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第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质
第1课时　羧酸
［核心素养发展目标］　1.认识羧酸的组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。
一、羧酸概述
1.羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基　　　　(或　　　　)。
(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基种类的不同
羧酸
②根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
2.命名
如的名称为　　　　　　　　　　　　。
3.常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构简式
色、态、味 色液体、　　　　气味 、易升华 无色透明
溶解性 能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶 微溶于水、　　溶于乙醇、乙醚 溶于 水、乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
4.羧酸的物理性质
(1)溶解性
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水　　　　，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度　　　　，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而　　　　，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点　　　　，这与羧酸分子间可以形成　　　　有关。
5.取代羧酸
(1)概念：羧酸分子中烃基上的　　　　被其他官能团取代的羧酸。
(2)常见的取代羧酸
①卤代酸，如氯乙酸：________________________________________________；
②氨基酸，如丙氨酸：________________________________________________；
③羟基酸，如乳酸：________________________________________________。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　)
(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　)
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
(5)的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸(　　)
1.将下列化合物按沸点由高到低排序(填序号)。
(1)①HCOOH，②CH3COOH，
③CH3CH2COOH：
_____________________________________________________________________________________。
(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，
③CH3CH2OH：
_____________________________________________________________________________________。
2.苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品。其主要成分为苹果酸()。
(1)苹果酸中含有的官能团的名称是　　　　　　　　　、　　　　　　　　。
(2)苹果酸的分子式是________________________________________________________。
(3)下列关于苹果酸的叙述正确的是　　　　　　(填序号)。
①苹果酸属于烃的衍生物　②苹果酸属于取代羧酸　③苹果酸的系统命名为2 羟基丁二酸　④苹果酸分子中有一个不对称碳原子　⑤苹果酸易溶于水，熔点比丁二醇的高
1.下列关于羧酸的说法错误的是 (　　)
A.羧酸是烃基(或氢原子)与羧基相连的有机物
B.组成最简单的羧酸能与银氨溶液反应
C.分子式为C5H10O2的羧酸有4种
D.一元羧酸如乙酸的沸点比1 丙醇的沸点低
2.写出下列酸的名称：
(1)
___________________________________________________________________________________。
(2) ________________________________________________________。
(3) _______________________________________________________________。
(4)CH2CH—COOH　　　　　　　　。
(5)HOOC—COOH_____________________________________________________________。
二、羧酸的化学性质
1.预测丙酸的化学性质
丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生化学反应的部位，及可能发生什么类型的化学反应。
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)
(1)弱酸性
羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
①CH3CH2COOH+NaHCO3________________________________________________________。
②与NH3反应：CH3CH2COOH+NH3_____________________________________________。
(2)取代反应
①与乙醇的酯化反应：
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
CH3CH2COOH+NH3+H2O。
③α H的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应)：
CH3CH2COOH+Cl2________________________________________________________。
(3)还原反应
羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。化学方程式为CH3CH2COOH　　　　　　。
(1)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色 (　　)
(2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5 (　　)
(3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应 (　　)
(4)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O键 (　　)
1.由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制氢氧化铜悬浊液，可能的现象：______________________________，反应的化学方程式：________________________________________________________。
(2)若在新制氢氧化铜悬浊液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因是______________
__________________________________________________________________________________________。
2.如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
1.某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。
(1)写出M分别与Na、NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________________、
__________________________________________________________________________________________。
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为__________________________________。
(3)1 mol M最多消耗　　　mol NaHCO3。
2.某有机物A的结构简式为，取足量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　)
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HC>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
三、酯化反应的原理及应用
1.酯化反应原理
—18OR'
_______________________________________________________________________________。
2.生成链状酯
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应
RCOOH+HOR'______________________________________________________。
(2)一元羧酸与二元醇(或二元羧酸与一元醇)的酯化反应
2CH3COOH+HOCH2CH2OH___________________________________________________，
HOOC—COOH+2CH3CH2OH_________________________________________________。
3.生成环状酯
(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
(2)羟基酸分子间发生酯化反应
(3)羟基酸分子内脱水生成酯
HOCH2CH2CH2COOH+H2O。
1.已知在水溶液中存在下列平衡：
。当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是(　　)
A.
