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4.1 课时2 酚的性质及应用
【课后精练】
基础训练
1.下列物质属于酚类的是(　　)。
①　② ③　④ ⑤
A.①② B.①②③ C.①②③④⑤ D.②③⑤
2.己烯雌酚是一种激素类药物,结构简式如下,下列有关叙述不正确的是(　　)。
A.可以用有机溶剂萃取
B.可与NaOH溶液或NaHCO3溶液发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中,一定有8个碳原子共平面
3.与互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)。
A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种
4.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)。
①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加入NaOH溶液后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3溶液反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚不能使石蕊溶液变红色　⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
A.⑤⑥ B.①②⑤ C.③④⑥ D.③④⑤
5.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列操作中合理的步骤是(　　)。
①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加入足量金属钠　⑤通入过量CO2　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入足量FeCl3溶液　⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
6.下列实验结论错误的是(　　)。
选项 实验操作 现象 结论
A 某有机物与溴水混合 溶液褪色 有机物中一定含碳碳双键
B 乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合 溶液褪色 乙醇具有还原性
C 常温下,将二氧化碳通入苯酚钠溶液 溶液变浑浊 酸性:碳酸>苯酚
D 苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合 后者产生 白色沉淀 羟基影响了苯环的活性
7.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HC,下列化学方程式正确的是(　　)。
A.+NaHCO3+Na2CO3
B.2+H2O+CO22+Na2CO3
C.+NaHCO3+H2CO3
D.+Na2CO3+NaHCO3
8.厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法正确的是(　　)。
图a　图b
A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C.厚朴酚分子中含有手性碳原子
D.1 mol厚朴酚与足量浓溴水反应,最多能消耗6 mol Br2
综合提升
9.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。一种非糖类膳食纤维木质素的单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)。
A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃
B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D.芥子醇能发生氧化反应、取代反应、加成反应
10.双酚A是重要的有机化工原料,其结构如图所示。下列关于双酚A的说法正确的是(　　)。
A.双酚A的分子式为C15H14O2
B.一定条件下能发生取代和水解反应
C.最多有13个碳原子在同一平面
D.苯环上的二氯代物有4种
11.BHT是一种常用的食品抗氧化剂,由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图),下列说法不正确的是(　　)。
A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色
B.BHT与对甲基苯酚互为同系物
C.BHT与浓溴水能发生取代反应
D.方法一的原子利用率高于方法二
12.化合物Y是一种治疗胆结石的药物,可由化合物X制得:
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(　　)。
A.X能使酸性KMnO4溶液褪色
B.可以用FeCl3溶液区别X与Y
C.1 mol Y最多可与3 mol NaOH发生反应
D.若X在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,则可生成2种有机产物
13.体育竞技中服用兴奋剂既有失公平,又败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　　)。
A.该物质与苯酚互为同系物,遇FeCl3溶液呈紫色
B.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 mol和7 mol
C.该分子中的所有原子可能共平面
D.滴入酸性KMnO4溶液振荡,紫色褪去,能证明其结构中存在碳碳双键
创新应用
14.(创新题)经测定,某有机物含碳77.8%、氢7.4%、氧14.8%;又测得此有机物的蒸气与相同条件下同体积氢气的质量比为54∶1,求此有机物的分子式。若此有机物能与烧碱反应,且苯环上的一溴代物只有二种,试写出它的结构简式。
15.从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮,其结构简式为,这是一种值得进一步研究应用的药物。已知:,回答下列问题:
(1)推测该药物不具有的化学性质是　　　　(填字母)。
A.能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物
B.能跟浓溴水反应
C.能跟碳酸氢钠反应
D.在加热和催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质
(2)写出能发生的上述反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
16.(创新题)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是　　　　　(写操作名称)。实验室里这一步操作可以用　　　(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是
(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和　　　　。通过　　　　(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是　　　　、　　　　、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是　。
(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100 mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀,得到沉淀0.331 g,此废水中苯酚的含量为　　　　　　　mg·L-1。
17.(1)白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑椹、花生和葡萄)中,它可能具有抗癌作用。有关该物质的性质描述不正确的有　　　　 (填序号)。
①可以和NaHCO3溶液反应
②可以和NaOH溶液反应
③可以发生消去反应
④1 mol该物质最多可以和7 mol H2反应
⑤1 mol该物质最多可以和6 mol Br2反应
(2)某种兴奋剂的结构简式如图所示:
①该物质中最多有　　　　个碳原子共平面,它　　　(填“是”或“不是”)苯酚的同系物。
②将该兴奋剂与FeCl3溶液混合,现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③向该兴奋剂中滴入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色褪去,　　　　　(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键。
