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有机化学基础
1.1.3 有机化合物中的同分异构现象
结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构
sp3 σ键 四面体形
sp2 σ键、π键 平面形
—C≡C— sp σ键、π键 直线形
饱和
碳原子
饱和烃(烷烃):
全部饱和碳原子
不饱和碳原子
不饱和烃：
烯烃、炔烃、芳香烃
1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系
课堂探究
温故知新
CH2==CH2
结构简式
最简式(实验式)
CH2
球棍模型
空间填充模型
分子式
C2H4
知识拓展
键线式
将C、H省略，只表示键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个C原子。
电子式
结构式
如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为
课堂探究
温故知新
1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系
有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：
① 　② 　 ③CH3CH3　④ 　⑤
⑥ 　 ⑦
⑧ 　　 　⑨ 　⑩
课堂探究
思考讨论1
(1)上述表示方法中属于结构式的为_____(填序号，下同)，属于键线式的为
_________，属于空间填充模型的为_____，属于球棍模型的为_____。
(2)写出物质⑨的分子式：_________。
(3)写出物质⑩中官能团的电子式：__________、_________。
(4)物质②的分子式为________。
(5)物质⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
C6H12
不能
课堂探究
思考讨论
据统计：
到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90﹪以上是有机物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
课堂探究
新课导入
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象；
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)特点：碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
相同点与不同点：
分子式相同；结构不同。
2．同分异构现象和同分异构体
课堂探究
新知讲解
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成
性质
不同点 结构
性质
课堂探究
思考讨论2
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成
性质
不同点 结构
性质
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
异戊烷
结构简式还可以表示为
新戊烷
课堂探究
(1) 是否为同分异构体？说明理由。
提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
(2)CH3—CH=CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？
提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
课堂探究
思考讨论3
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
立体异构
同分异构现象
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团不同
顺反异构
对映异构
CH3CH2OH、CH3OCH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH) CH3
2．同分异构现象的类型
课堂探究
新知讲解
位置异构
2.构造异构的类型
异构类型 实例
碳架异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
课堂探究
新知讲解
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
成直链
一条线
往边移
挂中间
摘一碳
不到端
摘多碳
整到散
多支链
同邻间
先将所有的碳原子链接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
类型1：碳链异构
课堂探究
新知讲解
以C6H14为例说明：
（1）确定碳链
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
回顾:用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
课堂探究
新知讲解
写出烷烃C7H16的同分异构体
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
对
邻
间
对
心
边
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
课堂探究
思考讨论4
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
课堂探究
新知讲解
烯烃同分异构体的书写方法及步骤：
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酮、醚)
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
一般称之为插入法（①）
课堂探究
新知讲解
醇的同分异构体的书写方法及步骤：
一般称之为取代法（②）
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
(此法也可适用于酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
如下(数字即为—OH接入后的位置，即分子式为C5H12O的醇合计为8种)：
课堂探究
新知讲解
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
练习1：写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C
C
C
没有双键位置
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
课堂探究
新知讲解
练习2：书写C5H10属于环烷烃的同分异构体( 种)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
∴ C5H10的同分异构体：
5种烯烃+5种环烷烃=10种
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
课堂探究
新知讲解
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
练习3：写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
课堂探究
新知讲解
练习4：(以下均不考虑立体异构)
(1)写出分子式为C4H9Cl的同分异构体的结构简式
(2)写出分子式为C6H12O属于醛的同分异构体的结构简式
4种
提示：C6H12O属于醛的有机物可表示为C5H11—CHO
8种
课堂探究
新知讲解
通式 主要类别
官能团异构
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
烯烃和环烷烃
课堂探究
新知讲解
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
课堂探究
新知讲解
对映异构
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
课堂探究
新知讲解
芳香族化合物同分异构体书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
(2)若苯环连两个取代基
①若苯环连两个相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯环连两个不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三种（邻、间、对）
课堂探究
新知讲解
(3)若苯环连三个取代基
①若苯环连三个相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六种
课堂探究
新知讲解
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
十种
—X
—Y
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Y
X
Z
Y
X
Z
课堂探究
新知讲解
1.下列叙述错误的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B.CH3—CH=CH—CH3与CH2=CH—CH2—CH3属于官能团异构
C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D. 和 属于同一种物质
√
位置异构
巩固练习
2.下列化学用语表示错误的是
A.醛基的碳氧双键有极性：
B.乙酸的最简式：CH2O
C.异戊烷的键线式：
D.正丁烷的球棍模型：
√
该图为异丁烷
巩固练习
3.分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物有(　　)
A．2种　　　　B．3种 C．4种 D．5种
C
4.已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A. 6种　　 B. 8种　　 C. 10种　　 D. 12种
C
5.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有( )
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
巩固练习
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