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醇
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1、熟知乙醇的结构与性质，了解乙醇的工业制法。
2、了解醇的分类与命名，熟知醇和酚结构特点的不同并能通过乙醇的性质分析理解醇的化学性质。
3、能够设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
醇是重要的有机化合物
常用作燃料和饮料的酒精 （乙醇）、汽车发动机防冻液中的乙二醇含有醇羟基
一、醇
1.醇：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（异丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物
2.醇的官能团：名称：羟基 结构简式：—OH 电子式：
3.醇分类：
①根据分子所含羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇等
②按烃基是否饱和，醇可分为饱和醇，不饱和醇。
如CH3CH2OH
如CH2==CHCH2OH
饱和一元醇通式CnH2n+1OH，可简写为R-OH
？
CH2==CHCH2OH
③醇可分为脂肪醇，芳香醇。
？
4.醇的命名
⑴选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链，称某醇。
丁醇
⑵对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。
1
2
3
4
⑶命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称 的前面。
3-甲基-2-丁醇
给下列醇命名
1—丙醇
2—丙醇
CH2==CHCH2OH
2-甲基-2-丙醇
4 —氯 —2—丁醇
1,2,3-丙三醇
2-甲基-1，3-丁二醇
苯甲醇
丙烯醇
5.几种重要的醇
二元醇
三元醇
一元醇
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽车用抗冻剂
CH2CH CH2
OH OH OH
丙三醇(甘油)
吸湿性，护肤
CH3OH
甲醇(木醇、木精)
剧毒
用于能源领域
如汽车燃料
6.醇的物理性质
饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高
饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
6.醇的物理性质
①饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。
②碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。
③饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高
(1)沸点
(2)溶解性
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶
②碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体，不溶于水。
③含羟基较多的醇易溶于水。
原因是什么？
原因是什么？
这主要是 因为一个醇分子中羟基上的氢原子与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键 ，增强了醇分子之间的相互作用。
醇的沸点远远高于烷烃，乙醇与水以任意比互溶的原因
多元醇分子中的羟基较多，一方面增大了分子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点较高；另一方面增大了醇与水分子之间形成氢键的概率，使多元醇具有易溶于水的性质。
今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。
它们的沸点由高到低排列顺序正确的是 ( )
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
C
根据乙醇结构推测乙醇可能具有的化学性质！
氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电 子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，使碳氧键和氢氧键都显出极性，成为反应的活性部位。
醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使 α-H 和 β-H 都较为活泼。
δ-
δ+
δ+
7.醇的化学性质
以 1-丙醇为例，结合上述资料，分析醇的分子结构，预测反应的断键部位及相应的反应类型等，并将讨论结果填入下表。
⑴取代反应
醇与浓的氢卤酸（HCl、HBr、HI）发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被 卤素原子取代，生成相应的卤代烃和水。
①醇和氢卤酸的反应
羟基的反应
②醇分子间脱水生成醚
在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应［一个醇分子中的烃氧基（RO-）取代另一个醇分子中的羟基］，生成醚和水。
乙醇在浓硫酸做催化剂的 情况下加热到 140 ℃时，会生成乙醚和水。
CH3CH2–OH＋H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3＋H2O
浓H2SO4
140℃
乙醚
⑴取代反应
羟基的反应
⑵消去反应
羟基的反应
不仅乙醇能发生消去反应，其他分子中有 β-H 的醇在一定温度下也能发生消去反应 并生成相应的烯烃。例如，丙醇发生消去反应能生成丙烯。
羟基中氢的反应
⑴醇和金属的反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，所以羟基中的 氢原子比较活泼，分子中有羟基的有机化合物能与钠、钾等活泼金属发生反应。
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目
羟基中氢的反应
⑵与羧酸的反应
醇与羧酸可以发生酯化反应生 成酯和水。
该反应中脱掉羟基的是乙酸分子，脱掉羟基氢原子的是乙醇分子。
同位素示踪法
醇的氧化
⑴醇的催化氧化
1-丙醇和 2-丙醇的 催化氧化反应分别为：
乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A.与金属钠反应时键①断裂
B.与浓硫酸共热到170 ℃时,键②与键⑤断裂
C.与浓硫酸共热到140 ℃时,仅有键②断裂
D.在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂
C
醇的氧化
⑵醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
⑶燃烧
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
醇转化为其他类别有机化合物示意图
丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代
A.①②③ B.①②③④
C.①②③④⑤ D.①③④
C
下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是( )
A.CH3OH B.
C. D.
D
某有机物的结构简式为
下列关于该有机物的叙述中，不正确的是( 　)
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
C
CH2=CH—CH—CH2OH
CH3

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