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第3节　合成高分子化合物
第1课时　高分子化合物及其合成
［核心素养发展目标］　1.了解高聚物、单体、链节、聚合度的概念，知道高分子化合物的分类。2.能对高分子化合物和单体进行相互推断。3.能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，并能正确书写加聚反应、缩聚反应的化学方程式。
一、高分子化合物概述
1.高分子化合物的概念
(1)一般是指由成千上万个原子以　　　　连接形成的、　　　　很大(104~106甚至更大)的化合物(简称高分子)，又称大分子化合物(简称大分子)。
(2)由于高分子多是由小分子通过　　　　反应生成的，也称为高聚物，常称为聚合物。
2.高分子化合物的结构
(1)单体：能用来合成高分子化合物的　　　　　　　　。
(2)链节：化学组成和　　　　均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
(3)结构特点：由若干个重复结构单元组成，如 CH2—CH2 。
(4)聚合度：在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
(5)实例
3.高分子化合物的分类
高分子化合物
(1)蚕丝属于天然高分子材料(　　)
(2)线型高分子的长链上可以带支链(　　)
(3)有机高分子化合物中，n是一个整数值，因而有机高分子化合物是纯净物(　　)
(4)在高分子化合物中聚合度就是链节数(　　)
1.聚丙烯的单体的结构简式为　　　　　　　，链节为　　　　；聚合度为　　　　，聚合物的平均相对分子质量为　　　　。
2.某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法不正确的是 (　　)
A.聚合物的链节是—CHCl—CHCl—
B.聚合物的分子式是C3H3Cl3
C.合成该聚合物的单体是CHClCHCl
D.若n表示链节数，则其相对分子质量为97n
3.下列说法正确的是 (　　)
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以塑料是纯净物，有固定的相对分子质量
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.加成聚合反应
(1)概念：单体通过　　　　的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称　　　　反应。
(2)特点：　　　　小分子化合物产生。
(3)实例
①单烯自聚型
　　　　　　　　，
_________________________________________________________________________________。
②二烯自聚型
nCH2CH—CHCH2_____________________________________________________。
③乙炔加聚
nCH≡CH_____________________________________________________。
④共聚型
nCH2CH2+nCH2CH—CH3________________________________________。
2.缩合聚合反应
(1)概念：由单体通过分子间的　　　　而生成高分子化合物的聚合反应，简称　　　反应。
(2)特点：　　小分子化合物(如水)产生。
(3)常见的缩聚反应类型
①羟基酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
_____________________________________________________。
②二元醇和二元羧酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nHOCH2CH2OH+____________________________________。
③氨基酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
+_________________________________。
④二元胺和二元羧酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH____________________________________。
⑤酚醛缩聚
n+nHCHO_____________________________________________________。
3.单体的推断方法
(1)加聚产物单体的推断
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如，其单体是。
②凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如的单体是CH2CH2和CH3—CHCH2。
③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
如的单体是CH2CH—CHCH2和。
④若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
(2)缩聚产物单体的推断
①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
②若链节中含有以下结构，H O—R OH、、，其单体必为　　种，方法是去中括号和n即为单体。如H?O—CH2CH2?OH的单体为
HO—CH2CH2—OH，的单体为。
③当链节中含有酯基()或酰胺基()结构时，则其单体至少是　　　　，此时常用“切割法”，断开酮羰基与氧(或氮)原子间的共价键，然后在酮羰基碳上连上　　　　，在氧原子或氮原子上连上　　　　。
如：的单体是______________________________________________ 。
(1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的(　　)
(2)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物(　　)
(3)缩聚反应生成高分子化合物的同时，还有H2O等小分子物质生成(　　)
(4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉，即得到单体(　　)
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同(　　)
1.完成下列有机物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式。
(1)ClCHCH2：__________________________________。
(2)：__________________________________。
(3)间苯二甲酸()和间苯二胺()的缩聚：______________________。
2.请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
(1)聚氯乙烯()的单体为　　　　　　　，反应类型为　　　　。
(2)的单体为　　　　　　　　，反应类型为　　　　。
(3)丁苯吡橡胶()的单体为　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　　，反应类型为　　　　。
(4)天然橡胶()的单体为__________________________________，反应类型为　　　　。
(5)锦纶()的单体为　　　　　　　　，反应类型为　　　　。
