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第2课时　高分子化学反应　合成高分子材料
［核心素养发展目标］　1.从高分子化合物所含官能团的角度，了解通过高分子化学反应可以合成带有特定功能基团的新的高分子化合物，理解高分子材料结构与性质的关系。2.通过在生产、生活中的应用，了解常见合成高分子材料优异的性能，知道高分子材料对环境的污染。
一、高分子化学反应
1.概念
有　　　　　　　　参与的化学反应称为高分子化学反应。
2.应用
将已有的　　　　或　　　　高分子转变为新的高分子。
3.目的
(1)为高分子带来某种　　　　　　或　　　　，或者是得到一种全新的　　　　　　　　。
(2)合成不能直接通过　　　　物质聚合而得到的高分子化合物。如由聚醋酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)可制得聚乙烯醇：
+nCH3OH__________________________________。
4.类型
(1)聚合度变大的反应：如将聚丁二烯橡胶溶解在苯乙烯中，并引发苯乙烯聚合。
(2)聚合度变小的反应：高分子化合物可以在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下　　　　。如淀粉和纤维素水解为葡萄糖；高分子材料在使用过程中的老化；废旧有机玻璃在270 ℃降解为单体。
(3)聚合度不变的反应：高分子链上某些　　　　或　　　　发生化学变化，聚合度　　　　，高分子化合物的性能改变。
如聚苯乙烯的磺化反应：
__________________________________。
1.交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)
A.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
B.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
C.聚合物P的合成反应为缩聚反应
D.聚合物P中有酯基，能水解
2.(2020·浙江1月选考，15)下列关于的说法，正确的是 (　　)
A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B.0.1 mol 该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D.1 mol 该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH
二、合成高分子材料
1.常见的合成高分子材料
(1)概念
以　　　　　　　　为基本原料，加入适当　　　　(包括填料、增塑剂、颜料、发泡剂等)，经过一定加工过程制成的材料称为合成高分子材料。
(2)树脂：凡　　　　　　的、　　　　　　的任何聚合物都称为树脂。
(3)常见的合成高分子材料
①塑料：通常是由　　　　及各种助剂组成的。
②涂料：是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，起到美化和保护内部物体的作用。
③黏合剂：目前使用的黏合剂的主要成分是各种　　　　。
2.功能高分子材料
(1)概念
指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊　　　　、　　　　或　　　等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种　　　　基团。
(2)制备
(3)分类
(4)实例
①离子交换树脂
离子交换树脂主要用于物质的　　　　，分为　　　交换树脂和　　　　交换树脂。
②医用高分子
医用高分子材料按照性能分为生物可降解型和非降解型两类。最早使用的医用高分子是　　　　，目前，常见的医用高分子包括硅橡胶()、聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚四氟乙烯等。它们的生物相容性较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。
(1)可用带有橡胶塞的试剂瓶盛放高锰酸钾溶液(　　)
(2)线型PAA()具有高吸水性，与—COONa有关(　　)
(3)顺丁橡胶()结构稳定，长时间使用不会明显老化(　　)
(4)维通橡胶是一种耐油、耐高温、耐寒的橡胶。它的结构简式为，维通橡胶是加聚产物(　　)
(5)超滤膜是指具有1~20 nm细孔的多孔膜，它几乎可以完全将溶液中的病毒、高分子胶体等截留分离。超滤膜的构成分子属于功能高分子(　　)
(6)在常见的合成高分子材料基础上改进的导电塑料属于功能高分子材料(　　)
1.下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是(　　)
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
2.保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有关叙述不正确的是(　　)
A.PVC保鲜膜属于线型聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C.鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PE
D.等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气的量相等
答案精析
一、
1.高分子化合物
2.天然　合成
3.(1)特定的功能　性质　高分子化合物　
(2)小分子　+nCH3COOCH3
4.(2)降解　(3)原子　原子团　不变　
应用体验
1.A　[邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成直链结构的高分子，不能形成类似聚合物P的交联结构，故A错误；油脂为高级脂肪酸甘油酯，水解可生成甘油(丙三醇)，故B正确；—COOH、—OH发生反应，则聚合物P的合成反应为缩聚反应，故C正确；Y与X发生缩聚反应生成P，P中含酯基，可发生水解反应，故D正确。]
