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酚
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.了解苯酚的结构特点和用途。掌握苯酚的重要性质及其检验方法以及进行苯酚性质设计实验。
2.掌握醇和酚结构的差别，理解苯酚分子中羟基和苯环相互影响，从苯酚的性质和结构迁移到酚类物质的结构性质。
茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羟基
酚在自然界中广泛存在。例如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚 类物质是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢？
醇羟基
羟基与链烃基，脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
酚羟基
一、酚的结构和命名
1.酚的定义：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
苯酚
邻甲基苯酚
对苯二酚
间甲基苯酚
萘酚
苯酚：一元酚，是酚类化合物中最简单的 俗名：石炭酸
分子式 结构简式 空间填充模型 球棍模型 官能团名称
C6H6O
酚羟基
C6H5OH
-OH
由于苯酚分子中的O—H 单键可旋转，羟基上的氢原子不一定与苯环共平面，故苯酚分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。
苯酚的物理性质
1.苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为 40.9 ℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。
消毒剂
2.常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于 65 ℃时则能与水互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
3.苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。因苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
【思考】从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。
在苯酚的p-π共轭体系中，O的电子云向苯转移，使O原子的电子云密度降低，导致H-O的电子云向O原子转移，使H-O的极性增强，增强了羟基H的电离能力。
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸。
甲基和羟基都是邻对位定位基，可以使苯环上的邻对位氢变活泼。
使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代。
苯酚的化学性质
实验用品
苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH 溶液，Na2CO3 溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3 溶液；
试管，胶头滴管，药匙等。
实验方案设计及实施
1. 比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2. 从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。
3. 归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。
苯环对羟基的影响——酸性
受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能 在水溶液中发生微弱电离产生 H+ 。
①向苯酚和乙醇溶液中加入紫色石蕊试液，无明显现象。
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
苯环对羟基的影响——酸性
②苯酚溶液滴加NaOH溶液
苯酚悬浊液
滴加NaOH溶液
现象：溶液由浑浊变澄清
③向苯酚钠溶液中通HCl,观察现象
加入稀盐酸
现象：溶液由澄清变浑浊。
OH
+ NaCl
ONa
+ HCl
强酸 制 弱酸
苯环对羟基的影响——酸性
④向苯酚钠溶液中通CO2,观察现象
通入CO2
⑤与 某些盐(如：Na2CO3 )反应
酸性
-OH
>
>
H2CO3
HCO3-
苯环对羟基的影响——酸性
⑥与活泼金属反应
⑦苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
羟基对苯环的影响
苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相 邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时羟基邻位和对位上的氢原子 较容易被取代。
①苯酚和浓溴水的取代反应
现象：有白色沉淀产生
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
苯、苯酚与Br2反应的比较
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代氢原子数
结论 原因 浓溴水
液溴
不需要催化剂
FeBr3作催化剂
三个
一个
苯酚与溴的取代反应比苯容易
－OH对苯环的影响：使苯环羟基邻、对位上的氢原子更活泼
羟基对苯环的影响
②苯酚的显色反应
现象：溶液变成紫色
苯酚的稀溶液遇 FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与 FeCl3 溶液反应 显出颜色，因而这一反应也常用于酚的检验。
+ Fe3+
6
[Fe(C6H5O)6]3-
+ 6H+
OH
羟基对苯环的影响
③苯酚的聚合反应
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛 用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生 成酚醛树脂。
羟基对苯环的影响
④苯酚含有苯环，一定条件下可与H2加成
OH
+ 3H2
OH
氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②被氧气氧化
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
被氧化
苯酚的用途
酚类化合物在人类的生产和生活中有着广泛的用途。例如，甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；很多农药的主要成分也含有酚类物质。
洗涤剂
消毒剂
制药
防腐剂
酚醛树脂
1.下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )
A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸
B.苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色
C.在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可与水混溶
D.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
B
2.已知酸性强弱顺序为H2CO3> > HCO3- ，则下列化学方程式中正确的是
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
C
① ＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3
② 2 ＋H2O＋CO2―→ 2 ＋Na2CO3
③ ＋NaHCO3―→ ＋H2CO3
④ ＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
3.下列有机化合物的性质能体现羟基对苯环产生影响的是(　　)
A.苯酚溶液显弱酸性
B.向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
C
D
4.丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物
B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种
C.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2发生加成反应
D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3
D
5.下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成乳浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
C
6.从葡萄籽中提取的原花青素结构如右图，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是
A．该物质既可看做醇类，也可看做酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
7.只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是( )
A.FeCl3溶液
B.溴水
C.酸性KMnO4溶液
D.金属钠
B

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