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专题8 有机化合物的获得与应用
人工合成有机化合物
1.能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。
2.初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识。
3.认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。
近100年来，化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，在一定程度上满足了生产、生活和科学技术各个领域对性能各异的新物质的需求，促进了科技和经济的发展，提高了人类的生活质量。
20世纪以来，化学家在有机化学合成方面取得的成就举世瞩目，已有10多项相关研究成果获得了诺贝尔化学奖。
利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
有机
合成
实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。
合成有机化合物的一般思路
1
2
3
依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的起始原料和反应原理。
精心设计并选择合理的合成方法和路线。
一、常见有机化合物的合成
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
1、常规合成路线：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
请写出相关化学方程式
一、常见有机化合物的合成
相关化学方程式：
①
②
③
④
一、常见有机化合物的合成
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路线：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
催化剂
②
一、常见有机化合物的合成
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
CH3CHO
乙醛
CH3CH2OH
乙醇
CH3COOH
乙酸
CH2=CH2
乙烯
2、其他合成路线：
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
①
②
③
④
催化剂
②
一、常见有机化合物的合成
有机合成的常用方法
正向思维法（顺推法）：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机化合物。
基本思路：
原料→中间产物→产品
一、常见有机化合物的合成
有机合成的常用方法
逆向思维法（顺推法）：采采用逆向思维方法，从目标合成有机化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料。
基本思路：
综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
一、常见有机化合物的合成
有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素。
有机合成路线的选择
原理
反应
路线
要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
廉价、易得、低毒性、低污染。
原料
一、常见有机化合物的合成
在有机合成中，我们要秉持绿色化学的理念，注意避免环境污染物的产生，尽可能降低能量消耗，最大限度地提高反应过程中的原子利用率。
设计和创造新的有机化合物分子是有机化学研究的重要课题，如何把常见的反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是有机合成的关键。
例如，改变所用的试剂或反应方式 ；避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物 ；使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质等。
一、常见有机化合物的合成
例1.已知乙炔（CH≡CH）与HCl在一定条件下反应：CH≡CH＋HCl
CH2 CHCl。用乙炔（CH≡CH）为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（　　）
A.先加成Cl2，再加成Br2
B.先加成Cl2，再加成HBr
C.先加成HCl，再加成HBr
D.先加成HCl，再加成Br2
D
二、有机高分子的合成
二、有机高分子的合成
1、有机高分子化合物
相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物
如淀粉、纤维素、蛋白质等
天然有机高分子
如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
合成有机高分子
有机高分子化合物
二、有机高分子的合成
生活中用于制造水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品的聚乙烯
nCH2=CH2
一定条件
乙烯
聚乙烯
小分子有机物
高分子有机物
二、有机高分子的合成
大量用于制造玩具、标本架、各种笔杆、包装用泡沫塑料的聚苯乙烯
苯乙烯
聚苯乙烯
小分子有机物
高分子有机物
二、有机高分子的合成
nCH2=CH2
一定条件
单体
能合成
高分子化合物的小分子物质
链节
高分子
化合物中不断重复的基本结构单元
聚合度
高分子化合物中链节的数目
二、有机高分子的合成
含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
2．有机高分子的合成方法
加成聚合反应（简称加聚反应）
加聚反应是合成有机高分子化合物的一种重要反应类型。
二、有机高分子的合成
二、有机高分子的合成
加聚产物的书写
类型 方法 实例
单烯烃加聚型 断开双键，键分两端，添上括号，n在 后面 nCH2CHCH3
不同单烯烃混聚型 双键打开，彼此相连，括住两头，n在 后面 nCH2CH2＋nCH2CHCH3

二、有机高分子的合成
类型 方法 实例
含“CC—CC”的单体 加聚 双变单，单变双，括住两头，n在后面 nCH2CH—CHCH2

CH2—CHCH—CH2
二、有机高分子的合成
加聚反应单体的判断方法-一边赶法
去掉[　]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
其单体为CH2CH2、
二、有机高分子的合成
选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上没有碳碳双键，则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。如：
，其单体为CH2CH2、 。
加聚反应单体的判断方法-分段法
二、有机高分子的合成
1
对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，如导电高分子的应用研究等。
2
研制具有特殊功能的高分子材料，如合成仿生和智能高分子材料等。
3
研制用于物质分离、能量转换的高分子膜，如合成能将化学能转换成电能的传感膜，合成将热能转换成电能的热电膜等。
4
研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”，如研制可生物降解的特种塑料等。
为了满足经济、生活、科技、国防等方面的发展需求，在有机高分子合成领域中，化学工作者们正在研究和着力解决以下课题：
二、有机高分子的合成
生活向导
生活中常见的塑料瓶底往往标有一些数字符号，
这些数字到底是什么意思？
它们与我们的健康生活有没有直接的关系？
数字 代表含义 用途 使用注意事项
1 PET，聚对苯二甲酸乙二醇酯 矿泉水瓶、碳 酸饮料瓶 耐热70 ℃，装高温液体或加热容易变形，会有对人体有害的物质逸出
2 HDPE，高密 度聚乙烯 盛装清洁用品 的塑料容器、塑料袋 可耐110℃高温，标明食品用的可用来盛装食品
3 PVC，聚氯 乙烯 雨衣、塑料盒 耐热81 ℃，材质中的增塑剂和没有完全聚合的氯乙烯对人体有害，使用中千万不要对其加热
4 LDPE，低密 度聚乙烯 保鲜膜 不耐热，加热食物时一定要去除表面的保鲜膜
5 PP，聚丙烯 微波炉餐盒 耐130 ℃高温
6 PS，聚苯乙烯 碗装方便面 盒、塑料餐盒 既耐热又抗寒，但不能用微波炉加热
7 PC及其他类 奶瓶、水杯 不宜盛放热水，温度过高会释放出塑料中残存的双酚A，对人体有害
二、有机高分子的合成
典例解析
例2.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶。它的结构简式为
，合成它的单体是（　　）
A.CF2CF2和CF3CFCH2
B.CH2CF2和CF3CFCF2
C.CH2CF—CFCF—CF3
D.
B
1.丁苯橡胶的结构简式为
合成这种橡胶的单体应是（　　）
①
②CH3—CHCH—CH3
③ CH2CH—CHCH2
④CH≡C—CH3
⑤
A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③
D
2.某有机物能水解生成两种有机物，还能通过加聚反应生成高聚物，这种有机物的结构中一定具备的基团有（　　）
①R—　②—OH ③
④—COOH ⑤ ⑥
A.①③④ B.①③⑤ C.②③④ D.③④⑥
B

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