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第2课时　有机化合物的同分异构现象
［核心素养发展目标］　1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物同分异构现象的三种表现形式。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
(1)定义：　　　相同而　　　不同的现象。
(2)产生的原因：碳原子成键方式的多样性。
2.同分异构体
(1)概念
　　　　相同而　　　　不同的化合物互为同分异构体。
(2)特点
①同分异构体必须　　　相同而　　　　不同。
②同分异构体的物理性质　　　　，化学性质　　　　　　。
(3)实例：如C5H12的三种同分异构体
正戊烷______________、异戊烷______________、新戊烷______________。
三者分子式　　　　，结构　　　　。
(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　)
(2)分子式为C5H12的烃一定是纯净物(　　)
(3)同系物之间可以互为同分异构体(　　)
(4)淀粉与纤维素是分子式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　 )
(5)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度(　　)
(6)互为同分异构体的物质一定是同类物质(　　)
1.下列物质的关系正确的是(　　)
A.C2H4与C3H6互为同系物
B.16O2与18O3互为同位素
C.与互为同分异构体
D.与是同种物质
2.下列关系正确的是(　　)
A.2 甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体
B.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
C.CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体
D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体
二、同分异构体的类型
1.同分异构体的类型
2.构造异构
类别 实例
碳骨架异构 C4H10：　　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　
官能团位置异构 C4H8：　　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　
C6H4Cl2：　　　　　、　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　
官能团类型异构　　 C2H6O：　　　　　　　　　　　、 　　　　　　　　　　　　　　
3.立体异构
(1)概念：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序　　　　，但原子或原子团的空间排布情况　　　　。
(2)常见的立体异构——顺反异构
单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团　　　　时，就会产生顺反异构现象。例如，2 丁烯有顺 2 丁烯()和反 2 丁烯()两种顺反异构体。
1.请分析下列各组物质，写出它们的对应关系：
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。
(1)CH3CH2CH2COOH和　　　(填序号，下同)。
(2)和　　　　　　　　　　　　。
(3)和　　　　　　　　。
(4)和　　　　　　　　　　。
(5)和　　　　　　　　。
2.有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构。苯丙烯的同分异构体中有一对顺反异构体，写出这两种顺反异构体的结构简式：　　　　　　　　、　　　　　　　　。
答案精析
一、
1.(1)分子式　结构
2.(1)分子式　结构　(2)①分子式　结构　②不同　不同或相似　(3)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3　　　相同　不同
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
应用体验
1.C　［B项，16O2与18O3是两种不同的氧单质，互为同素异形体，错误；C项，二者分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，正确；D项，二者互为同分异构体，错误。］
2.C　［A项，2 甲基丁烷的分子式为C5H12，异丁烷的分子式为C4H10；B项中前者属于羧酸类，后者没有羧基；C项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体；D项，二者分子式不同，不互为同分异构体。］
二、
1.构造　官能团　位置　类型　立体　顺反　对映
2.　　　　　　　　
3.(1)相同　不同　(2)不同
应用体验
1.(1)③　(2)②　(3)⑤　(4)④　(5)①
2.　
