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3.3.1 醛
学习重难点
重点
醛的结构特点和化学性质，特别是醛基的氧化反应（银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应）和还原反应。
乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式的书写。
难点
理解醛基发生氧化反应和还原反应的机理。
银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应的实验操作及注意事项，以及对实验现象的分析和解释。
课前导入
甲醛是什么物质？为什么会对人体产生危害？今天，我们来一起探索一下！
乙醛
PART 01
1.乙醛的物理性质与结构
颜色 状态 气味 密度 沸点 溶解性 挥发性
无色 液态 有刺激性气味 比水的小 20.8℃ 与水、乙醇等互溶 易挥发
（1）物理性质
（2）组成与结构
分子式 结构式 结构简式 分子结构模型
C2H4O 或 CH3CHO
H
H
H
H
C
C
O
H
CH3
C
O
2.乙醛的化学性质
（1）加成反应
①催化加氢——还原反应
催化剂
CH3CHO+ H2
CH3CH2OH
②与HCN加成
由于O的电负性大于C，使得醛基中C=O的共用电子对偏向O，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
H
H
H
H
C
C
O
δ-
δ+
醛基的结构特点决定了乙醛能与一些极性试剂发生加成反应。
如乙醛能与HCN发生加成反应：
H
H
H
H
C
C
O
2.乙醛的化学性质
δ-
δ+
②与HCN加成
催化剂
H
CH3
C
O
+ H CN
CN
CH3
CH
OH
δ-
δ-
δ+
δ+
2-羟基丙腈
规律：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
2.乙醛的化学性质
根据上述规律可知，乙醛还能与氨或氨的衍生物（如NH3、R—NH2等）、醇类（如CH3OH等）发生加成反应
（1）乙醛与NH3、RNH2(胺)加成反应
（2）乙醛与醇类的加成反应
C
O
H
CH3
+ H—NH2
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NH2
1-羟基乙胺
C
O
H
CH3
+ H—NHCH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
NHCH3
C
O
H
CH3
+ H—OCH2CH3
δ-
δ+
δ-
δ+
C
OH
H
CH3
OCH2CH3
2.乙醛的化学性质
（2）氧化反应
【实验探究】
在洁净的试管中加入1mL 2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【注意】
1.银氨溶液需要现用现配
制取银氨溶液所发生的反应方程式如下：
AgNO3+NH3 ·H2O = AgOH ↓+ NH4NO3
AgOH+2NH3 ·H2O = Ag(NH3) 2OH+2H2O
2.该反应需要水浴加热
2.乙醛的化学性质
实验步骤：
实验现象：
往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，继续滴加至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液。在滴入乙醛，水浴加热后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
实验结论：
乙醛被银氨溶液氧化，有Ag生成。
化学方程式：
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+H2O+2Ag +3NH3
△
↓
2.乙醛的化学性质
银镜反应实验注意事项：
①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量；
②银氨溶液必须是新制的（现用现配）；
③试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡或摇动试管；
⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。
2.乙醛的化学性质
（2）氧化反应
【实验探究】
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
【注意】
1.Cu(OH)2必须是新制的。
2.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保持碱性才能发生上述反应。
3.该反应用酒精灯直接加热，但加热时间不能过长，否则Cu(OH)2会分解成CuO而出现黑色沉淀。
2.乙醛的化学性质
实验步骤：
实验现象：
a步骤试管中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛溶液，c步骤试管中出现砖红色沉淀。
实验结论：
乙醛被新制的Cu(OH)2氧化，有砖红色的Cu2O生成。
化学方程式：
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O
△
↓
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4
2.乙醛的化学性质
（3）催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的 O2 氧化成乙酸。
2CH3－C－H
=
O
+ O2
2CH3－C－OH
O
=
催化剂
Δ
被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
醛类
PART 02
1.醛类的概述
醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
官能团是醛基（ 或 —CHO ）。
—C—H
CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1)
饱和一元醛的通式：
醛类的物理性质
状态 通常情况下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。
溶解度 低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数增多，其在水中的溶解度减小，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。
沸点 通常情况下，随着醛中碳原子数增多，醛分子间的范德华力增大，醛的沸点逐渐升高。
2.醛类的化学性质
醛类的官能团是醛基，化学性质与乙醛的相似，能发生氧化反应[银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应、催化氧化反应、被KMnO4或K2Cr2O7等强氧化剂氧化]和加成反应（如与H2、HCN、加成）等。
一般情况下，醛能被还原为醇，被氧化为羧酸，醇、醛、羧酸之间有如下转化关系：
R—CH2OH R—CHO R—COOH
氧化
氧化
还原
醇类
醛类
羧酸
3.常见的醛
（1）甲醛（HCHO）
甲醛是最简单的醛。甲醛又叫蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物;它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
H－C－H
=
O
甲醛中碳原子采取sp2杂化，分子中的4个原子都在同一平面上。
甲醛分子中与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个氢原子都非常活泼。1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO。
3.常见的醛（俗称苦杏仁油）
甲醛的化学性质
（1）加成反应
HCHO＋H2 CH3OH
催化剂
（2）氧化反应
①燃烧：
②银镜反应
③与新制的Cu(OH)2反应
HCHO＋O2 CO2+H2O
点燃
HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
△
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O +6H2O
△
3.常见的醛
（2）苯甲醛
①组成和结构：
分子式：C6H7O
结构简式：
②物理性质：
最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁气味的无色液体
③用途：
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
④化学性质：
①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
②氧化反应：
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
杏仁中含苯甲醛
随堂训练
1.有下列八种物质：
①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚 ⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑦⑧
C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧
C
随堂训练
2.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是（ ）
A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
A
随堂训练
3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________________、___________________、____________________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
①A→B：___________________________________；
②B→C：____________________________；
③B→A：___________________________。
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，乙醛
CH3COOH，乙酸
谢谢观看

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