专题3 第二单元 第1课时 苯的结构和性质(课件 学案 练习,共3份)苏教版(2019)选择性必修3

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专题3 第二单元 第1课时 苯的结构和性质(课件 学案 练习,共3份)苏教版(2019)选择性必修3

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第二单元 芳香烃
第1课时 苯的结构和性质
[核心素养发展目标] 1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构,了解其化学键的特殊性。2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,能通过实验探究苯的化学性质。3.能根据苯分子的平面结构模型,判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
一、芳香烃及苯的结构
1.芳香烃
(1)概念:分子中含有_________的碳氢化合物。在芳香烃中,_________的结构最简单。
(2)常见类别
①苯及苯的同系物:苯的同系物指苯环上的氢原子被_________取代后的产物。
②多环芳烃
a.多苯代脂肪烃:多个苯环通过_________连接在一起,如二苯甲烷(__________________)。
b.联苯(联多苯):苯环之间通过_________直接相连,如联苯(__________________)。
c.稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的,如萘(),蒽(_________)。
2.苯的分子组成及结构特点
(1)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(  )
(2)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式(  )
(3)香烟的烟雾中含有稠环芳烃,具有致癌、致突变的作用,故稠环芳烃在生活中应禁止使用(  )
(4)二苯甲烷()和联苯()互为同系物(  )
1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是   (填序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
2.(2024·郑州高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是(  )
A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构
B.苯环中含有3个C—C、3个C==C
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键
3.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是     (填字母,下同),属于芳香烃的是     ,属于苯的同系物的是     。
A. B. C. D.
E.   F. G.
二、苯的化学性质
1.取代反应
(1)苯的溴化反应
实验 装置
实验 现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶,_________反应,出现沸腾现象,烧瓶中充满_________气体,导管口有_________冒出,反应完毕,加入NaOH溶液,下层_________油状液体变为_________油状液体
结论 在FeBr3作催化剂时,苯和溴单质发生取代反应,生成_________和_________,反应的化学方程式:___________________________
实验问题探究:
①直形冷凝管中冷凝水的流向为_________(填“上口”或“下口”,下同)进,_________出,冷凝管除导气外还兼起_________的作用。
②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下,原因为____________________________________。
③碱石灰的作用为____________________________________。
④溴苯为无色油状液体,但生成的液体呈红褐色,原因是什么?加入NaOH溶液的主要目的是什么?写出相关反应的化学方程式。
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯,最后水洗的目的是什么?
(2)苯的硝化反应
实验装置如图:
反应原理:____________________________________。
现象:加热几分钟,反应完毕,将混合液倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现_________,是由于溶解了_________的缘故,同时可以闻到一股_________气味。
注意 ①硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏仁味。
②长导管作用:平衡气压,冷凝回流挥发的苯和硝酸。
③水浴加热的原因:a.使反应物受热均匀,便于控制温度。b.防止温度过高,导致反应物挥发和硝酸分解。
④如温度升高至100~110 ℃时,会生成间二硝基苯,反应的化学方程式为+2HNO3+2H2O。
⑤温度计的位置:温度计应放在水浴中,监控水浴温度。
2.加成反应
在催化剂镍的作用下,苯和H2在180~250 ℃、压强为18 MPa条件下,发生加成反应,化学方程式为____________________________________。
3.氧化反应
(1)苯有可燃性:___________________________(火焰明亮,带有黑烟)。
(2)苯_________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。
(1)苯易取代,难加成,原因在于苯分子结构稳定,加成反应需破坏苯环结构,取代反应不需要破坏苯环结构。
(2)苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生,苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂,其本质源于苯的分子结构。
(1)苯易发生加成反应,难发生取代反应,本质是由苯的结构决定的(  )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(  )
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(  )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(  )
(5)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应,反应类型相同(  )
1.下列关于苯的叙述正确的是(  )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,只生成一种产物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有3个碳碳双键
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作的叙述错误的是(  )
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
3.(2024·广西柳州高二期中)溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是(  )
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为CCl4
C.反应前后铁粉质量不变
D.装置丙中有淡黄色沉淀生成,说明反应为取代反应
苯的磺化反应:+HO—SO3H+H2O;苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
答案精析
一、
1.(1)苯环 苯 (2)①烷基 ②a.脂肪烃基  b.碳碳单键  c.
2.  C6H6 平面正六边 共平面 sp2 120°
相等 大π
正误判断
(1)× (2)× (3)× (4)×
思考交流
1.①②④⑤
2.B
3.ABCDEFG ABCEFG CG
解析 芳香族化合物:含有苯环的化合物,组成元素不限;芳香烃:含一个或多个苯环的化合物,组成元素仅含C、H两种;苯的同系物:仅含一个苯环,且侧链为烷基。
二、
1.(1)剧烈 红棕色 白雾 红褐色 无色 溴苯 溴化氢 +Br2+HBr ①下口 上口 冷凝回流 ②吸收HBr,防止液体倒吸 ③吸收尾气,防止污染空气 ④溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴,加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴,反应的化学方程式为Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O ⑤除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3
(2)+HNO3+H2O 黄色液体 二氧化氮 苦杏仁
2.+3H2
3.(1)2C6H6+15O212CO2+6H2O (2)不能
正误判断
(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
应用体验
1.B [反应①是苯的卤代反应,生成的溴苯不溶于水,密度比水大,故在下层,A错误;反应②为苯的燃烧反应,因苯含碳量高,故燃烧时伴有浓烟,B正确;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,得到硝基苯和水,C错误;反应④是苯的加成反应,但苯中不含有碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,D错误。]
2.D [通过蒸馏的方法得到硝基苯。]
3.C [该反应为放热反应,不需要加热,A正确;由于HBr中可能混有挥发的溴,故要使混合气体通入苯或四氯化碳,除去溴,防止对HBr的检验造成干扰,B正确;该反应中催化剂为溴化铁,故反应的铁粉质量减少,C错误;淡黄色沉淀是生成的HBr与硝酸银反应的产物,故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,D正确。](共75张PPT)
专题3 第二单元
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第1课时
苯的结构和性质
核心素养
发展目标
1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构,了解其化学键的特殊性。
2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系,能通过实验探究苯的化学性质。
3.能根据苯分子的平面结构模型,判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
内容索引
一、芳香烃及苯的结构
二、苯的化学性质
课时对点练
芳香烃及苯的结构
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1.芳香烃
(1)概念:分子中含有_____的碳氢化合物。在芳香烃中,____的结构最简单。
(2)常见类别
①苯及苯的同系物:苯的同系物指苯环上的氢原子被____取代后的产物。
一、芳香烃及苯的结构
苯环