(6)涤纶()的单体为　　　　　　　　　，反应类型为　　　　　，制备涤纶的化学方程式为_____________________________________________________________。
加聚反应 缩聚反应
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合方式 通过在不饱和键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物的 化学组成 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同，其相对分子质量=Mr(单体)×n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量答案精析
一、
1.(1)共价键　相对分子质量　(2)聚合
2.(1)小分子化合物　(2)结构
3.天然　合成　线型　支链型　体型　热塑性　热固性　
正误判断
(1)√　(2)√　(3)×　(4)×
应用体验
1.CH3—CHCH2　　n　42n
解析　聚丙烯由丙烯聚合而成，所以其单体的结构简式为CH3—CHCH2，其平均相对分子质量为42n。
2.B　[注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为该聚合物的结构简式为，合成它的单体是CHClCHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。]
3.C　[油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，因此二者结构和化学性质都不相同；聚乙烯中聚合度n不确定，属于混合物。]
二、
1.(1)加成　加聚　(2)没有
(3)①　
② CH2—CHCH—CH2
③ CHCH
④　(或)
2.(1)相互缩合　缩聚　(2)有
(3)①
②+(2n-1)H2O
③+(2n-1)H2O
④(2n-1)H2O
⑤　+(n-1)H2O
3.(2)②一　③两种　羟基　氢原子　和HOCH2CH2OH
正误判断
(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√
应用体验
1.(1)nClCHCH2
(2)
(3)n+n+(2n-1)H2O
2.(1)CH2CH—Cl　加聚反应
(2)CH2CH—CH3、　加聚反应
(3)CH2CH—CHCH2　　　加聚反应
(4)　加聚反应
(5)H2N(CH2)5COOH　缩聚反应
(6)、HOCH2CH2OH　缩聚反应
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O(共92张PPT)
高分子化合物及其合成
第1课时
第3章　第3节
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核心素养
发展目标
1.了解高聚物、单体、链节、聚合度的概念，知道高分子化合物的分类。
2.能对高分子化合物和单体进行相互推断。
3.能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，并能正确书写加聚反应、缩聚反应的化学方程式。
内容索引
一、高分子化合物概述
二、高分子化合物的合成——聚合反应
课时对点练
高分子化合物概述
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一
一、高分子化合物概述
1.高分子化合物的概念
(1)一般是指由成千上万个原子以　　　　连接形成的、______________很大(104~106甚至更大)的化合物(简称高分子)，又称大分子化合物(简称大分子)。
(2)由于高分子多是由小分子通过　　　反应生成的，也称为高聚物，常称为聚合物。
共价键
相对分子质量
聚合
2.高分子化合物的结构
(1)单体：能用来合成高分子化合物的 。
(2)链节：化学组成和　　　均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
(3)结构特点：由若干个重复结构单元组成，如?CH2—CH2?。
(4)聚合度：在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
小分子化合物
结构
(5)实例
3.高分子化合物的分类
高分子化合物
_____
_____
________
正误判断
(1)蚕丝属于天然高分子材料
(2)线型高分子的长链上可以带支链
(3)有机高分子化合物中，n是一个整数值，因而有机高分子化合物是纯净物
(4)在高分子化合物中聚合度就是链节数
√
×
×
√
应用体验
1.聚丙烯　　　　　　 的单体的结构简式为　　 　　，链节
为　　　 　；聚合度为　　，聚合物的平均相对分子质量为　　 。
CH3—CH==CH2
n
42n
应用体验
聚丙烯由丙烯聚合而成，所以其单体的结构简式为CH3—CH==CH2，其平均相对分子质量为42n。
应用体验
2.某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法不正确的是
A.聚合物的链节是—CHCl—CHCl—
B.聚合物的分子式是C3H3Cl3
C.合成该聚合物的单体是CHCl==CHCl
D.若n表示链节数，则其相对分子质量为97n
√
应用体验
注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节)为
　　　　　
　　　　 该聚合物的结构简式为　 　　　，合成它的单体是
CHCl==CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。
应用体验
3.下列说法正确的是
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子
　化合物
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结
　构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以塑料是纯净物，有固定的相
　对分子质量
√
应用体验
油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，因此二者结构和化学性质都不相同；聚乙烯中聚合度n不确定，属于混合物。
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高分子化合物的合成——聚合反应
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二
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.加成聚合反应
(1)概念：单体通过　　　的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称_____反应。
(2)特点：　　　小分子化合物产生。
加成
加聚
没有
(3)实例
①单烯自聚型
_______________，
_______________。
④共聚型
nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3　　　　　　　_____________________________________
____________________________ 。
②二烯自聚型
nCH2==CH—CH==CH2　　　　 __________________________。
③乙炔加聚
nCH≡CH　　　　 ________________。
?CH2—CH==CH—CH2?
