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(共48张PPT)
阶段重点突破练(五)
第3章
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一、有机反应类型的判断
1.有机反应的类型很多，下列各反应中与　　　　 ―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是
A.CH3CHO―→C2H5OH
B.C2H5Cl―→
C.　　 ―→
D.CH3COOH―→CH3COOC2H5
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题干中反应为加成反应，乙醛转化成乙醇，应是CH3CHO+H2　　　　CH3CH2OH，反应类型为还原反应或加成反应，A正确。
2.根据下列合成路线判断反应类型正确的是
A.A→B的反应属于加成反应
B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应
D.D→E的反应属于加成反应
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A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；
有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；
C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；
D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。
3.以烃A为主要原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线如图所示：
下列叙述不正确的是
A.由A→B的反应类型是加成反应
B.A→D的反应化学方程式为CH≡CH+
　CH3COOH
C.C的结构简式为CH2==CHCN
D.合成人造羊毛的反应为缩聚反应
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由所给图示可知，B为CH2==CH—Cl，由A　 B知，A为乙炔，CH≡CH+HCN
　　 CH2==CH—CN，C为
CH2==CH—CN；
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由人造羊毛的结构知，其单体为CH2==CH—OOCCH3和CH2==CH—CN，所
以由CH≡CH+E―→　　　　　　　 　知，E为乙酸，由此可推知，A→B、A→C、A→D为加成反应，而C+D→人造羊毛的反应为加聚反应。
4.(1)由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是____
(填字母)。
已知：RCH2==CH2R' 　　RCHO+RCHO
①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应
⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦
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B
(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式：
__________________________________________。
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(3)写出由环己醇制取1，2 环己二醇的流程图。
答案　
二、有机物结构的推断
5.四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式为C4H8O)通过下列路线制得。
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已知：R1X+R2OH 　 R1OR2+HX
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下列说法不正确的是
A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH2OH
B.C中含有的官能团为醚键和溴原子
C.B、C分子中均含有1个不对称碳原子
D.①③的反应类型分别为加成反应、取代反应
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A的分子式为C4H8O，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由信息中卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有—OH，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2==CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C
为　　　，D和E分别为 　 　、　 中的一种。物质C为　 　，含有的官能
团为醚键、溴原子，B正确；
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B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，其中带下划线的碳为不对称碳原子，C为
　　　，其中标记星号的碳为不对称碳原子，C正确；
反应①是CH2==CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，
反应③是　　　转化为　 　或　　 ，发生消去反应，D错误。
6.某酯A，其分子式为C6H12O2，已知　　　　　　　　　，又知B、C、
D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
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A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、
CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。
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7.(2024·合肥期末)某物质的转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是
A.化合物A中一定含有的官能团是
　醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
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根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；
A与银氨溶液反应生成B，则A中一
