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专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
胺和酰胺
1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名；
2.能运用胺的性质解释某些制药工艺；
3.认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质；
4.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
1.定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如 CH3一NH2
叫__________，
NH2
叫苯胺。
甲胺
一、胺
这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）
一、胺
（1）低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似，高级胺为固体，胺
的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。
（2）胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，碳原子数增加胺的
溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。
（3）芳香胺的毒性很大，能致癌。
2.胺的物理性质
NH2
与HCI反应的化学方程式为？
NH2
+ HCI
NH3Cl
一、胺
3.胺的化学性质
碱性
与氨气结构相似，胺分子中N原子带孤对电子，易与H+结合，显碱性。
H+
二、酰胺
1.定义
羧酸分子中的羧基被______所替代得到的化合物
氨基
一C一NH2
O
叫__________
酰胺基
官能团
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键。
酰胺也是羧酸的衍生物。
酰基
酰胺基
二、酰胺
2.命名
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3
C
O
NH2
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
“酰基名称+某胺”
二、酰胺
3.物理性质
酰胺除甲酰胺外，大部分是无色晶体。
因为酰胺分子之间能形成氢键，酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。
因氨基(—NH2)和酰胺基（—CONH2）都是亲水基团，低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大（碳原子数增加），酰胺的溶解度逐渐减小。
二、酰胺
4.化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
R一CONH2+H2O+HCl
____________________
R一CONH2+NaOH
__________________
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
尿素属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性、碱性条件下发生水解的化学方程式
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成：
【思考与讨论】
洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
【思考与讨论】
1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
不是。 因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。
2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
1. 如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(　　)
A．是芳香族化合物
B．分子中只含有氨基、羧基、酯基官能团
C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D．1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应
B
2．某解热镇痛药(M)的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．M的分子式为C18H17NO5
B．M既能发生加成反应，也能发生消去反应
C．M在碱性条件下水解并酸化后得到的产物有两种互为同系物
D．M中含氧官能团的名称为酯基和酰胺基
B
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥

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