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3.2 课时1 苯的结构和性质
【课后精练】
基础训练
1.下列关于苯的说法中,正确的是(　　)。
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
2.下列关于苯及其同系物的说法正确的是(　　)。
A.分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃
B.分子组成满足CnH2n-6(n≥6)的化合物一定属于芳香烃
C.含有一个苯环且能被酸性高锰酸钾溶液氧化的烃一定是苯的同系物
D.苯及苯的同系物中只含有一个苯环
3.下列说法不正确的是(　　)。
A.石油分馏产品经过裂解可得到乙烯、丙烯等气态混合烃
B.联苯的结构简式为,属于芳香烃,其一氯代物有4种
C.苯、甲苯和乙苯均不能与溴的四氯化碳溶液反应
D.煤的气化、液化是将煤通过化学反应转化成气态、液态含能物质的过程
4.以苯为原料,不能通过一步反应制得的有机物是(　　)。
A. B. C. D.
5.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(　　)。
A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯
C.苯和1-己烯 D.己烷和苯
6.下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中,正确的是(　　)。
A.乙烯和苯都含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃,苯消耗的氧气最多
C.除甲烷外,其余两种分子内所有原子都共平面
D.甲烷和苯属于饱和烃,乙烯是不饱和烃
综合提升
7.下列实验能成功的是(　　)。
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯
B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
8.对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法正确的是(　　)。
A.对伞花烃的一氯代物有5种
B.对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面
C.对伞花烃易溶于水
D.对伞花烃密度比水大
9.关于有机物,下列结论正确的是(　　)。
A.该有机物的分子式为C13H16
B.该有机物属于苯的同系物
C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面
10.在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是(　　)。
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,再用汽油萃取
B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液
C.乙烷中混有乙烯,通氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
11.下列关于苯的叙述正确的是(　　)。
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
12.某同学用如图所示的装置制取溴苯。下列说法错误的是(　　)。
A.装置C中的CCl4可以用苯替代
B.反应完毕后,向试管D中滴加AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成,证明发生了取代反应
C.实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,B中出现分层现象
D.可以用浓溴水代替液溴
13.制备溴苯并验证苯和溴反应属于取代反应的装置如图所示。下列说法不正确的是(　　)。
甲乙　丙　丁　
A.甲装置中试管底部留一个小孔,便于观察到无色的溴苯
B.乙和丁装置均有防倒吸的作用
C.丙装置的作用是吸收挥发出来的苯,防止污染
D.装置的连接顺序为甲→丙→丁→乙
14.某同学欲从苯与溴反应后的混合物中分离出溴苯和无水FeBr3。下列设计能达到相应实验目的的是(已知:FeBr3与水发生水解反应生成氢氧化铁和溴化氢,HBr易挥发)(　　)。
甲　乙　丙
A.装置甲AgNO3溶液中产生淡黄色沉淀证明苯与溴发生取代反应
B.向反应后混合物中加入蒸馏水,用装置乙分离有机层和水层,可观察到图中所示的现象
C.用装置丙将分液后的水层蒸发至干燥,再灼烧制得无水FeBr3
D.将经水洗、碱洗、水洗后的粗溴苯蒸馏后可以得到纯溴苯
创新应用
15.(创新题)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的物质有多种结构,其中的两种如下:
①这两种结构的区别表现在定性方面(化学性质方面):Ⅱ能　　　　(填字母),而Ⅰ不能。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
