资源简介
§ 3-5-3 有机合成（第三课时）教学设计
教学目标：
1.基于真实情境来复习和巩固有机合成路线的设计。 2.会对不同有机合成路线方案进行评价。
3.基于药物的人工合成路线设计，让同学体会化学在人类发展中起着重要的作用。
教学过程：
环节要点 教师活动 学生活动
教学环节一 ： 长 效 缓 释 剂 阿 司匹 林的发展 【引入】 自我介绍并说明本节课的学习目标。 《神农本草经》记载，柳树的皮、枝、叶等，有 清热解毒作用。那么柳树中到底是什么起到了如此 功效呢？ 后面人们通过人工提取到了柳树中的有 效成分“柳苷”。 【投影展示】“柳苷”的分子结构：。 【问题一】根据有机物的系统命名法，该有机物如 何命名？ 【讲授】该有机物的名称为邻羟基苯甲酸，也叫水 杨酸。 【过渡】由于从植物体提取水杨酸已经不能满足人 们的需要，所以人工合成水杨酸得到了发展。 【问题二】人们在服用水杨酸的过程中，发现有的 人会导致胃酸反流，可能原因是什么？如何改进？ 【讲授】结合前面学习有机物的种类，不难发现水 杨酸中含有酚羟基和羧基，这两种基团都具有酸 性，所以服用水杨酸可能导致胃酸反流。所以为了 改进这种情况，人们想到了将水杨酸中的有机官能 团进行修饰，从而有了从水杨酸到乙酰水杨酸的发 展。乙酰水杨酸也就是现在医药市场上一种常见的 药物成分，阿司匹林。 【投影展示】乙酰水杨酸的结构简式： 聆听 思考、回答 聆听 思考 聆听
教学环节二：阿司 匹林合成路线的 设计 【任务一】请学生以甲苯和乙酸酐为有机原料，设 计合成阿司匹林的路线。提示：酚羟基的与羧酸直 接生成酯基比较难，但是与酸酐容易反应形成酯 基。 【问题二】用投影展示不同学生的设计路线，并讨 论哪种设计路线更优 【讲授】根据上一节课的学习，我们根据乙酰水杨 动笔设计路线 思考、讨论 聆听、思考
教学环节二：阿司 匹林合成路线的 设计 酸的结构，可以逆向推出合成该有机分子需要邻羟 基苯甲酸和乙酸酐。 乙酸酐作为起始原料已经给出，我们的合成任务变 为了由甲苯合成邻羟基苯甲酸。 【问题二】甲苯到邻羟基苯甲酸，我们根据其结构 的差异如何设计？ 【讲授】根据甲苯和邻羟基苯甲酸结构发现，他们 主要是将甲基变为羧基，然后在邻位引入羟基。甲 基变为羧基在我们前面学习中已经知道可以通过 酸性高锰酸钾一步直接氧化生成。而羟基一般通过 卤素的水解引入，因此我们需要在邻位引入卤素原 子。 【投影展示】常见的两种由甲苯到邻羟基苯甲酸的 合成路线： 【问题三】同学们根据已学知识，讨论并分析路线 1 和路线 2 哪条路线更好？ 【讲授】两种路线的差异在于第二步和第三步，先 氧化甲基变成羧基，还是先将溴原子取代成为羟 基。根据我们前面学习酚羟基的性质可以知道，酚 羟基容易被氧化。因此路线 2 对比路线 1 更加好。 【问题四】请同学们思考路线 2 在合成过程中有没 有缺点呢？ 【讲授】在物质合成中，方案的缺点主要是从物质 的产率和纯度等角度去分析。如果考虑纯度，我们 不难发现路线 2 在第一步合成时，可能会出现间位 的副产物。那么这种情况可以如何来避免？下面我 们一起来看看可以如何处理。 思考、讨论 聆听 思考、讨论 聆听 思考、讨论
【问题五】下面是由甲苯合成邻硝基甲苯的路线， 思考、讨论
1 、化合物 B 的结构简式？ 2 、A 到 B 这一步在合成过程中的作用？ 【讲授】根据有机反应条件可以推测化合物 B 的结 (
。
)构简式是： A 到 B 这一步在甲基的对位引入了磺酸基，B 到 C 在甲基邻位引入了硝基，C 到D 将对位磺酸基去掉， 所以磺酸基的引入主要是占据了甲基的对位，防止 生成对硝基甲苯这种副产物。所以这是有机合成路 线中一种“基团占位”的方法。 聆听
教学环节三 ：有机 合成仪器的介绍 【讲授】由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸的反应 条件是在浓硫酸条件下，于 85~90℃加热反应 为了有利于产物的生成，反应过程中需要控制温 度，不断搅拌等操作。为了这些操作更加便利，有 机合成时，我们一般用如下仪器来进行： 反应容器名称为三颈烧瓶、其中一个口可以放置温 度计来控制反应温度；一个口放置恒压滴液漏斗， 可以不断加入反应试剂；一个口可以放置球形冷凝 管，可以将有机物冷凝回流；有时也可以放置一个 电动搅拌器，可以使反应更加充分。 【过渡】在物质合成时，我们一般先在实验室小批 量尝试，再到工业上的大规模生产。工业上大规模 生产一般用到的是反应釜，其装置如下： 聆听、记录
环节四 ： 以课本 习题为例进行讲 解巩固，并掌握从 题目提取合成信 息来模仿合成有 机物 【练习】请大家练习课本 P90 页第7 题 【讲授】 【问题六】芳香烃 A 的名称 【讲授】根据 A 到 B 的反应条件， 以及 B 的分子 式，可以知道 A 是甲苯 【问题七】反应③、④的反应类型 【讲授】反应③是在苯环上引入硝基，属于取代反 应；反应④是将硝基变为氨基，该过程脱氧得氢， 属于还原反应。 【问题八】反应⑤的反应方程式；吡啶是一种碱， 其在反应⑤中的作用？ 【讲授】根据有机结构发现，由 E 到氟他胺需要将 氨基转为酰胺基以及引入硝基两步，而反应⑤的条 件中有酰氯，因此反应⑤是形成酰胺基的反应： 根据吡啶的性质，以及反应的物质变化，容易得到 吡啶主要是吸收生成的酸性物质 HCl ，从而有利于 产率的提高。 【问题九】根据题目中的有机合成路线，设计由苯 甲醚（）为原料合成对甲氧基乙酰苯 胺（ ）。 【讲授】根据苯甲醚和对甲氧基乙酰苯胺的分子结 构差异，发现只需要在甲氧基的对位引入一个酰胺 基，而酰胺基的引入在题目信息中很容易发现是化 合物 D 到 F 的合成方法。因此我们模仿题目合成方 法可以设计合成路线： 动笔练习 聆听、思考
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