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(共36张PPT)
阶段重点突破练(三)
第2章
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一、醇、酚的组成、结构及命名
1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是
A. B.
C. D.CH3CH2OH
√
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含有苯环的化合物是芳香族化合物，羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；C项属于酚，A、D项属于醇，但不属于芳香族化合物。
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2.下列各有机化合物的命名正确的是
A.CH2BrCH2Br　二溴乙烷
B.　 2 乙基 1 丙醇
C.　 甲基苯酚
D.　 1，2，4，5 环己四醇
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3.我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列关于它的说法不正确的是
A.它属于芳香族化合物
B.从结构上看，它属于酚
C.从结构上看，它属于醇
D.从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧
生成CO2和H2O
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由物质结构可知分子中含有苯环，因此属于芳
香族化合物，A正确；
物质分子结构中含有与苯环直接连接的—OH，
故该物质属于酚，B正确、C错误；
根据物质分子结构可知，该物质中只含C、H、O元素，在氧气中燃烧生成CO2和H2O，D正确。
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二、醇、酚的性质及应用
4.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.二甘醇的沸点比乙醇低
B.能溶于水，不溶于乙醇
C.1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2
D.二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应
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二甘醇属于有机物，且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇，选项B错误；
二甘醇分子中含2个—OH，1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H2，选项C正确；
羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但反应条件不是在NaOH的乙醇溶液中加热，而应该是浓硫酸、加热，选项D错误。
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5.(2024·南京月考)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从 出
发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是
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A.推测BHT微溶或难溶于水
B.BHT与 都能与溴水反应产生白色沉淀
C.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D.BHT与 具有的官能团的种类和个数均相等
√
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BHT与苯酚相比较，具有较多的憎水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；
苯酚邻、对位上的氢比较活泼，易发生取代，BHT中羟基邻、对位上氢已经被—CH3、—C(CH3)3所代替，不能和溴水发生取代反应产生白色沉淀，B错误；
BHT与 的官能团均为酚羟基，数目均为1个，D正确。
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6.杨树体内有一种有机物，其结构如图所示。下列说法错误的是
A.该有机物可与NaOH溶液反应
B.分子式为C14H14O2
C.1 mol 该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2
D.该有机物能与Na2CO3溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
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该物质分子中含有酚羟基，可以和NaOH溶液反应，
A正确；
根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2，B正确；
酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代，所以1 mol该物质与足量饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2，C正确；
酚羟基酸性弱于碳酸，该有机物和碳酸钠溶液反应不能生成二氧化碳，D错误。
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7.已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HC，下列化学方程式正确的是
A. +NaHCO3―→ +Na2CO3
B.2 +H2O+CO2―→2 +Na2CO3
C. +NaHCO3―→ +H2CO3
D. +Na2CO3―→ +NaHCO3
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根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、 、HC的酸性强弱顺序知可发生反应： +CO2+H2O―→ +NaHCO3、
+Na2CO3―→ +NaHCO3，D项正确。
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8.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是
A.①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热
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实验中红色的Cu会被氧化成黑色的CuO，
CuO又会被还原为红色的Cu，故铜网会
出现红黑交替变化的现象，B项正确；
实验开始时应该先加热③，防止乙醇通
入③时冷凝，C项错误；
为防止倒吸，实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热，D项正确。
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三、多官能团有机物的性质
9.山柰酚的结构如图所示，它大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列关于山柰酚的叙述正确的是
A.山柰酚中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B.可发生取代反应、水解反应、加成反应
C.可与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应
D.1 mol山柰酚最多可消耗4 mol NaOH
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10.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得，下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.X分子中所有原子一定共平面
B.Y分子存在顺反异构
C.可以用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
D.X→Y的反应为取代反应