2.C　[该物质是通过加聚反应生成的，A错误；该物质在酸性条件下水解的产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，C正确；该物质链节中含有三个酯基，水解均可产生羧基，与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，D错误。]
二、
1.(1)合成高分子化合物　助剂　(2)人工合成　未经加工处理　(3)塑料　合成橡胶　合成纤维　①树脂　③树脂　
2.(1)物理　化学　生物　功能性
(2)①功能性　②功能性　单体
(3)化学　物理　功能转换　
(4)①分离和提纯　阳离子　阴离子　②聚乳酸
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√
应用体验
1.D　[聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子器件。]
2.B　[A项，PVC保鲜膜属于线型聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，正确；B项，PVC的单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得，乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷，错误；C项，PVC加热分解产生HCl，正确。](共71张PPT)
高分子化学反应　合成高分子材料
第2课时
第3章　第3节
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核心素养
发展目标
1.从高分子化合物所含官能团的角度，了解通过高分子化学反应可以合成带有特定功能基团的新的高分子化合物，理解高分子材料结构与性质的关系。
2.通过在生产、生活中的应用，了解常见合成高分子材料优异的性能，知道高分子材料对环境的污染。
内容索引
一、高分子化学反应
二、合成高分子材料
课时对点练
高分子化学反应
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一
一、高分子化学反应
1.概念
有 参与的化学反应称为高分子化学反应。
2.应用
将已有的　　　或　　　高分子转变为新的高分子。
高分子化合物
天然
合成
3.目的
(1)为高分子带来某种　　　　　　或　　　，或者是得到一种全新的_______________。
(2)合成不能直接通过 　　　物质聚合而得到的高分子化合物。如由聚醋酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)可制得聚乙烯醇：
特定的功能
性质
高分子化合物
小分子
+nCH3OH
____________________________。
+nCH3COOCH3
4.类型
(1)聚合度变大的反应：如将聚丁二烯橡胶溶解在苯乙烯中，并引发苯乙烯聚合。
(2)聚合度变小的反应：高分子化合物可以在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下 　　。如淀粉和纤维素水解为葡萄糖；高分子材料在使用过程中的老化；废旧有机玻璃在270 ℃降解为单体。
降解
(3)聚合度不变的反应：高分子链上某些　　　或　　　　发生化学变化，聚合度　　　，高分子化合物的性能改变。
如聚苯乙烯的磺化反应：
原子
原子团
不变
_____________________。
应用体验
1.交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中　　表示链延长)
A.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中
　也可形成类似聚合物P的交联结构
B.聚合物P的原料之一丙三醇可由油
　脂水解获得
C.聚合物P的合成反应为缩聚反应
D.聚合物P中有酯基，能水解
√
应用体验
邻苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成直链结构的高分子，不能形成类似聚合物P的交联结构，故A错误；
油脂为高级脂肪酸甘油酯，水解可生成甘油(丙三醇)，故B正确；
—COOH、—OH发生反应，则聚合物P的合成反应为缩聚反应，故C正确；
应用体验
Y与X发生缩聚反应生成P，P中含酯基，可发生水解反应，故D正确。
应用体验
2.(2020·浙江1月选考，15)下列关于　　　　　　　　　的说法，正确
的是
A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B.0.1 mol 该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2
C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D.1 mol 该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH
√
应用体验
该物质是通过加聚反应生成的，A错误；
该物质在酸性条件下水解的产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，C正确；
该物质链节中含有三个酯基，水解均可产生羧基，与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，D错误。
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合成高分子材料
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二
二、合成高分子材料
1.常见的合成高分子材料
(1)概念
以 　　　　　　　　为基本原料，加入适当 　　　(包括填料、增塑剂、颜料、发泡剂等)，经过一定加工过程制成的材料称为合成高分子材料。
(2)树脂：凡　　　　　的、　　　　　　　的任何聚合物都称为树脂。
合成高分子化合物
助剂
人工合成
未经加工处理
(3)常见的合成高分子材料
塑料
合成橡胶
合成纤维
①塑料：通常是由　　　及各种助剂组成的。
②涂料：是一种涂布于物体
表面后能结成坚韧保护膜的物质，起到美化和保护内部物体的作用。
③黏合剂：目前使用的黏合剂的主要成分是各种　　　。
树脂
树脂
2.功能高分子材料
(1)概念