?CH==CH?
(或　　　　　　　　　　　)
2.缩合聚合反应
(1)概念：由单体通过分子间的　　　　　而生成高分子化合物的聚合反应，简称　　　反应。
(2)特点： 小分子化合物(如水)产生。
相互缩合
缩聚
有
(3)常见的缩聚反应类型
①羟基酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
__________________________________。
②二元醇和二元羧酸的酯化缩聚：醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nHOCH2CH2OH+　　　　　　　　　　　　________________________
_____________。
+(2n-1)H2O
③氨基酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
　　　　　 +　　　　　　　　　　 ______________________________
_____________。
+(2n-1)H2O
④二元胺和二元羧酸的缩聚：氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合脱去水的反应。
nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH　　　 ________________________
____________。
+(2n-1)H2O
⑤酚醛缩聚
n　　 +nHCHO　　____________________________。
+(n-1)H2O
3.单体的推断方法
(1)加聚产物单体的推断
①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如　　　　　　，其单体是　　　　　　。
②凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如　　　　　　　　　　　　的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键(　　　　 )结构的聚合物，
其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
如　　　　　　　　　　　 　 的单体是CH2==CH—CH==CH2和
　　　　。
④若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
(2)缩聚产物单体的推断
①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如　　　　　　　
的单体是　　 和HCHO。
②若链节中含有以下结构，H?O—R?OH、　 　　　　　、
　　　　　　　
　　　　　　 　　，其单体必为 种，方法是去中括号和n即为单体。
如H?O—CH2CH2?OH的单体为HO—CH2CH2—OH，　　　　　
的单体为　 　　　　　　。
一
③当链节中含有酯基(　　　　 )或酰胺基(　　　　 　)结构时，则其单体至少是　　　，此时常用“切割法”，断开酮羰基与氧(或氮)原子间的共价键，然后在酮羰基碳上连上　　　，在氧原子或氮原子上连上___
______。如：　　　　　　　　　　 　的单体是____________________
__________________ 。
两种
羟基
原子
氢
和HOCH2CH2OH
正误判断
(1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的
(2)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物
(3)缩聚反应生成高分子化合物的同时，还有H2O等小分子物质生成
(4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉，即得到单体
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同
√
×
√
√
×
应用体验
1.完成下列有机物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式。
(1)ClCH==CH2：_________________________________。
nClCH==CH2
(2)　 　　　　　　 ：　 。
应用体验
(3)间苯二甲酸(　　　　　　)和间苯二胺(　　　　　)的缩聚：
___________________________________________________________________________。
n　　　　　 +n　　　　　　　　　
+(2n-1)H2O
2.请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
(1)聚氯乙烯(　　　　　　)的单体为　　　　　 　　，反应类型为
　　 　。
应用体验
CH2==CH—Cl
加聚反应
(2)　　　　 　　　　　 的单体为　　　　　　 ，
反应类型为　　 　　。
应用体验
CH2==CH—CH3、
加聚反应
(3)丁苯吡橡胶(　　　　　　　　　　 　　　　　　　　)的单体为
　 　　　、　　 　　、　　 　　，反应类型为　 　　　。
应用体验
CH2==CH—CH==CH2
加聚反应
(4)天然橡胶(　　　　　　　　　　)的单体为　　 　　　　　　，
反应类型为　 　。
应用体验
加聚反应
(5)锦纶(　 　　　　　　)的单体为　　　　　　　　，反应类型为　　 　　。
应用体验
H2N(CH2)5COOH
缩聚反应
(6)涤纶(　　　　　　　　　　　　　　　　　)的单体为
　　　 　　　 　，反应类型为　 　　 ，
制备涤纶的化学方程式为______________________________________
___________________________________________________。
应用体验
、HOCH2CH2OH
缩聚反应
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O
归纳总结
加聚反应 缩聚反应
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合方式 通过在不饱和键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
归纳总结
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加聚反应 缩聚反应
聚合物的 化学组成
课时对点练
题组一　高分子化合物概述
1.2022年北京成功举办了第24届冬奥会，大量有机材料亮相冬奥。下列材料中主要成分不属于有机高分子的是
A.PVC(聚氯乙烯)制作的“冰墩墩”钥匙扣
B.BOPP(双向拉伸聚丙烯薄膜)制成的冬奥纪念钞
C.颁奖礼服中的石墨烯发热内胆
D.“冰立方”的ETFE(乙烯 四氟乙烯共聚物)膜结构
√
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聚氯乙烯、双向拉伸聚丙烯薄膜、乙烯 四氟乙烯共聚物都属于有机高分子，石墨烯是碳单质，不属于有机物，故C符合题意。
