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(共57张PPT)
阶段重点突破练(四)
第2章
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一、常见有机物的检验与鉴别
1.现有：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、四氯化碳七种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别(可以加热)，这种试剂是
A.溴水 B.新制氢氧化铜悬浊液
C.酸性高锰酸钾溶液 D.FeCl3溶液
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乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能区分，故A错误；
新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，但乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛加热发生反应生成砖红色Cu2O沉淀；与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液；与乙酸乙酯不反应，且分层；与甲酸常温发生中和反应生成蓝色溶液，加热时反应生成砖红色Cu2O沉淀；与甲酸甲酯常温下不反应且分层，加热时反应生成砖红色Cu2O沉淀；新制氢氧化铜悬浊液与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层；综上所述，新制氢氧化铜悬浊液与上述7种试剂作用现象各不相同，可以鉴别，故B正确；
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乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分；故C错误；
FeCl3溶液与上述7种物质都不反应，不能鉴别，故D错误。
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2.根据下列实验操作和现象所得到的实验结论正确的是
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选项 实验操作和现象 实验结论
A 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀 苯酚浓度小
B 向久置的福尔马林中加入紫色石蕊溶液，溶液变红 甲醛被氧化
C 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加入银氨溶液，未出现银镜 蔗糖未水解
D 向某黄色溶液中加入淀粉 KI溶液，溶液呈蓝色 溶液中含Br2
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A项，该实验中苯酚的浓度要小，否则生成的2，4，6 三溴苯酚会溶于苯酚中，所以没有生成白色沉淀可能是苯酚的浓度太大，错误；
B项，福尔马林是一定浓度的甲醛水溶液，放置过程中被氧化为甲酸，甲酸可以使紫色石蕊溶液变红，正确；
C项，银镜反应需要在碱性条件下进行，错误；
D项，该黄色溶液还可能含Fe3+，Fe3+氧化I-生成I2，则使淀粉溶液变蓝色，不一定含有Br2，错误。
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选项 实验操作 现象 结论
A 向麦芽糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，滴加NaOH溶液调至呈碱性，再加入银氨溶液，水浴加热 产生银镜 麦芽糖水解产物具有还原性
B 乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 乙醇与浓硫酸反应生成了乙烯
C 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液，充分振荡 苯中下层溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 苯环使甲基变活泼
D 向肉桂醛　　　　　　　　中加入溴水 溴水褪色 证明肉桂醛中含有碳碳双键
3.下列实验操作、现象和结论均正确的是
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二、官能团的性质
4.(2022·山东，7)γ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ 崖柏素的说法错误的是
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后，产物分子中含不对称碳原子
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酚可与溴水发生取代反应，γ 崖柏素有酚的通性，
且γ 崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ 崖柏素可
与溴水发生取代反应，A说法正确；
γ 崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不与NaHCO3溶液反应，B说法错误；
γ 崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；
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γ 崖柏素与足量H2加成后转化为　　　　　 ，产
物分子中含不对称碳原子(与羟基相连的C原子是不对称碳原子)，D说法正确。
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5.(2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗
　4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
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根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、
醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；
含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；
Br2能取代酚羟基的邻位和对位上的氢，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C错误；
分子中含有3个酚羟基，所以1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，D错误。
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6.(2024·南京高二检测)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A.薄荷醇的分子式为C10H18O
B.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应
C.薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂且加热条件下能被O2氧化为醛
D.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
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由薄荷醇的结构简式可知其分子式为C10H20O，A错误；
薄荷醇分子含有甲基、羟基等，能发生取代反应，与羟
基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反
应，B正确；
薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂且加热条件下被O2氧化成酮，而不是醛，C错误；
薄荷醇中的六元碳环与苯环结构不同，D错误。
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7.有关　　　　　　的说法正确的是
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
