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第2课时　同分异构体
［核心素养发展目标］　1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，并能对有机物同分异构体进行分类。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
一、同分异构现象与同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：在有机化合物分子中，原子间在________、________等方面，如果存在差异，就会产生________相同而________不同的现象。
(2)同分异构体：________相同而________不同的化合物。
①特点：________相同，________不同，性质可能相似也可能不同。随着有机物中碳原子个数的增多，其同分异构体的数目也________。
②转化：同分异构体之间的转化是________变化。
2.同分异构现象的分类
异构方式 形成原因 示例
构造 异构 碳链 异构 ________不同 正丁烷：________ 异丁烷：________
位置 异构 ________或________在碳骨架(碳链或碳环)上________不同 1 丁烯：________ 2 丁烯：________
官能团 异构 ________不同 乙醇：________ 二甲醚：________
立体 异构 顺反 异构 双键碳原子所连的______原子或基团在空间的排列方式不同 顺 2 丁烯：________ 反 2 丁烯：________
存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能________ 乳酸：
3.同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷________异戊烷________新戊烷。
(2)天然植物油主要含________脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的________脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
(3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造________，化学性质________，但两者互为对映异构体。很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。
(1)每一种有机物都存在同分异构现象(　　)
(2)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(　　)
(3)与互为同分异构体，属于立体异构(　　)
(4)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(　　)
(5)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　)
(6)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(　　)
已知下列有机物：
①和
②和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和
⑤和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
⑦和
(1)其中属于构造异构的是　　　　　　　(填序号，下同)，属于同一物质的是　　　　。
(2)其中属于碳链异构的是　　　　，属于位置异构的是　　　　，属于官能团异构的是　　　　。
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为　　　　　　　　　　　　，写出该分子的顺反异构体：　　　　、 　　　　。
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是　　　　　　　　　　　。
二、同分异构体的书写
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃的碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写最长的碳链：________________________。
②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。
、________________________。
③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。注意：a.乙基不放2号位。b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c.从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式：________________、________________、________________、________________、________________________。
2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团(或—C≡C—)。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳链结构：________、________。
(2)根据碳链结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳链上可能的位置添加双键：________、________、________。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有________种烯烃类同分异构体(不考虑立体异构)，其键线式分别为________、________、________。
(5)烯烃的立体异构——顺反异构
两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为________结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为________结构，例如顺 2 丁烯和反 2 丁烯的结构简式分别是________________________和________________。
1.产生顺反异构体的条件
(1)具有碳碳双键；
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
2.顺反异构体的性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：________、________。
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃的碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是　　　　　　，请写出其顺式结构和反式结构：　　　　　　　　　　　　。
1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
2.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3　②　③　④
⑤
这些结构中出现重复的是　　　　(填序号)。
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有________种。
答案精析
一、
1.(1)成键方式　连接顺序　分子式　结构　(2)分子式　结构　①分子式　结构　增多　②化学
2.碳链骨架　CH3CH2CH2CH3　　官能团　取代基　位置　CH2CH—CH2—CH3　
CH3—CHCH—CH3
官能团　CH3CH2OH　CH3—O—CH3
不同　　
对映异构　重合
3.(1)>　>　(2)顺式　反式　(3)相同　相同
正误判断
(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√
思考交流
(1)①③④⑤⑥⑦　②
(2)①　⑤⑦　③④⑥
(3)　(顺式)　(反式)　(4)
二、
1.(1)①C—C—C—C—C—C　②
(3)CH3CH2CH2CH2CH2CH3　　　　　
2.(1)C—C—C—C　　(2)　　(4)3　　　
(5)顺式　反式　　
3.(1)C—C—C—C　
思考交流
(1)CH2CH—CH2—CH2—CH3、
CH3—CHCH—CH2—CH3、
、、
。
书写方法：先写碳链异构，
再写位置异构，补齐H即可。
(2)CH3—CHCH—CH2—CH3　顺式结构为，反式结构为
应用体验
1.①先写出可能的碳链异构：　。
②然后用—Cl代替H原子，a有2种，b有2种。
③根据碳原子4个共价键关系，补写氢原子。
故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
2.(1)②③④　(2)8
解析　(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在2号碳原子上，为同一物质。(共65张PPT)
专题2　第一单元
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第2课时
同分异构体
核心素养
发展目标
1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，并能对有机物同分异构体进行分类。
2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
内容索引
一、同分异构现象与同分异构体
二、同分异构体的书写
课时对点练
同分异构现象与同分异构体
