资源简介

(共24张PPT)
有机化学反应的主要类型
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1、认识加成反应，取代反应，消去反应，氧化反应，还原反应的特点和规律。
2、了解有机反应的类型和有机物组成结构特点的关系。
1.应当从哪些方面认识一个有机化学反应？
2.有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？
3.有机化学反应有哪些主要类型？
加成反应、取代反应、氧化反应；还原反应、消去反应等。
1.加成反应
定义：有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。
规律：加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正。烯烃的加成，主要产品遵照氢上加氢的原则。
总结：有进无出
生成物只有一种，原子利用率100%
加成反应的结构 常见加成试剂
H2
H2、X2、H-X 、H-OH
H2、H-CN、氨(H—NH2)
H2、X2、H-X 、H-OH、H-CN、氨(H—NH2)
C=C
C≡N
O
C
C≡C
【思考】不饱和键的类型有哪些？与不饱和键发生加成反应的试剂对应关系
发生加成反应的结构要求：有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键，苯环，如烯烃，炔烃，醛，酮，腈，芳香烃。
能与有机物发生加成反应的试剂：氢气，卤素单质，氢卤酸，氢氰酸，水等。
发生加成反应的条件：①卤素单质:不需要条件；
②氢气、氢卤酸、水：需要催化剂。
结构变化：不饱和键减少或消失，反应产物的不饱和度比反应物的低。
加
成
反
应
小
结
2.取代反应
有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
试从断键，成键角度概括取代反应的规律。
(1) CH3－CH2+ H－NH2
｜
Cl
CH3－CH2 + H－Cl
｜
NH2
(2)CH3CH2 ＋ NaCN
｜
Br
CH3CH2 ＋ NaBr
｜
CN
有极性单键时有可能发生取代反应
2.取代反应
①从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单键，就能发生取代反应。
δ+ δ-
δ+ δ-
符合的电性规律：负取代负、正取代正
②烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应，其中与官能团相连的碳原子（α-C）上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。
2.取代反应
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH2－CH＝CH2＋HCl
Cl
条件不同，反应的方式不同，产物也不同
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH3－CH－CH2
Cl
Cl
典型的取代反应：
①烷烃或芳香烃的取代反应：
②卤代烃或醇的取代反应：
③烯烃 炔烃 醛 酮 羧酸的α-C上的碳氢键易断裂发生取代反应：
有机物或官能团 试剂 取代位置
饱和烃 X2 C—H上
苯环
—X（卤代烃）
—OH
—COOH
—COO—（酯）
烯、炔（α—H ）
成键结构（或官能团）与试剂：
H2O、NH3、NaCN等
HX、RCOOH 等
—OH 等
H2O 等
X2 等
X2、HNO3、H2SO4等
C—H上
X原子上
-OH
羟基H上或-OH
C—O
α—H
【归纳小结】常见的取代反应类型有哪些？
①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下
②苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等
③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分
④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下
⑤酯的水解反应：酸性或碱性条件
⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件
⑦卤代烃的水解：碱性条件
取代反应的应用
取代反应在有机合成中具有重要的作用。例如，人们可以通过卤代烷的取代反应，将 有机化合物分子中的卤素原子转化为氨基等官能团，从而制得用途广泛的胺等有机化合物。
①官能团转化
CH3CH2Cl＋NH3→
CH3CH2—NH2＋HCl
CH3CH2Br＋NaCN→
CH3CH2CN＋NaBr
②增长碳链
3.消去反应
乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上，生产乙烯的主要方法是石油裂解。
乙烯的实验室制法
实验现象：
1.圆底烧瓶中的溶液逐渐变黑。
2.温度计的温度迅速升高到170℃时，酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色，溴的四氯化碳溶液逐渐褪色。
实验要点：
1.实验时需要控制170℃，温度计水银球在什么位置？
2.实验过程中观察到混合液变黑，为什么？
浸入液面以下，不接触烧瓶底。
浓硫酸使乙醇炭化。
3.实验过程中闻到刺激性气味，可能发生了什么反应
4.利用乙醇的消去反应制备出来的乙烯中，杂质气体是什么？
5.为什么要用氢氧化钠溶液除去杂质气体
防止C2H5OH或 SO2（都具有还原性）干扰乙烯的检验。
浓硫酸与碳反应生成的SO2和CO2，挥发出的C2H5OH等。
C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
△
思考：这个反应有何特点？
浓硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
H2O
CH2
CH2↑
3.消去反应
在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。
可以发生消去反应的物质：
在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。
β-C上有氢原子的醇或卤代烃
①由醇脱水(浓硫酸、加热)
②卤代烃脱氢卤酸(氢氧化钠的醇溶液、加热)可以发生消去反应
消去反应的应用
在有机合成中常利用消去反应在碳链上引入双键、三键等不饱和键，有机物的不饱和度增大。
练习：写出下列反应的方程式：
①CH3—CH —CH2—CH3
｜
OH
②CH3—CH—CH2—CH3 ＋NaOH
｜
Cl
4.氧化反应、还原反应
⑴氧化反应：将有机化合物分子中增加氧原子的，或减少氢原子的反应
①醇的氧化生成醛、酮
②醛的氧化生成羧酸
③有机物的燃烧。
④苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色
⑤烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子数目或减少氧原子数目的
例：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
4.氧化反应、还原反应
醇
常见的氧化剂：
氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
氧化反应
醛
羧酸
常见的还原剂：
氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
氧化反应
还原反应
还原反应
取代反应：有上有下，取而代之。
加成反应：只上不下。
消去反应：大多数卤代烃或醇能发生消去反应。
氧化反应和还原反应：有机物中只有氢或氧原子数目变化。
有机反应类型

展开更多......

收起↑