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第2课时　有机化合物分子式和分子结构的确定
［核心素养发展目标］　1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。2.能够根据化学解题思路和波谱解题思路确定有机化合物的结构。
一、确定实验式和分子式
1.确定实验式
(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的　　　　　　，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的　　　　　　，确定其实验式(也称最简式)。
(2)元素解题思路方法
①李比希法
解题思路思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子个数比实验式。
②元素解题思路仪
现在，元素定量解题思路使用现代化的元素解题思路仪，解题思路的精确度和解题思路速度都达到了很高的水平。
1.A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。其中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，则A的实验式是　　　　。
2.确定分子式
(1)确定相对分子质量
①质谱法
a.原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的　　　　　　和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行解题思路后，得到它们的　　　　　　　　　　　　的比值，即　　　　。
b.质谱图：以　　　　为横坐标，以各类离子的　　　　　　为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为　　　，即　　　　　　　　　的数据就是样品分子的相对分子质量。
②计算法
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol-1为单位时)的值。
a.标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M=ρ×22.4 L·mol-1。
b.相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA=d×MB。
c.混合气体平均摩尔质量：=。
(2)确定分子式
在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。
计算依据：　　　　。
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(　　)
(3)有机物的实验式、分子式一定不同(　　)
(4)某有机物的蒸气对氢气的相对密度是16，则该有机物的相对分子质量为32(　　)
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　)
2.某有机物样品的质谱图如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(　　)
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
3.某烃蒸气折合成标准状况下的密度为3.215 g·L-1，现取3.6 g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重11 g。
(1)求该烃的分子式，写出计算过程。
(2)已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式。
二、确定分子结构
　　　有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代解题思路仪器确定分子结构。
1.红外光谱
(1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：获得分子中所含　　　　　　或　　　　的信息。
(3)实例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。
有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由红外光谱图知A中含有C—H、C—O、　　　　　　，故A的结构简式为　　　　　　　　　。
2.核磁共振氢谱
(1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与　　　　　　成正比。
(2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目=　　　　　　　　　，吸收峰面积比=　　　　　　　　　。
(3)实例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。
由图可知A的分子中有　　　种处于不同化学环境的氢原子且个数比为　　　　，
可推知该有机物的结构简式应为　　　　。
3.X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的　　　　，
它和晶体中的原子相互作用可以产生　　　　。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如　　　　、　　　　等，用于有机化合物　　　　　　的测定。
(1)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数(　　)
(2)的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1(　　)
(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰(　　)
(4)根据红外光谱图的解题思路可以初步判断有机化合物中具有哪些基团(　　)
1.某有机化合物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，思考并写出该分子的结构简式。
2.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。
1.有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机物的结构可能为(　　)
A.CH3COOCH2CH3
B.
C.HCOOCH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
2.有机物R的核磁共振氢谱如图所示，则R的结构简式为(　　)
A.CH3CH2CH3
B.HOCH2CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3
D.HOOCCH2CH2COOH
确定有机化合物结构的方法
答案精析
一、
1.(1)质量分数　最简整数比
(2)①CuO　无水氯化钙　二氧化碳　氢氧化钾　氧元素
应用体验
1.C5H12O4
解析　由于A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%，则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶4，则其实验式是C5H12O4。
2.(1)①a.分子离子　相对质量与电荷数　质荷比
b.质荷比　相对丰度　46　质荷比最大
(2)分子式是实验式的整数倍
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
应用体验
2.B　［由有机物样品的质谱图可知，质荷比最大值为16，则该有机物的相对分子质量为16。甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量分别为32、16、44、28，则该有机物可能为甲烷。］
3.(1)该烃的摩尔质量为M=3.215 g·L-1×22.4 L·mol-1≈72 g·mol-1，则3.6 g该烃的物质的量为0.05 mol。该烃的燃烧产物中：n(C)=n(CO2)==0.25 mol，n(H)=2n(H2O)=×2=0.6 mol，n(烃)∶n(C)∶n(H)=0.05 mol∶0.25 mol∶0.6 mol=1∶5∶12，此时碳原子全部饱和，所以，该烃的分子式为C5H12。
(2)
二、
1.(2)化学键　官能团　(3)O—H　CH3CH2OH
2.(1)氢原子数
(2)氢原子种类数　氢原子数目比
(3)3　3∶2∶1　CH3CH2OH
3.(1)电磁波　衍射图
(2)键长　键角　晶体结构
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
深度思考
1.CH3CH2OCH2CH3
2.由A的核磁共振氢谱图只有一个峰可得只含有一种化学环境的氢原子，A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2，则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。
应用体验
1.A　2.C

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