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(共26张PPT)
酚
1.能辨别苯酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。
2.掌握苯酚的分子结构和化学性质，从而认识有分子中基团之间的相互影响。
3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反应，并能用化学方程式表征。
4.能掌握苯酚的检验方法。
自然界中存在的酚类化合物大部分来自植物的生命活动。植物体内含有多种酚，如谷类、小麦胚芽、棉籽油、南瓜、绿叶蔬菜中含有维生素E，漆树中含有漆酚，茶叶中含有茶多酚。
儿茶素
漆酚
维生素E
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
一、酚类
官能团：
羟基（—OH）
如：苯酚
最简单的酚
苯酚的核磁共振氢谱图
苯酚
一、酚类
1.苯酚的组成与结构
不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团
-OH
C6H6O
2.苯酚的结构与物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
一、酚类
【实验一】苯酚的溶解性
在冷水中，苯酚溶液往往呈浑浊状态，加热至65℃以上可以与水互溶。此外，苯酚易溶于有机溶剂
实验方案 实验现象 结论
向盛有少量苯酚晶体（半药匙）的试管中加入1ml水
（约1滴管），振荡试管，静置片刻，观察并记录现象 室温下，苯酚在水中的溶解度_____。
溶液变浑浊
（乳浊液）
较小
注意：1.苯酚对皮肤具有腐蚀性，取用苯酚时应小心
2.苯酚晶体易吸水且易变质，取用苯酚后应立即盖好试剂瓶瓶塞
二、苯酚的化学性质
羟基—OH
苯环
氧化、与Na置换、取代
氧化、取代、加成
基团之间是否相互影响？
预测：苯酚可能有什么化学性质？
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味
【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
【注意事项】
1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】1.
2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】
色泽变红
不能与碱性药物并用
密闭 ,在30℃以下保存
容易被氧化
苯酚可能具有酸性
【实验二】探究苯酚的酸性
实验方案 实验现象 结论
向苯酚浊液中滴加适量紫色石蕊试液，观察并记录现象
石蕊不变色
紫色石蕊试液
苯酚浊液
苯酚不具有酸性？
如何用实验来证明苯酚是否具有（弱）酸性呢？
——测pH
——与碱反应
……
变色范围：pH约5~8
5以下为红色
【实验二】探究苯酚的酸性
实验方案 实验现象 结论
②向苯酚浊液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管，观察并记录现象
③继续加入稀盐酸 溶液变澄清
苯酚具有弱酸性
溶液变浑浊
二、苯酚的化学性质
苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
—OH
+ NaOH
—ONa（ ）
+ H2O
苯酚钠
(1)酸性——苯酚俗称石炭酸
—OH
—O
+H
ONa
+ NaCl
+ HCl
OH
—OH
+ 2Na
—ONa
+ H2↑
2
2
二、苯酚的化学性质
思考：为什么乙醇不显酸性，而苯酚显酸性？
烷基是推电子基团，烷基使O-H的极性减弱，使O-H不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使O-H的极性增强，使O-H更易断裂。
羟基所连基团不同
基团之间会相互影响
同为弱酸，如何比较苯酚与碳酸的酸性？
电离出H+
若溶液变浑浊，说明碳酸酸性强于苯酚
方案1：设计实验
方案2：查阅资料
H2CO3　　　
Ka1=4.5×10-7
Ka=1.28×10-10
酸性：H2CO3 > > HCO3-
Ka1=5.1×10-11
苯酚钠溶液
二、苯酚的化学性质


＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
+ Na2CO3
ONa
OH
+CO2+H2O
2 2
请写出CO2与苯酚钠溶液反应的化学方程式
思路：
H2CO3
夺走一个H+
HCO3
—
再夺走一个H+
CO3
2-
是否可以进行？
验证 是否可以和Na2CO3反应（是否共存）
实质：比较 和 抢夺H+的能力
CO3
2-
【实验二】探究苯酚的酸性
实验方案 实验现象 结论
在苯酚浊液中加入少量Na2CO3溶液中，观察实验现象
＋NaHCO3
+ Na2CO3
溶液变澄清
苯酚可以和Na2CO3反应
酚羟基与 不反应
HCO3
-
污染及危害
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
苯酚的检验？
二、苯酚的化学性质
(2)取代反应
【实验三】苯酚的检验
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
2,4,6-三溴苯酚
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
邻位、对位
二、苯酚的化学性质
类别 苯 苯酚
溴代 反应 溴的状态
条件
产物
结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
结论：酚羟基对苯环也有影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子的活性增强，较易被取代。
苯与苯酚溴代反应的比较
二、苯酚的化学性质
(3)显色反应
实验方案 实验现象
配制苯酚稀溶液（约半药匙苯酚+两滴管水），滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象
溶液变成紫色
【实验三】苯酚的检验
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
(紫色)
(了解)
可用于检验苯酚的存在，也可用苯酚检验Fe3+的存在
植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。
OH
OH
邻苯二酚
问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？
②可燃性：
③与酸性KMnO4溶液反应：
①常温下C6H5OH易被空气氧化成粉红色物质
使酸性KMnO4溶液褪色
C6H5OH + 7O2
6CO2 + 3H2O
点燃
O2
=O
O=
OH
对-苯醌（粉红色晶体）
二、苯酚的化学性质
(4)氧化反应
二、苯酚的化学性质
(5)加成反应
(6)与甲醛发生缩聚反应
（环己醇）
Ni
△
(水浴加热)
催化剂
酚醛树脂
3.显色反应
4.易被氧化
——与O2、酸性KMnO4溶液等氧化剂反应
5.加成反应
——与H2反应
——苯酚遇Fe3＋呈紫色
2.苯环上的取代反应
6.酚醛缩聚反应
1.苯酚的弱酸性
CMU是一种荧光指示剂，其结构简式如右图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na_________ NaOH________ NaHCO3 ________
1mol
2mol
4mol

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