解析　的碳碳双键两端的碳原子上连有不同的原子或原子团，存在顺反异构。(共56张PPT)
有机化合物的同分异构现象
第2课时
第1章　第2节
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核心素养
发展目标
1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物同分异构现象的三种表现形式。
2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体。
内容索引
一、有机化合物的同分异构现象
二、同分异构体的类型
课时对点练
有机化合物的同分异构现象
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一
1.同分异构现象
(1)定义： 相同而 不同的现象。
(2)产生的原因：碳原子成键方式的多样性。
2.同分异构体
(1)概念
相同而 不同的化合物互为同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
分子式
结构
分子式
结构
(2)特点
①同分异构体必须 相同而 不同。
②同分异构体的物理性质 ，化学性质 。
(3)实例：如C5H12的三种同分异构体
正戊烷 、
异戊烷 、新戊烷 。三者分子式 ，结构 。
分子式
结构
不同
不同或相似
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
相同
不同
正误判断
(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化
(2)分子式为C5H12的烃一定是纯净物
(3)同系物之间可以互为同分异构体
(4)淀粉与纤维素是分子式为(C6H10O5)n的同分异构体
(5)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度
(6)互为同分异构体的物质一定是同类物质
×
×
×
×
×
×
应用体验
1.下列物质的关系正确的是
A.C2H4与C3H6互为同系物
B.16O2与18O3互为同位素
C. 与 互为同分异构体
D. 与 是同种物质
√
应用体验
B项，16O2与18O3是两种不同的氧单质，互为同素异形体，错误；
C项，二者分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，正确；
D项，二者互为同分异构体，错误。
应用体验
2.下列关系正确的是
A.2 甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体
B.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
C.CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体
D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体
√
应用体验
A项，2 甲基丁烷的分子式为C5H12，异丁烷的分子式为C4H10；
B项中前者属于羧酸类，后者没有羧基；
C项，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体；
D项，二者分子式不同，不互为同分异构体。
返回
同分异构体的类型
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<
二
二、同分异构体的类型
1.同分异构体的类型
对映
构造
官能团
位置
类型
立体
顺反
2.构造异构
类别 实例
碳骨架异构
C4H10：____________________、_______________
官能团位置异构
C4H8：__________________、__________________
类别 实例
官能团位置异构
C6H4Cl2：_________、__________、__________
官能团类型异构
C2H6O：_____________、______________
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
3.立体异构
(1)概念：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序 ，但原子或原子团的空间排布情况 。
相同
不同
(2)常见的立体异构——顺反异构
单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团 时，就会产生顺反异构现象。
例如，2 丁烯有顺 2 丁烯( )和反 2 丁烯( )两
种顺反异构体。
不同
1.请分析下列各组物质，写出它们的对应关系：
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。
(1)CH3CH2CH2COOH和 　 　(填序号，下同)。
应用体验
③
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。
(2) 和 　 。
(3) 和 　　　。
应用体验
②
⑤
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。
(4) 和 　 。
(5) 和 　 　。
应用体验
④
①
2.有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构。苯丙烯的同分异构体中有一对顺反异构体，写出这两种顺反异构体的结构简式：
　　　 　　、　　　　　 　。
应用体验
应用体验
的碳碳双键两端的碳原子上连有不同的原子或原子团，存在顺反异构。
返回
课时对点练
题组一　有机物同分异构现象
1.有机化合物的同分异构现象普遍存在的根本原因是
A.相对分子质量相同 B.碳原子成键方式的多样性
C.分子式相同 D.有机化合物种类繁多
√
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2.下列各组物质中，互为同分异构体的是
A. 与
B.HC≡C—(CH2)3CH3与
C.CH3CH2OCH2CH3与
D. 与
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A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；
B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。
3.下列物质之间的相互关系不正确的是
A.CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体
B.H、D、T互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.CH3CH2CH2CH3与 性质完全相同
√
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CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；
H、D、T质子数相同、中子数不同，互为同位素，故B正确；
O2和O3是氧元素形成的性质不同的单质，互为同素异形体，故C正确；
二者虽互为同分异构体，但结构不同，性质有所不同，故D错误。
题组二　同分异构体类型判断
4.下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是
A.CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2
B. 和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
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A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；
B中两种物质官能团的位置不同，属于官能团位置异构；
C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同，属于官能团类型异构。
5.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团类型异构
C. 与 属于对映异构
D. 和 属于官能团位置异构
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A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳骨架异构；
B中两物质官能团类别不同，属于官能团类型异构；
C中二者属于同种物质；
D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。
6.下列有机化合物中存在顺反异构体的是
A.CH2==CHCH2Cl B.
C.ClCH==CHCH3 D.
