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微专题六
同分异构体的书写及判断方法
第3章　第1节
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一、烷烃同分异构体的书写及判断方法
1.遵循的原则
主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列同、邻到间。
2.书写的步骤
(1)先写出碳原子数最多的主链。
(2)写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
(3)写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
例　写出C5H12的同分异构体。
思路分析
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依
次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，
此时碳骨架只有一种。
注意　甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个
支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各
个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。
注意　②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。
所以C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
和 。
二、烷烃一氯代物同分异构体数目的确定
烷烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烷烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常有以下两种。
1.基元(烃基数目)法
甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
2.等效氢法
一元取代产物的数目与有机物中等效氢原子种数相同。
等效氢原子：位于对称位置的相同基团上的氢原子是等效的，连在同一碳原子上的相同基团上的氢原子是等效的。
例　丁烷(C4H10)的一氯代物数目的确定。(不考虑立体异构)
思路分析
正丁烷对称位置的—CH3或—CH2—上的氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。

异丁烷中的3个—CH3连在中间碳原子上，则3个—CH3上的9个氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。
所以丁烷(C4H10)的一氯代物数目共有2+2=4种。
1.分子式为C5H12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式
为　　　 ，分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的
结构简式为　　　 。
2.写出C6H14所有同分异构体的结构简式：________________________
____________________________________________________________
__________________________________________。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
、 、
、
第一步：写出最长碳链(只写出碳，氢原子根据“碳四价”原则补足)得到1种无支链的同分异构体：C—C—C—C—C—C；
第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基)，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置，注意主链结构的对称性和等同性，得到 和 ；
第三步：去掉最长碳链中两个碳原子作为支链(两个—CH3)，采用
“定一移一”法依次书写，得到 和 ；
第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键，故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、
、 。
3.(2023·银川高一月考)戊烷(C5H12)在光照条件下与氯气可发生取代反应，能生成多种卤代烃。其中分子式为C5H11Cl的有机化合物有(不考虑立体异构)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
√
C5H11Cl相当于C5H12中一个氢原子被氯原子所取代，—C5H11有8种结构，则C5H11Cl有8种结构。
4.C6H14的各种同分异构体中所含的甲基数目和它的一氯代物的数目可能是(不考虑立体异构)
A.2，4 B.4，1
C.3，5 D.4，4
√
①C6H14的同分异构体中只有CH3CH2CH2CH2CH2CH3中含2个甲基，一氯代物的数目为3种；
②若C6H14的同分异构体中含3个甲基，若为 ，
有5种一氯代物；若为 ，一氯代物有4种；
③若C6H14的同分异构体中含4个甲基，若为 ，有2
种氯代物，若为 ，有3种一氯代物。
5.下列烷烃一氯取代后，生成4种不同有机产物的是
A.正戊烷
B.新戊烷
C.
D.
√
烷烃一氯取代后，生成4种不同的有机产物即该有机化合物有四种位置的氢原子。正戊烷的碳架结构为C—C—C—C—C，该有机物有三种位
置的氢即 ，故A不符合题意；
新戊烷的碳架结构为 ，该有机物有一种位置的氢原子即
，故B不符合题意；
有五种位置的氢原子即 ，故C不
符合题意；
有四种位置的氢原子即 ，故D符合
题意。
6.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种
C.7种 D.8种
√
题给分子不对称，分子中有7种等效氢原子，则其一氯代物有7种。
7.某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是
A.CH4 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
√
CH4和C3H8无同分异构体，不符合题意；
C4H10有2种同分异构体，分别为 CH3—CH2—CH2—CH 和 ，等效氢都有2种，故一氯代物都为2种，符合题意；
C5H12有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、 、
，等效氢分别为3种、4种、1种，故一氯代物种数不相同，
不符合题意。
8.某烷烃的相对分子质量为72，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是
A.CH3CH2CH3 B.
