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2.3.3溶解性 分子的手性
新人教版 选择性必修2
第一章 原子结构与性质
1、知道物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。
2、结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
学习目标
作用力类型 范德华力 氢键 共价键
作用微粒 分子 H与N、O、F 原子
强度比较 共价键＞氢键＞范德华力
影响因素 组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大 形成氢键元素的电负性 原子半径
对性质 的影响 影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质 分子间氢键使熔、沸点升高，溶解度增大 键能越大，稳定性越强（主要影响化学性质）
课堂探究
温故知新
青蒿素的提取
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”。
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。
为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？
课堂探究
课堂导入
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，
在乙醚中的溶解度大。
结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！
一、溶解性
课堂探究
新知讲解
学习任务一 溶解性
CCl4与水为什么分层？
I2 为什么会从水中转移到CCl4中？
在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。 再向试管中加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液的紫色变浅。
溶解度
“相似相溶”规律
课堂探究
新知讲解
[实验现象]
实验结论：I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
[分析]下列哪些是极性分子，哪些是非极性分子？H2O CCl4 I2
H2O为极性分子，CCl4、I2 为非极性分子。非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。
为什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？
I2 溶于水中
溶液呈黄色
加入 CCl4
振荡
I2 溶于 CCl4 中
溶液呈紫红色
加入 KI
振荡
已知：
I2 + I－ I3－
溶解度
课堂探究
新知讲解
再如：为什么蔗糖易溶于水却难溶于CCl4，苯、萘难溶于水却易溶于CCl4 ？
【提示】蔗糖为极性分子，萘、苯为非极性分子。
水是极性溶剂，极性溶质（蔗糖）比非极性溶质（苯、萘）在水中的溶解度大。
CCl4是非极性溶剂，非极性溶质（苯、萘）比极性溶质（蔗糖）在CCl4中的溶解度大。
萘
苯
蔗糖
“相似相溶”规律一：极性溶质一般能溶于极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂
课堂探究
新知讲解
NH3是极性分子，CH4是非极性分子。
比较NH3和CH4在水中溶解度，为什么？
比较同为极性分子的NH3和SO2在水中溶解度，为什么？
NH3分子与水分子之间可以形成氢键。
“相似相溶”规律二：溶质与溶剂之间如果能形成氢键，会使溶解性变大。
课堂探究
新知讲解
戊醇中烃基较大，其中的-OH跟水分子中的-OH的相似因素小的多了，因而它在水中的溶解度明显减小
水
甲醇
戊醇
“相似相溶”规律三：分子结构越相似，其溶解性越好
甲醇、戊醇都是极性分子，为什么甲醇可以与水任意比互溶，而戊醇的溶解度小？
课堂探究
新知讲解
气体 溶解度/g 气体 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨气 52.9 氢气 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019
氯气 0.729 氧气 0.0043
乙烷 0.0062 硫化氢 0.3946
气体的溶解度（常温常压下，在100 g水中的溶解度）
溶质与水发生化学反应，可增大其溶解度。
溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度
2、发生化学反应：
NH3、H2S、H2O分子同为
极性分子，为什么溶解度NH3远大于H2S呢？
NH3是极性分子，NH3和H2O发生反应，且NH3分子和H2O分子间能形成氢键。
课堂探究
新知讲解
1、比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？
NH3分子在水中的溶解：
相似相溶：NH3分子和H2O分子都是极性分子。
氢 键：NH3分子与H2O分子之间形成氢键，促进了NH3的溶解。
反 应：部分NH3分子与H2O分子反应生成NH3·H2O，促进了NH3的溶解。
CH4分子在水中的溶解：
相似相溶：CH4是非极性分子，难溶于极性溶剂水中。
课堂探究
思考交流
2.为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
油漆是极性较小的分子，有机溶剂（如乙酸乙酯）也是极性较小的溶剂，而水为极性较大的溶剂，根据“相似相溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有机溶剂
非极性或极性很小分子
课堂探究
思考交流
乙醇CH3CH2OH分子中的—OH与水分子的—OH相近，因而乙醇与水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。
乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？
规律：随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。
例如：低级醇、低级醛、低级酸均易溶于水(当然也有氢键的因素)，
高级醇、高级醛、高级酸含疏水基团(烃基)越大，溶解性越差。
气体 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
3.下表为饱和一元醇在水中的溶解度，找出规律并分析原因
课堂探究
思考交流
自然界中生命体的对称美
思考：你的左右手能够完全重叠么？
课堂探究
思考交流
1.手性异构体: 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)
学习任务二 分子的手性
课堂探究
新知讲解
2、手性分子：有手性异构体的分子
注意：
(1)手性分子的物质不是同一种物质，二者互为同分异构体。
(2)互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，化学性质几乎完全相同
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
课堂探究
新知讲解
具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子造成的。
如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子），记作﹡C 。
手性碳原子
3.手性分子的判断
HOOC—CH—OH
CH3
﹡
课堂探究
新知讲解
归纳：手性分子的判断方法
(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
Cl
H
H
手性分子
非手性分子
*
*
*
*
(3)用旋光仪测量物质的旋光度，判断是否具有光学活性。
课堂探究
新知讲解
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。
4.手性分子的应用：(1) 合成手性药物 (2) 合成手性催化剂
课堂探究
新知讲解
手性合成、手性催化方面做出贡献的科学家
化学史上十项最美实验之首——巴斯德分离左右型酒石酸盐
一对手性酒石酸盐晶体
巴斯德在研究酒石酸盐时，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
显微镜观察晶体结构
课堂探究
科学视野
2、下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是 （ ）
A. 氯化氢易溶于水 B. 氯气易溶于NaOH溶液
C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水
1、已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关 于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是 （ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较
C
B
课堂练习
3、下列物质不存在手性异构体的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH
C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3
D
课堂练习
4、下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(　 　)
A. B . H2N CH2 COOH
C. CH2OH CH(OH) CHO D. CH3 CH(NH2) COOH
OH
CHCH3
B
5、莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。 其分子中手性碳原子的个数为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
C
课堂练习
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6.标出手性碳原子？
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课堂练习
新人教版 选择性必修2
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