√
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存在顺反异构体的有机化合物分子中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同，C项正确。
7.(2024·西安月考)乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型：
下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是
A.Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体
C.Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键
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Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定
的相似性，故A错误；
由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体，Ⅰ
和Ⅱ均为化合物，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B错误、C正确；
Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，故D错误。
题组三　同分异构体数目分析
8.有机物 的一氯代物(不考虑立体异构)有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
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√
有4种氢原子，故其一氯代物有4种。
9.甲、乙两种有机化合物的球棍模型如图：
下列有关两者的描述正确的是
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙的一氯代物数目不同(不考虑立体异构)
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
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由甲、乙的球棍模型可知，甲、乙的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；甲和乙中都有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物都有2种；两物质所含共价键的数目相同。
10.含有一个碳碳双键的烯烃，加氢后产物的结构简式如图 ，则符合条件的烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
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根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳链结
构为 ，能形成双键的位置有：1和2之间(同4和5之间)，2和
3之间(同3和4之间)，3和6之间，6和7之间，7和8之间(同7和9之间)，故符合条件的烯烃共有5种。
11.下列各组物质既不互为同系物，也不互为同分异构体，但最简式相同的是
A.1，2 二溴乙烷和1，1 二溴丙烷
B. 和
C.CH3CH2CH2COOH和
D.丙炔和
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A中两种有机化合物互为同系物；
B中两种有机化合物互为同分异构体；
D中两种有机化合物互为同系物；
C中两种有机化合物既不互为同分异构体也不互为同系物，但最简式相同。
12.(2024·陕西咸阳期末)下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是
A.可能存在官能团位置异构
B.可能存在碳骨架异构
C.可能存在顺反异构
D.可能存在对映异构
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分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在官能团位置异构、碳骨架异构和顺反异构，A、B、C项正确；
该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不可能存在对映异构，D项错误。
13.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是
A.甲的分子式为C4H4，1 mol甲分子中含6 mol共价键
B.乙和苯不互为同分异构体
C.丙分子的二氯代物有3种
D.甲、乙、丙互为同系物
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甲的分子式为C4H4，1 mol甲分子中含10 mol共价键，A项错误；
乙和苯的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，B项错误；
甲、乙、丙的分子组成上不相差一个或若干个CH2，不互为同系物，D项错误。
14.同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
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根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于　　 类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是　　 (填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是
　 　；与A互为官能团位置异构的是　 　。
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A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
醇
B
D
C
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A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构，C与A互为官能团位置异构。
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)
的结构简式： 　。
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A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
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与A中官能团位置不同，互为官能团位置异构。
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)，除B、
C、D中的一种以外，其中两种的结构简式为 、
，写出另外两种同分异构体的结构简式：
　 、 　 。
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C. D.
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答案　
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与A互为碳骨架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳骨架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)CH2—、CH3CH2C(CH3)2—、(CH3)2CHCH2CH2—、(CH3)3CCH2—、(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为
、 。
15.如图是两种有机物分子的结构模型：
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(1)甲的一氯代物有　　种(不考虑立体异构)。
(2)支链有一个甲基和一个乙基的甲的同分异构体有　　种。
(3)乙物质中所含官能团的名称为　 。
4
2
碳碳双键、羧基
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(4)下列物质中，与乙物质互为同分异构体的是　　　 (填序号)。
①CH3CH==CHCOOH　②CH3CH(CH3)COOH
③CH3CH2CH==CHCOOH　④CH2==CHCOOCH3
①④
返回作业4　有机化合物的同分异构现象
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(分值：100分)
(选择题1~13题，每小题6分，共78分)
题组一　有机物同分异构现象
1.有机化合物的同分异构现象普遍存在的根本原因是(　　)
A.相对分子质量相同
B.碳原子成键方式的多样性
C.分子式相同
D.有机化合物种类繁多
2.下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　)
A.与
B.HC≡C—(CH2)3CH3与
C.CH3CH2OCH2CH3与
D.与
3.下列物质之间的相互关系不正确的是(　　)
A.CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体
B.H、D、T互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.CH3CH2CH2CH3与性质完全相同
题组二　同分异构体类型判断
4.下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是(　　)
A.CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2
B.和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
5.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团类型异构
C.与属于对映异构
D.和属于官能团位置异构
6.下列有机化合物中存在顺反异构体的是(　　)
A.CH2CHCH2Cl
B.
C.ClCHCHCH3
D.