指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊　　　、　　　或______等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种 　　　基团。
物理
化学
生物
功能性
(2)制备
(3)分类
化学
物理
功能转换
(4)实例
①离子交换树脂
离子交换树脂主要用于物质的　　　　　　，分为 交换树脂和________交换树脂。
分离和提纯
阳离子
阴离子
②医用高分子
医用高分子材料按照性能分为生物可降解型和非降解型两类。最早使用的医用高分子是　　　　，目前，常见的医用高分子包括硅橡胶
(　　　　　)、聚氨酯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚四氟乙烯等。它们的生
物相容性较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。
聚乳酸
正误判断
(1)可用带有橡胶塞的试剂瓶盛放高锰酸钾溶液
(2)线型PAA(　　　　　　)具有高吸水性，与—COONa有关
(3)顺丁橡胶(　　　　　　　)结构稳定，长时间使用不会明显老化
(4)维通橡胶是一种耐油、耐高温、耐寒的橡胶。它的结构简式为　　　　　　　　　　，维通橡胶是加聚产物
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√
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正误判断
(5)超滤膜是指具有1~20 nm细孔的多孔膜，它几乎可以完全将溶液中的病毒、高分子胶体等截留分离。超滤膜的构成分子属于功能高分子
(6)在常见的合成高分子材料基础上改进的导电塑料属于功能高分子材料
√
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应用体验
1.下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
√
聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子器件。
应用体验
2.保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有关叙述不正确的是
A.PVC保鲜膜属于线型聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C.鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝
　色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；如果试纸不变红，则为PE
D.等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气的量相等
√
应用体验
A项，PVC保鲜膜属于线型聚合物，具有热塑性，在高温时易熔化，能溶于酒精，正确；
B项，PVC的单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得，乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷，错误；
C项，PVC加热分解产生HCl，正确。
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课时对点练
题组一　常见的合成高分子材料
1.(2023·江苏南通高二检测)党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和谐共生”。下列做法不合理的是
A.研制可降解塑料，控制白色污染产生
B.研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗
C.开发利用天然纤维，停止使用合成材料
D.研究开发生物农药，减少作物农药残留
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研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染产生，故A正确；
研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确；
天然纤维的生成难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误。
2.(2023·西安高二检测)2022北京冬奥会中使用了很多高新材料，如冬奥会颁奖礼服内胆使用了第二代石墨烯发热材料；速滑竞赛服使用了高性能合成纤维和聚酯材料；火炬“飞扬”使用了新型碳纤维树脂复合材料。下列有关材料的说法错误的是
A.石墨烯、金刚石、石墨互为同素异形体
B.合成纤维与碳纤维均属于有机高分子材料
C.聚酯是由多元醇和多元酸聚合而得到的高分子聚合物
D.一般树脂材料耐火性较差，但“飞扬”的新型碳纤维树脂复合材料具
　有较高的耐火性
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石墨烯、金刚石、石墨三者都是碳单质，且结构和物理性质不同，互为同素异形体，A正确；
碳纤维只含有碳，不是有机物，故碳纤维不是有机高分子材料，B错误。
3.(2024·南宁月考)一种布偶的外用材料是纯羊毛线，内充物为涤纶(结
构简式为　　　 　　　　　　　　　　　　)，下列有关说法错误的是
A.羊毛的主要成分是蛋白质
B.涤纶属于天然高分子化合物
C.涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
D.可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
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涤纶是人工合成的有机高分子化合物，B项错误；
涤纶的单体之一是乙二醇，C项正确；
羊毛的主要成分是蛋白质，羊毛燃烧会有类似烧焦羽毛的特殊气味，而涤纶没有，所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶，D项正确。