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一
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：在有机化合物分子中，原子间在_________、_______
___等方面，如果存在差异，就会产生_______相同而_____不同的现象。
(2)同分异构体：_______相同而_____不同的化合物。
①特点：_______相同，_____不同，性质可能相似也可能不同。随着有机物中碳原子个数的增多，其同分异构体的数目也_____。
②转化：同分异构体之间的转化是_____变化。
一、同分异构现象与同分异构体
成键方式
连接顺
序
分子式
结构
分子式
结构
分子式
结构
增多
化学
异构方式 形成原因 示例
构造 异构 碳链 异构 _________不同 正丁烷：________________
异丁烷：____________
位置 异构 _______或_______在碳骨架(碳链或碳环)上_____不同 1 丁烯：____________________
2 丁烯：____________________
2.同分异构现象的分类
碳链骨架
CH3CH2CH2CH3
官能团
取代基
位置
CH2==CH—CH2—CH3
CH3—CH==CH—CH3
异构方式 形成原因 示例
构造 异构 官能团 异构 _______不同 乙醇：___________
二甲醚：_____________
立体 异构 顺反 异构 双键碳原子所连的_____原子或基团在空间的排列方式不同
顺 2 丁烯：____________
反 2 丁烯：____________
官能团
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
不同
异构方式 形成原因 示例
立体 异构 __________ 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能_____
乳酸：
对映异构
重合
3.同分异构现象与物质性质
(1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷____异戊烷____新戊烷。
(2)天然植物油主要含_____脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的______脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
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顺式
反式
(3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造_____，化学性质_____，但两者互为对映异构体。很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。
相同
相同
(1)每一种有机物都存在同分异构现象
(2)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构
(3) 与 互为同分异构体，属于立体异构
(4)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物
(5)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化
(6)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同
×
√
×
√
×
√
已知下列有机物：
① 和
② 和
③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3
④CH3CH2CHO和
⑤ 和
⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
⑦ 和
(1)其中属于构造异构的是　　　　　　　(填序号，下同)，属于同一物质的是　　。
(2)其中属于碳链异构的是　　，属于位置异构的是　　　，属于官能团异构的是　　　　。
①③④⑤⑥⑦
②
①
⑤⑦
③④⑥
(3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为
　　　　　　 　，写出该分子的顺反异构体：　 　　 　、
　　　 　。
(4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是　　　　　　。
(顺式)
(反式)
返回
同分异构体的书写
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二
二、同分异构体的书写
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃的碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写最长的碳链：___________________。
C—C—C—C—C—C
②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。
、_______________。
③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。注意：a.乙基不放2号位。b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。
c.从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、 。
______________________、_________________、________________、
____________、____________。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团
( 或—C≡C—)。
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳链结构：_____________、
_________。
C—C—C—C
(2)根据碳链结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳链上可能的位置添
加双键：______________、______________、___________。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有____种烯烃类同分异构体(不考虑立体异构)，其键线式分别
为_______、_______、_______。
3
(5)烯烃的立体异构——顺反异构
两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为_____结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为______结构，例如顺 2 丁烯
和反 2 丁烯的结构简式分别是______________和______________。
顺式
反式
知识拓展
1.产生顺反异构体的条件
(1)具有碳碳双键；
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
2.顺反异构体的性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：_____________、________。
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
C—C—C—C
(3)官能团异构：通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
归纳总结
同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃的碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如右：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。
提示　CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、 、 。
书写方法：先写碳链异构 ，
再写位置异构 ，补齐H即可。
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是　　　　　　，请写出其顺式结构和反式结构：　　　　　　　　　　　　。
提示　CH3—CH==CH—CH2—CH3　顺式结构为 ，反
式结构为
1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。
答案　①先写出可能的碳链异构： 。
②然后用—Cl代替H原子，a有2种，b有2种。
③根据碳原子4个共价键关系，补写氢原子。
故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
2.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、
—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3　② ③ 　
④　　　　　　　⑤
这些结构中出现重复的是　　　　(填序号)。
②③④
②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在2号碳原子上，为同一物质。
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____种。
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课时对点练
对点训练
题组一　同分异构体的概念及其判断
1.下列关于同分异构体的说法不正确的是