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苯分子中所有原子共平面，共价单键可以旋转，所以O—H键可以旋转，导致—OH中的H原子与苯环不一定共平面，故A错误；
Y的碳碳双键中其中一个碳连接2个H，不具有顺反异构，故B错误；
X中含有酚羟基、Y中含有碳碳双键，所以X、Y均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，不能鉴别，故C错误；
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X中—OH上的H原子被 取代，为取代反应，故D正确。
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11.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中
含有碳碳双键
B.丁子香酚分子中的含氧官能团有羟基和醚键
C.1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H2
D.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
√
丁子香酚中含有的酚羟基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误。
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12.(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
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该分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键4种官
能团，故A错误；
酚羟基的酸性比NaHCO3强，故能与Na2CO3溶液反应生
成NaHCO3，B正确；
酚羟基不稳定，易被空气中的氧气氧化，C正确；
酚羟基所连的苯环的邻位碳上有H原子，可与溴原子发生苯环上的取代反应，分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。
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四、醇、酚在有机合成及实验中的应用
13.环己醇( )是一种有机化工基础原料，工业上的主要合成途径及有关反应如下：
已知：A、C都是芳香族化合物。
(1)A的名称是　　　，写出A在生活或生产中的一种用途：_____________
_____________________________(制环己醇除外)。
苯酚
药皂、制酚醛树脂(写一种即可)
环境消毒、制
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(2)C的结构简式是　　　；反应②的反应类型是　　　　　。
(3)下列检验由反应④制取的环己烯是否纯净的方法中，合理的是_____(填字母)。
a.测定沸点 b.用金属钠
c.用FeCl3溶液 d.用高锰酸钾溶液
加成反应
ab
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A是芳香族化合物，结合A的分子式知，A是苯酚，苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯可以与Cl2发生加成反应生成1，2 二氯环己烷，1，2 二氯环己烷发生消去反应生成1，3 环己二烯；乙炔反应生成C，C是芳香族化合物，C反应生成环己烷，则C是 。
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由反应④制取的环己烯如果不纯，则含有环己醇，环己醇中含有醇羟基，能和钠反应，环己醇和环己烯的沸点不同，故选ab。
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(4)写出反应⑤和⑥的化学方程式：
⑤　　　 ；
⑥　　　　 　 。
+Cl2―→
+2NaOH
+2NaCl+2H2O(其他合理答案也可)
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14.(2023·青岛高二检测)乙醚在医学上可用作麻醉剂。实验室合成乙醚的原理如下：
(Ⅰ)乙醚的制备
主反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O；
副反应： ；
CH3CHO CH3COOH+SO2↑+H2O；SO2+H2O H2SO3。
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实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)。
向干燥的三颈烧瓶中先加入12 mL无水乙醇(ρ=0.8 g·mL-1)，再缓缓加入
12 mL浓H2SO4混合均匀。在恒压滴液漏斗中加入25 mL无水乙醇，按如图所示连接好装置。
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10 min，直到温度升到160 ℃，停止反应。
(1)仪器a是　　　　 (写名称)，冷却水的流向是　　 　(填“m进n出”或“n进m出”)。
用电热套加热，使反应温度迅速升到140 ℃，开始由恒压滴液漏斗慢慢滴加无水乙醇。控制滴入速率与馏出速率大致相等(1滴/s)。维持反应温度在135~145 ℃，用30~45 min滴完，再继续加热
直形冷凝管
m进n出
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升温过慢(或温度过低)会使
乙醇来不及反应而挥发，产率降
低；温度过高，副反应增多，产率降低
(2)接收瓶置于冰水中的目的是________________。
(3)实验开始后应使反应温度迅速升至并维持在135~145 ℃，原因是________________________
____________________________
使无水乙醚冷凝
___________________________________。
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(Ⅱ)乙醚的精制
(4)粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是________________________________。
除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质
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根据题给信息，制备的乙醚中可能混有CH3COOH、H2SO3等酸性杂质，故粗乙醚用NaOH溶液洗涤的目的是除去CH3COOH、H2SO3等酸性杂质。
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(5)用饱和NaCl溶液洗涤的目的是洗去残留在乙醚中的NaOH等物质，选用饱和NaCl溶液而不用水洗涤的原因是_______________________________
__________。
饱和NaCl溶液可使乙醚在水中的溶
解度降低
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(6)操作B是　　　　 ，并收集　　　℃的馏分。
(水浴)蒸馏
34.5
乙醚的沸点较低，为34.5 ℃，得到纯净的乙醚可采用(水浴)蒸馏的方法；收集34.5 ℃的馏分。
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(7)经干燥得到纯乙醚14.8 g，则所获产品的产率是　　　　(结果保留3位有效数字)。
62.2%
乙醇的总体积为37 mL，密度为0.8 g·mL-1，根据方程式：2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O，乙醚的产率为
×100%≈62.2%。
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14作业13　阶段重点突破练(二)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(分值：100分)
(选择题1~7题，9~11题，每小题7分，共70分)
一、常见有机反应类型的判断
1.已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，其中第二步反应的反应类型是(　　)
A.水解反应 B.加成反应
C.消去反应 D.氧化反应
2.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　)
A.CH2CH—CH2CH2Cl
B.CH3CH2Cl
C.CH3Br
D.