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分子中有苯环、碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，A正确；
分子中有碳碳双键，可以使溴水褪色，B错误；
分子中有醇羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，C错误；
分子中的酯基水解生成羧基和酚羟基，所以1 mol该有机物最多可消耗2 mol NaOH，D错误。
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8.(2023·沈阳高二期中)己烯雌酚是一种合成雌激素，可用于补充人体内的雌激素，其结构简式如图所示。下列有关己烯雌酚的说法错误的是
A.己烯雌酚可以用有机溶剂萃取
B.己烯雌酚可与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol己烯雌酚分子能消耗2 mol NaOH
D.1 mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗4 mol Br2
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由相似相溶原理可知，己烯雌酚易溶于有
机溶剂，可以用有机溶剂萃取，A正确；
含有酚羟基的有机物能和FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
酚羟基和氢氧化钠以1∶1反应，1个己烯雌酚分子中含有2个酚羟基，所以1 mol己烯雌酚分子能消耗2 mol NaOH，C正确；
己烯雌酚与溴水可以发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗
5 mol Br2，D错误。
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9.有机物Q的结构简式为　　　　　　　　　　　　，下列关于Q的性质
叙述正确的是
A.酸性条件下水解能得到两种产物
B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体
C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶3
D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
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Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时
生成的产物只有一种：　　　　　 　　　；Q中含有—COOH，能与
NaHCO3反应放出气体；Q分子中羟基共有4个邻、对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。
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三、烃的衍生物的转化关系
10.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是
A.A的结构简式为CH2==CH2
B.1 mol B可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2
C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
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A为乙烯，结构简式为CH2==CH2；B为乙醇，1 mol乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B+D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。
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11.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是
①CH2==CHCOOH　②　　　　　　　　③　　　 　④　　　　
⑤ 　　　　　　　　　　　　　　　⑥　　　　
A.③④⑤ B.除③外
C.除④外 D.全部
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乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤⑥。
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12.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
　　　　　　
A.　　　 能与水反应生成CH3CHO
B.　　　　可与H2反应生成　　　
C.　　　　　　　 水解生成　　　　
D.　　　 中存在具有分子内氢键的异构体
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(R为烃基或氢)
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水与　 　　发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；
3 羟基丙烯中，与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
　　　水解生成　　　　　和CH3OCOOH，　　　　可以发
生互变异构转化为　　　　，C不符合题意；
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可以发生互变异构转化为　　　　　，即可形成分子内氢键，
D不符合题意。
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13.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是
A.X与Y所含的官能团种
　类不同但个数相等
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C.1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应
D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
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X含有酯基、碳碳双键，Y含有羟基、酮羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；
X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
—COOH，不能鉴别，B错误；
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Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 mol Y最多能与
5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；
依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成、取代、氧化反应等，D正确。
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14.A~G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示，请回答下列问题：
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(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为　　　　。
C2H4O2
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(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为