B.O
C.
D.H2O
2.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸不能发生的反应有　　　　(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应
(2)B的结构简式：______________________________________________________，C的结构简式：______________________________________________________，F的分子式：　　　　。
(3)写出A→D的化学方程式：______________________________________________________。
答案精析
一、
1.(2)　—COOH
2.羧基　羧基　4 甲基 3 乙基戊酸
3.蚁酸　安息香酸　草酸　HCOOH　　　无　刺激性　白色针状晶体　晶体　易　能
4.(1)互溶　减小　(2)升高　较高　氢键
5.(1)氢原子　(2)①ClCH2COOH　②　③
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
深度思考
1.(1)③>②>①　(2)②>③>①
2.(1)羟基　羧基　(2)C4H6O5　(3)①②③④⑤
应用体验
1.D　[羧酸结构可表示为R—COOH，R—为烃基或氢原子，A正确；组成最简单的羧酸为HCOOH，具有醛基和羧基的性质，故B正确；C5H10O2可写为C4H9—COOH，C4H9—有4种，故其羧酸类有机物有4种，C正确；一元羧酸分子中有两个氧原子，而一元醇分子中有一个氧原子，羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，一元羧酸的沸点高于相对分子质量相近的一元醇的沸点，D错误。]
2.(1)3，4 二甲基戊酸　(2)对甲基苯甲酸(或4 甲基苯甲酸)　(3)邻羟基苯甲酸(或2 羟基苯甲酸)　(4)丙烯酸　(5)乙二酸
二、
1.取代　酸性　取代
2.(1)①CH3CH2COONa+CO2↑+H2O
②CH3CH2COONH4　(2)①CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5+H2O
③　(3)CH3CH2CH2OH
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
深度思考
1.(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液　2HCOOH+Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O
(2)甲酸中含有醛基结构，具有还原性，能将新制氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的Cu2O沉淀
2.实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。由于醋酸具有挥发性，生成的CO2混有醋酸，需要用饱和碳酸氢钠溶液除去。反应的化学方程式如下：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O，CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3。
应用体验
1.(1)+6Na2+3H2↑ +2NaOH+2H2O
(2)　(3)1
2.C　[有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。]
三、
1.+H2O
2.(1)RCOOR'+H2O　(2)CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O　CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O
3.(1)
(2)
应用体验
1.A　[酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱氢原子生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应：
]
2.(1)①③
(2)HOOC—CHCH—COOH
　C8H8O8
(3)+2H2O(共84张PPT)
羧酸
第1课时
第2章　第4节
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核心素养
发展目标
1.认识羧酸的组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。
内容索引
一、羧酸概述
二、羧酸的化学性质
课时对点练
三、酯化反应的原理及应用
羧酸概述
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一
一、羧酸概述
1.羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：由烃基(或氢原子)与羧基(　　　　)相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基____________(或 )。
(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
—COOH
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基种类的不同
②根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
2.命名
羧基
羧基
如　　　　　 　　　　　的名称为
_____________________。
4 甲基 3 乙基戊酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 _______ __________ ______
结构简式 _________ __________
___________
色、态、味 ____色液体、_______气味 ______________、易升华 无色透明_____
3.常见的羧酸
蚁酸
安息香酸
草酸
HCOOH
无
刺激性
白色针状晶体
晶体
甲酸 苯甲酸 乙二酸
溶解性 能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶 微溶于水、____溶于乙醇、乙醚 ___溶于水、乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
易
能
4.羧酸的物理性质
(1)溶解性
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水　　　，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度　　　，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而　　　，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点　　　，这与羧酸分子间可以形成　　 有关。
互溶
减小
升高
较高
氢键
5.取代羧酸
(1)概念：羧酸分子中烃基上的　　　　被其他官能团取代的羧酸。
(2)常见的取代羧酸
①卤代酸，如氯乙酸：　　　　　　　；
氢原子
ClCH2COOH
②氨基酸，如丙氨酸：_______________；
③羟基酸，如乳酸：______________。
正误判断
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸
(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物
(5)　　　　　　　 　的名称为2 羟基丙酸，俗名乳酸
×
√
×
×
√
深度思考
1.将下列化合物按沸点由高到低排序(填序号)。
(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：　　 。
(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：　　　 。
③>②>①
②>③>①
深度思考
2.苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品。其主要成分为苹果酸(　　　　　　　　 　　　　)。
(1)苹果酸中含有的官能团的名称是　　　　、 　　 　。
(2)苹果酸的分子式是　　　 　。
羟基
羧基
C4H6O5
深度思考
(3)下列关于苹果酸的叙述正确的是　　　　 (填序号)。
①苹果酸属于烃的衍生物　②苹果酸属于取代羧酸　③苹果酸的系统命名为2 羟基丁二酸　④苹果酸分子中有一个不对称碳原子　⑤苹果酸易溶于水，熔点比丁二醇的高
①②③④⑤
1.下列关于羧酸的说法错误的是
A.羧酸是烃基(或氢原子)与羧基相连的有机物
B.组成最简单的羧酸能与银氨溶液反应
C.分子式为C5H10O2的羧酸有4种
D.一元羧酸如乙酸的沸点比1 丙醇的沸点低
应用体验
√
应用体验
羧酸结构可表示为R—COOH，R—为烃基或氢原子，A正确；
