资源简介

(共25张PPT)
3.2.2 酚
核心素养目标
宏观辨识与微观探析
能从宏观上认识酚的物理性质，如颜色、状态、气味等；从微观角度理解酚的结构特点，尤其是羟基与苯环的相互影响，分析酚类物质的化学性质。
证据推理与模型认知
通过实验现象，如酚与三氯化铁溶液的显色反应等，进行证据推理，得出酚的特性；构建酚类物质的结构与性质关系模型，用于解释和预测相关化学现象。
科学态度与社会责任
在学习酚的过程中，了解酚在生产生活中的应用，如酚醛树脂的合成等，同时认识到酚类物质对环境和人体健康的影响，培养正确的科学态度和社会责任感 。
学习重难点
重点
酚的概念和结构，理解酚与醇在结构上的区别。
苯酚的化学性质，包括弱酸性、与溴水的取代反应、显色反应等。
羟基与苯环的相互影响，理解苯环使羟基更活泼，羟基使苯环邻、对位更活泼。
难点
理解羟基与苯环的相互影响对酚化学性质的影响机制，这需要从电子云分布、化学键的极性等微观角度进行分析。
酚的取代反应机理，尤其是与溴水反应时，苯环上邻、对位氢原子被取代的原因和过程。
课前导入
你是否注意过，生活中处处都有“酚”的身影？清晨，医院里淡淡的来苏水味道，是酚在守护我们的健康；午后，一杯清茶，茶多酚的抗氧化功效为我们的身体筑起防线。然而，酚家族中也存在着“叛逆者”，比如双酚A，它潜伏在塑料制品中，可能对我们的健康造成威胁。
酚，究竟是好是坏？它们如何影响着我们的生活？今天，就让我们一起走进酚的世界，揭开它们的神秘面纱！
苯酚的物理性质
PART 01
1.苯酚的组成与结构
C
C
C
C
C
C
H
H
O H
H
H
H
最简单的酚类物质
俗名：石炭酸
分子式：C6H6O
结构简式：
空间填充模型：
球棍模型：
2.苯酚的物理性质及毒性
毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
利用其溶解性
气味：具有特殊的气味。 熔点：43℃。
【药物组成】每克含苯酚0.02克(2%)
【作用类别】皮肤科用药品
【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机理是使细菌的蛋白质发生凝固和变形
【贮藏】密闭，在30℃以下保存
【药物相互作用】不能与碱性药物并用
【注意事项】
①避免接触眼睛和黏膜
②用完拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后
③涂抹部位如有灼烧感、红肿等症状，应停止用药，并用酒精洗净。
这个是苯酚软膏的部分说明书，说一下体现了苯酚的哪些性质？
苯酚的化学性质
PART 02
苯酚的化学性质
结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质
结构中含有苯环，化学性质预测如下：
1.能发生燃烧氧化反应 2.能与溴发生取代反应
3.能发生硝化反应 4.能与氢气发生加成反应
结构中含有羟基，化学性质预测如下：
1.能与金属钠发生反应 2.能与羧基发生酯化反应
3.能与卤化氢发生取代反应
4.能被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化
1.酸性
实验内容 实验现象
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
( 3）再向试管中加入稀盐酸
得到浑浊溶液（悬浊液）
形成澄清透明的液体
液体又变浑浊（乳浊液）
发生的化学反应方程式为：
+ NaOH
—OH
—ONa
+ H2O
发生的化学反应方程式为：
+ HCl
—ONa
—OH
+ NaCl
1.酸性
理论解释：
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离而表现出弱酸性。
实验探究：
①向苯酚钠溶液中不断通入CO2；
②向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡。
观察实验现象并分析。
2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较
向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，可以看到溶液又变浑浊。
+NaHCO3
+H2O + CO2
OH
ONa
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3。证明苯酚的酸性比H2CO3的弱。
证明苯酚的酸性比HCO3-的强。
+Na2CO3
+NaHCO3
OH
ONa
综上，所以酸性：H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
2.苯酚的酸性与H2CO3、HCO3-的比较
需要注意的是：
（1）苯酚的酸性很弱，不能使石蕊等酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂检验其酸性；
（2）苯酚也可以与钠等活泼金属反应：
（3）苯酚不能与NaHCO3反应。
+2Na
+H2↑
ONa
OH
2
2
3.取代反应
3.取代反应
实验操作 向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。
实验现象
反应原理
理论解释
应用
当饱和溴水加到一定量时产生白色沉淀。
苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
2,4,6－三溴苯酚
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
3.取代反应
物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置
苯酚 饱和溴水 —— 取代反应 苯环上羟基的邻、对位
苯 液溴 FeBr3作催化剂 苯环
苯的同系物 液溴 FeBr3作催化剂 苯环
溴蒸气 光照 侧链
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
结论：
4.显色反应
实验操作 实验现象 应用
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡 溶液显紫色 该反应可应用于检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验酚类物质的存在，反之，也可以用酚类物质检验溶液中是否存在Fe3+。
常见的显色反应及其应用：
（1）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，该反应常用于苯酚的检验与鉴别；
（2）Fe3+遇KSCN溶液显红色，该反应常用于Fe3+的检验与鉴别；
（3）淀粉遇碘单质显蓝色。这是淀粉的特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验；
（4）分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，常用于蛋白质的检验。
5.苯酚的其他化学性质
（1）氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯酚可以燃烧：
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
（2）加成反应——苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2

浓硫酸
+3H2
OH

Ni
OH
环己醇
6.苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
医药方面
染料
合成纤维
防腐剂
酚醛树脂
消毒剂
合成香料
随堂训练
1．判断正误
(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。(　　)
(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　)
(3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(　　)
(4)向苯酚钠溶液中通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　)
(5) 互称为同系物。(　　)
(6)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。(　　)
(7)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 (　　)
随堂训练
2.下列关于苯酚的叙述,正确的是(　　)
A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液
B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应
C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
B
随堂训练
3．关于 的说法中，不正确的是(　　)
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．三者互为同系物
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B
随堂训练
4．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2
C
随堂训练
5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
谢谢观看

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