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2.下列高分子化合物对应的链节正确的是
A.聚氯乙烯
B.聚苯乙烯
C.聚异戊二烯
D.聚丙烯 —CH2—CH2—CH2—
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聚氯乙烯的链节为　　　　　　；聚苯乙烯的链节为　　　　　　；
聚丙烯的链节为　　　　　　。
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3.下列叙述正确的是
A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B.单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的聚合度不同，二者不互为同分异构体
√
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若为加聚反应，单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量，若为缩聚反应，高分子化合物的质量小于单体的质量之和，A项错误；
单体为一种物质时，单体可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应，如
乙烯通过加聚反应得到聚乙烯，乳酸(　 　　　　　　)通过缩聚反应
得到聚乳酸(　　　　　　　　 )和水，B项错误；
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缩聚反应的单体可以为一种或多种物质，如聚乳酸的单体就只有乳酸一种，C项错误；
淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，则分子式实际是不同的，二者不互为同分异构体，D项正确。
16
D.
题组二　加成聚合反应
4.乙烯和丙烯的混合物，发生加聚反应，不可能得到的是
A.?CH2—CH2?
B.?CH2—CH2—CH2—CH2—CH2?
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C.
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加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关，原不饱和原子上的原子或原子团在高分子化合物中作支链。
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5.下列说法不正确的是
A.乙烯和聚乙烯性质不相同
B.聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完
　全熔化
C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等
D.乙烯和聚乙烯的最简式相同
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聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。
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6.某高聚物的结构片段如右：
下列分析正确的是
A.它是缩聚反应的产物
B.其单体是CH2==CH2和HCOOCH3
C.其链节是
D.它是线型高分子化合物
√
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主链上没有特征基团，如“—COO—”和
“—CONH—”等，因此该高聚物应是加聚反应的产物；主链内只有C—C，每两个碳原子为一链节，取这个片段，将C—C变为　　　　 ，
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就找到合成这种高分子的单体，其单体是CH2==CHCOOCH3；链节是该高
聚物最小的重复单位，该高聚物的链节为　　　　　，该高分子化合物为线型高分子。
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7.(2024·厦门检测)某聚合物可表示为 　　 　　　　　　　　　　　　，下列有关叙述不正确的是
A.该聚合物是通过加聚反应生成的
B.合成该聚合物的单体有3种
C.1 mol该聚合物能与1 mol H2发生加成反应，生成不含　　　　的物质
D.该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化
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合成该聚合物的单体有　　　　　 　　、　　　　　　、CH2==CH2
3种，它们通过加聚反应生成该聚合物，A、B项正确；
1 mol该聚合物分子中含n mol碳碳双键，能与n mol H2发生加成反应生成不含碳碳双键的物质，C项错误；
该聚合物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
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题组三　缩合聚合反应
8.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式
为　　　　　　　　，下列有关PHB说法不正确的是
A.PHB通过加聚反应制得
B.PHB的单体是
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是一种聚酯
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PHB通过缩聚反应制得，A项错误；
PHB水解得到　　　　　　　，　　　　　　 在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O，B、C项正确；
PHB是由　　　 　　　　发生缩聚反应产生的物质，是一种聚酯，D项正确。
16
9.(2024·西安月考)合成导电高分子PPV的反应为
下列说法正确的是
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元相同
D.1 mol　　　　　　　　　　　 最多可与2 mol H2发生反应
√
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聚苯乙炔的结构简式为　　　　，PPV不是聚苯乙炔，A错误；
该反应除生成高分子化合物外，还有小分子化合物生成，属于缩聚反应，B正确；
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PPV与聚苯乙烯(　　　　　)的最小结构单元不相同，C错误；
1个　　　　　　　　　　　分子中含有2个碳碳双键和1个苯环，1 mol该物质最多可以与5 mol氢气发生加成反应，D错误。