组成最简单的羧酸为HCOOH，具有醛基和羧基的性质，故B正确；
C5H10O2可写为C4H9—COOH，C4H9—有4种，故其羧酸类有机物有4种，C正确；
一元羧酸分子中有两个氧原子，而一元醇分子中有一个氧原子，羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，一元羧酸的沸点高于相对分子质量相近的一元醇的沸点，D错误。
应用体验
2.写出下列酸的名称：
(1)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)　　　　　　　　　　　　 　　　　　　。
(3)　　　　　　 　 　　　　　　。
3，4 二甲基戊酸
对甲基苯甲酸(或4 甲基苯甲酸)
邻羟基苯甲酸(或2 羟基苯甲酸)
(4)CH2==CH—COOH　　　　　。
(5)HOOC—COOH　　　 。
应用体验
丙烯酸
乙二酸
返回
羧酸的化学性质
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二
二、羧酸的化学性质
1.预测丙酸的化学性质
丙酸分子的结构式如图，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生化学反应的部位，及可能发生什么类型的化学反应。
取代
酸性
取代
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)
(1)弱酸性
羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
①CH3CH2COOH+NaHCO3―→______________________________。
②与NH3反应：CH3CH2COOH+NH3―→ 。
CH3CH2COONa+CO2↑+H2O
CH3CH2COONH4
(2)取代反应
①与乙醇的酯化反应：
______________________________________________________。
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
CH3CH2COOH+CH3CH2OH　　　　CH3CH2COOC2H5+H2O
CH3CH2COOH+NH3　　　　　　　　　+H2O。
③α H的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应)：
CH3CH2COOH+Cl2　　　　　　________________________ 。
(3)还原反应
羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。化学方程式为CH3CH2COOH　　　　________________。
CH3CH2CH2OH
正误判断
(1)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色
(2)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5
(3)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应
(4)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O键
×
×
×
×
深度思考
1.由于甲酸(　 　　　　　)的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制氢氧化铜悬浊液，可能的现象：_______________
____________，反应的化学方程式：____________________________
___________________。
蓝色的悬浊液变
为蓝色溶液
2HCOOH+Cu(OH)2―→
(HCOO)2Cu+2H2O
深度思考
(2)若在新制氢氧化铜悬浊液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因是_______________________________________________
_________________________________。
甲酸中含有醛基结构，具有还原性，能将新制氢氧化
铜悬浊液还原为砖红色的Cu2O沉淀
深度思考
2.如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？
提示　实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，
放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生
的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变
浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。由于醋酸具有挥
发性，生成的CO2混有醋酸，需要用饱和碳酸氢钠溶液除去。反应的化学方程式如下：2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O，CO2+H2O+C6H5ONa―→C6H5OH+NaHCO3。
应用体验
1.某有机化合物M的结构简式为　 　　　　　　 ，按要求填空。
(1)写出M分别与Na、NaOH溶液反应的化学方程式：________________________
_________________________、___________________________________________
__________。
2　　　　　　　　 +3H2↑
+6Na―→
+2NaOH―→
+2H2O
应用体验
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为
______________________。
(3)1 mol M最多消耗　　mol NaHCO3。
1
应用体验
2.某有机物A的结构简式为　　　　　 　　　　，取足量Na、NaOH、
NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
√
应用体验
有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
思维启迪
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
思维启迪
名称 乙醇 苯酚 乙酸
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH
>H2CO3>　　　 　　>HC>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
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酯化反应的原理及应用
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三
三、酯化反应的原理及应用
1.酯化反应原理
—18OR' ______________________。
2.生成链状酯
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应
RCOOH+HOR'　　 　　 ________________。
RCOOR'+H2O
2CH3COOH+HOCH2CH2OH　　　　_____________________________，
HOOC—COOH+2CH3CH2OH　　　 ____________________________
________。
(2)一元羧酸与二元醇(或二元羧酸与一元醇)的酯化反应
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
CH3CH2OOC—COOCH2CH3+
2H2O
3.生成环状酯
(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
(2)羟基酸分子间发生酯化反应
。
(3)羟基酸分子内脱水生成酯
HOCH2CH2CH2COOH
+H2O。
应用体验
1.已知　　　　 　　在水溶液中存在下列平衡：　 　　　　　　　　　　。
当　 　　　　与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是
A. 　 B.O
C. 　 D.H2O
√
酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱氢原子生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应：
应用体验
2.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化
关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸不能发生的反应有　　 　(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应
①③
应用体验
