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专题2 有机物的结构与分类
同分异构体
1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3、同分异构体的书写基本方法。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同，通式相同，都属于烷烃
化学性质相似
碳骨架不同(碳原子间的连接顺序不同)
物理性质不同，支链越多，沸点越低
无支链
有1个支链
有2个支链
36.07℃
27.9℃
9.5℃(常温下为气态)
认识有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
2.同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
相对分子质量必相同，不一定属于同一类物质
分子式
相同
环丙烷
丙烯
原子或原子团的连接顺序不同，
原子的空间排列不同
结构
不同
正丁烷
异丁烷
下列各组物质中，互为同分异构体的是（ ）
A. 与
B. HC≡C—(CH2)3CH3 与
C. CH3CH2OCH2CH3 与
D. 与
B
异构方式 形成原因 示例
构 造 异 构 碳链异构 __________不同 正丁烷：______________________
异丁烷：
位置异构 ________在碳骨架(碳链或碳环)中______不同 1-丁烯：CH2===CH—CH2—CH3
2-丁烯：CH3—CH===CH—CH3
官能团异构 ________不同 乙醇：________________
甲醚：__________________
碳链骨架
CH3CH2CH2CH3
官能团
位置
官能团
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
异构方式 形成原因 示例
立 体 异 构 顺反 异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
______ ______ 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能______ 乳酸：
对映
异构
重合
【练】判断下列各组物质是否互为同分异构体？若有，属于何种异构？
(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH (2)CH3COOH和HCOOCH3
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 (4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3

CH3
OH
(5)
(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
和
同一种物质
同一种物质
下列烯烃中存在顺反异构吗？
1.(CH3)2C=CH-CH3
2.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH3
解题通法
C=C
a
c
b
d
必要条件：a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物
反-2,5-二甲基-3-己烯
顺-2,5-二甲基-3-己烯
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
3.同分异构体的书写
1、碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
以C6H14为例说明：
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
注意:
A.找中心对称线
B.减C数目不超过C原子数的1/2
C.记住用H补齐C原子的四个键
D.甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
请你书写分子式为C7H16的有机化合物的同分异构。
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
2、位置异构：
（1）等效氢法——判断“等效氢”的三条原则（适用一元取代物）
同一碳原子上氢原子是等效的。
如：CH4
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的。
如：新戊烷
处于对称位置上的氢原子的是等效的。
如：
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙烷
CH3-CH3
苯
不等效氢种类决定了
一取代产物的个数
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
对称点
①
②
①
①
方法点拨：等效氢法（找对称）
3种
3种
3种
快速判断下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
对称面
b
b
b
b
a
a
a
a
2种
4种
（2）基元法——由烃基种类数目判断同分异构体的数目
C4H9Cl的同分异构体有多数种？
甲基（-CH3）：
乙基（-C2H5）：
丙基（-C3H7）：
丁基（-C4H9）：
戊基（ -C5H11)：
1种
1种
2种
4种
8种
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
例、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ）
A. 两种 B. 三种 C. 四种 D. 五种
C
A
（3）换元法（代换法）
【变式训练】
已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为下图。已知：A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断：A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ）
A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
结论：烃CnHm x氯代物与(m-x)氯代物种数是一样的。
烃的 m元取代物 + 烃的 n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
（4）定一(或二)移一法
例 分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
拓展：分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
9
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
（5）插入法(适用于烯烃、炔烃、酮羰基、酯等)
如书写分子式为C5H10O的酮(插入 )的同分异构体，如图：
烃的衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
(以C4H10O为例)
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：
C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接烃基，用“↓”表示连接的不同位置。
Ω＝0
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
3.官能团异构——“饱和度相同”
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8:
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
如 C4H6:
③醇、醚异构： Ω＝0
如C4H10O：
醇：四种
醚：三种
典例分析
④ 酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4如C7H8O：
⑤ 醛、酮异构：Ω＝1
如C3H6O：
典例分析
典例分析
⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1
如C2H4O2：
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5
如:C7H6O2
有机物的同分异构
同分异构现象
同分异构体类型
等效氢
构造异构
立体异构
不饱和度
同分异构体书写方法
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
対映异构

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