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3.2 课时2 芳香烃的来源与应用
【课后精练】
基础训练
1.下列属于苯的同系物的是(　　)。
A. B. C. D.
2.已知C—C可以绕键轴旋转,对于结构简式如下图所示的烃,下列说法正确的是(　　)。
A.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C.该烃的一氯取代物最多有4种
D.该烃是苯的同系物
3.在甲苯中加入少量紫红色的酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色。其原因是(　　)。
A.甲苯含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.苯环受甲基影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.甲基受苯环影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.甲苯催化高锰酸钾在酸性溶液中分解
4.已知某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是(　　)。
A.分子式为C15H18
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该物质最多能和2 mol H2加成
D.苯环上的一氯代物有4种
5.三硼三胺(B3N3H6)曾被认为是“无机苯”,其分子结构与苯相似。下列说法不正确的是(　　)。
A.无机苯各原子不在一个平面上
B.它是非极性分子
C.它在一定条件下可发生取代反应和加成反应
D.无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
6.工业上合成乙苯的反应如图所示,下列说法正确的是(　　)。
+CH2CH2
甲乙丙
A.甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.该反应属于取代反应
C.甲、乙均可通过石油分馏获取
D.丙的一氯代物有5种
7.苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)。
A.能使溴水因发生化学反应而褪色
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
8.有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为如图。下列说法错误的是(　　)。
R—Cl++HCl
a　　　　　　　　　　　b
A.该反应是取代反应
B.若R为—CH3时,b中所有原子共面
C.若R为—C4H9时,则b中苯环上的一氯代物可能的结构共有12种
D.若R为—C4H5O时,1 mol b最多可以与5 mol H2加成
9.关于有机物甲和乙的叙述正确的是(　　)。
甲　　乙
A.甲与乙互为同分异构体
B.甲分子中所有碳原子均共面
C.乙的一氯取代物共有3种
D.甲与乙均能使溴的四氯化碳溶液褪色
综合提升
10.异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料,两者存在如下转化关系:
下列说法正确的是(　　)。
A.异丙烯苯与苯互为同系物
B.异丙烯苯不能发生取代反应
C.异丙苯的一溴代物有5种
D.0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol
11.工业上可由乙苯生产苯乙烯:+H2↑。下列说法错误的是(　　)。
A.苯乙烯可以发生取代反应、加成反应、加聚反应
B.苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯不能
C.该反应的反应类型为氧化反应
D.苯乙烯分子中一定共平面的碳原子数为7
12.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水因反应而褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是(　　)。
A. B. C. D.
13.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是(　　)。
A.化合物W分子中所有原子共平面
B.W、X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
D.1 mol X、1 mol Y分别与足量Br2的CCl4溶液反应,最多消耗Br2的物质的量均为2 mol
D.Z的一氯代物只有3种
创新应用
14.(创新题)A、B、C分别是三种有机物的结构模型。请回答有关问题:
(1)A、B两种模型分别是有机物的　　　　模型和　　　　模型。
(2)A及其同系物的分子式符合通式　　　　(用n表示)。当n=　　　　时,该类有机物开始出现同分异构体。
(3)有机物D的结构简式为CH2CH(CH2)2CH3,上述有机物中,与D互为同系物的是　　　　(填结构简式);D分子中处于同一平面内的碳原子数最多为　　　　。
(4)有机物C具有的结构或性质是　　　　(填字母)。
a.是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b.有毒、不溶于水、密度比水小
c.能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
d.一定条件下能与氢气或氧气反应
(5)等质量的A、B、C三种有机物完全燃烧生成H2O和CO2,消耗O2的体积(相同状况下)最大的是　　　　(填分子式)。
15.(创新题)根据要求回答有关问题。
(1)下列有机物中属于脂肪烃的是　　　　(填序号,下同),属于芳香烃的是　　　　,属于苯的同系物的是　　　　,属于脂环烃的是　　　　。
①　② ③　④　⑤
⑥
(2)烃A的相对分子质量是106,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的CCl4溶液褪色。当用FeBr3作催化剂时,能与溴反应,生成的一溴代物只有一种,则烃A的名称是　　　　,它生成一溴代物的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)某有机物的结构简式如图所示。
①1 mol该物质和溴水混合,消耗Br2的物质的量为　　　mol。
②1 mol该物质和H2加成最多需H2　　　　mol。
③下列说法不正确的是　　　　(填字母)。
a.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
b.该物质难溶于水
c.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,且发生的是加成反应
16.已知:①RNH2+R'CH2ClRNHCH2R'+HCl(R和R'代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化,如:
③(苯胺,弱碱性,易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路线如图所示:
请回答下列问题:
(1)B的结构简式是　　　　。
(2)写出反应①②的化学方程式:
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是　　　　(填反应序号)。
17.(创新题)是重要的有机化工原料,以下是合成并制备化合物B的路线:
已知:①物质A催化氧化的产物中含有醛基。
②2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
请回答下列问题:
(1)的化学名称为　　　　。
(2)写出反应③所需的试剂与条件:　　　　　　　　　　　　　　。
(3)写出下列反应的化学方程式及反应类型:
反应①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 　　　　　　。
反应⑤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 　　　　　　。
(4)芳香族化合物X是B的同分异构体,且分子中有3种不同化学环境的氢原子,则X的结构简式为　　　　(任写一种)。