(2)B的结构简式：　 　　　　， C的结构简式：
　　 　　　， F的分子式：　　　　。
HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
应用体验
(3)写出A→D的化学方程式：
____________________________
________________________________________________。
+2H2O
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课时对点练
题组一　羧酸的结构及物理性质
1.下列物质中，属于饱和一元羧酸的是
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
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1
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15
乙二酸分子中含有两个羧基，为二元羧酸，A项错误；
苯甲酸中含苯环，属于芳香酸，B项错误；
硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连而构成，属于饱和一元羧酸，C项正确；
石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，D项错误。
16
2.(2023·江西九江高二检测)苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
√
1
2
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5
6
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11
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1
2
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8
9
10
11
12
13
14
15
苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；
该醇可能是乙二醇，C错误。
16
3.(2023·天津滨海新区期末)网络趣味图片“一脸辛酸”，是在图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是
A.辛酸在常温下呈气态
B.辛酸在水中的溶解度大于乙酸
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的
　化学名称为3，4，4 三甲基戊酸
√
1
2
3
4
5
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辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，A错误；
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随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解
度减小，B错误；
辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，C错误。
16
题组二　羧酸的化学性质
4.根据甲酸的结构 　　　　　，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是
A.能与碳酸钠溶液反应 　　B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 　　D.能与单质镁反应
√
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甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。
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5.要使有机化合物　　 　　　　　 　转化为　 　　　　　，可选用的试剂是
A.Na B.NaHCO3
C.NaCl D.NaOH
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酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>　　　 　　　>HC，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。
16
6.(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷 水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是
A.以共沸体系带出水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
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由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；
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产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷 水的共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69~81 ℃之间，B错误；
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接收瓶中接收的是环己烷 水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；
根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。
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7.某药物的合成“片段”如右：
下列说法错误的是
A.X、Y、Z的含碳官能团种类不同
B.X生成Y的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”
C.等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2在相同条件下的体
　积之比为1∶2
D.该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应
√
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X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，则这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；
X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”，故B正确；
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X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 mol X分别与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量都是1 mol，二者在相同条件下的体积之比为1∶1，故C错误。
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8.(2023·河北保定高二调研)苹果醋是一种由苹果发酵而形成的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是
A.1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2
B.苹果酸含有2种官能团
C.苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应
D.1 mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成1 mol气体
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根据苹果酸的结构简式可知，该物质燃
烧方程式为C4H6O5+3O2　 　4CO2+3H2O
可知，1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2，A正确；
根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有羧基和羟基2种官能团，苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应，B、C正确；
