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醇
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的醇进行命名。
2.能够设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物
醇
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物
酚
乙醇 CH3CH2OH
苯甲醇
苯酚
萘酚
—
OH
—
CH2OH
OH
官能团：羟基 结构简式：—OH 电子式：
注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
②两个羟基不能连在同一个碳上。
饱和一元醇的通式：CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)
醇
烃基是否饱和
烃基中是否含苯环
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇
芳香醇
CH2=CHCH2OH
OH
CH3OH
CH2OH
CH3CH2OH
醇的分类：
按羟基数目
一元醇：如甲醇
二元醇：如乙二醇
多元醇：如丙三醇
CH3OH
CH2CH2
OH OH
CH2CH CH2
OH OH OH
⑴ 甲醇是组成最简单的一元醇；最早由木材干馏得到，故也称木醇。
甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为 65 ℃；有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。
CH3OH
甲醇是一种重要的化工原料，广泛用于化工生产，也可直接 用作燃料。
几种常见的醇
⑵乙二醇是无色、无臭、具有甜味的黏稠液体，熔点为 -16 ℃，沸点为 197 ℃，能与水以任意比例互溶，能显著降低水的凝固点。
乙二醇是目前汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。
⑶丙三醇俗称甘油，是无色、无臭、具有甜味的黏稠液体，沸点为 290 ℃，能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。
丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝 酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用于制造炸药， 还是治疗心绞痛药物的主要成分之一。
醇的命名
编号位
选主链
写名称
——选最长碳链，且含羟基(—OH)
——从离羟基(—OH)最近的一端起编
——取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称
(羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基个数用“二”、“三”等表示)
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2-甲基-1-丙醇
1，2，3-丙三醇
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
观察下表，归纳醇的物理性质
醇的物理性质
①饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。
②碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。
③饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高
(1)沸点
(2)溶解性
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶
②碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体，不溶于水。
③含羟基较多的醇易溶于水。
这主要是 因为一个醇分子中羟基上的氢原子与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键 ，增强了醇分子之间的相互作用。
醇的沸点远远高于烷烃，乙醇与水以任意比互溶的原因
多元醇分子中的羟基较多，一方面增大了分子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点较高；另一方面增大了醇与水分子之间形成氢键的概率，使多元醇具有易溶于水的性质。
回顾，乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠，乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反应
钠和乙醇
的反应
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
代表物——乙醇
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；
②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；
①
②
③
④
醇的化学性质主要是由官能团-羟基所决定。
电负性：O＞H、O＞C，
羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。
除上述化学性质外，乙醇还有哪些性质呢？
醇的化学性质
(1)与活泼金属置换反应
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2↑
+ Na →
CH2OH
CH2OH
+ H2↑
CH2ONa
CH2ONa
2
2mol -OH ~ 2mol Na ~ 1molH2
【思考】乙醇和水分别与金属钠反应，哪个现象更为剧烈？说明什么？
水与金属钠反应更为剧烈，说明水中羟基氢更活泼
醇的化学性质
(2)取代反应
酯化反应：酸脱—OH，醇脱H
CH3CO—OH+ H—OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O
和 氢卤酸（HX）反应：
C2H5—OH + HBr C2H5Br + H2O
△
强碱水溶液，加热，—X被—OH取代
氢卤酸，加热，—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
应用：可用于制备卤代烃
(1)浓硫酸的作用？
(2)饱和碳酸钠溶液的作用？
醇分子间脱水成醚
CH3CH2—OH＋ HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH3CH2＋H2O
140 ℃
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，有麻醉作用。
乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
【醚类物质】
醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。
官能团：醚键
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
醇的化学性质
(3)消去反应
对醇结构要求：
需有β—H（邻碳有氢）
【思考】所有的醇都可以发生分子内脱水吗？
醇的化学性质
(4)氧化反应
醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
燃烧
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
CH3CH2OH CH3COOH
KMnO4(H+)溶液
K2Cr2O7溶液
紫红色(MnO4—)退去（Mn2+）
橙色（）变为绿色（Cr3+）
醇使酸性高锰酸钾褪色的条件：羟基相连的碳上要有氢（存在а-H）
醇的化学性质
(4)氧化反应
催化氧化
1-丙醇和 2-丙醇的 催化氧化反应分别为：
【思考】所有的醇都可以发生催化氧化吗？
对醇结构要求：
需有α—H（连羟基的碳上有氢）
α-C上氢原子个数
乙醇的化学反应与断键位置
H—C—C—O—H
H H
H H





反应类型 反应物 反应条件 断键位置
置换反应 乙醇、活泼金属 — ①
取代反应 卤代 乙醇、浓HX △ ②
分子间脱水 乙醇 浓硫酸,140 ℃ ①②
酯化 乙醇、羧酸 浓硫酸,△ ①
消去反应 乙醇 浓硫酸,170 ℃ ②⑤
氧化反应 催化氧化 乙醇、O2 Cu或Ag,△ ①③
燃烧 乙醇、O2 点燃 全部
归纳小结
醇
定义、官能团
分类、命名
醇的物理性质
沸点
溶解性
氢键
醇的化学性质
与活泼金属置换反应
取代反应
消去反应
氧化反应
1.今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列顺序正确的是 ( )
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
C
2.乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( )
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
A
3.丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代
A.①②③ B.①②③④ C.①②③④⑤ D.①③④
C
4.以下是丁醇的四种同分异构体：
A.CH3CH2CH2CH2—OH B.
C. D.
请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点,回答以下问题(以下各问只需填写字母)：
(1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有____。
(2)只得到一种消去产物的结构是_________。
(3)能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是_______。
(4)不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是____。
B
ACD
AC
D

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