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专题复习
一、卤代烃
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。
卤代烃
分类
按卤素原
子数目分
一卤代烃
多卤代烃
按卤素原
子种类分
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
按烃基
不同
卤代烷烃
卤代烯烃
卤代芳香烃
2.物理性质：
状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。
熔沸点：大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高
（碳原子数相同时，支链越多沸点越低；卤原子越多沸点越高）。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
一、卤代烃
一、卤代烃
3.化学性质：
无醇则有醇 有醇则无醇
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用
结论
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
引入羟基
引入不饱和键
二、胺
1.胺的结构
官能团：
氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基)
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
二、胺
2.胺的物理性质
胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。
芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
状态
水溶性
胺都能与水分子形成氢键，低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数增加，胺的水溶性逐渐下降。6个碳以上的胺就难溶于水
3.化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应生成有机铵盐。
如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
＋HCl―→
苯胺　　　　　　　 苯胺盐酸盐
4.用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
二、胺
三、酰胺
1.酰胺的概念：
结构通式与官能团：
羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
2.物理性质
通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。
—NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。
三、酰胺
三、酰胺
3.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应：
①与HCl溶液反应：
②与NaOH溶液反应：
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
△
RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
△
四、有机合成设计
烃的衍生物之间的转化关系
四、有机合成设计
引入的官能团 应用的反应
—OH ①碳碳双键与H2O加成： +H2O
②卤代烃的水解：R—X+H2O
③醛、酮的还原：R—CHO+H2、RCOR′+H2
④酯的水解：R—COOR′+H2O
—X ①烷烃(烷基)光照下的卤代
②烯(炔)烃与X2或HX的加成
③醇与HX的取代：R—OH+HX
四、有机合成设计
引入的官能团 应用的反应
①醇的消去、卤代烃的消去
②炔烃与H2的不完全加成
—CHO ①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2
②烯烃氧化 ③糖类水解(得到葡萄糖)
—COOH ①醛基的氧化：R—CHO+O2
②苯的同系物被强氧化剂氧化
③羧酸盐酸化 ④酯的水解：R—COOR′+H2O
—COO— 酯化反应
四、有机合成设计
设计有机合成路线的常规方法
正合成分析法 设计有机合成路线时，从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料―→合成①―→合成②……―→目标产物
逆合成分析法 此法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料
综合推理法 设计有机合成路线时，用正合成分析法不能得到目标产物，而用逆合成分析法也得不到起始原料，往往结合这两种思维方式采用两边向中间“挤压”的方式，可使问题顺利解决

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