定含有—CHO或 　　　　；
B能与溴水发生加成反应，则B可能含有　　　　或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH==CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。
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8.卤代烃A的分子式为C5H9Br，在一定条件下存在如图所示转化。B是A的一种链状同分异构体，A、B与NaOH水溶液作用，分别得到两种醇C和D。其中C存在对映异构体，且加氢后的产物易被氧化为醛。D加氢后的产物不易被氧化。下列说法正确的是
A.A分子的核磁共振氢谱共有6组峰
B.M可用于合成天然橡胶
C.仅用红外光谱可确定C的对映异构体
D.B不能通过图中过程转化为L
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分析可知，A的结构简式为CH2==CHCH(CH3)CH2Br，分子中有4种不同化学环境的氢原子，分子的核磁共振氢谱共有4组峰，故A错误；
M为CH2==C(CH3)CH==CH2，可用于合成天然橡胶，故B正确；
C的对映异构体与C的化学键、官能团相同，二者红外光谱图相同，故C错误；
B是CH2==CHC(CH3)2Br，可以发生消去反应生成CH2==CHC(CH3) ==CH2，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成L，可以实现图中转化，故D错误。
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9.某研究性学习小组为探究有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：用红外光谱分析发现有机物A中含有—COOH和—OH。
实验三：取1.8 g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O。
实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图中氢原子峰值比为3∶1∶1∶1。
(1)有机物A的结构简式为　　 　　　。
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有机物A的相对分子质量为90，含有—COOH和—OH，则A分子中只含有一个羧基，实验三中取1.8 g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O，即0.02 mol A完全燃烧后生成0.06 mol CO2和0.06 mol H2O，所以1个A分子中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，可得氧原子个数是3，即分子式为C3H6O3，实验四中经核磁共振检测发现有机物A的谱图中氢原子峰值比为3∶1∶1∶1，说明A分子中有四种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶1∶1∶1，则A为　　　　 　。
(2)有机物A在一定条件下可以发生的反应有　　　(填字母)。
a.消去反应 b.取代反应
c.聚合反应 d.加成反应
e.氧化反应
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abce
有机物A含有—COOH和—OH，在一定条件下可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，又可以发生缩聚反应，含有羟基，还可以发生消去反应和氧化反应。
(3)有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B的分子式为C3H4O2，B能和Br2发生加成反应，则B的结构简式为　　　 　　。另一种产物C是一种六元环状酯，写出生成C的化学方程式：
　 　。
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CH2==CHCOOH
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B的分子式为C3H4O2，B能和Br2发生加成反应，　　　　　　可在浓
硫酸作用下发生消去反应生成B，则B的结构简式为CH2==CHCOOH；A在浓硫酸作用下还可生成一种产物C，C是一种六元环状酯，是由两个A分子发生酯化反应形成的，化学方程式为2　　　　　　　
　　　　　　　　　　　。
路线一：①　　　 　　+HCN―→　　 　　　；
②　　　　　 +CH3OH+H2SO4―→　　　　　 +NH4HSO4。
路线二：CH3C≡CH+CO+CH3OH―→　　　　　 　　　。
三、有机合成路线的设计与分析
10.MMA(　　 　　　　　　　)是合成有机玻璃的单体，下面是合成MMA的两条路线。
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下列有关说法不正确的是
A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B.路线一中涉及的反应全部为加成反应
C.路线二中原子利用率理论上为100%
D.MMA与水在一定条件下能发生取代反应
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路线一中的副产物为NH4HSO4，其能电离出H+，可腐蚀设备，故A正确；
路线一中反应①为加成反应，反应②不涉及加成反应，故B错误；
路线二中反应无副产物生成，原子利用率理论上为100%，故C正确；MMA中含有酯基，可在一定条件下水解，发生取代反应，故D正确。
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11.聚乙酸乙烯酯广泛应用于制备乳胶漆和胶黏剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的合成路线如图所示。下列有关说法正确的是
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HC≡CH
A.物质A为CH3COOH
B.反应1为加成反应，反应2为缩聚反应
C.聚乙酸乙烯酯在碱性条件下的水解产物之一可在该合成路线中循环利用
D.　　　　　　　　　　的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种
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HC≡CH
由路线中各物质的转化关系可知HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成
　　　 　　　　　　，　　　　　　 　　在一定条件下发生加聚反应生
成　　　　　　　　。由上述反应分析可知，A为CH3COOH，反应1为
加成反应，反应2为加聚反应，A项正确、B项错误；
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HC≡CH
聚乙酸乙烯酯在碱性条件下水解，生成乙酸盐和聚乙烯醇，二者都不参与该合成路线，C项错误；