____________________________________________________。
+NaOH
+NaCl
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(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________________________、
　　　 　。
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是　　 　、　　 　　。
氢氧化钠的醇溶液、加热
浓硫酸、加热
取代反应
加成反应
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(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为　 　　　。
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(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有　　种，其中
核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是　 　　(填结构简式)。
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E的蒸气与氢气的相对密度为30，所以Mr(E)=30×2=60，6.0 g E的物质的量是0.1 mol，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量分别为 mol=
0.2 mol、 mol=0.2 mol，则分子中N(C)=2、N(H)=4，所以N(O)=
=2，故E的分子式是C2H4O2；A为一取代芳香烃，由分子式可
知A为苯的同系物，故A为　　 　　　，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B为卤代烃，且B中含有一个甲基，则B为
　　　　　　 　 ，B发生水解反应生成的C为　　　　　　　 ，
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D能和Br2发生加成反应，则B、C分别发生消去反应生成的D为
　　　　　 　　，D与Br2发生加成反应生成的G为　 　　　　　　；
E和C发生酯化反应生成F，E为CH3COOH，F为　　　　　　　　　　。
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在G(　　　　　 　　)的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一
种，具有高度对称性，可以含有2个相同的取代基，且处于对位，为
　　　　；若含有3个取代基，取代基不可能完全相同，苯环上至少有
2种氢原子，则苯环上一硝化的产物不可能只有一种，故不可能含有3个取代基；可以含有4个取代基，为2个—Br、2个—CH3，
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分别为　　　　　　、 　　　、　　　　　、　　　　　　　、
　　　　　　　、　　　　　　　，故符合条件的同分异构体共有7种；
其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1的是　　　　。
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(7)已知烯烃能发生反应： 　　　　　　　　　　　RCHO+R'CHO。请
写出下列反应产物的结构简式。
________________________。
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四、有机物的制备实验
15.常见的有机反应装置示意图如下所示：
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(1)实验室用乙醇制取乙烯，可选择上述装置　 (填字母)。实验过程中，加热时须注意的操作是　　　 。
A
迅速升温至170 ℃
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(2)实验室制取乙酸乙酯，可选择上述装置　　(填字母)。实验前，添加试剂的顺序依次是　　　　　　　　　 　　　。对获得的粗产品进行纯化时，可向酯层中依次加入饱和Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液、无水硫酸镁，最后蒸馏。其中加入CaCl2溶液的目的是　　　　　。
BD
乙醇、浓硫酸、冰醋酸(答案合理即可)
去除乙醇
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(3)实验室中用乙醛和银氨溶液做银镜反应实验，可选择上述装置　　(填字母)。
①洗涤试管。在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，煮沸，其目的是　　　 　　。
C
除试管内壁的油污保证试管洁净
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②配制银氨溶液。在洁净的试管中，加入1 mL 2%的AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的氨水，直至　　　 　，写出填空内容对应的离子方程式：___________________________________________
_____________________________________________。
最初产生的沉淀恰好消失
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O(或
Ag2O+4NH3·H2O===2[Ag(NH3)2]++2OH-+3H2O)
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16.苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
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+KMnO4―→
+ MnO2
+HCl―→
+KCl
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名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
甲苯 92 -95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸 122 122.4(100 ℃左右开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
①在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
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②停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。
③纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.010 00 mol·L-1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
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回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为　　(填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
B
该反应需要向三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g高锰酸钾，三颈烧瓶的最适宜规格为所装液体体积为烧瓶容积的~，故应选规格为250 mL的烧瓶。
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(2)在反应装置中应选用　　　(填“直形”或“球形”)冷凝管，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是________________