C. D.
√
相对分子质量为72的烷烃为戊烷，且其一氯代物只有一种，则该戊烷的结构高度对称，为新戊烷，D项正确。
9.(2023·宁德高一期中)分子式为C3H6Cl2的有机化合物的结构有(不考虑立体异构)
A.4种 B.3种
C.5种 D.6种
√
分子式为C3H6Cl2的有机化合物的结构有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种。
10.立方烷是一种新合成的烃，分子为正方体结构，其碳骨架如图所示。
(1)立方烷的分子式为______。
(2)该立方烷与氯气发生取代反应，生成的一氯代
物有　　　种，生成的二氯代物有　　　种。
C8H8
1
3
由于是正方体，8个顶点的位置全部一样，所以立方烷只有一种一氯代物。根据正方体中两顶点的相对位置有3种情况，所以二氯代物应
有三种： 、 、 。
(3)若要使1 mol 该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要　　　 mol氯气。
根据取代反应的特点，完全取代8 mol氢原子，需8 mol氯原子，同时又生成8 mol 氯化氢。
8微专题六　同分异构体的书写及判断方法
一、烷烃同分异构体的书写及判断方法
1.遵循的原则
主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列同、邻到间。
2.书写的步骤
(1)先写出碳原子数最多的主链。
(2)写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
(3)写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
例　写出C5H12的同分异构体。
思路分析
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。
注意　甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。
注意　②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。
所以C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。
二、烷烃一氯代物同分异构体数目的确定
烷烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烷烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常有以下两种。
1.基元(烃基数目)法
甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
2.等效氢法
一元取代产物的数目与有机物中等效氢原子种数相同。
等效氢原子：位于对称位置的相同基团上的氢原子是等效的，连在同一碳原子上的相同基团上的氢原子是等效的。
例　丁烷(C4H10)的一氯代物数目的确定。(不考虑立体异构)
思路分析
正丁烷对称位置的—CH3或—CH2—上的氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。
异丁烷中的3个—CH3连在中间碳原子上，则3个—CH3上的9个氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。
所以丁烷(C4H10)的一氯代物数目共有2+2=4种。
1.分子式为C5H12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式为　　　　　　，分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为　　　　　　　　　　。
2.写出C6H14所有同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　。
3.(2023·银川高一月考)戊烷(C5H12)在光照条件下与氯气可发生取代反应，能生成多种卤代烃。其中分子式为C5H11Cl的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
4.C6H14的各种同分异构体中所含的甲基数目和它的一氯代物的数目可能是(不考虑立体异构)(　　)
A.2，4 B.4，1 C.3，5 D.4，4
5.下列烷烃一氯取代后，生成4种不同有机产物的是(　　)
A.正戊烷
B.新戊烷
C.
D.
6.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)(　　)
A.4种 B.5种 C.7种 D.8种
7.某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是(　　)
A.CH4 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
8.某烷烃的相对分子质量为72，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是(　　)
A.CH3CH2CH3
B.
C.
D.
9.(2023·宁德高一期中)分子式为C3H6Cl2的有机化合物的结构有(不考虑立体异构)(　　)
A.4种 B.3种 C.5种 D.6种
10.立方烷是一种新合成的烃，分子为正方体结构，其碳骨架如图所示。
(1)立方烷的分子式为　　　　　。
(2)该立方烷与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有　　　　种，生成的二氯代物有　　　种。
(3)若要使1 mol 该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要　　　 mol氯气。
答案精析
跟踪训练
1.　
2.CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、
、、
解析　第一步：写出最长碳链(只写出碳，氢原子根据“碳四价”原则补足)得到1种无支链的同分异构体：；
第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基)，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置，注意主链结构的对称性和等同性，得到和；
第三步：去掉最长碳链中两个碳原子作为支链(两个—CH3)，采用“定一移一”法依次书写，得到和；
第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键，故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
3.D　［C5H11Cl相当于C5H12中一个氢原子被氯原子所取代，—C5H11有8种结构，则C5H11Cl有8种结构。］
4.C　［①C6H14的同分异构体中只有CH3CH2CH2CH2CH2CH3中含2个甲基，一氯代物的数目为3种；②若C6H14的同分异构体中含3个甲基，若为，有5种一氯代物；若为，一氯代物有4种；③若C6H14的同分异构体中含4个甲基，若为，有2种氯代物，若为，有3种一氯代物。］
5.D　［烷烃一氯取代后，生成4种不同的有机产物即该有机化合物有四种位置的氢原子。正戊烷的碳架结构为C—C—C—C—C，该有机物有三种位置的氢即，故A不符合题意；新戊烷的碳架结构为，该有机物有一种位置的氢原子即，故B不符合题意；有五种位置的氢原子即，故C不符合题意；有四种位置的氢原子即，故D符合题意。］
6.C　［题给分子不对称，分子中有7种等效氢原子，则其一氯代物有7种。］
7.C　［CH4和C3H8无同分异构体，不符合题意；C4H10有2种同分异构体，分别为和，等效氢都有2种，故一氯代物都为2种，符合题意；C5H12有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、，等效氢分别为3种、4种、1种，故一氯代物种数不相同，不符合题意。］
8.D　［相对分子质量为72的烷烃为戊烷，且其一氯代物只有一种，则该戊烷的结构高度对称，为新戊烷，D项正确。］
9.A　［分子式为C3H6Cl2的有机化合物的结构有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种。］
10.(1)C8H8　(2)1　3　(3)8
解析　(2)由于是正方体，8个顶点的位置全部一样，所以立方烷只有一种一氯代物。根据正方体中两顶点的相对位置有3种情况，所以二氯代物应有三种：、、。(3)根据取代反应的特点，完全取代8 mol氢原子，需8 mol氯原子，同时又生成8 mol 氯化氢。

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