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10.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是
A.1种，加聚反应 B.2种，缩聚反应
C.3种，加聚反应 D.3种，缩聚反应
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从分子的结构片段来看，该高分子化合物应是缩聚反应的产物，而且是由3种单体缩聚得到的，分别是 　　　　　、HCHO、　　　　　。
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11.(2020·北京，13)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法错误的是
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
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根据题意推知B为CH2==CHOCH3，C为　　　　　，B与C发生加聚反应合成M，故D错误。
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12.(2023·山东济宁高二期中)“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是
A.PVC(　　　　 　)的相对分子质量为62.5
B.PC(　 　　 　　　　　　)是加聚反应生成的高聚物
C.苯乙烯是合成ABS的原料之一，其分子中的所有原子可能共面
D.亚克力(　　　　)含有两种官能团
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PVC的相对分子质量为62.5n，A错误；
PC属于聚酯，是缩聚反应生成的高聚物，B错误；
苯环和碳碳双键均为平面结构，则苯乙烯分子中的所有原子可能共面，C正确；
亚克力只含有酯基一种官能团，D错误。
16
13.不饱和聚酯(UP)　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　 是生产玻璃钢的基体材料。采用基础化工
原料合成UP的流程如图所示：
下列说法错误的是
A.单体2可能是对苯二甲酸
B.丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1
C.单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D.调节单体的投料比，控制m和n的比值，能获得性能不同的高分子材料
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由图示UP的结构可推知，其单体分别为
HO—CH2CH2—OH、　　　　　　　　　、
HOOC—CH==CH—COOH。结合流程图可
知单体1为HOOC—CH==CH—COOH，甲为CH2==CH—CH==CH2，继而可推知乙为CH2BrCH==CHCH2Br，乙发生水解反应生成丙(HOCH2CH==CHCH2OH)，丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，HOCH2CH2CHBrCH2OH经过连续氧化生成丁，丁为HOOCCH2CHBrCOOH，丁发生消去反应再酸化后生成单体1，单体1的结构简式为HOOCCH==CHCOOH。由上述分析可知，单体2可能是乙二醇或对苯二甲酸，A项正确；
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丙为HOCH2CH==CHCH2OH，其分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故不能直接被氧化生成单体1，B项错误；
HOOCCH==CHCOOH、HOCH2CH2OH、　　　　　　　　 反应生成UP的同时还有水生成，所以发生的是缩聚反应，C项正确；
三种单体之间可以有多种连接方式，所以调节单体的投料比，控制m和n的比值，能获得性能不同的高分子材料，D项正确。
16
14.水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N 乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β 羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如图：
下列说法正确的是
A.NVP有顺反异构
B.1 mol高聚物A与足量Na反应，生成
　0.5 mol H2
C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D.HEMA可由2 甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得
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NVP结构中碳碳双键的其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子，没有顺反异构，故A错误；
高聚物A含有n个羟基，1 mol高聚物A与足量Na反应，生成0.5n mol H2，故B错误；
高聚物A是由碳碳双键之间发生加聚反应生
成的，故C错误；
HEMA中含有酯基，可水解生成2 甲基丙烯酸和乙二醇，故HEMA可由2 甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得，故D正确。
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15.(2023·天津高二月考)根据所学高分子化合物知识回答下列问题。
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(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是　　　　　　　　　 。
CH2==CHCOONa
根据聚丙烯酸钠的结构简式可知其属于加聚产物，合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2==CHCOONa，反应类型是加聚反应。
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(2)合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式
是　 　　　　　　　，其核磁共振氢谱的峰面积之比是_________
___________。
1∶2
(或2∶1)
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涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成；其中能和NaHCO3反应的单体中含有羧基，则其结构简式是　　　　　　　　　　，其核磁共振氢谱的峰面积之比是1∶2。