3.某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法不正确的是(　　)
A.分子式为C11H11O3Cl
B.一定条件下，1 mol该有机化合物能和5 mol H2发生加成反应
C.既能发生氧化反应，也能发生还原反应
D.可在NaOH的水溶液和NaOH的乙醇溶液中发生不同类型的反应
二、卤代烃的性质及制备
4.下列有关溴乙烷的叙述正确的是(　　)
A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成
B.溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷在加热、NaOH的乙醇溶液作用下，可生成乙醇
D.溴乙烷通常用Br2与乙烷直接反应来制取
5.(2023·河南高二月考)已知实验室用浓硫酸和乙醇在一定温度下制备乙烯，某学习小组设计实验利用以下装置证明浓硫酸在该反应中的还原产物有SO2，并制备1，2 二溴乙烷。
下列说法正确的是(　　)
A.浓硫酸在该反应中主要作用是催化剂、脱水剂
B.装置Ⅲ、Ⅳ中的试剂依次为酸性高锰酸钾溶液、品红溶液
C.实验完毕后，采用萃取分液操作分离1，2 二溴乙烷
D.装置Ⅱ中品红溶液褪色体现了SO2的还原性
6.(2024·石家庄高二检测)下列说法正确的是(　　)
A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共热反应得到CH2CH2
B.在 NaOH的乙醇溶液中共热反应得到
C.在NaOH的乙醇溶液中共热得到的有机产物只有一种(不考虑立体异构)
D.在NaOH的水溶液中共热得到的有机产物只有一种(不考虑立体异构)
7.(2023·菏泽高二期中)现通过以下步骤由氯苯制取，其合成流程如下：
已知：A的结构简式为，可与NaOH按1∶1反应。下列说法错误的是(　　)
A.A到B的反应类型是消去反应
B.同一反应条件下生成C的同时，可生成环己炔
C.与分别与足量NaOH溶液反应，消耗的NaOH的物质的量之比为2∶1
D.B被酸性高锰酸钾溶液氧化后的有机物中含有2种官能团
8.(14分)1，2 二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂。如图为实验室制备1，2 二溴乙烷的装置图，图中分液漏斗和仪器a中分别装有浓H2SO4和无水乙醇，c装置试管中装有液溴。
相关数据列表如下：
乙醇 1，2 二溴乙烷 乙醚 溴
状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体
密度/(g·cm-3) 0.79 2.18 0.71 3.10
沸点/℃ 78.5 131.4 34.2 58.8
熔点/℃ -114.3 9.79 -116.2 -7.2
水溶性 互溶 难溶 微溶 可溶
(1)将a中反应温度迅速升高到170 ℃左右的原因是　　　　。
c装置中发生的主反应的化学方程式为　　　 　　　　。
(2)装置b在实验中有多重作用。其一可以检查实验进行中c装置中导管是否发生堵塞，装置b还可以起到的作用是　　　　。
(3)由于整套制备装置存在缺陷，使1，2 二溴乙烷产率降低，请指出　　　　。
(4)根据纠正后的实验装置进行实验，当溴全部褪色时，消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正确情况下超过许多，如果装置的气密性没有问题，试分析可能的原因　　　 　　　　(写出两条即可)。
(5)除去产物中少量未反应的Br2后，还含有的主要杂质为　　　　　，要进一步提纯，下列操作中必需的是　　　　(填字母)。
A.重结晶 B.过滤 C.萃取 D.蒸馏
三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
9.聚四氟乙烯()的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列说法不正确的是(　　)
A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C.四氟乙烯(CF2CF2)中所有的原子都在同一平面上
D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到8电子稳定结构
10.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是(　　)
A.b的所有原子都在同一个平面内
B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D.反应①是加成反应，反应②是消去反应(已知2个—OH连在同一个碳上不稳定，易脱水)
11.某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：
烃ABCD，下列相关说法不正确的是(　　)
A.烃A为炔烃
B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C.反应③温度过高可能会产生SO2等杂质气体
D.化合物D属于醚
12.(16分)根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
(1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是　　　　　　　　。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　，
D中碳原子是否都处于同一平面？　　　　　　(填“是”或“否”)。
