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胺和酰胺
1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名；
2.能运用胺的性质解释某些制药工艺；
3.认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质；
4.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
1.胺的结构
官能团：
氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基)
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
一、胺
胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
2.胺的分类
一、胺
伯胺 一级胺
氨
仲胺 二级胺
叔胺 三级胺
根据氢原子被烃基取代的数目
2.胺的分类
一、胺
根据氨基的数目
一元胺 二元胺 三元胺
根据氨基所连的烃基种类
脂肪胺 芳香胺
如：CH3CH2NH2 C6H5NH2
3.胺的物理性质
一、胺
胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。
芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
状态
水溶性
胺都能与水分子形成氢键，低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数增加，胺的水溶性逐渐下降。6个碳以上的胺就难溶于水
4.胺的化学性质
一、胺
氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。
苯胺
苯胺盐酸盐
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
氨气显碱性的实质：
NH2
NH3Cl
+HCl
注意：“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3)；
铵一般出现在铵盐中；
胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
应用：在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
胺的碱性比较弱，在胺盐中加入强碱，可得到有机胺。
一、胺
5.胺的应用
一、胺
胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；
向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。
应用：借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
不溶于水 溶于水 不溶于水
+
-
乙二胺[H2NCH2CH2NH2]为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。
它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。
乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。
乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，
简称EDTA，它是重要的分析试剂。
一、胺
己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺，它是合成化学纤维“尼龙-66”的主要原料。
苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
一、胺
二、酰胺的结构与应用
硫粉
蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白质的三级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
二、酰胺的结构与应用
1.酰胺的概念：
结构通式与官能团：
羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
常见的酰胺：
二、酰胺的结构与应用
2.酰胺的命名
①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。
乙酰胺
苯甲酰胺
二、酰胺的结构与应用
3.物理性质
通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。
—NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。
二、酰胺的结构与应用
4.化学性质
酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
二、酰胺的结构与应用
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如：乙酰胺的制备
二、酰胺的结构与应用
5.应用
酰胺无碱性，一般认为是中性的化合物，通常可作为溶剂。
液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。
N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N，N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
二、酰胺的结构与应用
“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
二、酰胺的结构与应用
许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙-66”。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
NH3
三角锥形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有铵根离子
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，与碱共热产生氨气
制冷剂，生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
NH4+
下列说法不正确的是(　　)
A．CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
A

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