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(3)①合成酚醛树脂需要两种单体，写出这两种单体的结构简式：
　 　　，和这两种单体均可以发生反应的试剂是______
(填字母)。
a.H2 b.Na
c.Na2CO3 d.溴水
、HCHO
ad
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合成酚醛树脂 　　　　　　　　的
单体是苯酚和甲醛，苯酚与H2、Na、Na2CO3、溴水均反应，甲醛只与H2和溴水反应，故选a、d。
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②　　　　　 　和乙醛在酸性条件下也可以发生类似制备酚醛树脂的
反应，此反应的化学方程式是___________________________________
_____________。
n　　　+nCH3CHO
+(n-1)H2O
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(4)以1，3 丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方
程式为_________________________________________________________
_______________________________________________。
n
+nHOCH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O
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(5)　　　　　 与NaOH溶液在一定条件下反应，该反应的化学方程式
为____________________________________________________。
+nNaOH―→
+nCH3OH
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16.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
已知：RC≡CH+　　　　　　　　　　　　　　　　　。
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(1)A→B的反应类型是　 　　　；B的结构简式是　 　 　　　　。
加成反应
HOOCCH2CH2COOH
依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
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(2)C中含有的官能团名称是　 ； D的名称(系统命名)是　　　　 　。
碳碳三键、羟基
1，4 丁二醇
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利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1，4 丁二醇。
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(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，
但不含—O—O—。半方酸的结构简式是　　　　　　　　。
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根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。
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(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_______________________________
______________________________________________________________。
nHOOCCH2CH2COOH+
nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O
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根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应。
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(5)下列关于A的说法正确的是　　(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的
　CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应，但不与HBr
　反应
c.能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
ac
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物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；
物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；
物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，c项正确；
1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。
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16作业27　高分子化合物及其合成
(分值：100分)
(选择题1~14题，每小题5分，共70分)
题组一　高分子化合物概述
1.2022年北京成功举办了第24届冬奥会，大量有机材料亮相冬奥。下列材料中主要成分不属于有机高分子的是(　　)
A.PVC(聚氯乙烯)制作的“冰墩墩”钥匙扣
B.BOPP(双向拉伸聚丙烯薄膜)制成的冬奥纪念钞
C.颁奖礼服中的石墨烯发热内胆
D.“冰立方”的ETFE(乙烯 四氟乙烯共聚物)膜结构
2.下列高分子化合物对应的链节正确的是(　　)
A.聚氯乙烯
B.聚苯乙烯
C.聚异戊二烯
D.聚丙烯 —CH2—CH2—CH2—
3.下列叙述正确的是(　　)
A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B.单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的聚合度不同，二者不互为同分异构体
题组二　加成聚合反应
4.乙烯和丙烯的混合物，发生加聚反应，不可能得到的是(　　)
A.?CH2—CH2?
B.?CH2—CH2—CH2—CH2—CH2?
C.
D.
