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(共31张PPT)
3.2.1 醇
核心素养目标
宏观辨识与微观探析
能从宏观上认识醇的典型物理性质和化学性质，如乙醇的溶解性、可燃性等；从微观角度理解醇的结构（包括官能团羟基的结构特点）对其性质的影响，能分析醇发生化学反应时的断键位置和方式。
证据推理与模型认知
通过对醇的实验现象、数据等证据的分析，推理得出醇的性质和反应规律；构建醇的结构 - 性质 - 用途的认知模型，能运用该模型解释和预测醇的相关性质和反应。
科学探究与创新意识
了解醇在日常生活、工业生产等方面的应用，认识化学对社会发展的重要贡献；培养严谨、认真的科学态度，以及合理使用化学物质、保护环境的社会责任意识。
学习重难点
重点
醇的结构特点，特别是官能团羟基的结构以及与烃基的相互影响。
醇的化学性质，如与金属钠的反应、消去反应、催化氧化反应、取代反应等，理解反应的原理和断键方式。
乙醇的分子结构和化学性质，以乙醇为典型代表物，深入理解醇类物质的通性。
难点
醇发生消去反应和催化氧化反应的反应机理和反应条件，能够准确判断反应的产物和反应类型。
理解醇的结构与性质之间的内在联系，从微观角度解释醇的各种化学性质，如为什么醇能发生某些反应而烷烃不能。
课前导入
我们都知道，酒中含有大量的酒精，酒精就是乙醇，那么，喝完酒后，乙醇会在我们身体里发生什么样的变化呢？
温馨提示：
未成年不允许饮酒！
醇的定义及分类
PART 01
1.醇的定义
定义 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，其中羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
饱和一元醇及其通式 由链状烷烃衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，其通式为CnH2n+1OH(n≥1)，可简写为R—OH。
（1）饱和碳原子采取sp3杂化，只与其他原子形成单键，如烷烃中的碳原子都是饱和碳原子。
（2）当羟基与不饱和碳原子相连时，不稳定（共轭体系除外），能发生分子内原子的重新组合，如CH2=CH—OH→CH3CHO。
2.醇的分类
醇
按分子中羟基的数目
按烃基类型
按烃基是否饱和
一元醇：分子中只含有一个羟基的醇，如CH3OH
二元醇：分子中含有两个羟基的醇，如CH2—OH
丨
CH2—OH
多元醇：分子中含有两个羟基的醇，如CH2—OH
丨
CH—OH
丨
CH2—OH
脂肪醇：如CH3CH2OH
脂环醇：如
芳香醇：如
—CH2OH
饱和醇：如CH3CH2OH、
不饱和醇：如CH2=CH—CH2OH、
—CH2OH
不包括同一个碳原子上连有2个或多个羟基的醇，这样的醇不稳定。
醇分子中的烃基是烷基。
3.醇的命名
（1）习惯命名法：
用于结构简单的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上用习惯命名法命名的烃基名称，通常“基”字可省略。如：
CH3OH
(CH3)2CHCH2OH
CH3CH2CH2OH
—CH2OH
甲醇
异丁醇
正丁醇
苯甲醇
3.醇的命名
（2）系统命名法：
①一元醇的命名
选主链称某醇
选择连有羟基的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇。
编号位定支链
a.从离羟基最近的一端开始编号；
b.距离相同时，使取代基位号和最小。
按规则写名称
取代基位号—（取代基个数）取代基名称—羟基位号—母体名称。
3.醇的命名
（2）系统命名法：
②多元醇的命名
当醇分子中含多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端开始编号。羟基的个数用“二”“三”等表示。
如：
如： OH
丨
CH—CH3
丨
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3
丨
CH3
1
2
3
4
5
6
5—甲基—3—乙基—2—己醇
CH2CH2CHCH3
丨
丨
OH
OH
1，3—丁二醇
4.常见的醇
甲醇
基本有机原料之一。主要用于制造甲醛、乙酸、氯甲烷、甲胺和硫酸二甲酯等多种有机产品。
用于制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等、消毒剂等，在国防工业、医疗卫生、有机合成、食品工业、工农业生产中都有广泛的用途。
乙二醇
醇的性质
PART 02
1.醇的物理性质及其变化规律
醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高。
几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水
结论：
2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。
1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
1.醇的物理性质及其变化规律
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
1.醇的物理性质及其变化规律
多元醇的沸点、水溶性与氢键的关系：多元醇分子中的羟基较多，一方面增大了醇分子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点较高；另一方面增大了醇分子与水分子之间形成氢键的概率，使多元醇易溶于水。
羟基的存在使醇分子间也容易形成氢键，增强了醇分子间的作用力。所以与相对分子质量相近的烷经相比，醇具有较高的沸点。醇溶于水时与水也容易形成氢键，因此低级醇具有良好的水溶性。
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
R
R
O
O
H
H
氢键
2.醇的化学性质
H H
| |
H—C—C—O—H
| |
H H
电负性大，吸引电子的能力强
极性强，易断裂，发生取代反应或消去反应
极性强，易断裂，发生取代反应
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
（1）与活泼金属反应
2.醇的化学性质
（2）取代反应
①与氢卤酸反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷。
醇与氢卤酸混合加热后发生取代反应，生成卤代烃和水。这是制备卤代烃的方法之一。