烷基
②多环芳烃
a.多苯代脂肪烃:多个苯环通过_________连接在一起,如二苯甲烷
(________________)。
b.联苯(联多苯):苯环之间通过_________直接相连,如联苯
(____________)。
c.稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的,如萘( ),
蒽(__________)。
脂肪烃基
碳碳单键
2.苯的分子组成及结构特点
C6H6
平面正六变
共平面
sp2
120°
相等
大π
(1)苯的结构简式可写为“ ”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的
(2)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式
(3)香烟的烟雾中含有稠环芳烃,具有致癌、致突变的作用,故稠环芳烃在生活中应禁止使用
(4)二苯甲烷( )和联苯( )互为同系物
×
×
×
×
1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是    (填序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
①②④⑤
本题考查苯分子结构的证明方法,应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构,则会出现下列几种情况:Ⅰ.因为含C==C,具有烯烃的性质,则既能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色;Ⅱ.C—C和C==C的键长不可能
相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即 和 。而题中③和⑥
的性质不管苯环中单、双键是否有交替,结果都一样。
2.(2024·郑州高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是
A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六
边形的结构
B.苯环中含有3个C—C、3个C==C
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键

A项,苯分子中12个原子在同一平面上,每个C与相邻的两个C以及一个H形成的三个共价键的夹角均为120°,处于对角线位置的两个C和两个H应在同一条直线上,具有平面正六边形结构,正确;
B项,苯分子含有一种特殊的化学键,键长介于C—C和C==C之间,碳碳之间不存在单、双键,错误;
C、D项,苯分子为平面正六边形结构,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同,正确。
3.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是     (填字母,下同),属于芳香烃的是     ,属于苯的同系物的是  。
A. B.  C. 
D. E.    F.  G.
ABCDEFG
ABCEFG
CG
芳香族化合物:含有苯环的化合物,组成元素不限;芳香烃:含一个或多个苯环的化合物,组成元素仅含C、H两种;苯的同系物:仅含一个苯环,且侧链为烷基。
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苯的化学性质
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实验 装置