A. B.
C. D.
题组二　功能高分子材料
4.现有一种为婴儿特制的新型尿布——“尿不湿”，这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保水的物质，根据你的推测，这种特殊物质的结构可能是
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“尿不湿”的材料应是亲水但不溶于水的物质，选项中只有
中的—OH属于亲水基团而其自身属于高分子，不溶于水。
5.喷水溶液法是科学家近期研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯(　　　　　　　　)“水溶液”，“水溶液”中
的高分子化合物与沙土粒子结合，在地表下一定深度处形成一个一定厚度的隔水层，既能阻止地下盐分的上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是
A.聚丙烯酸酯的单体是CH2==CHCOOCnH2n+1
B.其聚合方式与酚醛树脂的聚合方式相同
C.聚丙烯酸酯在一定条件下能发生水解反应和加成反应
D.聚丙烯酸酯具有很强的吸水性
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聚丙烯酸酯的链节不含有碳碳不饱和键，不能发生加成反应，也不含有亲水基团，因而不具有强吸水性。
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6.“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是
A.棉线 B.PLA(聚乳酸)
C.PP(聚丙烯) D.PVC(聚氯乙烯)
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棉线属于天然纤维素，不可被人体降解吸收，A错误；
PLA(聚乳酸)具有生物降解性，可在人体中降解吸收，B正确；
PP(聚丙烯)是一种半结晶的热塑性塑料，是常见的高分子材料之一，不具有降解性，C错误；
PVC(聚氯乙烯)属于有毒塑料，不可降解，D错误。
题组三　高分子化学反应
7.(2024·西安月考)下列高聚物经简单处理可以由线型结构变成体型结构的是
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① ②
③ ④
A.①②　　 B.②③ 　　C.②④　 　D.③④
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有机高分子材料中若含有易反应的官能团，在一定条件下使官能团发生反应，高分子链之间将形成化学键，从而形成网状结构，其线型结构就可变成体型结构。
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8.聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纤维着色度，乙烯胺(CH2==CHNH2)不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制备。下列说法不正确的是
A.聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同
B.测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度
C.乙烯胺与CH3CH==NH互为同分异构体
D.聚乙烯胺和R—N==C==S合成聚合物Y的反应类型是加成反应
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聚乙烯胺―→
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X在酸性条件下水解成 　　 　　和HCOOH，在碱性条件下水解成　　　　
　　　　　 和HCOO-。
聚乙烯胺―→
9.天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如下变化，下列说法不正确的是
A.天然橡胶A由1，3 丁二烯加聚而成
B.天然橡胶A为反式、线型结构，易老化
C.硫化橡胶B为网状结构，强度比天然橡
　胶A大，耐磨
D.硫化过程发生在碳碳双键上
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根据图中信息可知，天然橡胶A的链节为—CH2CH==CHCH2—，可由1，3 丁二烯加聚而成，选项A正确；
天然橡胶A链节中碳碳双键同一侧为氢原子，故为顺式、线型结构，易老化，选项B不正确；
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根据图中信息可知，硫化橡胶B为网状结构，故强度比天然橡胶A大，耐磨，选项C正确；
硫化过程发生在碳碳双键上，使线型结构转变为网状结构，强度增大，选项D正确。
10.尿素(　　　　　　)氮原子上的氢原子可以像苯酚分子中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，生成交联脲醛树脂，其结构片段如图所示(图中　表示链延长)。下列说法不正确的是
A.尿素可以与甲醛发生加成反应生成
B.脲醛树脂的合成反应为缩聚反应
C.交联脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应，重新生成尿素和甲醛
D.甲醛可以与　　　　 　　　　　　交联成网状结构的脲醛树脂
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交联脲醛树脂中存在可水解基团酰胺基，可发生水解反应，但水解产物不是尿素和醛。
下列说法不正确的是
A.合成A的聚合反应是加聚反应 B.B易溶于水
C.试剂a是1 丁醛 D.B与试剂a反应的物质的量之比为2∶1
已知：醛与二元醇反应可生成环状缩醛，如
11.(2024·洛阳检测)可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成路线如下：
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聚合物A的结构简式为 　 　　　，
合成A的单体为CH2==CHOOCCH3，
故合成A的聚合反应是加聚反应，A正确；
B的结构简式为 　　　 　，含有醇羟基，故B易溶于水，B正确；
试剂a的结构简式为CH3CH2CH2CHO，其名称为1 丁醛，C正确；
由已知信息可知，1 mol —CHO需要2 mol —OH，所以B与试剂a反应的物质的量之比为2∶n，D错误。
12.线型PAA( 　　　　　)具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线
型PAA。网状PAA的制备方法是将丙烯酸用NaOH中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如图所示，下列说法错误的是
A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂a的结构简式是
D.由上述结构片段知，制备网状PAA所需丙
　烯酸钠与交联剂的物质的量之比约为4∶1
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线型PAA的单体为CH2==CHCOONa，不存在顺反异构现象，故A正确；
分析结构可知交联剂a的结构简式是　　　　　　　　　　　 ，故C错误。
13.聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如右(部分反应条件略去)：
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+R2OH。
(1)B的名称(系统命名)为　 。
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1，2 丙二醇
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丙烯与氯气加成生成A(CH3CHClCH2Cl)，A发生水解反应生成B(CH3CHOHCH2OH)；
苯与氢气加成，结合C的分子式可知，C是环己烷；
根据G是聚酯增塑剂可知，B、D发生缩聚反应生成G；