根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有2个羧基和1个羟基，1 mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成2 mol气体，D错误。
16
9.酸与醇发生酯化反应的过程如下：
下列说法不正确的是
A.①的反应类型是加成反应
B.②的反应类型是消去反应
C.若用R18OH作反应物，产物可得O
D.酯化过程中，浓硫酸有利于②的过程
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反应①的羧酸的羧基中羰基与醇发生加成反应，故A项正确；
反应②中两个羟基同时连在同一碳原子上发生消去反应脱水，故B项正确；
根据酯化反应的过程，若用R18OH作反应物，产物是R'CO18OR和H2O，故C项错误；
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酯化过程中，浓硫酸吸收了反应生成的水，使反应朝着有利于生成更多的R'COOR的方向移动，有利于②的过程，故D项正确。
16
10.下列说法正确的是
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水
C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和
　碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离
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A项，HBr+C2H5OH　 　C2H5Br+H2O不是酯化反应；
C项，酯化反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用；
D项，导管口应该在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止倒吸。
16
11.阿魏酸的化学名称为4 羟基 3 甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原
料和食品添加剂，其结构简式为 　　　　　　　　　　　　　。在阿魏酸溶液中加
入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象和结论都正确的是
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选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 无明显现象 不含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
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阿魏酸分子中含有酚羟基，加入氯化铁溶液，会发生显色反应，故A错误；
阿魏酸分子结构中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；
阿魏酸分子中含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，故C正确；
阿魏酸分子中含有酚羟基，与溴发生取代反应，也能使溴水褪色，故D错误。
16
12.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是
A.加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在
　甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，
　则含甲醛
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甲酸(　　　　　)与甲醛(　　 　　)含有相同的结构：　　　，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。若要证明甲酸溶液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液加以鉴定；D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而进行银镜反应无法鉴别。
16
13.已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是
A.分子式为C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气
　发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
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A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；
B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；
C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；
D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都能发生反应，错误。
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14.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，
　可放出22.4 L CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，
　消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
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等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；
1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误。
16
15.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：
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(1)化合物A、B、D的结构简式：
A　　　　　　　　，B　　 　　　　　　，D___________________。
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(2)化学方程式：
A→E：　　　　 　，
A→F：　　　 　。
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H2C==CHCOOH+H2O
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(3)反应类型：A→E：　　　　　，A→F：　 　　　　。
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消去反应
取代反应(或酯化反应)
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A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说
明羟基不在碳链的端点，根据A的分子式，
可推知A的结构简式为　　　　　　　 ，根据反应条件可知B为　　　　　　　　　、
D为　　　　　　　　　 、E为H2C==CHCOOH、F为　　　　　　。
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16.Ⅰ.水杨酸的结构简式为　　　　　　。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是　　(填字母)。
A.　　　　　　与　　　　　　互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
C
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(2)将水杨酸与　　 　　溶液作用，可以生成　　　　　　。
(3)请写出将　　 　　　转化为　 　　　的化学方程式：__________
______________________________________。
NaOH(或Na2CO3)
+NaHCO3―→
+H2O+CO2↑
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Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：
a.CH3COOH
b.