A.具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互
为同分异构体
√
1
2
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对点训练
有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。
1
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对点训练
2.下列各组物质中，互为同分异构体的是
A. 与
B.HC≡C—(CH2)3CH3与
C.CH3CH2OCH2CH3与
D. 与
√
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3
4
5
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对点训练
A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；
B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。
1
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对点训练
3.(2023·河北邯郸高二质检)维生素E能有效减少皱纹的产生，保持青春的容貌。维生素E有四种类型，其结构简式如图，若R代表相同的烃基，下列互为同分异构体的是
A.甲和乙 B.乙和丙
C.丙和丁 D.甲和丁
√
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对点训练
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同分异构体分子式相同，结构不同，根据结构简式可知甲的分子式为C11H13O2R，乙的分子式为C12H15O2R，丙的分子式为C12H15O2R，丁的分子式为C13H17O2R，R代表相同的烃基，分子式相同的是乙、丙，且两者结构不同，则两者互为同分异构体，故选B。
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对点训练
题组二　同分异构体类型的判断
4.下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是
A.可能存在位置异构
B.可能存在碳链异构
C.可能存在顺反异构
D.可能存在对映异构
√
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分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在位置异构、碳链异构和顺反异构，A、B、C项正确；
该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不存在对映异构，D项错误。
16
对点训练
5.下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B. 和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
√
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A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；
B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；
C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。
16
对点训练
6.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C. 与 属于对映异构
D. 和 属于位置异构
√
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A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，属于碳链异构；
B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；
C中二者属于同种物质；
D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
16
对点训练
7.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺 3 己烯醛，其不稳定会重排成反 3 己烯醛：
下列化合物也存在类似上述结构现象的是
A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3
C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3
√
1
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3
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6
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5
6
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顺 3 己烯醛重排成反 3 己烯醛，二者互为顺反异构体。乙烯双键周围均为氢原子，不存在顺反异构，
A项错误；
2 丁烯存在顺反异构，B项正确；
丙烯双键一侧全部为氢原子，不存在顺反异构，C项错误；
丁烷仅存在碳链异构，D项错误。
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对点训练
8.诺贝尔化学奖曾授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的三位科学家。手性分子具有对映异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是
A.CCl2F2　 B. 　
C.CH3CH2OH　 D.
√
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2
3
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对点训练
CCl2F2、 、CH3CH2OH中碳原子所连接的原子(或原子团)均有
相同部分，不含手性碳原子， 中与羧基相连接的碳原子所连的原子(或原子团)均不相同，该碳原子为手性碳原子，该分子具有光学活性。
1
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题组三　同分异构体数目的确定
9.C4H9Cl的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.2种　 B.3种　
C.4种　 D.5种
√
对点训练
1
2
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10.烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑顺反异构，则这种单烯烃的结构可能有
A.4种　 B.5种　
C.7种　 D.9种
√
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对点训练
单烯烃的碳碳双键的位置可能有 ，共5种。
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11.(2024·厦门高二调研)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：
则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为
A.6　　　　B.5　　　　C.4　　　　D.3
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√
对点训练
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C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。
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对点训练
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综合强化
12.下列表示或说法不正确的是
A.C3H8的一氯代物有2种
B.丁烷有3种同分异构体
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D.C3H6和C4H8不一定互为同系物
√
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C3H6和C4H8均既可以是烯烃，也可以是环烷烃，故二者不一定互为同系物，D项正确。
16
综合强化
13.某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物，不考虑顺反异构)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
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√
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综合强化
该有机物苯环上取代基有两个羟基，侧链上有一个碳碳双键，用A表示羟基、B表示碳碳双键，用“定二移一”法确定三个取代基在苯环
上共有六种连法： 、 、 (同种有机物)、 、