②C6H6还可能有另一种立体结构(如图所示),该结构的二氯代物有　　　　种。
(2)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,它的结构简式可能是　　　　(填字母,下同)。
A. B. C. D.
(3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式,它不能解释萘的下列事实中的　　　　。
A.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.萘能与H2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面内
D.一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体
16.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
回答下列问题:
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液溴。向a中滴入几滴液溴,有白雾产生,写出产生白雾的化学方程式:　　　　　　　　。继续滴加至液溴滴完。
(2)反应过程中,a外壁温度升高,为提高原料利用率,需利用温度计控制温度,适宜的温度范围为　　　　(填字母)。
A.>156 ℃　　B.59~80 ℃　　C.<59 ℃
(3)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤,此操作所需要的玻璃仪器除烧杯外,还需　　　　,用NaOH溶液洗涤的作用是　　　　　　　　;③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤,加入氯化钙的目的是　　　　　　　　。
(4)经过上述分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为　　　　,要进一步提纯,下列操作中必需的是　　　　(填字母)。
A.重结晶　 B.过滤
C.蒸馏　 D.萃取
17.(创新题)用A、B、C三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置, 然后回答下列问题:
(1)写出三个装置中都发生的化学反应方程式　　　　　　　　、　　　　　　　　;写出B的试管中还发生的化学反应方程式　　　　　　　　。
(2)装置A、C中长导管的作用是　　　　　　　　　　　　　。
(3)B、C装置已连接好,并进行了气密性检验,也装入了合适的药品,接下来要使反应开始,对B应进行的操作是　　　　　　　　　　　,对C应进行的操作是　　　　　　　　　　　　　。
(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾,因而在实验中易造成的不良结果是　　　　　　　　。
(5)B中采用了双球吸收管,其作用是　　　　　　　　;反应后双球管中可能出现的现象是　　　　　　　;双球管内液体不能太多,原因是　　　　　　　　　。
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是:　　　　　　　　　、　　　　　　　　。
参考答案
1.D　解析　A项,苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于不饱和烃,错误;B项,苯分子中不含有碳碳双键与碳碳单键,不属于烯烃,错误;C项,在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生取代反应,错误;D项,苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的化学键,正确。
2.D　解析　含有苯环的化合物一定属于芳香族化合物,但不一定是烃类,A项错误;含两个三键的炔烃也可能满足CnH2n-6(n≥6)的通式,B项错误;苯乙烯也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,但苯乙烯不是苯的同系物,C项错误。
3.B
4.C　解析　苯和氯气能发生取代反应生成氯苯,A项不符合题意;苯与浓硝酸在一定条件下能够发生取代反应生成硝基苯,B项不符合题意;无法由苯一步生成,C项符合题意;苯在一定条件下可以与氢气发生加成反应生成环己烷,D项不符合题意。
5.C　解析　苯和甲苯、己烷和苯都能从溴水中萃取溴而使溴水褪色,1-己烯和二甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯能从溴水中萃取溴而使溴水褪色,1-己烯则能使溴水(加成)和酸性高锰酸钾溶液(氧化)褪色。
6.C　解析　苯中没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯含有碳碳双键,可与高锰酸钾发生氧化还原反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃,烃中含氢量越高,耗氧量越多,故甲烷消耗的氧气最多,B项错误;甲烷是正四面体结构,所有原子不共平面,乙烯和苯是平面结构,所有原子都共平面,C项正确;甲烷属于饱和烃,乙烯和苯属于不饱和烃,D项错误。
7.A　解析　溴水与苯混合后上层颜色较深,与CCl4混合后下层颜色较深,与戊烯混合后溴水褪色,可用溴水进行鉴别;浓溴水与己烯反应的生成物能溶于苯,不能使之分离,不能用溴水除去苯中的己烯;制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;二溴乙烷与苯互溶,不能用分液漏斗分离。