根据已知信息可知， F是酯类物质，则F为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，
E为CH3CH2OH。
根据系统命名法，B的名称为1，2 丙二醇。
(2)若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物的结构简式是
　 。
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CH2ClCH==CH2
若反应①的反应条件为光照，丙烯与氯气发生取代反应，最先得到的氯代有机物的结构简式是CH2ClCH==CH2。
(3)写出下列反应的反应类型：
反应②是　　　 　　　，反应④是　　　　 。
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水解(或取代)反应
氧化反应
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(4)写出B与D反应生成G的化学方程式：
______________________________________
______________________________________
_____________________________________。
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH
(或　　　　　　　　　　　　　)+(2n-1)H2O
(5)甲苯的二氯代物有 　种。
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甲苯的二氯代物有10种，分别是2个氯原子都在甲基上(1种)；1个氯原子在甲基上，1个在苯环上(邻、间、对3种情况)；2个氯原子都在苯环上(共6种)。
(6)利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为有机物原料合成　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　(无机试剂
任选)。请写出合成路线。
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答案　
14.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
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已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子；
②化合物B为一氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林溶液的溶质；
④R1CHO+R2CH2CHO　　　　　　　　　　　 　。
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回答下列问题：
(1)A的结构简式为　　　　。
(2)由B生成C的化学方程式为 　 。
+NaOH
+NaCl+H2O
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(3)由E和F生成G的反应类型为　 　 　，G的化学名称为　　 。
加成反应
3 羟基丙醛
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(4)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　 种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，
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其中核磁共振氢谱显示为3组信号峰，且峰面积比为6∶1∶1的是
_______________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是　 (填字母)。
a.质谱仪　　 b.红外光谱仪 　　c.元素分析仪　　 d.核磁共振仪
c
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烃A的相对分子质量为70，由=5……10，则A的分子式为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，故A的结构简式为　　；
A与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯代烃B，则B的结构简式为
　　　 ；
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B发生消去反应生成C的结构简式为　　，C的分子式为C5H8；
C发生氧化反应生成D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH；
F是福尔马林溶液的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO；
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由信息④可知E与F发生加成反应生成的G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成的H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生
成PPG(　　 　　　　　　　　　　　　　)。
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D为HOOC(CH2)3COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含官能团羧基，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO—，D分子中共5个C原子，则可认为是CH3CH2CH3上的2个H分别被—COOH、—OOCH取代，共有5种。
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其中核磁共振氢谱显示3组信号峰，且峰面积比为6∶1∶1的是
　　　　　　　；D的同分异构体与D的元素组成相同，因此由元素分
析仪显示的信号(或数据)完全相同。
返回作业28　高分子化学反应　合成高分子材料
(分值：100分)
(选择题1~12题，每小题6分，共72分)
题组一　常见的合成高分子材料
1.(2023·江苏南通高二检测)党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和谐共生”。下列做法不合理的是(　　)
A.研制可降解塑料，控制白色污染产生
B.研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗
C.开发利用天然纤维，停止使用合成材料
D.研究开发生物农药，减少作物农药残留
2.(2023·西安高二检测)2022北京冬奥会中使用了很多高新材料，如冬奥会颁奖礼服内胆使用了第二代石墨烯发热材料；速滑竞赛服使用了高性能合成纤维和聚酯材料；火炬“飞扬”使用了新型碳纤维树脂复合材料。下列有关材料的说法错误的是(　　)
A.石墨烯、金刚石、石墨互为同素异形体
B.合成纤维与碳纤维均属于有机高分子材料
C.聚酯是由多元醇和多元酸聚合而得到的高分子聚合物
D.一般树脂材料耐火性较差，但“飞扬”的新型碳纤维树脂复合材料具有较高的耐火性
3.(2024·南宁月考)一种布偶的外用材料是纯羊毛线，内充物为涤纶(结构简式为)，下列有关说法错误的是(　　)
A.羊毛的主要成分是蛋白质
B.涤纶属于天然高分子化合物
C.涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
D.可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
题组二　功能高分子材料
4.现有一种为婴儿特制的新型尿布——“尿不湿”，这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保水的物质，根据你的推测，这种特殊物质的结构可能是(　　)
