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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
羧酸的性质及应用
1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2.结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。
身边的化学——自然界和日常生活中的有机羧酸
柠檬酸
甲酸(蚁酸)
HCOOH
乙酸（醋酸）
CH3COOH
苹果酸
1、定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物
属于羧酸
2、官能团：羧基
—C—O—H
O
3、饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］
或—COOH
一、羧酸的组成与结构
羧
酸
烃基种类
羧基数目
碳原子数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH2=CH-COOH (丙烯酸)
HOOC-COOH (乙二酸)
CH2-COOH
CH-COOH (丙三酸)
CH2-COOH
脂肪酸
芳香酸
CH3CH2COOH (丙酸)
C6H5-COOH (苯甲酸)
低级脂肪酸
高级脂肪酸
CH3CH2COOH (丙酸)
硬脂酸 C17H35COOH
软脂酸 C15H31COOH
油酸 C17H33COOH
二、羧酸的物理性质
物理性质 规律 举例
溶解性
沸点
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶
甲酸、乙酸、乙二酸
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速变小，甚至不溶于水
高级脂肪酸不溶于水的蜡状固体
随着分子中碳原子数的增加，
一元羧酸的沸点逐渐升高。
丙酸>乙酸>甲酸
憎水基团
亲水基团
C
O
OH
R
例： 乙酸
乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），熔点16.6℃，沸点117.9℃，有刺激性气味，易溶于水。
三、羧酸的化学性质
1. 酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
反应 现象与化学方程式
与酸碱指示剂
与碱
与碱性氧化物
与活泼金属
与某些盐溶液
羧酸的酸性比碳酸强
羧酸能使紫色石蕊溶液变红
RCOOH＋NaOH→RCOONa+H2O
CuO+2RCOOH→(RCOO)2Cu+H2O
2RCOOH+2Na→2RCOONa+H2↑
2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O
1、随着分子中碳原子数的增加，羧酸的酸性逐渐减弱。高级脂肪酸不一定能使酸碱指示剂变色。
2、随着羧基数目的增加，羧酸的酸性逐渐增强。乙二酸>乙酸。
羧酸的酸性规律：
问：下列常见物质酸性强弱比较：苯酚、甲酸、乙酸、乙二酸、碳酸、丙酸。
乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 （与碳酸相比） 与钠反应 与NaOH的 反应 与Na2CO3的
反应
乙醇 CH3CH2OH 增强 中性 能 不能 不能
苯酚 C6H5OH 比碳酸弱 能 能 能，不产生CO2
乙酸 CH3COOH 比碳酸强 能 能 能
比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性
【结论】 氧氢键的活泼性：羧酸＞酚＞醇。
某有机物A的结构简式为 ，
取Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3四种物质的物质的量之比为
3∶2∶1：2
三、羧酸的化学性质
2. 酯化反应
若用18O标记乙醇，反应方程式为
酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢
请补全下列酯化反应的化学方程式
2CH3COOH＋
＋2H2O
＋2H2O
＋
＋H2O
＋(n—1)H2O
请补全下列酯化反应的化学方程式
三、羧酸的化学性质
3. 缩聚反应
有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
加聚反应 缩聚反应
单体特征
单体种类
聚合方式
聚合物特征
产物
含不饱和键或环
一般含有两个官能团
含碳碳双键或碳碳三键
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等
通过不饱和键或开环加成
通过官能团缩合脱去小分子而连接
聚合物链节和单体具有相同的化学组成
聚合物链节和单体具有不同的化学组成
聚合物
聚合物和小分子
加聚反应和缩聚反应的比较
三、羧酸的化学性质
4. 还原反应
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
与醛和酮相比，羧基中的羧基较难与H2加成而被还原，只有强还原剂LiAlH4等才能将羧酸还原。
活动：推测甲酸的化学性质
HCOOH
C
O
H
H
O
醛基 羧基
既有羧基又有醛基
结构特点
化学性质
醛基的性质-
羧基的性质-
氧化反应(如银镜反应)、与H2 发生还原反应
酸的通性，酯化反应
四、酯的结构和性质
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
1. 概念：
2. 通式：
（饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯）
（R可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与R相同也可不同）
（或RCOOR′）
（1）
O
RC-OR′
‖
CnH2nO2(n≥2)
（2）
与碳原子数相同饱和一元羧酸互为同分异构体
四、酯的结构和性质
3. 酯的命名：
酯的名称是根据生成酯的酸和醇来命名的。命名时，酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，将其中的醇改成酯，称“某酸某酯”。
HCOOCH3
CH3COOCHCH3
CH3
CH3COOCH2CH2OOCCH3
甲酸甲酯
乙酸异丙酯（乙酸-2-丙酯）
二乙酸乙二酯
四、酯的结构和性质
4. 物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水的小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
四、酯的结构和性质
5. 化学性质
酸性水解
碱性水解
C
O
R’
R
O
RCOOR’+NaOH RCOONa+R’OH
RCOOR’+H2O RCOOH+R’OH
浓硫酸

注意：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
1.化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的是(　　)
A．1 mol M催化氢化可吸收6 mol H2
B．1 mol M在浓H2SO4存在下可与2 mol CH3COOH反应
C．M可溶于稀NaOH溶液，且加热时发生水解反应
D．M与HBr(氢溴酸)只能发生加成反应
C
2.某羧酸酯的分子式为C11H20O4，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol丙醇，该羧酸的结构有(　　)
A．4种 B．5种C．6种 D．7种
A

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