资源简介

(共29张PPT)
专题三 石油化工的基础物质—烃
第二单元 芳香烃
3.2.2 苯的同系物
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
通过观察苯及其同系物的结构模型和化学反应现象，能从微观角度分析苯环和侧链的结构特点对其化学性质的影响，理解有机物分子中基团之间的相互作用。
证据推理与模型认知：
基于苯、甲苯等芳香烃的化学反应事实和实验数据，能运用归纳、演绎等推理方法，构建苯及其同系物的化学性质模型
科学探究与创新意识：
以苯的同系物的化学性质实验探究为载体，学会设计实验方案、实施实验操作、观察实验现象、分析实验数据，得出结论，培养科学探究能力和创新思维。
教学重难点
重点
苯的同系物的结构特点和化学性质反应的原理和方程式书写。
苯环与侧链的相互影响关系，从分子结构层面分析这种相互作用如何改变苯及其同系物的化学性质，如甲基使苯环上邻、对位氢原子活泼性增强，苯环使甲基易被氧化，通过具体反应实例和实验现象进行深入剖析
难点
从微观结构角度解释苯环与侧链相互影响的本质原因，涉及电子云分布、化学键的极性和活性等抽象概念，理解这种相互作用对反应活性和选择性的影响机制。
有机反应条件对反应产物的影响，如苯和甲苯在不同温度、催化剂等条件下与硝酸反应的产物差异，理解有机化学反应的复杂性和多样性
同学们，在我们的生活中，汽车是一种非常常见的交通工具。当我们给汽车加油时，有没有想过汽油里都含有什么成分呢？其实，汽油中就含有一定量的芳香烃。
大家再看看周围，许多塑料制品，像塑料水桶、塑料椅子等，它们的原材料也与芳香烃有着密切的联系。还有我们穿的一些衣物，其合成纤维的制造过程可能也用到了芳香烃。
那么，这些芳香烃究竟是从哪里来的，又为什么会在我们的生活中如此广泛地存在呢？带着这些问题，让我们一起开启今天关于芳香烃的学习之旅，深入了解它们的来源与应用，去探寻化学在我们生活中所隐藏的奇妙奥秘。
课前导入
芳香烃的来源及应用
PART 01
芳香烃的来源与应用
苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
芳香烃最初来源于煤焦油中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中，如生活中常见的包装材料、泡沫塑料、透明水杯、五颜六色的儿童玩具等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。
软化胎面胶的芳香烃
汽车在公路上快速行驶，为什么轮胎没有被磨破？这是因为轮胎的最外层是一层印有花纹的胶料，即胎面胶，它可以很好地缓冲行驶过程中的冲击和摇摆，防止轮胎被割破或刺穿，因此，制作胎面胶的橡胶要具有很好的柔韧性和拉伸性能。
为了达到这种效果，须向橡胶中加入适量的芳香烃软化剂，以提高胶料的塑性。芳香烃软化剂与天然橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶等互溶性好，还能增大橡胶分子链间的距离，减小分子之间的作用力，并产生润滑作用，在机械力作用下使分子链之间较容易产生滑动，从而增加胶料的塑性。
飞驰的汽车与轮胎胶料
辩证看待芳香烃的功用
芳香烃是有机化学工业中最基本的原料，其中单环芳烃更为突出。芳香烃分子结构中含有特殊的稳定结构的苯环，与烷烃相比苯环上的氢更易发生取代反应，苯环的取代基受到苯环的影响而活化，人们更方便在芳香烃中接入功能性基团或实现基团的转化。苯、二甲苯是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料，高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料，多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。某些芳烃或其混合物如苯、甲苯、二甲苯等是应用广泛的有机溶剂，是黏合剂、油性涂料、油墨等的优良溶剂。
芳香烃对环境的污染也是人们关注的重点，不仅因为它具有较强的毒性和抗降解能力，还因为一些芳香烃具有致畸、致癌、致突变的作用，并可在生物体内富集。在制鞋、皮革加工和箱包、家具制造中使用的黏胶剂，往往都含有苯或苯的同系物，从事上述职业者要加强防范，避免中毒。此外，秸秆、树叶、垃圾等的不完全燃烧会产生多种稠环芳烃，香烟的烟雾中也存在稠环芳烃，因此在日常生活中，不应随意焚烧废弃物，不得在公共场所吸烟。
辩证看待芳香烃的功用
苯的同系物及化学性质
PART 02
概念
苯的同系物
苯的同系物
结构特点
分子通式
示例
苯环上的氢原子被烷基代替得到的一系列产物称为苯的同系物
（1）分子结构中只有一个苯环
（2）与苯环连接的全部是烷基（1-6个）
（3）苯环上的碳原子均采取sp2杂化，侧链的碳原子均采取sp3杂化，分子中存在σ键和大π键
CnH2n－6(n>6)
注意事项
（1）符合通式的烃不一定是苯的同系物，如 的分子式为C10H14,但他不属于苯的同系物
（2）苯的同系物由于所连侧链不同和各个侧链在苯环上的相对位置不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有四种同分异构体
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
味、色、态
苯的同系物
的物理性质
密度
溶解性
沸点
一般是具有类似苯的气味的无色液体
比水小
不溶于水，易溶于有机溶剂
苯的同系物物理性质
随着分子中碳原子的增加，苯的同系物沸点逐渐升高
苯的同系物化学性质
（1）氧化反应
实验探究：
①向盛有甲苯和二甲苯的试管中分别滴加3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管；
②实验现象：酸性KMnO4溶液褪色；
③原理：
④实验结论：
a．苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，
苯的同系物化学性质
只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
苯的同系物化学性质
（2）取代反应
①卤代反应
苯的同系物化学性质
（2）取代反应
②硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT
扩展视野——乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶（在合成橡胶中产量最大）的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶等。
扩展视野——乙苯的制取
工业上制备乙苯（又称苯乙烷）、异丙苯，主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得。
合成乙苯最初采用的催化剂是无水三氯化铝，其合成工艺见图。此工艺中三氯化铝的腐蚀性较大，需要加入强腐蚀性的盐酸以提高催化效果，反应结束后还要使用大量的氢氧化钠中和废酸。
（1）请从绿色化学的角度，对下图所示的生产工艺进行评价。
首先，该工艺中使用的催化剂无水三氯化铝具有较大的腐蚀性，这不仅对设备材质提出了较高的要求，增加了生产成本，而且在整个生产过程中可能会产生对环境有害的废酸和废气。
其次，为了提高催化效果，还需要加入强腐蚀性的盐酸，这无疑加剧了生产过程中的环境压力。
最后，反应结束后需要使用大量的氢氧化钠来中和废酸，这不仅消耗了大量的资源，而且产生的废渣也可能对环境造成污染。因此，从绿色化学的角度来看，该工艺有待进一步改进。
归纳总结——苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
课堂小结
PART 03
代表物及其化学性质
通式：CnH2n－6(n>6)
2
1
苯的同系物
氧化（高锰酸钾）
卤代（取代反应）
硝化（取代反应）
课堂练习
PART 04
1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是
(　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
C
B
3．下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　)
A．甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应
D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应
B
4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　　)
A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
B
Thanks
好好学习天天向上

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