__________________________。
球形
无油珠说明不溶
于水的甲苯已经被完全氧化
反应中应选用球形冷凝管，球形冷凝管散热面积大，冷凝效果好；回流液中不再出现油珠，说明不溶于水的甲苯(油状液体)已经被KMnO4完全氧化。
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(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________________________　　　　　　　　 　　　　
__________________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理：______________________________
________________。
除去过量的高锰酸钾，避免
在用盐酸酸化时，产生氯气
2Mn+5H2C2O4+6H+===2Mn2++
10CO2↑+8H2O
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加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的：NaHSO3与KMnO4(H+)发生氧化还原反应除去过量的KMnO4(H+)，防止用盐酸酸化时，KMnO4把盐酸中的Cl-氧化为Cl2；该过程也可用草酸在酸性条件下与KMnO4反应除去KMnO4，反应的离子方程式为2Mn+5H2C2O4+6H+===2Mn2++
10CO2↑+8H2O。
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(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是　　　　。
MnO2
用少量热水洗涤滤渣的目的是使生成的 　　　　　尽可能溶于水，故
滤渣的主要成分是KMnO4的还原产物MnO2。
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(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是______________　 　　　　
_______。
苯甲酸升华而
损失
苯甲酸在100 ℃左右开始升华，干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，苯甲酸易升华而损失。
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(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为　　　　；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于　 (填字母)。
A.70% B.60%
C.50% D.40%
86.0%
C
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根据反应　　　　　　+KOH―→　　　　　　+H2O可知，n(KOH)=
n(　　　　　　)=0.010 00 mol·L-1×21.50×10-3 L×4，m(　　　　 　)
=0.010 00 mol·L-1×21.50×10-3 L×4×122 g·mol-1=0.104 92 g，制备的苯甲酸的纯度为×100%=86.0%。在理论上，1 mol甲苯反应后生成1 mol苯甲酸，则：
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~　　
92　　　　　　　 122
　　　　　　　　　　　　　　　　　1.5 mL×0.867 g·mL-1　 　 m
苯甲酸的理论产量m≈1.72 g，
苯甲酸的产率为×100%=50%。
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(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中　　　　的方法提纯。
重结晶
根据苯甲酸的水溶性可知，若要得到纯度更高的苯甲酸，需要利用重结晶的方法进行提纯。
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16作业22　阶段重点突破练(四)
(分值：100分)
(选择题1~13题，每小题4分，共52分)
一、常见有机物的检验与鉴别
1.现有：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、四氯化碳七种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别(可以加热)，这种试剂是(　　)
A.溴水 B.新制氢氧化铜悬浊液
C.酸性高锰酸钾溶液 D.FeCl3溶液
2.根据下列实验操作和现象所得到的实验结论正确的是(　　)
选项 实验操作和现象 实验结论
A 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀 苯酚浓度小
B 向久置的福尔马林中加入紫色石蕊溶液，溶液变红 甲醛被氧化
C 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加入银氨溶液，未出现银镜 蔗糖未水解
D 向某黄色溶液中加入淀粉 KI溶液，溶液呈蓝色 溶液中含Br2
3.下列实验操作、现象和结论均正确的是(　　)
选项 实验操作 现象 结论
A 向麦芽糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，滴加NaOH溶液调至呈碱性，再加入银氨溶液，水浴加热 产生银镜 麦芽糖水解产物具有还原性
B 乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 乙醇与浓硫酸反应生成了乙烯
C 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液，充分振荡 苯中下层溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 苯环使甲基变活泼
D 向肉桂醛中加入溴水 溴水褪色 证明肉桂醛中含有碳碳双键
二、官能团的性质
4.(2022·山东，7)γ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ 崖柏素的说法错误的是(　　)
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后，产物分子中含不对称碳原子
5.(2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　　)
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
6.(2024·南京高二检测)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A.薄荷醇的分子式为C10H18O
B.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应
C.薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂且加热条件下能被O2氧化为醛
D.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
7.有关的说法正确的是(　　)
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
8.(2023·沈阳高二期中)己烯雌酚是一种合成雌激素，可用于补充人体内的雌激素，其结构简式如图所示。下列有关己烯雌酚的说法错误的是(　　)
A.己烯雌酚可以用有机溶剂萃取
B.己烯雌酚可与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol己烯雌酚分子能消耗2 mol NaOH
D.1 mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗4 mol Br2
9.有机物Q的结构简式为，下列关于Q的性质叙述正确的是(　　)
A.酸性条件下水解能得到两种产物
B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体
C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶3