7.(2024·西安月考)乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型：
下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是(　　)
A.Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体
C.Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键
题组三　同分异构体数目分析
8.有机物的一氯代物(不考虑立体异构)有(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
9.甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下：
下列有关两者的描述正确的是(　　)
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙的一氯代物数目不同(不考虑立体异构)
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
10.含有一个碳碳双键的烯烃，加氢后产物的结构简式如图，则符合条件的烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
11.下列各组物质既不互为同系物，也不互为同分异构体，但最简式相同的是(　　)
A.1，2 二溴乙烷和1，1 二溴丙烷
B.和
C.CH3CH2CH2COOH和
D.丙炔和
12.(2024·陕西咸阳期末)下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　)
A.可能存在官能团位置异构
B.可能存在碳骨架异构
C.可能存在顺反异构
D.可能存在对映异构
13.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A.甲的分子式为C4H4，1 mol甲分子中含6 mol共价键
B.乙和苯不互为同分异构体
C.丙分子的二氯代物有3种
D.甲、乙、丙互为同系物
14.(14分)同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于　　　　　类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是　　　　　(填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是　　　　　　；与A互为官能团位置异构的是　　　　　　。
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：　　　
　　　　。
(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)，除B、C、D中的一种以外，其中两种的结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：　　　　、 　　　　　　　　　　。
15.(8分)如图是两种有机物分子的结构模型：
(1)甲的一氯代物有　　　　种(不考虑立体异构)。
(2)支链有一个甲基和一个乙基的甲的同分异构体有　　　　种。
(3)乙物质中所含官能团的名称为　　　　。
(4)下列物质中，与乙物质互为同分异构体的是　　　　(填序号)。
①CH3CHCHCOOH　②CH3CH(CH3)COOH
③CH3CH2CHCHCOOH　④CH2CHCOOCH3
答案精析
1.B
2.B　［A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。］
3.D　［CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；H、D、T质子数相同、中子数不同，互为同位素，故B正确；O2和O3是氧元素形成的性质不同的单质，互为同素异形体，故C正确；二者虽互为同分异构体，但结构不同，性质有所不同，故D错误。］
4.B　［A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于官能团位置异构；C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同，属于官能团类型异构。］
5.C　［A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳骨架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团类型异构；C中二者属于同种物质； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。］
6.C　［存在顺反异构体的有机化合物分子中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同，C项正确。］
7.C　［Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，故A错误；由同一种元素形成的不同单质互为同素异形体，Ⅰ和Ⅱ均为化合物，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B错误、C正确；Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，故D错误。］
8.B　［有4种氢原子，故其一氯代物有4种。］
9.B　［由甲、乙的球棍模型可知，甲、乙的分子式相同，结构不同，互为同分异构体；甲和乙中都有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物都有2种；两物质所含共价键的数目相同。］
10.A　［根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳链结构为，能形成双键的位置有：1和2之间(同4和5之间)，2和3之间(同3和4之间)，3和6之间，6和7之间，7和8之间(同7和9之间)，故符合条件的烯烃共有5种。］
11.C　［A中两种有机化合物互为同系物；B中两种有机化合物互为同分异构体；D中两种有机化合物互为同系物；C中两种有机化合物既不互为同分异构体也不互为同系物，但最简式相同。］
12.D　［分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在官能团位置异构、碳骨架异构和顺反异构，A、B、C项正确；该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不可能存在对映异构，D项错误。］
13.C　［甲的分子式为C4H4，1 mol甲分子中含10 mol共价键，A项错误；乙和苯的分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，B项错误；甲、乙、丙的分子组成上不相差一个或若干个CH2，不互为同系物，D项错误。］
14.(1)醇　B　D　C
(2)
(3)
解析　(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构，C与A互为官能团位置异构。(2)与A中官能团位置不同，互为官能团位置异构。(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳骨架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)CH2—、CH3CH2C(CH3)2—、(CH3)2CHCH2CH2—、(CH3)3CCH2—、(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为、。
15.(1)4　(2)2　(3)碳碳双键、羧基　(4)①④

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