A. B.
C. D.
5.喷水溶液法是科学家近期研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯()“水溶液”，“水溶液”中的高分子化合物与沙土粒子结合，在地表下一定深度处形成一个一定厚度的隔水层，既能阻止地下盐分的上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是(　　)
A.聚丙烯酸酯的单体是CH2==CHCOOCnH2n+1
B.其聚合方式与酚醛树脂的聚合方式相同
C.聚丙烯酸酯在一定条件下能发生水解反应和加成反应
D.聚丙烯酸酯具有很强的吸水性
6.“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是(　　)
A.棉线 B.PLA(聚乳酸)
C.PP(聚丙烯) D.PVC(聚氯乙烯)
题组三　高分子化学反应
7.(2024·西安月考)下列高聚物经简单处理可以由线型结构变成体型结构的是(　　)
①
②
③
④
A.①② B.②③
C.②④ D.③④
8.聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纤维着色度，乙烯胺(CH2==CHNH2)不稳定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制备。下列说法不正确的是(　　)
聚乙烯胺―→
A.聚合物X在酸性或碱性条件下发生水解反应后的产物相同
B.测定聚乙烯胺的平均相对分子质量，可得其聚合度
C.乙烯胺与CH3CH==NH互为同分异构体
D.聚乙烯胺和R—N==C==S合成聚合物Y的反应类型是加成反应
9.天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如下变化，下列说法不正确的是(　　)
A.天然橡胶A由1，3 丁二烯加聚而成
B.天然橡胶A为反式、线型结构，易老化
C.硫化橡胶B为网状结构，强度比天然橡胶A大，耐磨
D.硫化过程发生在碳碳双键上
10.尿素()氮原子上的氢原子可以像苯酚分子中苯环上的氢原子那样与甲醛发生反应，生成交联脲醛树脂，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是(　　)
A.尿素可以与甲醛发生加成反应生成
B.脲醛树脂的合成反应为缩聚反应
C.交联脲醛树脂在一定条件下可以发生水解反应，重新生成尿素和甲醛
D.甲醛可以与交联成网状结构的脲醛树脂
11.(2024·洛阳检测)可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成路线如下：
已知：醛与二元醇反应可生成环状缩醛，如
下列说法不正确的是(　　)
A.合成A的聚合反应是加聚反应
B.B易溶于水
C.试剂a是1 丁醛
D.B与试剂a反应的物质的量之比为2∶1
12.线型PAA()具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是将丙烯酸用NaOH中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂a的结构简式是
D.由上述结构片段知，制备网状PAA所需丙烯酸钠与交联剂的物质的量之比约为4∶1
13.(14分)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
已知：
++R2OH。
(1)(1分)B的名称(系统命名)为　 。
(2)若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物的结构简式是　 。
(3)写出下列反应的反应类型：
反应②是　　　 　　　，反应④是　　　　 　　。
(4)写出B与D反应生成G的化学方程式： 　 。
(5)甲苯的二氯代物有　　　 　种。
(6)(3分)利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为有机物原料合成(无机试剂任选)。请写出合成路线。
14.(14分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子；
②化合物B为一氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林溶液的溶质；
④R1CHO+R2CH2CHO。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为　　　　　　　　。
(2)由B生成C的化学方程式为 　 。
(3)由E和F生成G的反应类型为　　　　，G的化学名称为　　　　　　　　　　。
(4)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，
其中核磁共振氢谱显示为3组信号峰，且峰面积比为6∶1∶1的是　　　　　　　(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是　　　　　(填字母)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
答案精析
1.C　[研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染产生，故A正确；研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确；天然纤维的生成难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误。]