D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)=1∶8
三、烃的衍生物的转化关系
10.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是(　　)
A.A的结构简式为CH2==CH2
B.1 mol B可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2
C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应
D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂
11.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是(　　)
①CH2==CHCOOH　②
③　④
⑤
⑥
A.③④⑤ B.除③外
C.除④外 D.全部
12.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
(R为烃基或氢)
A.能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
13.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是(　　)
A.X与Y所含的官能团种类不同但个数相等
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C.1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应
D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
14.(16分)A~G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示，请回答下列问题：
(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为　　　　。
(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为　　　　　。
(3)(2分)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是　　　、　　　　。
(4)(2分)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是　　　、　　　　。
(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为　　　　。
(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有　　　　　种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是　　　　　(填结构简式)。
(7)已知烯烃能发生反应： RCHO+R'CHO。请写出下列反应产物的结构简式。
　　　　　。
四、有机物的制备实验
15.(16分)常见的有机反应装置示意图如下所示：
(1)(2分)实验室用乙醇制取乙烯，可选择上述装置　　　　(填字母)。实验过程中，加热时须注意的操作是　　　　。
(2)实验室制取乙酸乙酯，可选择上述装置　　　　(填字母)。实验前，添加试剂的顺序依次是　　　　　　　　　　　　。对获得的粗产品进行纯化时，可向酯层中依次加入饱和Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液、无水硫酸镁，最后蒸馏。其中加入CaCl2溶液的目的是　　　　　。
(3)实验室中用乙醛和银氨溶液做银镜反应实验，可选择上述装置　　　　(填字母)。
①洗涤试管。在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，煮沸，其目的是　　　　　。
②配制银氨溶液。在洁净的试管中，加入1 mL 2%的AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的氨水，直至　　　　，写出填空内容对应的离子方程式：　　　　　 　　　　　。
16.(16分)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
+KMnO4―→+ MnO2
+HCl―→+KCl
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性
甲苯 92 -95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸 122 122.4(100 ℃左右开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
①在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
②停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。
③纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.010 00 mol·L-1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题：
(1)(1分)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为　　　　(填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
(2)(3分)在反应装置中应选用　　　　(填“直形”或“球形”)冷凝管，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是　　　　　。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是　　　　　　　　　　　　；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理：　　　　　 　　　　　。
(4)(1分)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是　　　　　。
(5)(1分)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是　　　　　。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为　　　　；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于　 (填字母)。
A.70% B.60%
C.50% D.40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中　　　　的方法提纯。
答案精析
1.B　[乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能区分，故A错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，但乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛加热发生反应生成砖红色Cu2O沉淀；与乙酸发生中和反应生成蓝色溶液；与乙酸乙酯不反应，且分层；与甲酸常温发生中和反应生成蓝色溶液，加热时反应生成砖红色Cu2O沉淀；与甲酸甲酯常温下不反应且分层，加热时反应生成砖红色Cu2O沉淀；新制氢氧化铜悬浊液与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层；综上所述，新制氢氧化铜悬浊液与上述7种试剂作用现象各不相同，可以鉴别，故B正确；乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分；故C错误；FeCl3溶液与上述7种物质都不反应，不能鉴别，故D错误。]
2.B　[A项，该实验中苯酚的浓度要小，否则生成的2，4，6 三溴苯酚会溶于苯酚中，所以没有生成白色沉淀可能是苯酚的浓度太大，错误；B项，福尔马林是一定浓度的甲醛水溶液，放置过程中被氧化为甲酸，甲酸可以使紫色石蕊溶液变红，正确；C项，银镜反应需要在碱性条件下进行，错误；D项，该黄色溶液还可能含Fe3+，Fe3+氧化I-生成I2，则使淀粉溶液变蓝色，不一定含有Br2，错误。]
3.C