5.下列说法不正确的是(　　)
A.乙烯和聚乙烯性质不相同
B.聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化
C.同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等
D.乙烯和聚乙烯的最简式相同
6.某高聚物的结构片段如下：
下列分析正确的是(　　)
A.它是缩聚反应的产物
B.其单体是CH2==CH2和HCOOCH3
C.其链节是
D.它是线型高分子化合物
7.(2024·厦门检测)某聚合物可表示为，下列有关叙述不正确的是(　　)
A.该聚合物是通过加聚反应生成的
B.合成该聚合物的单体有3种
C.1 mol该聚合物能与1 mol H2发生加成反应，生成不含的物质
D.该聚合物能被酸性KMnO4溶液氧化
题组三　缩合聚合反应
8.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下列有关PHB说法不正确的是(　　)
A.PHB通过加聚反应制得
B.PHB的单体是
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是一种聚酯
9.(2024·西安月考)合成导电高分子PPV的反应为
下列说法正确的是(　　)
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元相同
D.1 mol最多可与2 mol H2发生反应
10.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片段为
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是(　　)
A.1种，加聚反应 B.2种，缩聚反应
C.3种，加聚反应 D.3种，缩聚反应
11.(2020·北京，13)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法错误的是(　　)
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
12.(2023·山东济宁高二期中)“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是(　　)
A.PVC()的相对分子质量为62.5
B.PC()是加聚反应生成的高聚物
C.苯乙烯是合成ABS的原料之一，其分子中的所有原子可能共面
D.亚克力()含有两种官能团
13.不饱和聚酯(UP)是生产玻璃钢的基体材料。采用基础化工原料合成UP的流程如图所示：
下列说法错误的是(　　)
A.单体2可能是对苯二甲酸
B.丙可直接被酸性KMnO4溶液氧化生成单体1
C.单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D.调节单体的投料比，控制m和n的比值，能获得性能不同的高分子材料
14.水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N 乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β 羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如图：
下列说法正确的是(　　)
A.NVP有顺反异构
B.1 mol高聚物A与足量Na反应，生成0.5 mol H2
C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A
D.HEMA可由2 甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得
15.(16分)(2023·天津高二月考)根据所学高分子化合物知识回答下列问题。
(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是　　　　　　　　　　　。
(2)合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是　　　　　　　　，其核磁共振氢谱的峰面积之比是　　　　　。
(3)①合成酚醛树脂需要两种单体，写出这两种单体的结构简式：　　　　　　　　，和这两种单体均可以发生反应的试剂是　　　　　(填字母)。
a.H2 b.Na
c.Na2CO3 d.溴水
②和乙醛在酸性条件下也可以发生类似制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是 　 。
(4)以1，3 丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方程式为 　 。
(5)与NaOH溶液在一定条件下反应，该反应的化学方程式为 　 。
16.(14分)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
已知：RC≡CH+。
(1)A→B的反应类型是　　　　；B的结构简式是　　　　　　。
(2)C中含有的官能团名称是　；
D的名称(系统命名)是　　　　　　　　。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结构简式是　　　　　　　　。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是 　 。
(5)下列关于A的说法正确的是　　　(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c.能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
答案精析
1.C　[聚氯乙烯、双向拉伸聚丙烯薄膜、乙烯 四氟乙烯共聚物都属于有机高分子，石墨烯是碳单质，不属于有机物，故C符合题意。]
2.C　[聚氯乙烯的链节为；聚苯乙烯的链节为；聚丙烯的链节为。]
3.D　[若为加聚反应，单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量，若为缩聚反应，高分子化合物的质量小于单体的质量之和，A项错误；单体为一种物质时，单体可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应，如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯，乳酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水，B项错误；缩聚反应的单体可以为一种或多种物质，如聚乳酸的单体就只有乳酸一种，C项错误；淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，则分子式实际是不同的，二者不互为同分异构体，D项正确。]