18.芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　;E属于　　　　(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是　　　　,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为　　　。
(3)A→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:　　　　　。
参考答案
1.D　解析　分子结构中只含一个苯环结构,且侧链均为饱和烃基,分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的有机化合物为苯的同系物,D项正确。
2.B　解析　与苯环直接相连的C原子处于苯中H原子的位置,处于苯环形成的平面,2个苯环相连的C原子及该C原子对位位置的C原子处于同一直线,故最少有6+1+2=9个C原子处于同一平面,A项错误,B项正确;分子中有5种H原子,分别为苯环上的4个H原子、甲基上的H原子,故其一氯代物有5种,C项错误;该烃含有2个苯环,与苯的结构不相似,不是苯的同系物,D项错误。
3.C　解析　甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成苯甲酸,甲基被氧化,而苯环不被氧化,这说明甲基受苯环影响,可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
4.C　解析　根据结构简式可知分子式为C15H18,A项正确;含有碳碳双键,苯环上含有甲基,能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;含有2个碳碳双键和1个苯环,1 mol 该物质最多能和 5 mol H2加成,C项错误;根据结构简式可知苯环上的一氯代物有4种,D项正确。
5.A　解析　苯是平面结构,无机苯也是平面结构,各原子在同一平面上,A项错误;无机苯是由极性键组成的非极性分子,B项正确;无机苯的结构和性质与苯相似,能发生取代反应和加成反应,C项正确;无机苯和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
6.D　解析　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;该反应属于加成反应,B项错误;石油中不含乙烯,通过石油的分馏不能获取乙烯,C项错误;乙苯有5种不同化学环境的氢,其一氯代物有5种,D项正确。
7.C　解析　苯乙烯分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,A项正确;苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应,产物是氯代苯乙烷,C项错误;含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。
8.B　解析　该反应是R取代苯环上的氢原子,为取代反应,A项正确;若R为—CH3时,b中所有碳原子共面,甲基中的C与3个氢原子不可能共平面,B项错误;若R为—C4H9时,则b中苯环上的一氯代物可能的结构有邻、间、对3种,—C4H9有4种,合计12种,C项正确;若R为—C4H5O时,1 mol b含1 mol苯环,1 mol —C4H5O最多含2 mol双键或1 mol三键,1 mol b最多可以与5 mol H2加成,D项正确。
9.A　解析　甲和乙的分子式都为C7H8,互为同分异构体,A项正确;碳碳双键所连的碳原子和双键共面,故 中,1、2、3、4号碳位于同一平面,4、5、6、7号碳位于同一平面,但4号碳原子成键电子对数为4对,杂化方式为sp3杂化,故1、2、3与5、6、7号碳不在同一平面上,B项错误;乙中含有四种氢原子,位于 中的1、2、3、4号碳上,一氯取代物共有4种,C项错误;甲含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,乙不能和溴的四氯化碳溶液反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项错误。
10.C　解析　异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍,故两者不互为同系物,A项错误;异丙烯苯可以与浓硫酸在光照的条件下与Cl2发生取代反应,也可以与浓硝酸在浓硫酸催化下发生苯环上的取代,B项错误;异丙苯有5种不同化学环境的氢,其一溴代物有5种,C项正确;异丙苯的分子式为C9H12,0.5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol,D项错误。
11.B　解析　苯乙烯含碳碳双键,可发生加成、加聚反应,苯环上的H可发生取代反应,A项正确;乙苯、苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;单键转化为双键,且失去H原子,为氧化反应,C项正确;苯环、双键为平面结构,且C—C在空间可旋转,则苯乙烯分子一定共平面的碳原子数为7,最多为8,D项正确。
12.A　解析　因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴:,A项正确。
13.D　解析　W分子中含 “—CH3”结构,所有原子不可能共面,A项错误;Z不含不饱和键,不与酸性KMnO4溶液反应,B项错误;X、Y中碳碳双键数目不同,分别为2、3,则消耗Br2的物质的量不同,C项错误;Z中有3种不同的H,则其一氯代物有3种,D项正确。
14.(1)球棍　空间填充　(2)CnH2n+2　4
(3)CH2CH2　5　(4)bd　(5)CH4
解析　等质量的烃完全燃烧,其含氢量越高,消耗的氧气越多。在所有的烃中,甲烷的含氢量最高。
15.(1)⑥　②⑤　⑤　③④　(2)对二甲苯　+Br2+HBr↑　(3)①2　②5　③c
解析　(2)根据该烃的性质可以推知:该烃分子中无碳碳双键且含苯环,设分子式为CxHy,=8……10,因此其分子式为C8H10。又推知其苯环上的一溴代物只有一种,故A为对二甲苯,与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。
(3)①1 mol该物质含2 mol碳碳双键,与溴水混合发生加成反应,2 mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。②苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应,最多需5 mol H2。③该物质有碳碳双键,能发生加成反应和氧化反应,有C—H,能发生取代反应;该物质属于烃,难溶于水,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
16.(1)
(2)①+Cl2+HCl
②+HNO3+H2O
(3)①②⑤
解析　根据题给信息及有机物的衍变关系可知,反应①的化学方程式为+Cl2+HCl,为取代反应;反应④的生成物中的—COOH来自中的—CH3的氧化,—NH2应来自反应②引入的—NO2,故A为;因为易被氧化,故应先将氧化为,再转化为,即B为;由信息①可知C为。
17.(1)苯乙烯　(2)Br2、光照　
(3)+CH2CH2　加成反应　2+H2O
取代反应　(4)(或其他合理答案)
18.(1)邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)　饱和烃
(2)取代反应　
(3)+Br2(或)+HBr
(4)
解析　(1)A(C8H10)与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B(),则A是,化学名称是邻二甲苯或1,2-二甲基苯;E是邻二甲基环己烷,属于饱和烃。
(2)A在光照下发生取代反应,可生成多种副产物,其中与B互为同分异构体的结构简式为。
(3)A→C发生苯环上的取代反应,化学方程式为+Br2(或)+HBr。
(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D,D为邻苯二甲酸,其结构简式为。

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