资源简介

(共24张PPT)
酚
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1、了解苯酚的结构特点和用途。
2、掌握苯酚的重要性质及其检验方法以及进行苯酚性质设计实验。
3、掌握醇和酚结构的差别，理解苯酚分子中羟基和苯环相互影响，从苯酚的性质和结构迁移到酚类物质的结构性质。
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
苯酚的消毒作用
“外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912)
一、苯酚的结构与物理性质
1.苯酚的组成与结构
不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团
-OH
C6H6O
2.苯酚的结构与物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯环
酚羟基
相互
影响
资料卡片：
1.在苯酚的p-π共轭体系中，O的电子云向苯转移，使O原子的电子云密度降低，导致H-O的电子云向O原子转移，使H-O的极性增强，增强了羟基H的电离能力。
2.甲基和羟基都是邻对位定位基，可以使苯环上的邻对位氢变活泼。
二、苯酚的化学性质
滴加NaOH溶液
OH
+ NaOH
ONa
+ H2O
1.苯环对羟基的影响——酸性
—OH
—O
+H
①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂
现象：无明显现象
②苯酚溶液滴加NaOH溶液
现象：溶液由浑浊变澄清
加入稀盐酸
通入CO2
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
④向苯酚钠溶液中通CO2,观察现象
③向苯酚钠溶液中通HCl,观察现象
现象：溶液由澄清变浑浊。
现象：溶液由澄清变浑浊。
苯酚的酸性比碳酸弱
苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
为什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
苯酚悬浊液
滴加Na2CO3溶液
苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，故苯酚不能与HX发生取代反应
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
2 ＋2Na→ +H2↑
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因 乙醇和苯酚的化学性质
归纳总结
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
二、苯酚的化学性质
2.羟基对苯环的影响——取代反应
加入苯酚溶液
溴水
结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代。该反应可用作苯酚的检验和定量测定。
a.实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。
2,4,6-三溴苯酚
苯和苯酚的溴代反应的比较
归纳总结
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代氢原子数
结论 原因 浓溴水
液溴
不需要催化剂
FeBr3作催化剂
三个
一个
苯酚与溴的取代反应比苯容易
－OH对苯环的影响：使苯环
羟基邻、对位上的氢原子更活泼
如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？
不能用溴水。
（1）虽然苯酚会和溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。
（2）从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。
方法：先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。
二、苯酚的化学性质
2.羟基对苯环的影响——取代反应
b.硝化反应
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
二、苯酚的化学性质
3.苯酚的显色反应
实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3 溶液，观察现象。
现象：溶液变成紫色
苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。
二、苯酚的化学性质
4.苯酚的聚合反应
酚醛树脂
H+
+nHCHO
OH
n
+ (n-1)H2O
OH
CH2
n
OH
H
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品
分析反应的断键部位和成键部位，理解反应实质。
由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。
二、苯酚的化学性质
5.加成反应
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（环己醇）
二、苯酚的化学性质
6.氧化反应：
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②与氧气反应
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、酚的用途
消毒肥皂
葡萄中的花青素
食品防腐
农药
（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；
（2）从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；
（3）茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；
（4）多农药的主要成分也含有酚类物质。
1．下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
C
2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是
A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B．跟FeCl3溶液作用显紫色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D．常温下苯酚在水中溶解度不大
C
3．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是
A．苯酚的酸性比乙醇的强
B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D
4．扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为， 下列说法不正确的是
A．该有机物与烧碱溶液反应
B．该有机物与溴水发生取代反应
C．该有机物中有3种官能团
D．该有机物遇FeCl3溶液发生显色反应
C

展开更多......

收起↑