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芳香烃的来源与应用
1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
以法拉第为代表的科学家从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。
合成橡胶
合成炸药
农药
染料
医药
一、芳香烃的来源及应用
芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　)
A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化
B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃
C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100%
D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环，
属于芳香烃
B
二、苯的同系物及性质
1.概念：
只含有一个苯环，苯环上连结烷基。
2.通式：
CnH2n-6(n≥6)
不饱和度＝4
二、苯的同系物及性质
苯的同系物的物理性质规律
(1)苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔、沸点升高，密度增大，但都小于水的密度。
(3)相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，即链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点也就越低。
如:对二甲苯<间二甲苯<邻二甲苯
二、苯的同系物及性质
二、苯的同系物及性质
苯的同系物的化学性质
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯
甲苯
对二甲苯
苯
甲苯
对二甲苯
苯
甲苯
对二甲苯
紫红色褪去
紫红色不褪去
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
二、苯的同系物及性质
二、苯的同系物及性质
不能被高猛酸钾氧化。
苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。
苯环α-C上有H ！
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
鉴别苯和甲苯的方法：
二、苯的同系物及性质
KMnO4(H+)溶液
不反应
KMnO4(H+)溶液
不反应
KMnO4(H+)溶液
─
CH3
─
COOH
(H—CH3)
CH4
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
【结论】 苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化
【结论解释】甲苯与苯在氧化反应上的差异：
二、苯的同系物及性质
取代反应
1、卤代反应：
＋Cl2
＋HCl
FeCl3
或
＋HCl
＋Cl2
光照
＋HCl
条件不同，取代位置不同
苯环邻位和对位被甲基活化。
二、苯的同系物及性质
取代反应
2、硝化反应：
＋HNO3
浓硫酸
30 ℃
＋H2O
或
＋H2O
＋HNO3
浓硫酸
60 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯
不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。
（俗称：TNT）
＋3HNO3
浓硫酸
100 ℃
＋H2O
二、苯的同系物及性质
取代反应
2、硝化反应：
【结论】与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
加成反应
—CH3
＋3H2
催化剂
△
—CH3
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
Br2/CCl4
苯
Br2/CCl4
甲苯
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
反映
决定
苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。
甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
拓展：苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置影响规律
(1)苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。
(2)可以把原有取代基分为两类：
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、OCOR等；
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、 等。
B
下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是(　　)
芳香烃的同分异构体书写
1．苯环上只有一个支链：将苯环作为取代基
先写出碳链异构，再写出官能团位置异构，最后将苯环当作取代基进行位置异构。
例如， 的同分异构体中，
与其含有相同官能团，且属于芳香烃的同分异构体的书写：
(1)支链碳骨架异构
(2)官能团位置异构
(3)取代基位置异构
芳香烃的同分异构体书写
芳香烃的同分异构体书写
2．苯环上有多个支链：以苯环为主体
(1)先写苯环。
(2)再排侧链。取代基由整到散，位置按“邻、间、对”顺序书写。
A．若有两个支链，使用定一移一法，按“邻、间、对”顺序书写。如：
芳香烃的同分异构体书写
2．苯环上有多个支链：以苯环为主体
(1)先写苯环。
(2)再排侧链。取代基由整到散，位置按“邻、间、对”顺序书写。
B．若有三个相同的支链，以支链为甲基为例，按如下顺序书写。
芳香烃的同分异构体书写
2．苯环上有多个支链：以苯环为主体
(1)先写苯环。
(2)再排侧链。取代基由整到散，位置按“邻、间、对”顺序书写。
C．若有三个支链，其中两个支链相同，一个不同：先排两个相同的支链，按“邻、间、对”顺序书写，然后再排不同的支链。
芳香烃的同分异构体书写
2．苯环上有多个支链：以苯环为主体
(1)先写苯环。
(2)再排侧链。取代基由整到散，位置按“邻、间、对”顺序书写。
D．若有三个完全不同的支链：先排任意两个，按“邻、间、对”顺序书写，然后再排第三个支链。
分子式为C9H12的某有机物，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，符合该条件的有机物种类数目为(不考虑立体异构)(　　)
A．6 B．7
C．8 D．9
C

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