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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
醇
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
认识醇和酚
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
归纳类比，总结醇和酚的区异同，并给出醇和酚的定义
苯甲醇
邻甲基苯酚
一、乙醇的结构
C2H6O
分子式：
电子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
C2H6O
最简式：
空间填充模型
CH3CH2OH
羟基
8
10
0
6
2
4
吸收强度
乙醇的核磁共振氢谱
δ
球棍模型
请与同学交流你所知道的有关乙醇的一些性质。列举乙醇能发生的化学反应，指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂。
主要是—OH官能团中的O—H键断裂
2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3 O2
点燃
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
电负性 H O C
2.1 3.5 2.5
依据组成乙醇元素的电负性大小分析，为什么—OH官能团中的O—H键容易断裂。
成键原子之间电负性差距越大,形成的化学键极性越大,在化学反应中越容易断裂。
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。
二、乙醇的化学性质
基础实验：乙醇中羟基氢原子的活泼性
【实验1】向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠（绿豆粒般大小），观察实验现象。
【实验2】设计实验检验实验1中生成的气态产物。
【实验3】向两支试管中分别加入3 mL水和3 mL乙醚①（C2H5—O—C2H5），再分别向两支试管中放入一小块切去表层的金属钠（绿豆粒般大小），观察实验现象。
根据实验2和实验3，结合金属钠的其他性质，你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗？请与同学交流你的想法。
钠与乙醇：
沉在下面
仍是块状
没有声音
缓慢
2CH3CH2OH + 2Na → + H2↑
2CH3CH2ONa
钠与水：
钠与乙醚：
2H—O—H + 2Na = 2NaOH + H2↑
浮在水面
熔成小球
发出嘶嘶响声
剧烈
不反应
为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢？
羟基中的H原子的活泼性：醇＜水
有机合成中的强碱性催化剂
思考交流
1、如何检验酒精中是否含有水？
无水硫酸铜变蓝
2、工业上如何获取无水酒精？
加入生石灰后蒸馏
含有乙醇95.57%（质量分数）和水4.43%的共沸物的沸点为78.15%，仅比纯乙醇（78.5%）稍低。直接蒸馏最多可得95.57%乙醇，加入生石灰后蒸馏可得99.5%，再加Na或Mg可得到100%乙醇。
理解应用
1、依据乙醇中—OH与钠反应的特点及定量关系完成以下反应。
2CH3CH2OH + 2Na → + H2↑
2CH3CH2ONa
HOCH2CH2OH + Na →
HOCH2CHOHCH2OH + Na →
-OH~Na~0.5H2
CH3OH + Na →
二、乙醇的化学性质
2、乙醇的氧化反应
(1)燃烧反应
2CO2 +3H2O
C2H5OH +3O2
点燃
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色
注意：-OH所连的碳上有H原子的醇，才能使酸性高锰酸钾褪色。
二、乙醇的化学性质
2、乙醇的氧化反应
(3)催化氧化
醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为醛或酮。
2-丙醇
丙酮
乙醛
-OH所连接的碳上有H，才能被氧化。
二、乙醇的化学性质
3、乙醇与氢卤酸的反应
乙醇与氢卤酸的反应
【实验】组装如图4-3所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。观察并描述实验现象。
在该反应中，加入蒸馏水 、浓硫酸和溴化钠固体的目的是获得氢溴酸。根据上述实验现象，你能判断出乙醇和氢溴酸反应的产物吗？
观察思考
除去乙醇和HBr
冷凝收集产品
实验现象：
试管Ⅱ中有油状物质生成，溶液分层。
反应原理：
NaBr+H2SO4=2HBr↑+Na2SO4
C2H5—OH + H—Br　　 C2H5—Br + H2O
△
△
取代反应
在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制备。
R—OH + HX→R—X + H2O
批判性思维
烷烃在一定条件下，可以发生卤代反应生成卤代烃。烯烃或炔烃能与卤素、卤化氢在一定条件下发生加成反应获得卤代烃。醇与氢卤酸的取代反应，也可生成卤代烃。
请你从多个角度比较分析，为什么醇与氢卤酸的取代反应是实验室或工业中最重要、最常用的合成卤代烃的方法？
提示：反应的条件、副反应等等
乙醇的脱水反应
【实验】组装如图4-4所示装置，在圆底烧瓶中加入5 mL
乙醇和15 mL浓硫酸，放入几片碎瓷片，加热，使混合溶液
的温度迅速升到170℃，观察实验现象。经过探究，你能判
断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？
4、乙醇的脱水反应
在一定条件下，醇可以发生脱水反应。实验表明，在不同的反应条件下，醇脱水可以得到不同的产物，醇既可分子内脱水得到烯烃，也可分子间脱水得到醚。
实验探究
实验现象：
烧瓶中溶液变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色（或溴的CCl4溶液褪色）
4、乙醇的脱水反应
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓硫酸
170℃
浓硫酸的作用：
催化剂、脱水剂
相邻两个碳原子脱去H2O，形成双键。
反应原理：
实验室采用此方法制乙烯。
