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4.1 课时1 醇的结构和性质 醇的重要应用
【课后精练】
基础训练
1.(创新题)乙醇在生产生活中应用广泛,下列关于这些应用的分析不合理的是(　　)。
A.乙醇容易挥发,故有“酒香不怕巷子深”的说法
B.乙醇能以任意比溶于水,故酒厂可以勾兑各种浓度的酒
C.溴和碘易溶于乙醇,故可用乙醇萃取溴水、碘水中的溴、碘
D.乙醇完全燃烧只生成水和CO2,是一种廉价易得的清洁燃料
2.向装有无水乙醇的烧杯中投入了一小块金属钠,不会观察到的现象是(　　)。
A.钠块下沉到乙醇液面下
B.钠块慢慢变小,最后消失
C.钠块在液面上游动
D.钠块表面有气泡冒出
3.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)。
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能与3 mol Br2反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
4.乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙醇的实验操作、实验现象或实验结论正确的是(　　)。
　　①　　　　　　　②
　 ③　　　④
A.①中酸性KMnO4溶液褪色,乙醇转化为乙醛
B.②中钠会在乙醇内部上下跳动,上方的火焰为淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝由红色变为黑色
D.④中X是饱和NaOH溶液,X液面上有油状液体生成
5.薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)。
A.分子式为C10H16O
B.含有两种官能团
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生取代反应、加成反应
6.下列有机物中,既能发生催化氧化反应又能发生消去反应,且消去产物中存在同分异构体的是(　　)。
A.CH3—OH B. C. D.
7.下面是丁醇的两种同分异构体,其结构简式、沸点及熔点如下表所示:
异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ -108 25.5
下列说法不正确的是(　　)。
A.用系统命名法给异丁醇命名为2-甲基-1-丙醇
B.异丁醇的1H核磁共振谱有3组峰,且面积之比是1∶2∶6
C.用蒸馏的方法可将异丁醇和叔丁醇的混合物分离
D.两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃
8.螺[4.4]壬烷-1,6-二醇是比较简单的一种手性螺环分子,其结构如图所示,下列关于该分子的说法错误的是(　　)。
A.分子式是C9H16O2
B.有3个手性碳原子
C.可发生氧化反应、消去反应和取代反应
D.1 mol该物质与足量钠反应可生成1 mol H2
9.(创新题)科学家合成了一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)。
A.该化合物的分子式为C12H20O4
B.是乙醇的同系物
C.可发生氧化反应
D.处于同一平面的原子最多有5个
10.将1 mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外,还有两种不同的氢原子,则该醇的结构简式为(　　)。
A. B. C.CH3CH2CH2OH D.
11.已知在浓硫酸存在并加热至140 ℃时,2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚,如
CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O
用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可得到醚的种类是(　　)。
A.1种　　B.3种　　C.5种　　D.6种
综合提升
12.4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应如图所示。其中产物含有两种官能团的反应是(　　)。
A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④
13.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是(　　)。
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L(标准状况)氧气
D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴
14.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是(　　)。
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓硫酸存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
15.维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,下列关于它的说法正确的是(　　)。
A.维生素A的分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂、加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1 mol 维生素A最多可以和6 mol氢气加成
