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有机化学反应类型的应用
——卤代烃的性质和制备
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物。
2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法，了解卤代烃在有机合成中作为重要的一种中间体。
运动场上的“化学大夫”
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用(沸点12.27℃)，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
复方氯乙烷气雾剂，它是哪类有机物？性质如何？
从有机化合物的结构出发，预测该有机化合物可能发生的化学反应的类型，然后选取合适的反应试剂，通过实验来验证所预测的反应能否发生。
分析结构
预测反应类型
选择试剂
实验验证
氯乙烷的结构
预测反应类型
卤代烃反应类型
设计实验验证
卤代烃的性质和制备
一、预测有机化合物可能发生的化学反应的程序
分析结构
一
般
程
序
预测反应类型
选择反应试剂
参加反应的有机化合物
利用有机化学反应，可以制备新的有机化合物，研究有机化合物的性质。
二、卤代烃的性质
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。
官能团：
碳卤键
2.分类：
①按分子中卤素原子个数分类
多卤代烃
单卤代烃
②按分子中卤素原子种类分类
溴代烃
氯代烃
碘代烃
③按分子中按烃基种类分类
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
脂肪卤代烃
芳香族卤代烃
3.物理性质
①常温下除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体。
②沸点比同碳原子数的烃沸点高；
③同系物沸点，随碳原子数增加而升高；
④烃基相同，随卤素原子序数递增而升高;
⑤卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂;
⑥某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等;
⑦密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。
案例：卤代烃的性质——以 1-溴丙烷为例
⑴ 1-溴丙烷的物理性质
无色液体，密度比水的大，沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。
⑵1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式
C3H7Br
CH3CH2CH2Br
分析有机化合物的结构，预测反应类型
分析有机化合物的结构，预测反应类型
分析结构
一
般
程
序
预测反应类型
选择反应试剂
溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键，乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强；连接溴原子的碳原子带部分正电荷就，溴原子带部分负电荷，C—Br键较易断裂。
1-溴丙烷中的C-Br键为极性键，容易被极性试剂攻击，而发生取代反应；还可以在一定条件下发生消去反应
NaOH溶液，稀硝酸，硝酸银溶液；NaOH 的乙醇溶液
实验：1-溴丙烷的取代反应
实验用品
1-溴丙烷，5% NaOH 溶液，2 mol·L-1 硝酸，2% AgNO3 溶液； 试管，试管夹，酒精灯，胶头滴管。
实验操作
取一支盛有少量 1-溴丙烷的试管，加入 1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热 一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛 有 1 mL 2 mol·L-1 硝酸的试管中，然后加入 2~3 滴 2% AgNO3 溶液，观察现象。
溶液分层，有机层厚度减小，直至消失；滴 入 AgNO3 溶液，溶液中有淡黄色沉淀生成。
卤代烃在 NaOH 的水溶液中发生反应时，分子中的官能团——卤素原子被羟基取代，发生取代反应，生成相应的醇，产物中有Br－。水解反应
实验：1-溴丙烷的取代反应
实验原理
注意事项
为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
如何检验卤代烃中所含有的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
答题模板：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
4.化学性质
通式： R-X + NaOH R-OH + NaX
水
△
①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。
②消去反应
某些卤代烃还可以在一定条件下发生消去反应。例如，1-溴丙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热时，分子中的溴原子与 β-H 结合成溴化氢分子，发生消去反应，生成丙烯。
CH3CHCH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH3CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
所有的卤代烃都可以发生消去反应吗？
—C—C—
X H
连着卤素的碳原子相邻的碳原子上有氢原子
CH3CHCH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH3CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
判断下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
2种
1种
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
3种
CH3
CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2种
5.卤代烃的制备
在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，起着桥梁的作用。 但是自然界中卤代烃的种类和含量较少，大多数卤代烃是人工合成的产物。
以 1-溴丙烷的制备为例，结合图 2-1-4，选择合适的反应物和试剂制备 1-溴丙烷。
1.烷烃、苯及其同系物和卤素单质的取代反应
CH3-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2 -CH2Br＋ HBr
2.烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应
取代反应副产物多，一般不用烷烃的取代
CH2-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2Br
加成反应副产物少，一般选用烯烃、炔烃的加成反应
3.醇与HX的取代反应
CH3CH2CH2OH ＋ HBr
CH3CH2CH2Br ＋ H2O
卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇。书写相关反应及反应类型：
CH3CHCH3 + NaOH
∣ Br
CH3CH=CH2 ↑ + NaBr +H2O
乙醇
△
消去反应
CH3CH=CH2 + Br2 CH3 CHCH2
∣ Br
∣ Br
加成反应
CH3CHCH2 + 2NaOH CH3CH－CH2 +２NaBr
H2O
∣ Br
∣ Br
∣ OH
∣ OH
取代反应
卤代烃的制备与性质
烷烃
醇
烯烃
卤代烃
RX
与NaOH的水溶液
发生取代反应
与Cl2、Br2
发生取代反应
与X2、HX
发生加成反应
与NaOH的醇溶液
发生消去反应
醛或酮
HX
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1.丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
B
2.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是(　　)
B
A.CH3Cl
3.为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是
①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样　③加热
④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液　⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液
A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④
B
B
4. 由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代

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