C2H5－OH + H－Br C2H5Br+ H2O
△
溴乙烷 乙醇：
对比：
CH3CH2-Br + H-OH
CH3CH2-OH + H-Br
NaOH
△
说明:反应条件不同，反应方向不同。但上述反应不是可逆反应！
(碱性条件)
2.醇的化学性质
（2）取代反应
②醇与含氧酸发生酯化反应：
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
③醇分子间脱水成醚：
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚是一种无色、易发挥的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
2.醇的化学性质
（3）消去反应
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
实验现象：
实验结论：
反应原理：
2.醇的化学性质
5.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
4.加药品顺序——浓硫酸缓慢加入乙醇中
1.放入几片碎瓷片作用——防止暴沸
2.浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂
3.温度计的位置——温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。
【实验注意事项】
2.醇的化学性质
6.有何杂质气体？如何除去？
由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。
7.为何使用NaOH溶液进行洗气？
因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。
8.为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
2.醇的化学性质
醇的消去反应的规律：
①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
醇发生消去反应：要求与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。
若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
②
2.醇的化学性质
（4）氧化反应
【回顾】
乙醇的氧化反应
燃烧
催化氧化
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
现象:铜丝保持红热,说明反应______(放热,吸热)
在试管口可以闻到刺激性气体,说明有 生成.
铜丝的颜色变化:____ → _____ → ______,反应后,铜丝的质量 .
放热
乙醛
红 黑 红
不变
步骤：①用小试管取３～４mL无水乙醇。②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管④反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。
2.醇的化学性质
（4）氧化反应——醇与强氧化剂反应
2.醇的化学性质
（4）氧化反应——醇与强氧化剂反应
如图所示，在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
重铬酸钾(橙色) 硫酸铬 (绿色)
CH3CH2OH
酸性重铬酸钾溶液
橙色
绿色
提示：C2H5OH被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色的原理与C2H5OH被酸性K2Cr2O7溶液氧化的原理相同。
2.醇的化学性质
（4）氧化反应
在上述实验中所用到的酸性重铬酸钾(K2Cr2O7）溶液也是一种常用氧化剂。乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段:
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
乙醇
乙醛
乙酸
生活小常识：不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，所以有些人喝酒后会产生脸红等醉酒症状。
2.醇的化学性质
（5）氧化反应与还原反应的概念
概念 举例
氧化反应 在有机化学反应中，通常把有机物被氧化的反应叫做氧化反应，表现为有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子。 乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛
还原反应 在有机化学反应中，通常把有机物被还原的反应叫做还原反应，表现为有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子 乙烯与氢气加成反应
2.醇的化学性质
乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况
乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
①
②
①
一分子断①,
另一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
将乙醇分子中的化学键按如图所示标号，乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：
随堂训练
1.下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( )
A.①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛
B.②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色
D.④中X是饱和的NaOH溶液，X液面上有油状液体生成
B
随堂训练
2.下列有机反应属于取代反应的是(　　)
A.CH3CH2OH以铜作催化剂在空气中加热
B.乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇
C.乙醇与浓硫酸加热至170℃制取乙烯
D.乙醇与浓硫酸加热至140℃制取乙醚
D
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