16.甲硫醇是合成染料和农药的原料,可通过甲醇与硫化氢反应得到,热化学方程式为H2S(g)+CH3OH(l)CH3SH(l)+H2O(l)　ΔH=-21 kJ·mol-1。硫化氢与甲醇合成甲硫醇的催化反应过程如下图。下列说法不正确的是(　　)。
A. 过程①和②均吸收能量
B.过程④形成了O—H和C—S
C.E(H—S)+E(C—O)>E(C—S)+E(H—O)(E表示键能)
D.适当降温加压可提高甲醇的平衡转化率
创新应用
17.乙醇在一定条件下与溴化钠和浓硫酸反应可制备溴乙烷。现提供下列试剂:NaBr固体、乙醇、98%的浓硫酸。
(1)写出由乙醇与氢溴酸反应制取溴乙烷的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。
(2)用下列仪器安装反应装置,要求达到减少反应物损失,防止环境污染的目的,有关仪器连接顺序为　　　　　　　　(填接口数字)。
(3)反应过程中可能发生的副反应为(填化学方程式,至少填两个):　　　　　　　　　　　　　; 　　　　　　　　　　　　　。
(4)实验结束后,从反应的混合物中分离出粗制的黄色溴乙烷,欲得到无色的溴乙烷的方法是　　　　　　　　　　　　　(填试剂和操作名称)。
18.(创新题)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇衍生出的部分产品如图所示:
回答下列问题:
(1)C中含有的官能团名称是　　　　　　　　　。
(2)E是一种常见的塑料,其化学名称是　　　　　　　　　。
(3)实验室由乙醇生成F的反应所需试剂和条件通常是　　　　　　　　　, 反应类型为　　　　　　。
(4)由乙醇生成G反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出由A生成B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
19.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇的氧化反应是　　　　反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是　　　　;乙的作用是　　　　。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是　　　　　　　　(写名称,下同);集气瓶中收集到的气体的主要成分是　　　　。
(4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有　　　　。要除去该物质,可先在混合液中加入　　　(填字母),然后,再通过　　　　(填实验操作名称)即可除去。
a.氯化钠溶液 b.苯
c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳
参考答案
1.C　解析　乙醇能和水互溶,不能作水溶液萃取剂。
2.C　解析　乙醇密度小于钠,钠块下沉,二者反应生成氢气。
3.C　解析　金合欢醇分子中含有碳碳双键,乙醇分子中不含碳碳双键,故金合欢醇与乙醇不互为同系物,A项错误;金合欢醇分子中含有羟基,能发生取代反应,B项错误;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,既能与H2发生加成反应,也能与Br2发生加成反应,C项正确;金合欢醇分子中不含羧基,不能与碳酸氢钠溶液反应,D项错误。
4.B　解析　由于酸性KMnO4溶液有强氧化性,乙醇最终被氧化为乙酸,A项错误;钠的密度大于乙醇,加入后先下沉,反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大而上浮,上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉,氢气燃烧发出淡蓝色火焰,B项正确;灼热的铜丝表面是黑色的氧化铜,氧化铜被乙醇还原为铜,铜丝重新变为红色,C项错误;X应该是饱和碳酸钠溶液,D项错误。
5.A　解析　分子式应为C10H18O,A项错误;含有碳碳双键和羟基,B项正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;含有碳碳双键,能发生加成反应,含有羟基,能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D项正确。
6.D　解析　甲醇能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应,A项错误;该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,但是消去产物只有丙烯一种,B项错误;该物质不能发生催化氧化反应,C项错误;该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,生成1-丁烯或2-丁烯,D项正确。
7.B　解析　中羟基位于1号C,主链为1-丙醇,2号C上含有1个甲基,其名称为2-甲基-1-丙醇,A项正确;异丁醇分子中含有4种不同H原子,则异丁醇的1H核磁共振谱有4组峰,且面积之比是1∶1∶2∶6,B项错误;叔丁醇沸点较低,异丁醇的沸点较高,故可用蒸馏的方法将二者的混合物分离,C项正确;和发生消去反应都生成(CH3)2CCH2,D项正确。
8.B　解析　该分子中有2个手性碳原子,B项错误。
9.C　解析　该化合物的分子式为C12H18O4,A项错误;乙醇的同系物应该是饱和一元醇,B项错误;该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基,易被氧化,C项正确;乙烯分子中的6个原子都在同一平面内,因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个,D项错误。
