，乙二醇的前一步中间体是 1,2-二氯乙烷，1,2- 二氯乙烷则又可以通过乙烯与氯气加成反应得到。另一中间体乙醇可以通过 乙烯与水的加成反应得到。 由此确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯。 【投影展示】 【思考与讨论 5】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接 化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以 上合成乙二酸二乙酯中的 2 、3 两步反应，分析生产中选择该路线的可能原 因。 【讨论分析】对比两种合成路线，不难发现：首先，从原料成本的角度考虑， 路线一使用了氯气和氢氧化钠，而路线二使用了氧气和水，成本更低；其次， 从原子利用率的角度考虑，路线一第二步的取代反应有副产物，原子利用率 低，而路线二的原子利用率较高；最后，从环境保护的角度考虑，路线一使 用了有毒的氯气和有腐蚀性的氢氧化钠，对环境不够友好。综合考虑以上因 素，路线二更为合理。
环节五：常见 的有机合成 路线 【讲述】在了解了有机合成路线设计的两种方法及多路线时基于何种原则选 择最优路线后，我们来看看常见的有机合成路线有哪些？
【设计意图】为同学们以后遇到陌生物质的有机合成提供示例。
环节六：有机 合成发展史 【讲述】随着新的有机反应，新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有 机合成的技术和效率不断提高。20 世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成 颠茄酮，总产率仅有 0.75% 。十几年后，罗宾逊仅用 3 步反应便完成合成， 总产率达 90% 。 20 世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了 奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素 B12 等一系列结构复杂的天然产物。 促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。伍德沃德是有机化学界公认的 天才、著名的有机合成大师。1965 年获得了诺贝尔化学奖，但他的最高成就 则是在他获得诺贝尔奖以后才取得的。获奖后，他并没有因为功成名就而停 止工作，他组织十几个国家的上百位化学家协同攻关，探索结构更加复杂的 维生素 B12 的人工合成问题。经过长达 11 年的努力，通过上百步的反应， 最终完成了维生素分子中结构最为复杂的 B12 的全合成。据不完全统计，他 合成的各种结构复杂的有机化合物达二十多种，所以他被称为“现代有机合 成之父 ”。20 世纪 60 年代，化学家科里提出了系统化的逆合成概念，开始利 用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为与严密思维逻辑 的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 总之，有机合成的发展， 使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产 物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。有力地促 进了人类健康水平提高和社会发展进步。 【设计意图】让学生体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进 社会发展方面的重要贡献。
环节七： 课堂小结 今天这节课我们我们通过从原料出发的正向合成和从目标产物出发的逆向 合成两种方法，了解如何设计有机合成路线。并在有多条设计路线时，能基 于这五点合成原则进行筛选和评价，体会有机合成在创造新物质、提高人类 生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

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