④1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为　　mol和　　mol。
参考答案
1.D　解析　①是醇类,②是酚类,③是酚类,④是醇类,⑤是酚类,②③⑤符合题意。
2.B　解析　己烯雌酚是一种激素类药物,属于有机物,按相似相溶原理,它易溶于有机溶剂。酚羟基具有酸性,能与NaOH溶液发生反应,但酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应,故B项错误。
3.C　解析　分子式为C7H8O,甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体,甲基苯酚与FeCl3溶液发生显色反应。
4.A　解析　①苯酚溶液加热后变澄清,说明温度升高苯酚的溶解度增大,与弱酸性无关;②苯酚浊液中加入NaOH溶液后变澄清,生成苯酚钠和水,只能说明苯酚具有酸性,不能说明酸性的强弱;③苯酚与FeCl3溶液发生显色反应,与弱酸性无关;④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,与弱酸性无关;⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色,说明苯酚溶液的酸性弱,电离出的氢离子不足以使指示剂变色;⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,而没有生成CO2,表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性,因为碳酸为弱酸,所以苯酚有弱酸性。
5.B　解析　苯酚易溶于乙醇,要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,应先加入足量的NaOH溶液,使苯酚转化为苯酚钠(沸点高),然后蒸馏除去乙醇;再在剩下的苯酚钠溶液中通入过量CO2,使苯酚钠转化为苯酚,得到苯酚和NaHCO3溶液的混合物;根据苯酚在冷水中溶解度不大的特点,静置后分液,即可得到苯酚。
6.A　解析　含有碳碳双键、碳碳三键等的有机物都可以使溴水褪色,A项错误;酸性高锰酸钾有强氧化性,与乙醇混合,溶液褪色,则乙醇被氧化为乙酸,乙醇表现为还原性,B项正确;常温下,将二氧化碳通入苯酚钠溶液,溶液变浑浊,生成苯酚,根据强酸制弱酸原理,酸性:碳酸>苯酚,C项正确;苯酚溶液与溴水发生反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,苯与溴水不反应,说明苯酚中苯环氢原子比苯中活泼,羟基影响了苯环的活性,D项正确。
7.D　解析　根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、、HC的酸性强弱顺序可知发生反应:+CO2+H2O+NaHCO3、+Na2CO3+NaHCO3,D项正确。
8.A　解析　厚朴酚含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,A项正确;两个苯环之间为C—C键,可自由旋转,则二者为同一种物质,B项错误;厚朴酚分子中不含连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子,不含手性碳原子,C项错误;1 mol厚朴酚最多能消耗4 mol Br2,D项错误。
9.D　解析　芥子醇中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基的邻、对位没有可被取代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B项错误;芥子醇中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应,醇羟基能发生取代反应,苯环、碳碳双键能发生加成反应,D项正确。
10.C　解析　由结构简式可知双酚A的分子式为C15H16O2,A项错误;仅含酚羟基,不能发生水解反应,B项错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子共平面,结合三点确定一个平面可知,最多有13个C原子共平面,C项正确;含有两个苯环,两个氯原子可在相同或不同的苯环上,如图所示:,苯环上的二氯代物有7种,D项错误。
11.C　解析　BHT含有酚羟基,能使酸性高锰钾溶液褪色,A项正确;BHT是对甲基苯酚羟基的邻对位上的H被饱和烃基取代,二者互为同系物,B项正确;因邻对位上都连有基团,所以不能和溴水发生取代反应,C项错误;方法一是邻对位活性氢原子与甲基丙烯的加成反应,而方法二是取代反应,D项正确。
12.B　解析　X含有酚羟基,可被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;二者都含有酚羟基,不能用氯化铁溶液区别,B项错误;Y中,酚羟基、酚酯基可与NaOH发生反应,则1 mol Y最多可与3 mol NaOH发生反应,C项正确;X分子中与羟基相连碳原子相邻且连有氢原子的碳有2种,故其消去所得有机产物有2种,D项正确。
13.B　解析　该物质含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但含2个苯环,不属于苯酚的同系物,A项错误;酚羟基的邻、对位氢原子与溴发生取代,与溴发生加成,苯环、均与氢气发生加成,则1 mol该物质与浓溴水和H2反应,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 mol、7 mol,B项正确;该物质中含2个甲基,则该分子中的所有原子不可能共平面,C项错误;酚羟基、均能被KMnO4(H+)溶液氧化,观察到紫色褪去,不能证明该结构中存在碳碳双键,D项错误。
14.C7H8O　
解析　设该有机物分子式为CxHyOz,Mr(有机物)=54×2=108,x=77.8%×=7,y=7.4%×=8, z=14.8%×=1,则有机物分子式C7H8O,因该有机物能与烧碱反应,所以是酚。又因苯环上的一溴代物只有二种,所以其结构简式为。
15.(1)C
(2)+KOH+H2O、+2Br2+2HBr、+H2
16.(1)①萃取、分液　分液漏斗　②C6H5ONa
NaHCO3　③C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3　④CaCO3　过滤　⑤NaOH溶液　CO2
(2)取少量污水,向其中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚　(3)940
解析　设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水,显然是萃取、分液操作,实验室中可以用分液漏斗进行;设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分离出苯,故物质A是苯酚钠溶液;在设备Ⅲ中通入CO2,分离出苯酚,故剩下的物质B是NaHCO3溶液;在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可通过过滤操作分离出CaCO3;在设备Ⅴ中CaCO3高温分解可得CO2和CaO。
(3)设每升废水中含苯酚x g,
+3Br2↓+3HBr
　94　　　　　　　　　331
　x g　　　 0.331 g×10
解得x=0.94,所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L-1。
17.(1)①③　(2)①16　不是　②显紫色　③不能
④4　7
解析　(1)因为苯酚的酸性比H2CO3弱,所以酚羟基不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,①错误;酚羟基能与NaOH溶液反应,②正确;由于羟基连在苯环上,所以不能发生消去反应,③错误;因含有2个苯环和1个碳碳双键,所以1 mol该物质最多可以与7 mol H2发生加成反应,④正确;因分子中含1个碳碳双键,故可与1 个 Br2发生加成反应,在—OH的邻位、对位上共有5个H可被Br取代,故1 mol该物质最多可以和6 mol Br2反应,⑤正确。
(2)根据苯、乙烯的分子结构,结合单键可旋转的特点可知,该有机物分子中所有的碳原子都可能在同一个平面内。其分子中含有两个苯环且有碳碳双键,不是苯酚的同系物。酚有较强还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。酚羟基的邻位氢原子(3个)能被溴取代,碳碳双键可与溴加成,苯环和碳碳双键都可以与氢气加成,所以1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol。

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