2.B　[石墨烯、金刚石、石墨三者都是碳单质，且结构和物理性质不同，互为同素异形体，A正确；碳纤维只含有碳，不是有机物，故碳纤维不是有机高分子材料，B错误。]
3.B　[涤纶是人工合成的有机高分子化合物，B项错误；涤纶的单体之一是乙二醇，C项正确；羊毛的主要成分是蛋白质，羊毛燃烧会有类似烧焦羽毛的特殊气味，而涤纶没有，所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶，D项正确。]
4.C　[“尿不湿”的材料应是亲水但不溶于水的物质，选项中只有中的—OH属于亲水基团而其自身属于高分子，不溶于水。]
5.A　[聚丙烯酸酯的链节不含有碳碳不饱和键，不能发生加成反应，也不含有亲水基团，因而不具有强吸水性。]
6.B　[棉线属于天然纤维素，不可被人体降解吸收，A错误；PLA(聚乳酸)具有生物降解性，可在人体中降解吸收，B正确；PP(聚丙烯)是一种半结晶的热塑性塑料，是常见的高分子材料之一，不具有降解性，C错误；PVC(聚氯乙烯)属于有毒塑料，不可降解，D错误。]
7.B　[有机高分子材料中若含有易反应的官能团，在一定条件下使官能团发生反应，高分子链之间将形成化学键，从而形成网状结构，其线型结构就可变成体型结构。]
8.A　[X在酸性条件下水解成和HCOOH，在碱性条件下水解成和HCOO-。]
9.B　[根据图中信息可知，天然橡胶A的链节为—CH2CHCHCH2—，可由1，3 丁二烯加聚而成，选项A正确；天然橡胶A链节中碳碳双键同一侧为氢原子，故为顺式、线型结构，易老化，选项B不正确；根据图中信息可知，硫化橡胶B为网状结构，故强度比天然橡胶A大，耐磨，选项C正确；硫化过程发生在碳碳双键上，使线型结构转变为网状结构，强度增大，选项D正确。]
10.C　[交联脲醛树脂中存在可水解基团酰胺基，可发生水解反应，但水解产物不是尿素和醛。]
11.D　[聚合物A的结构简式为，合成A的单体为CH2CHOOCCH3，故合成A的聚合反应是加聚反应，A正确；B的结构简式为，含有醇羟基，故B易溶于水，B正确；试剂a的结构简式为CH3CH2CH2CHO，其名称为1 丁醛，C正确；由已知信息可知，1 mol —CHO需要2 mol —OH，所以B与试剂a反应的物质的量之比为2∶n，D错误。]
12.C　[线型PAA的单体为CH2CHCOONa，不存在顺反异构现象，故A正确；分析结构可知交联剂a的结构简式是，故C错误。]
13.(1)1，2 丙二醇
(2)CH2ClCHCH2
(3)水解(或取代)反应　氧化反应
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH
(或)+(2n-1)H2O
(5)10
(6)
解析　丙烯与氯气加成生成A(CH3CHClCH2Cl)，A发生水解反应生成B(CH3CHOHCH2OH)；苯与氢气加成，结合C的分子式可知，C是环己烷；根据G是聚酯增塑剂可知，B、D发生缩聚反应生成G；根据已知信息可知，F是酯类物质，则F为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，E为CH3CH2OH。
(1)根据系统命名法，B的名称为1，2 丙二醇。
(2)若反应①的反应条件为光照，丙烯与氯气发生取代反应，最先得到的氯代有机物的结构简式是CH2ClCHCH2。
(5)甲苯的二氯代物有10种，分别是2个氯原子都在甲基上(1种)；1个氯原子在甲基上，1个在苯环上(邻、间、对3种情况)；2个氯原子都在苯环上(共6种)。
14.(1)
(2)+NaOH+NaCl+H2O
(3)加成反应　3 羟基丙醛
(4)5　　c
解析　烃A的相对分子质量为70，由=5……10，则A的分子式为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，故A的结构简式为；A与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯代烃B，则B的结构简式为；B发生消去反应生成C的结构简式为，C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH；F是福尔马林溶液的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO；由信息④可知E与F发生加成反应生成的G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成的H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG()。
(4)D为HOOC(CH2)3COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含官能团羧基，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO—，D分子中共5个C原子，则可认为是CH3CH2CH3上的2个H分别被—COOH、—OOCH取代，共有5种。其中核磁共振氢谱显示3组信号峰，且峰面积比为6∶1∶1的是；D的同分异构体与D的元素组成相同，因此由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同。

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