4.B　[酚可与溴水发生取代反应，γ 崖柏素有酚的通性，且γ 崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ 崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；γ 崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ 崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ 崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含不对称碳原子(与羟基相连的C原子是不对称碳原子)，D说法正确。]
5.B　[根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；Br2能取代酚羟基的邻位和对位上的氢，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 mol Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，D错误。]
6.B　[由薄荷醇的结构简式可知其分子式为C10H20O，A错误；薄荷醇分子含有甲基、羟基等，能发生取代反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B正确；薄荷醇在Cu或Ag作为催化剂且加热条件下被O2氧化成酮，而不是醛，C错误；薄荷醇中的六元碳环与苯环结构不同，D错误。]
7.A　[分子中有苯环、碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，A正确；分子中有碳碳双键，可以使溴水褪色，B错误；分子中有醇羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，C错误；分子中的酯基水解生成羧基和酚羟基，所以1 mol该有机物最多可消耗2 mol NaOH，D错误。]
8.D　[由相似相溶原理可知，己烯雌酚易溶于有机溶剂，可以用有机溶剂萃取，A正确；含有酚羟基的有机物能和FeCl3溶液发生显色反应，B正确；酚羟基和氢氧化钠以1∶1反应，1个己烯雌酚分子中含有2个酚羟基，所以1 mol己烯雌酚分子能消耗2 mol NaOH，C正确；己烯雌酚与溴水可以发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗5 mol Br2，D错误。]
9.D　[Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应放出气体；Q分子中羟基共有4个邻、对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。]
10.D　[A为乙烯，结构简式为CH2CH2；B为乙醇，1 mol乙醇可以与足量的Na反应生成0.5 mol H2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B+D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。]
11.B　[乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤⑥。]
12.B　[水与发生加成反应生成CH2CHOH，烯醇式的CH2CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3 羟基丙烯中，与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意。]
13.D　[X含有酯基、碳碳双键，Y含有羟基、酮羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，不能鉴别，B错误；Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 mol Y最多能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成、取代、氧化反应等，D正确。]
14.(1)C2H4O2　(2)+NaOH+NaCl　(3)氢氧化钠的醇溶液、加热　浓硫酸、加热　(4)取代反应　加成反应
(5)　(6)7　
(7)
解析　E的蒸气与氢气的相对密度为30，所以Mr(E)=30×2=60，6.0 g E的物质的量是0.1 mol，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量分别为 mol=0.2 mol、 mol=0.2 mol，则分子中N(C)=2、N(H)=4，所以N(O)==2，故E的分子式是C2H4O2；A为一取代芳香烃，由分子式可知A为苯的同系物，故A为，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B为卤代烃，且B中含有一个甲基，则B为，B发生水解反应生成的C为，D能和Br2发生加成反应，则B、C分别发生消去反应生成的D为，D与Br2发生加成反应生成的G为；E和C发生酯化反应生成F，E为CH3COOH，F为。(6)在G()的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，具有高度对称性，可以含有2个相同的取代基，且处于对位，为；若含有3个取代基，取代基不可能完全相同，苯环上至少有2种氢原子，则苯环上一硝化的产物不可能只有一种，故不可能含有3个取代基；可以含有4个取代基，为2个—Br、2个—CH3，分别为、、、、、，故符合条件的同分异构体共有7种；其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶1的是。
15.(1)A　迅速升温至170 ℃　(2)BD　乙醇、浓硫酸、冰醋酸(答案合理即可)　去除乙醇　(3)C　①去除试管内壁的油污保证试管洁净　②最初产生的沉淀恰好消失　AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O(或Ag2O+4NH3·H2O2[Ag(NH3)2]++2OH-+3H2O)
16.(1)B　(2)球形　无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化　(3)除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气　2Mn+5H2C2O4+6H+2Mn2++10CO2↑+8H2O　(4)MnO2　(5)苯甲酸升华而损失　(6)86.0%　C　(7)重结晶
解析　(1)该反应需要向三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g高锰酸钾，三颈烧瓶的最适宜规格为所装液体体积为烧瓶容积的~，故应选规格为250 mL的烧瓶。(2)反应中应选用球形冷凝管，球形冷凝管散热面积大，冷凝效果好；回流液中不再出现油珠，说明不溶于水的甲苯(油状液体)已经被KMnO4完全氧化。(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的：NaHSO3与KMnO4(H+)发生氧化还原反应除去过量的KMnO4(H+)，防止用盐酸酸化时，KMnO4把盐酸中的Cl-氧化为Cl2；该过程也可用草酸在酸性条件下与KMnO4反应除去KMnO4，反应的离子方程式为2Mn+5H2C2O4+6H+2Mn2++10CO2↑+8H2O。(4)用少量热水洗涤滤渣的目的是使生成的尽可能溶于水，故滤渣的主要成分是KMnO4的还原产物MnO2。(5)苯甲酸在100 ℃左右开始升华，干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，苯甲酸易升华而损失。
(6)根据反应+KOH+H2O可知，n(KOH)=n()=0.010 00 mol·L-1×21.50×10-3 L×4，m()=0.010 00 mol·L-1×21.50×10-3 L×4×122 g·mol-1=0.104 92 g，制备的苯甲酸的纯度为×100%=86.0%。在理论上，1 mol甲苯反应后生成1 mol苯甲酸，则：
　　~　　
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1.5 mL×0.867 g·mL-1　m
苯甲酸的理论产量m≈1.72 g，
苯甲酸的产率为×100%=50%。
(7)根据苯甲酸的水溶性可知，若要得到纯度更高的苯甲酸，需要利用重结晶的方法进行提纯。

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