能和NaHCO3溶液反应的物质的结构中应含有—COOH，则符合条件的同分异构体有　　　　、CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH，D项错误。
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12.VC PMHS(　　　　　　　　　　　　)是一种优良的锂离子电池固
态聚合物电解质，其合成路线如下：
①合成CECA(　 　　　　　)：
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②合成VC PMHS：
下列说法错误的是
A.VC PMHS为高分子化合物
B.步骤①的反应为取代反应
C.步骤②的反应为取代反应
D.步骤②的反应的原子利用率为100%，符合“绿色化学”的思想
√
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由VC PMHS的结构简式可知，VC PMHS为高分子化合物，A项正确；
对比步骤①的反应物与生成物的结构可知，该反应可以看作 　　
中2个羟基H原子被　　　取代，除生成目标产物CECA外，还生成2
分子的乙醇，该反应为取代反应，B项正确；
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对比步骤②的反应物和生成物，可知该反应为加成反应，且该反应的原子利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，C项错误、D项正确。
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四、有机综合推断
13.化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，合成路线如右：
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已知下列信息：
①RCOOCH3+　　　　　　　　　+CH3OH
②
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(1)A的分子式为　　　　；D中
官能团的名称为　　　　。
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C7H7Br
酮羰基
(2)C的结构简式为　 　　　　。
根据已知信息①的反应机理　　　　　　　　　　　　　，由D的结
构简式逆推C的结构简式：　　　　　　　。
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(3)合成路线中D到E的反应类型为　 。
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还原反应
D→E反应过程中，D中的酮羰基被还原为羟基，所以反应类型为还原反应。
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(4)鉴别E和F可选用的试剂为____
(填字母)。
a.FeCl3溶液
b.溴水
c.酸性KMnO4溶液
d.NaHCO3溶液
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d
E和F的结构上相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反应，故选d。
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(5)G到H反应的化学方程式为
　 。

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根据已知信息②，可以推断G的结构简式为　　　 ，G和CH3OH在浓
硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为
　　　　　。
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(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
ⅰ.比C少3个碳原子；
ⅱ.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有　　种；
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其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为
　 　。
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反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为
　　　　 ，符合条件的W的结构简式有　　　 　　　 、
由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个　　　和一个
　　　　 ，又因为W可以发生银镜
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共13种。
　　　　　　　、　　　　　　、
　　　　　、　　　　、 　　　、
　 　　　、　　　　 、　　　　　　　
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核磁共振氢谱图中有5组信号峰，且面积之比为1∶2∶2∶2∶3，符合条件的W的结构简式为
　 　　 、　　 　　。
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14.有机物A(　　　　)是重要的化工原料，
以A为原料制备新型药物G的过程如右：
已知：①R—N3　　　　　R—NH2；
② 　　　　 +　　　　　　　
　　　　　　　　 (R2可以是烃基或H)。
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回答下列问题：
(1)C→D的化学反应类型为　　　　　。
(2)B中含有的官能团名称是　　　 　　，
化合物G的结构简式为　　　　　　。
加成反应
酯基和醛基
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(3)B→C的化学方程式为_________________　
_______________________。
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(4)在B的同分异构体中，满足下列条件的结
构简式为　　　 　　　。
①含有一个不对称碳原子；②能发生水解反应；③能发生银镜反应；④核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积之比为2∶1∶1∶1∶1。
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(5)根据以上信息，写出以乙醇、　　　　和　　　　