、 ，则与该有机物苯环上取代基种类和
数目均相同的同分异构体有5种。
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综合强化
14.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.7种　 B.8种　
C.9种　 D.10种
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√
C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子，C5H12有8种不同化学环境的氢原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。
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综合强化
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15.同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
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综合强化
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根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于　　，B、C、D中，与A互为官能团异构的是　　(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是　　；与A互为位置异构的是　　。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式：
　 　 　　。
醇
B
D
C
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(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外，
其中两种结构简式为 、 ，写出另外
两种同分异构体的结构简式：　 　　　、
　　　　　　 　。
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16.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成 ，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有H，则不能被氧化得到 。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同
分异构体有7种，其中的3种是 、 、
。
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请写出其他4种的结构简式：　 　 、
　　 　　、 　　　　　　　　　　、　　　 　。
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16作业7　同分异构体
［分值：100分］
(选择题1~10题，每小题5分，11~14题，每小题7分，共78分)
题组一　同分异构体的概念及其判断
1.下列关于同分异构体的说法不正确的是(　　)
A.具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
2.下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　)
A. 与
B.HC≡C—(CH2)3CH3与
C.CH3CH2OCH2CH3与
D.与
3.(2023·河北邯郸高二质检)维生素E能有效减少皱纹的产生，保持青春的容貌。维生素E有四种类型，其结构简式如图，若R代表相同的烃基，下列互为同分异构体的是(　　)
A.甲和乙 B.乙和丙
C.丙和丁 D.甲和丁
题组二　同分异构体类型的判断
4.下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　)
A.可能存在位置异构
B.可能存在碳链异构
C.可能存在顺反异构
D.可能存在对映异构
5.下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)
A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B. 和
C.CH3COOH和HCOOCH3
D.CH3CH2CHO和CH3COCH3
6.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构
B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C.与属于对映异构
D.和属于位置异构
7.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺 3 己烯醛，其不稳定会重排成反 3 己烯醛：
下列化合物也存在类似上述结构现象的是(　　)
A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3
C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3
8.诺贝尔化学奖曾授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的三位科学家。手性分子具有对映异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是(　　)
A.CCl2F2　B. 　C.CH3CH2OH　D.
题组三　同分异构体数目的确定
9.C4H9Cl的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A.2种　B.3种　C.4种　D.5种
10.烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑顺反异构，则这种单烯烃的结构可能有(　　)
A.4种　B.5种　C.7种　D.9种
11.(2024·厦门高二调研)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：
则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为(　　)
A.6　B.5　C.4　D.3
12.下列表示或说法不正确的是(　　)
A.C3H8的一氯代物有2种
B.丁烷有3种同分异构体
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D.C3H6和C4H8不一定互为同系物
13.某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物，不考虑顺反异构)(　　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
14.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A.7种　B.8种　C.9种　D.10种
15.(14分)同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于　　　　，B、C、D中，与A互为官能团异构的是　　　　 (填字母，下同)，与A互为碳链异构的是　　　　　；与A互为位置异构的是　　　　　　。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式：　　　　。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：　　　　、
　　　　　　　　　　。
16.(8分)烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有H，则不能被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体有7种，其中的3种是、、。请写出其他4种的结构简式：　 　、　　 　　、 　　　　　　　　　　　、　　　 　。
答案精析
1.B　2.B　3.B　4.D
5.B　[A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。]
6.C　[A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，属于碳链异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中二者属于同种物质； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。]
7.B　8.D　9.C　10.B
11.C　[C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。]
12.B　[C3H6和C4H8均既可以是烯烃，也可以是环烷烃，故二者不一定互为同系物，D项正确。]
13.C　[该有机物苯环上取代基有两个羟基，侧链上有一个碳碳双键，用A表示羟基、B表示碳碳双键，用“定二移一”法确定三个取代基在苯环上共有六种连法：、、(同种有机物)、、、，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体有5种。]
14.B　[C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子，C5H12有8种不同化学环境的氢原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。]
15.(1)醇　B　D　C
(2)
(3)
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