已知：R1—CH==CH—R2 　　　　R1—COOH+R2—COOH
(4)写出该烯烃可能的结构简式：　 　　　 　　　　　。
16作业19　羧酸
(分值：100分)
(选择题1~10题，每小题5分，11~14题，每小题6分，共74分)
题组一　羧酸的结构及物理性质
1.下列物质中，属于饱和一元羧酸的是(　　)
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
2.(2023·江西九江高二检测)苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　)
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
3.(2023·天津滨海新区期末)网络趣味图片“一脸辛酸”，是在图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是(　　)
A.辛酸在常温下呈气态
B.辛酸在水中的溶解度大于乙酸
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3，4，4 三甲基戊酸
题组二　羧酸的化学性质
4.根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　)
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
5.要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　)
A.Na B.NaHCO3
C.NaCl D.NaOH
6.(2023·湖北，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷 水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是(　　)
A.以共沸体系带出水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
7.某药物的合成“片段”如下：
下列说法错误的是(　　)
A.X、Y、Z的含碳官能团种类不同
B.X生成Y的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”
C.等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2在相同条件下的体积之比为1∶2
D.该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应
8.(2023·河北保定高二调研)苹果醋是一种由苹果发酵而形成的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是(　　)
A.1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2
B.苹果酸含有2种官能团
C.苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应
D.1 mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成1 mol气体
9.酸与醇发生酯化反应的过程如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.①的反应类型是加成反应
B.②的反应类型是消去反应
C.若用R18OH作反应物，产物可得O
D.酯化过程中，浓硫酸有利于②的过程
10.下列说法正确的是(　　)
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水
C.浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离
11.阿魏酸的化学名称为4 羟基 3 甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，其结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象和结论都正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 无明显现象 不含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
12.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是(　　)
A.加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
13.已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　)
A.分子式为C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
14.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
15.(14分)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式：
A　　　　　　　　，B　　　　　　　　，D　　　　　　　　。
(2)化学方程式：
A→E：　　　　 　，
A→F：　　　 　　。
(3)反应类型：A→E：　　　　　，A→F：　　　　　。
16.(12分)Ⅰ.水杨酸的结构简式为。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是　　　　　　(填字母)。
A.与互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与　　　　溶液作用，可以生成。
(3)请写出将转化为的化学方程式：　　　　 　　　　　。
Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：
a.CH3COOH
b.
已知：R1—CH==CH—R2R1—COOH+R2—COOH
(4)写出该烯烃可能的结构简式：　　　　 　　　　　。
答案精析
1.C　[乙二酸分子中含有两个羧基，为二元羧酸，A项错误；苯甲酸中含苯环，属于芳香酸，B项错误；硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连而构成，属于饱和一元羧酸，C项正确；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，D项错误。]
2.B　[苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；该醇可能是乙二醇，C错误。]
3.D　[辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度减小，B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，C错误。]
4.C　[甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。]
5.B　[酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>>HC，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。]
6.B　[由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带出水可以促使反应正向进行，A正确；产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷 水的共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69~81 ℃之间，B错误；接收瓶中接收的是环己烷 水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。]
7.C　[X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，则这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 mol X分别与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量都是1 mol，二者在相同条件下的体积之比为1∶1，故C错误。]
8.D　[根据苹果酸的结构简式可知，该物质燃烧方程式为C4H6O5+3O24CO2+3H2O可知，1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2，A正确；根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有羧基和羟基2种官能团，苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应，B、C正确；根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有2个羧基和1个羟基，1 mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成2 mol气体，D错误。]
9.C　[反应①的羧酸的羧基中羰基与醇发生加成反应，故A项正确；反应②中两个羟基同时连在同一碳原子上发生消去反应脱水，故B项正确；根据酯化反应的过程，若用R18OH作反应物，产物是R'CO18OR和H2O，故C项错误；酯化过程中，浓硫酸吸收了反应生成的水，使反应朝着有利于生成更多的R'COOR的方向移动，有利于②的过程，故D项正确。]
10.B　[A项，HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O不是酯化反应；C项，酯化反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用；D项，导管口应该在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止倒吸。]
11.C　[阿魏酸分子中含有酚羟基，加入氯化铁溶液，会发生显色反应，故A错误；阿魏酸分子结构中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；阿魏酸分子中含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，故C正确；阿魏酸分子中含有酚羟基，与溴发生取代反应，也能使溴水褪色，故D错误。]
12.C　[甲酸()与甲醛()含有相同的结构：，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。若要证明甲酸溶液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液加以鉴定；D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而进行银镜反应无法鉴别。]
13.C　[A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都能发生反应，错误。]
14.D　
等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误。
15.(1)　　
(2)H2CCHCOOH+H2O　
(3)消去反应　取代反应(或酯化反应)
解析　A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的分子式，可推知A的结构简式为，根据反应条件可知B为、D为、E为H2CCHCOOH、F为。
16.(1)C　(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)+NaHCO3+H2O+CO2↑　
(4)

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