　　　 为有机原料制备 　　　的合成路线
(无机试剂任选)。
答案　作业29　阶段重点突破练(五)
(分值：100分)
(选择题1~3题，5~8题，10~12题，每小题6分，共60分)
一、有机反应类型的判断
1.有机反应的类型很多，下列各反应中与―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(　　)
A.CH3CHO―→C2H5OH
B.C2H5Cl―→
C. ―→
D.CH3COOH―→CH3COOC2H5
2.根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　)
A.A→B的反应属于加成反应
B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应
D.D→E的反应属于加成反应
3.以烃A为主要原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线如图所示：
下列叙述不正确的是(　　)
A.由A→B的反应类型是加成反应
B.A→D的反应化学方程式为CH≡CH+CH3COOH
C.C的结构简式为CH2==CHCN
D.合成人造羊毛的反应为缩聚反应
4.(6分)(1)由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是　　　　(填字母)。
已知：RCH2==CH2R'RCHO+RCHO
①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦
(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式：　 。
(3)写出由环己醇制取1，2 环己二醇的流程图。
二、有机物结构的推断
5.四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式为C4H8O)通过下列路线制得。
已知：R1X+R2OHR1OR2+HX
下列说法不正确的是(　　)
A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH2OH
B.C中含有的官能团为醚键和溴原子
C.B、C分子中均含有1个不对称碳原子
D.①③的反应类型分别为加成反应、取代反应
6.某酯A，其分子式为C6H12O2，已知，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(不考虑立体异构)(　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
7.(2024·合肥期末)某物质的转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
8.卤代烃A的分子式为C5H9Br，在一定条件下存在如图所示转化。B是A的一种链状同分异构体，A、B与NaOH水溶液作用，分别得到两种醇C和D。其中C存在对映异构体，且加氢后的产物易被氧化为醛。D加氢后的产物不易被氧化。下列说法正确的是(　　)
A.A分子的核磁共振氢谱共有6组峰
B.M可用于合成天然橡胶
C.仅用红外光谱可确定C的对映异构体
D.B不能通过图中过程转化为L
9.(8分)某研究性学习小组为探究有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：用红外光谱分析发现有机物A中含有—COOH和—OH。
实验三：取1.8 g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O。
实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图中氢原子峰值比为3∶1∶1∶1。
(1)有机物A的结构简式为　　　　　。
(2)有机物A在一定条件下可以发生的反应有　　　　(填字母)。
a.消去反应 b.取代反应
c.聚合反应 d.加成反应
e.氧化反应
(3)有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B的分子式为C3H4O2，B能和Br2发生加成反应，则B的结构简式为　　　　　　　　。另一种产物C是一种六元环状酯，写出生成C的化学方程式：　 　。
三、有机合成路线的设计与分析
10.MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是合成MMA的两条路线。
路线一：①+HCN―→；
②+CH3OH+H2SO4―→+NH4HSO4。
路线二：CH3C≡CH+CO+CH3OH―→。
下列有关说法不正确的是(　　)
A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B.路线一中涉及的反应全部为加成反应
C.路线二中原子利用率理论上为100%
D.MMA与水在一定条件下能发生取代反应
11.聚乙酸乙烯酯广泛应用于制备乳胶漆和胶黏剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的合成路线如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
HC≡CH
A.物质A为CH3COOH
B.反应1为加成反应，反应2为缩聚反应
C.聚乙酸乙烯酯在碱性条件下的水解产物之一可在该合成路线中循环利用
D.的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种
12.VC PMHS()是一种优良的锂离子电池固态聚合物电解质，其合成路线如下：
①合成CECA()：
②合成VC PMHS：
下列说法错误的是(　　)
A.VC PMHS为高分子化合物
B.步骤①的反应为取代反应
C.步骤②的反应为取代反应
D.步骤②的反应的原子利用率为100%，符合“绿色化学”的思想
四、有机综合推断
13.(14分)化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，合成路线如下：
已知下列信息：
①RCOOCH3++CH3OH
②
(1)(2分)A的分子式为　　　　　　　；D中官能团的名称为　　　　　　　。
(2)C的结构简式为　　　　　　。
(3)合成路线中D到E的反应类型为　 。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为　　　(填字母)。
a.FeCl3溶液 b.溴水
c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3溶液
(5)G到H反应的化学方程式为 　 。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
ⅰ.比C少3个碳原子；
ⅱ.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有　　　　　　种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为　　　　　　　。
14.(12分)有机物A()是重要的化工原料，以A为原料制备新型药物G的过程如下：
已知：①R—N3R—NH2；
②+(R2可以是烃基或H)。
回答下列问题：
(1)(1分)C→D的化学反应类型为　　　　　　。