8.A　解析　对伞花烃有一条对称轴,其一氯代物有5种,如图,A项正确;对伞花烃分子中与苯环相连的两个碳原子在同一平面,4号碳右边相连的两个碳原子有一个碳原子可能在这个平面上,因此最多有9个碳原子共平面,B项错误;对伞花烃难溶于水,C项错误;对伞花烃密度比水小,D项错误。
9.D　解析　该有机物的分子式为C13H14,A项错误;苯的同系物通式为CnH2n-6,且侧链须为烷基,此分子式不符合,B项错误;此物质至少有3个碳原子共直线,C项错误。
10.B　解析　A项,生成了新的杂质碘,错误;B项,浓硝酸和浓硫酸与NaOH反应生成的无机盐溶解在水中,然后通过分液可除去,正确;C项无法控制氢气的用量,错误;D项,乙烯会与KMnO4溶液反应,错误。
11.B　解析　反应①为苯的取代反应,生成的溴苯密度比水大,沉在水底,A项错误。反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,生成的硝基苯为烃的衍生物,C项错误。苯分子中无碳碳双键,D项错误。
12.D　解析　装置C中试剂可吸收挥发的溴,故CCl4可以用苯替代,A项正确;HBr与硝酸银可发生反应,故向试管D中滴加AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成,证明发生了取代反应,B项正确;打开A下端的活塞,让反应液流入B中,NaOH溶液吸收溴后与溴苯分层,充分振荡后,B中出现分层现象,C项正确;苯与液溴反应,不能与溴水反应,D项错误。
13.C　解析　甲装置中,苯和溴在溴化铁催化下反应生成的溴苯,滴入氢氧化钠溶液中,除去溶解的溴,故可见无色的油状溴苯,A项正确;乙中倒置的漏斗可以防倒吸,丁中导管未插入液面下,可以防倒吸,B项正确;苯的作用是吸收挥发出来的溴蒸气,防止干扰溴化氢的检验,C项错误;甲装置制备溴苯,通过丙装置除去溴蒸气,然后通过丁装置检验溴化氢,最后用乙装置除去尾气,D项正确。
14.D　解析　溴易挥发,有部分进入硝酸银溶液中,与硝酸银溶液反应,因此不能通过得到淡黄色沉淀证明苯与溴发生了取代反应,A项错误;溴苯的密度比水大,在下层,B项错误;FeBr3与水发生水解反应生成氢氧化铁和溴化氢,HBr易挥发,加热蒸干再灼烧得不到无水FeBr3,可通过在HBr气流中加热蒸干制得,C项错误;经水洗、碱洗(主要除去多余的溴单质)、水洗后用分液漏斗分离得到苯和溴苯的混合物,再蒸馏除去苯就可以得到纯溴苯,D项正确。
15.(1)①ab　②3　(2)C　(3)A
解析　(1)①Ⅱ中存在碳碳双键,可被酸性KMnO4溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而苯中存在特殊的键,不能发生上述反应,故应选ab两项。②固定一个氯原子的位置,移动另一个氯原子,另一个氯原子有3种位置,即。(2)分析各选项的结构简式,写出其分子式,再与萘的分子式对照可知选C项。(3)由于结构简式中含有碳碳双键,故不能解释萘不能使酸性KMnO4溶液褪色。
16.(1)+Br2+HBr
(2)C　(3)分液漏斗　除去未反应的Br2和生成的HBr　干燥或除去粗溴苯中的水　(4)苯　C
解析　a中,Fe和溴发生氧化还原反应生成溴化铁,在溴化铁作催化剂条件下,苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr,HBr遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾,冷凝管有冷凝回流作用,提高反应物的利用率;生成的HBr和挥发出的溴通过导气管进入d中和氢氧化钠反应生成钠盐。(1)苯和溴在FeBr3(Fe与Br2反应生成)条件下反应,产生的HBr具有挥发性,看到有白雾产生,化学方程式为+Br2+HBr。(2)为减小反应物的挥发,提高其利用率,结合题干表中数据,应将温度控制在59 ℃以下。(3)②溴苯和溴均不溶于水,所以洗涤后需要分液分离,则需要分液漏斗;反应完毕后,反应容器中的主要成分是溴苯,还有未反应的苯和Br2及生成的HBr,加入NaOH溶液除去HBr和未反应的Br2。③氯化钙可以吸收水分进行干燥。(4)根据(3)的分析可知经过上述分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为苯,最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
17.(1)2Fe+3Br22FeBr3　+Br2+HBr　HBr+AgNO3AgBr↓+HNO3
(2)导气(导出HBr)兼冷凝回流反应物
(3)旋转分液漏斗活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上　托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)溴和苯的蒸气逸出,污染环境
(5)吸收反应中随HBr气体逸出的溴和苯蒸气　CCl4由无色变橙色　易被气体压入试管中
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低　导管插入AgNO3溶液中易产生倒吸
解析　在FeBr3的作用下,苯与液溴发生取代反应,生成溴苯和HBr;HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液来鉴定;由于反应放热,溴、苯沸点低,易挥发,所以应该有冷凝装置;由于Br2(g)、苯(g)逸入空气会造成环境污染,所以应该有废气吸收装置。

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