10.A　解析　0.5 mol该饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2,可知其分子结构中含有3个碳原子;又知 0.5 mol 此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H2 5.6 L(即0.25 mol),可知其分子结构中含有一个羟基,则B、D两项不合题意;由于该醇分子结构中除羟基氢外,还有两种不同的氢原子,可知A项符合题意,C项不合题意。
11.D　解析　分子式为C2H6O的醇只有乙醇一种,而分子式为C3H8O的醇有CH3CH2CH2OH和两种。同种分子间可形成3种醚,不同种分子间可形成3种醚,共6种。
12.B　解析　反应①为消去反应,产物中含有碳碳双键和羟基两种官能团;反应②为有机物发生的水解反应,生成;反应③中羟基被取代为—Br,有机物中只有一种官能团;反应④为在浓硫酸作用下—OH发生的消去反应,产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。
13.D　解析　橙花醇含有羟基,能发生取代反应,也含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有氢原子,因此加热脱水可以生成两种四烯烃,B项正确;橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下的体积为15+-mol×22.4 L·mol-1=470.4 L,C项正确;1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键,最多能与3 mol溴发生加成反应,消耗溴480 g,D项错误。
14.C　解析　两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,A项正确;两种醇的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,B项正确;芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢原子,不能被催化氧化,香叶醇中的羟基连接的碳上有2个氢原子,能被催化氧化为醛,C项错误;两种醇都含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,D项正确。
15.C　解析　根据维生素A的结构可知其分子式为C20H30O,A项错误;分子中含有—OH,属于醇类化合物,根据醇分子中烃基碳原子数越多,在水中溶解度越小可知,维生素A在水中溶解度应该不大,B项错误;因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,所以可以被催化氧化为醛,C项正确;分子中只有5个碳碳双键,因此,1 mol该物质最多可以与5 mol H2发生加成反应,D项错误。
16.C　解析　根据图示,过程①和②都是化学键断裂的过程,断键吸收能量,A项正确;根据图示,过程④形成了O—H和C—S,B项正确;反应过程,断裂1个H—S键、1个C—O键,生成1个C—S键、1个O—H键,总反应放热,所以E(H—S)+E(C—O)17.(1)HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O
(2)①⑤⑥②③④
(3)CH3CH2OHC2H4↑+H2O
2HBr+H2SO4Br2+SO2↑+2H2O
(4)NaOH溶液、洗涤、分液
解析　(1)本题的实验原理:NaBr和浓硫酸反应生成HBr,CH3CH2OH与HBr发生取代反应生成CH3CH2Br,加热蒸馏可使CH3CH2Br脱离反应体系。
(2)制备CH3CH2Br的反应是一个可逆反应,没有反应的部分CH3CH2OH和HBr会随CH3CH2Br一起蒸出,CH3CH2OH和HBr都易溶于水,应在导管口连一倒置的漏斗,使漏斗边缘刚没入烧杯的水中,这样可以防止倒吸。
(3)Br-有较强的还原性,浓硫酸有强氧化性,一部分Br-会被氧化为Br2,Br2溶于溴乙烷而使粗制的溴乙烷呈黄色。在较高温度下,乙醇也会发生分子间或分子内脱水反应,乙醇还可能被炭化。
(4)Br2易与NaOH溶液反应,可加入NaOH溶液除去溴乙烷中的Br2,多次水洗后,再用分液法分离出CH3CH2Br。
18.(1)羟基、碳氯键
(2)聚氯乙烯
(3)浓硫酸、170 ℃(或其他合理答案)　消去反应
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O
(5)CH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2O
19.(1)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu　放热　(2)加热　冷却　(3)乙醛、乙醇、水　氮气　(4)乙酸　c　蒸馏
解析　(1)在乙醇的催化氧化实验中,Cu作催化剂,反应过程中,红色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。
(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇蒸气流,乙冷水浴的目的是冷凝乙醛。
(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集,不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
(4)能使蓝色石蕊试纸显红色,说明该液体为酸性物质,即CH3COOH;要除去乙醛中的乙酸,可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa,再加热蒸馏,蒸出CH3CHO。

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