(2)B中含有的官能团名称是　　　　　　，化合物G的结构简式为　　　　　　。
(3)B→C的化学方程式为 　 。
(4)在B的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为　　　　　　。
①含有一个不对称碳原子；②能发生水解反应；③能发生银镜反应；④核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积之比为2∶1∶1∶1∶1。
(5)(3分)根据以上信息，写出以乙醇、和为有机原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案精析
1.A　[题干中反应为加成反应，乙醛转化成乙醇，应是CH3CHO+H2CH3CH2OH，反应类型为还原反应或加成反应， A正确。 ]
2.A　[A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。]
3.D　[由所给图示可知，B为CH2CH—Cl，由AB知，A为乙炔，CH≡CH+HCNCH2CH—CN，C为CH2CH—CN；由人造羊毛的结构知，其单体为CH2CH—OOCCH3和CH2CH—CN，所以由CH≡CH+E知，E为乙酸，由此可推知，A→B、A→C、A→D为加成反应，而C+D→人造羊毛的反应为加聚反应。]
4.(1)B　
(2)
(3)
5.D　[A的分子式为C4H8O，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由信息中卤代烃与醇反应生成醚，所以A中还含有—OH，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种。物质C为，含有的官能团为醚键、溴原子，B正确；B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，其中带下划线的碳为不对称碳原子，C为，其中标记星号的碳为不对称碳原子，C正确；反应①是CH2CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是转化为或，发生消去反应，D错误。]
6.C　[A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。]
7.A　[根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。]
8.B　[分析可知，A的结构简式为CH2CHCH(CH3)CH2Br，分子中有4种不同化学环境的氢原子，分子的核磁共振氢谱共有4组峰，故A错误；M为CH2C(CH3)CHCH2，可用于合成天然橡胶，故B正确；C的对映异构体与C的化学键、官能团相同，二者红外光谱图相同，故C错误；B是CH2CHC(CH3)2Br，可以发生消去反应生成CH2CHC(CH3)CH2，再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成L，可以实现图中转化，故D错误。]
9.(1)　(2)abce
(3)CH2CHCOOH　2
解析　(1)有机物A的相对分子质量为90，含有—COOH和—OH，则A分子中只含有一个羧基，实验三中取1.8 g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O，即0.02 mol A完全燃烧后生成0.06 mol CO2和0.06 mol H2O，所以1个A分子中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，可得氧原子个数是3，即分子式为C3H6O3，实验四中经核磁共振检测发现有机物A的谱图中氢原子峰值比为3∶1∶1∶1，说明A分子中有四种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶1∶1∶1，则A为。
(2)有机物A含有—COOH和—OH，在一定条件下可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，又可以发生缩聚反应，含有羟基，还可以发生消去反应和氧化反应。
(3)B的分子式为C3H4O2，B能和Br2发生加成反应，可在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，则B的结构简式为CH2CHCOOH；A在浓硫酸作用下还可生成一种产物C，C是一种六元环状酯，是由两个A分子发生酯化反应形成的，化学方程式为2。
10.B　[路线一中的副产物为NH4HSO4，其能电离出H+，可腐蚀设备，故A正确；路线一中反应①为加成反应，反应②不涉及加成反应，故B错误；路线二中反应无副产物生成，原子利用率理论上为100%，故C正确；MMA中含有酯基，可在一定条件下水解，发生取代反应，故D正确。]
11.A　[由路线中各物质的转化关系可知HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成，在一定条件下发生加聚反应生成。由上述反应分析可知，A为CH3COOH，反应1为加成反应，反应2为加聚反应，A项正确、B项错误；聚乙酸乙烯酯在碱性条件下水解，生成乙酸盐和聚乙烯醇，二者都不参与该合成路线，C项错误；能和NaHCO3溶液反应的物质的结构中应含有—COOH，则符合条件的同分异构体有、CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH、CH2C(CH3)COOH，D项错误。]
12.C　[由VC PMHS的结构简式可知，VC PMHS为高分子化合物，A项正确；对比步骤①的反应物与生成物的结构可知，该反应可以看作中2个羟基H原子被取代，除生成目标产物CECA外，还生成2分子的乙醇，该反应为取代反应，B项正确；对比步骤②的反应物和生成物，可知该反应为加成反应，且该反应的原子利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，C项错误、D项正确。]
13.(1)C7H7Br　酮羰基　(2)　(3)还原反应
(4)d
(5)
(6)13　、
解析　(2)根据已知信息①的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式：。(3)D→E反应过程中，D中的酮羰基被还原为羟基，所以反应类型为还原反应。(4)E和F的结构上相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反应，故选d。(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为。
(6)由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个和一个，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为，符合条件的W的结构简式有、、、、、、、、
共13种。核磁共振氢谱图中有5组信号峰，且面积之比为1∶2∶2∶2∶3，符合条件的W的结构简式为、。
14.(1)加成反应
(2)酯基和醛基　
(3)
(4)
(5)

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