(4)①②③的反应类型依次是　　　 　　　　。
(5)写出反应②③的化学方程式：
②　　　　；
③　　　　。
答案精析
1.B　［可经三步反应制取：①先水解生成HOCH2CHCHCH2OH；②HOCH2CHCHCH2OH再发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH；③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到。］
2.D　［CH2CH—CH2CH2Cl分子中，与Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应，A不符合题意；CH3CH2Cl为饱和氯代烃，不能发生加成反应，且能发生消去反应，B不符合题意；CH3Br为饱和溴代烃，不能发生加成反应，且不能发生消去反应，C不符合题意；分子中与Br相连碳原子相邻的碳原子上无H原子，不能发生消去反应，D符合题意。］
3.B　［由该有机化合物的结构简式可知其分子式为C11H11O3Cl，A项正确；一定条件下，该有机化合物中的苯环、醛基能与H2发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多能和4 mol H2发生加成反应，B项错误；该有机化合物中含醛基，醛基转化为羧基是氧化反应，醛基转化为羟基是还原反应，C项正确；该有机化合物中含有氯原子，且邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的水溶液中发生取代(水解)反应，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，D项正确。］
4.B　［溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，不会有浅黄色沉淀生成，A项错误；溴乙烷在加热条件下，与NaOH的水溶液反应，可生成乙醇，C项错误；Br2与乙烷反应的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷，D项错误。］
5.A　［乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙烯和水，浓硫酸在该反应中主要作用是催化剂、脱水剂，故A正确；酸性高锰酸钾溶液和二氧化硫、乙烯均发生反应，除掉乙烯中的二氧化硫用氢氧化钠溶液，再用品红溶液检验二氧化硫是否除尽，因此装置Ⅲ、Ⅳ中的试剂依次为氢氧化钠溶液、品红溶液，故B错误；实验完毕后，产物1，2 二溴乙烷溶于四氯化碳，二者沸点不同，可采用蒸馏操作分离提纯产品，故C错误；装置Ⅱ中品红溶液褪色体现了SO2的漂白性，故D错误。］
6.D　［A项，发生水解反应生成乙醇；B项，发生消去反应生成CH3CHCH2；C项，发生消去反应生成3种有机产物；D项，发生水解反应只生成。］
7.D
8.(1)防止副反应的发生，产生乙醚　CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br　(2)防止倒吸　(3)装置b、c之间缺少除SO2的装置　(4)发生副反应生成乙醚、乙醇挥发、乙烯流速过快，未完全发生加成反应(任写两条)　(5)乙醚　D
9.D　［聚四氟乙烯的结构简式为 CF2—CF2 ，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，其空间结构没有发生变化，C项正确；二氟一氯甲烷(CHClF2)中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D项错误。］
10.C　［b含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构特征，则所有原子不可能都在同一个平面内，故A错误；与溴原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误；m的属于芳香族化合物的同分异构体有、、、、，共5种，故C正确；反应②首先发生氯代烃的水解，同一个碳上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。］
11.A　［D的结构为，结合反应路线逆推可知，C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，反应①为加成反应、②为水解(取代)反应、③为取代反应，故A错误、B正确；浓硫酸具有脱水性，能把HOCH2CH2OH中的H、O按水的比例脱去生成碳，碳与浓硫酸加热生成SO2、CO2等杂质气体，故C正确；化合物D中含醚键，为环醚，故D正确。］
12.(1)C4H10
(2)2 甲基 1 氯丙烷　2 甲基 2 氯丙烷(可互换)
(3)　是
(4)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(5)+Br2
+2NaOH+2NaBr
解析　(1)88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的一氯代烃为2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2 甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E：，再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F：。

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