4.B　[加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关，原不饱和原子上的原子或原子团在高分子化合物中作支链。]
5.B　[聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。]
6.D　[主链上没有特征基团，如“—COO—”和“—CONH—”等，因此该高聚物应是加聚反应的产物；主链内只有C—C，每两个碳原子为一链节，取这个片段，将C—C变为，就找到合成这种高分子的单体，其单体是CH2CHCOOCH3；链节是该高聚物最小的重复单位，该高聚物的链节为，该高分子化合物为线型高分子。]
7.C　[合成该聚合物的单体有、、CH2CH2 3种，它们通过加聚反应生成该聚合物，A、B项正确；1 mol该聚合物分子中含n mol碳碳双键，能与n mol H2发生加成反应生成不含碳碳双键的物质，C项错误；该聚合物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。]
8.A　[PHB通过缩聚反应制得，A项错误；PHB水解得到，在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O，B、C项正确；PHB是由发生缩聚反应产生的物质，是一种聚酯，D项正确。]
9.B　[聚苯乙炔的结构简式为，PPV不是聚苯乙炔，A错误；该反应除生成高分子化合物外，还有小分子化合物生成，属于缩聚反应，B正确；PPV与聚苯乙烯()的最小结构单元不相同，C错误；1个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环，1 mol该物质最多可以与5 mol氢气发生加成反应，D错误。]
10.D　[从分子的结构片段来看，该高分子化合物应是缩聚反应的产物，而且是由3种单体缩聚得到的，分别是、HCHO、。]
11.D　[根据题意推知B为CH2CHOCH3，C为，B与C发生加聚反应合成M，故D错误。]
12.C　[PVC的相对分子质量为62.5n，A错误；PC属于聚酯，是缩聚反应生成的高聚物，B错误；苯环和碳碳双键均为平面结构，则苯乙烯分子中的所有原子可能共面，C正确；亚克力只含有酯基一种官能团，D错误。]
13.B　[由图示UP的结构可推知，其单体分别为HO—CH2CH2—OH、、
HOOC—CHCH—COOH。结合流程图可知单体1为HOOC—CHCH—COOH，甲为CH2CH—CHCH2，继而可推知乙为CH2BrCHCHCH2Br，乙发生水解反应生成丙(HOCH2CHCHCH2OH)，丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，HOCH2CH2CHBrCH2OH经过连续氧化生成丁，丁为HOOCCH2CHBrCOOH，丁发生消去反应再酸化后生成单体1，单体1的结构简式为HOOCCHCHCOOH。由上述分析可知，单体2可能是乙二醇或对苯二甲酸，A项正确；丙为HOCH2CHCHCH2OH，其分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故不能直接被氧化生成单体1，B项错误；HOOCCHCHCOOH、HOCH2CH2OH、反应生成UP的同时还有水生成，所以发生的是缩聚反应，C项正确；三种单体之间可以有多种连接方式，所以调节单体的投料比，控制m和n的比值，能获得性能不同的高分子材料，D项正确。]
14.D　[NVP结构中碳碳双键的其中一个不饱和碳原子连接2个氢原子，没有顺反异构，故A错误；高聚物A含有n个羟基，1 mol高聚物A与足量Na反应，生成0.5n mol H2，故B错误；高聚物A是由碳碳双键之间发生加聚反应生成的，故C错误；HEMA中含有酯基，可水解生成2 甲基丙烯酸和乙二醇，故HEMA可由2 甲基丙烯酸和乙二醇通过酯化反应制得，故D正确。]
15.(1)CH2CHCOONa
(2)　1∶2(或2∶1)
(3)①、HCHO　ad　②n+nCH3CHO+(n-1)H2O
(4)n+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
(5)+nNaOH+nCH3OH
解析　　(1)根据聚丙烯酸钠的结构简式可知其属于加聚产物，合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2CHCOONa，反应类型是加聚反应。(2)涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成；其中能和NaHCO3反应的单体中含有羧基，则其结构简式是，其核磁共振氢谱的峰面积之比是1∶2。(3)①合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，苯酚与H2、Na、Na2CO3、溴水均反应，甲醛只与H2和溴水反应，故选a、d。
16.(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键、羟基　1，4 丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O　(5)ac
解析　(1)依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCHCHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1，4 丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS的反应为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确；物质A可与HBr发生加成反应，b项错误；物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。

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