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化
合物分子（含双键或三键）的反应，称为消去反应。
【思考】依据乙醇的消去反应的特点，判断下列物质中那些能发生消去反应。
羟基邻碳原子上要有氢
CH3OH
写出 发生消去反应的化学方程式。
羟基所连碳有多个不对等的邻位碳（且都有氢）时 ，所得有机物产物有多种。
观察思考：结合实验现象和反应原理分析实验中对乙烯的检验存在干扰的因素，并思考如何排除。
乙醇脱水碳化后，和浓硫酸反应：
C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
△
C2H5OH
C
浓硫酸
脱水性
CH2=CH2（CH3CH2OH、CH3CH2OCH3CH2、CO2、SO2、H2O）
目的：除去乙醇和二氧化硫
使温度迅速升高至1700C，减少副产物乙醚的生成
醚：
两个烃基通过一个氧原子连接而成的有机物
官能团：
醚键
R1－O－R2
CH3OCH3
甲醚
CH3OCH2CH3
甲乙醚
CH3CH2OCH2CH3
乙醚
乙醚为无色透明液体，沸点34.5℃，极易挥发；微溶于水；乙醚蒸汽比空气重，遇火极易爆炸；可作萃取剂，曾是临床常用的麻醉剂。
饱和一元醇与醚互为同分异构体。
OCH3
苯甲醚
乙醚为医用麻醉作出了重要贡献
外科手术离不开麻醉。麻醉的原意是用药物或其他方法，使病人整个机体或机体的一部分暂时失去感觉，以达到无痛的目的。中国最早关于麻醉药物的记载是2 000年前扁鹊用麻醉药物进行手术。在西方，古希腊人用葡萄酒加乳香等制成饮料产生麻醉作用。直到18世纪前后，随着工业革命和化学研究的发展，化学家普利斯特里（J. Priestley）发现了一氧化二氮（N2O），它很快被用于牙科麻醉，该麻醉剂多采用一氧化二氮和20%氧气的混合气体。
1818年，化学家法拉第发现当乙醚蒸气和空气混合后，人会出现酒醉和沉睡的现象，与先前发现的一氧化二氮作用相似。但因乙醚具有易燃、易爆性，人们普遍认为其在医学中的使用是危险的，当时未应用于临床。不久，有人发现吸入乙醚后像醉汉一样跌倒受伤的受试者中无一诉说存在疼痛，据此推测乙醚可作为麻醉药。1846年，美国医生摩尔顿（W. T. G.Morton）用吸入乙醚方式麻醉了一名患者，并切除其下颌的肿瘤，摩尔顿成为乙醚麻醉术的第一个演示者，由此，麻醉学科正式创立。
麻醉剂从第一代一氧化二氮、乙醚等到第二代乙烯醚、环丙烷，一直存在易燃、易爆、不良反应的毒副作用等问题。20世纪50年代后，化学家在乙醚基础上发明了氟代醚，这是不易燃的吸入式麻醉药，但也存在一定的毒副作用。研制新型的、毒副作用更低的特异性麻醉药，仍是当今化学药物研究的一大课题。
跨学科链接
乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
有进有出为取代，只进不出是加成，只出不进为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。
①
②
①
一分子断①,
另一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
三、醇类
　　　　　烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
1、醇的定义：
2、醇的分类
按羟基的数目
一元醇：如甲醇、乙醇
二元醇：如乙二醇
多元醇：如丙三醇
CH3OH、CH3CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
饱和一元醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
判断：乙醇和丙三醇互为同系物
×
乙二醇
丙三醇（甘油）
3、饱和一元醇在水中的溶解性
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
水溶性 g/100gH2O 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
几种醇在水中的溶解度
甲醇、乙醇、丙醇与水任意比互溶：
一般随碳原子数增加在水中溶解度而降低：
与水分子间形成氢键
随着碳原子数的增加，推电子基（—R）作用力增强，羟基极性减小，根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。
4、饱和一元醇的命名
（2）编号
（1）选主链
（3）写名称
选含—OH的最长碳链为主链，称某醇
从离—OH最近的一端起编
取代基位置-取代基名称-羟基位置-母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示,写在醇字的前面。）
CH2OH
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
1-丙醇
（正丙醇）
CH2OH
CH2OH
CHOH
1，2，3-丙三醇
丙三醇
CH3CHCH3
OH
2-丙醇
（异丙醇）
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
②
③
写出下列醇的名称
CH3—CH—CH2—OH
CH3
①
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
2，3—二甲基—3—戊醇
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇（甘油）
CH3OH
甲醇（木精、木醇）
汽车燃料
汽车防冻剂
配制化妆品
无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点65℃，剧毒
乙二醇
CH2OH
CH2OH
无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
几种常见的醇
关于乙二醇和丙三醇的说法，错误的是( )
A.乙二醇的水溶液凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂
B.丙三醇、乙二醇都能与钠反应
C.这两种多元醇易溶于乙醇，难溶于水
D.丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制造涤纶的主要原料
C

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