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有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物。
2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法。
卤代烃在生产和生活中的应用
卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用，常被用作溶剂、麻醉剂以及 许多药物合成的中间体。例如 , 氯仿（CHCl3）、二氯甲烷（CH2Cl2）、氯苯（C6H5Cl）等常被 用作溶剂；用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有
冷冻麻 醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果；三氟氯溴乙
烷（CF3CHBrCl）在医疗上被广泛用作 吸入性麻醉剂；溴乙烷
是制造镇静类药物巴比妥的重要原料；氯乙（CH2==CHCl）、
四氟乙 烯（CF2==CF2）等常被用作有机高分子工业的原料。
卤代烃有什么性质？可能发生哪些化学反应？如何制备卤代烃呢？
复习：研究有机化合物化学性质的方法程序
1.卤代烃的概念：可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。
2.卤代烃的分类：
卤素原子
卤代烃
根据取代卤素的不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
根据卤素原子的多少
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
根据烃基的不同
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
3.饱和链状一卤代烃的通式为：
CnH2n＋1X
一、卤代烃
4.卤代烃的命名
以烃基为母体，卤原子为取代基
CH2==CH—Cl
1,2-二溴乙烷
2-氯丁烷　　　
氯乙烯
5.认识1-溴丙烷
卤代烃的物理性质
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为 或 ，卤代烃 溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
液体
固体
不
有机溶剂
1-溴丙烷是无色液体，密度比水大，沸点为71 ℃， 不溶于水，易溶于有机溶剂。
思考：分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
NaOH水溶液
取代
NaOH醇溶液
消去
官能团：－Br
极性键：C－Br、C－H
δ+
δ-
1―溴丙烷的取代反应
【实验用品】
1－溴丙烷、5% NaOH溶液、2 mol/L硝酸、2% AgNO3溶液；
试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。
检验是否有Br－生成
【实验原理】
CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
水
△
官能团由溴原子转化成羟基。
【实验原理】
有淡黄色沉淀生成
【实验现象】
取代反应
1、取代反应，又称水解反应
①滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，防止干扰Br—检验。
②如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
答题模板：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
③如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
1－溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1－溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。
一定条件
CH3CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CN + NaBr
CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
一定条件
CH3CH2CH2OCH2CH3+ NaBr
2、消去反应
消去反应的条件：NaOH的醇溶液、加热
(1)反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？
溴丙烷、乙醇、水蒸汽
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。
用溴水或溴的四氯化碳溶液，不用将气体通入水中。
下列卤代烃能否发生消去反应？
①CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
总结：发生消去反应的规律：
a 、必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b、邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应，如②③。
c、直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥。
邻C有H
7.卤代烃的制备
在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，起着桥梁的作用。 但是自然界中卤代烃的种类和含量较少，大多数卤代烃是人工合成的产物。
以 1-溴丙烷的制备为例，结合图 2-1-4，选择合适的反应物和试剂制备 1-溴丙烷。
1.烷烃、苯及其同系物和卤素单质的取代反应
CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2 -CH2Br＋ HBr
2.烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应
取代反应副产物多，一般不用烷烃的取代
CH2-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2Br
加成反应副产物少，一般选用烯烃、炔烃的加成反应
3.醇与HX的取代反应
CH3CH2CH2OH ＋ HBr
CH3CH2CH2Br ＋ H2O
1.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是(　　)
A.CH3Cl
B
2.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( 　)
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C
2.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是(　　)
A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
解析：溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。
C
3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　　)
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
5. 1-溴丙烷（ ）和2-溴丙烷（ ）
分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是
A. 产物相同，反应类型相同 B. 产物不同，反应类型不同
C. 碳氢键断裂的位置相同 D. 碳溴键断裂的位置相同
A
卤代烃能够发生取代反应和消去反应，可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。

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