二、苯的化学性质
1.取代反应
(1)苯的溴化反应
实验 现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶,_____反应,出现沸腾现象,烧瓶中充满_______气体,导管口有_____冒出,反应完毕,加入NaOH溶液,下层_______油状液体变为_____油状液体
结论 在FeBr3作催化剂时,苯和溴单质发生取代反应,生成_____和
_______,反应的化学方程式:__________________________
剧烈
红棕色
白雾
红褐色
无色
溴苯
溴化氢
实验问题探究:
①直形冷凝管中冷凝水的流向为_____(填“上口”或“下口”,下同)进,_____出,冷凝管除导气外还兼起_________的作用。
②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下,原因为______________
_________。
③碱石灰的作用为_______________________。
下口
上口
冷凝回流
吸收HBr,防止
液体倒吸
吸收尾气,防止污染空气
④溴苯为无色油状液体,但生成的液体呈红褐色,原因是什么?加入NaOH溶液的主要目的是什么?写出相关反应的化学方程式。
提示 溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴,加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴,反应的化学方程式为Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH===5NaBr+NaBrO3+3H2O。
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯,最后水洗的目的是什么?
提示 除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。
(2)苯的硝化反应
实验装置如图:
反应原理:_________________________________。
现象:加热几分钟,反应完毕,将混合液倒入盛有
水的烧杯中,在烧杯底部出现_________,是由于溶解了_________的缘故,同时可以闻到一股_______气味。
黄色液体
二氧化氮
苦杏仁
注意 ①硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏仁味。
②长导管作用:平衡气压,冷凝回流挥发的苯和硝酸。
③水浴加热的原因:a.使反应物受热均匀,便于控制温度。b.防止温度过高,导致反应物挥发和硝酸分解。
④如温度升高至100~110 ℃时,会生成间二硝基苯,反应的化学方程式
为 +2HNO3 +2H2O。
⑤温度计的位置:温度计应放在水浴中,监控水浴温度。
2.加成反应
在催化剂镍的作用下,苯和H2在180~250 ℃、压强为18 MPa条件下,发
生加成反应,化学方程式为_____________________________。
3.氧化反应
(1)苯有可燃性:___________________________(火焰明亮,带有黑烟)。
(2)苯_____(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
不能
归纳总结
(1)苯易取代,难加成,原因在于苯分子结构稳定,加成反应需破坏苯环结构,取代反应不需要破坏苯环结构。
(2)苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生,苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂,其本质源于苯的分子结构。
(1)苯易发生加成反应,难发生取代反应,本质是由苯的结构决定的
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法
(5)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应,反应类型相同

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×
×

1.下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,只生成一种产物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2
发生加成反应,是因为苯分子含
有3个碳碳双键

反应①是苯的卤代反应,生成的溴苯不溶于水,密度比水大,故在下层,A错误;
反应②为苯的燃烧反应,因苯含碳量高,故燃烧时伴有浓烟,B正确;
反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,得到硝基苯和水,C错误;
反应④是苯的加成反应,但苯中不含有碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,D错误。
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作的叙述错误的是
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应
物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯

通过蒸馏的方法得到硝基苯。
3.(2024·广西柳州高二期中)溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为CCl4
C.反应前后铁粉质量不变
D.装置丙中有淡黄色沉淀生成,说明反应为取代反应

该反应为放热反应,不需要加热,A正确;
由于HBr中可能混有挥发的溴,故要使混
合气体通入苯或四氯化碳,除去溴,防止
对HBr的检验造成干扰,B正确;
该反应中催化剂为溴化铁,故反应的铁粉质量减少,C错误;
淡黄色沉淀是生成的HBr与硝酸银反应的产物,故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应,D正确。
拓展视野
苯的磺化反应: +HO—SO3H (苯磺酸)+
H2O;苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
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课时对点练
对点训练
题组一 芳香烃及苯的结构辨识
1.萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,它的结构简式可能是
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A的分子式为C12H10,
B的分子式为C8H10,
D的分子式为C10H14,
只有C项符合要求。
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对点训练
2.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是
A. 与 是同一种物质,说明苯分子中碳碳双键、碳碳
单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液,振荡后静置,可观察到液体
分层,上层呈橙红色

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与 是同一种物质,说明苯分子中碳碳双键、碳碳
单键不是交替排列的;苯的分子式为C6H6,含碳量大,不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟;苯具有特殊气味,为液态烃;四氯化碳与苯互溶,苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置,溶液不分层。
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对点训练
3.下列各组物质,不能用分液漏斗分离的是
A.苯和水 B.苯和二甲苯
C.溴苯和水 D.汽油和水

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苯和二甲苯互溶,不能用分液漏斗分离。
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对点训练
4.下列关于苯的结构和性质的叙述不正确的是
A.苯容易挥发
B.常温下苯是一种难溶于水、密度比水小的液体
C.苯分子中,每个碳原子均采取sp2杂化
D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应

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对点训练
题组二 苯的化学性质
5.(2023·武汉高二检测)对 和 的叙述错误的是
A.常温下都是液态
B.和Cl2发生取代反应的条件不同
C. 在一定条件下可转化为
D.二氯代物都有三种(不考虑立体异构)

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常温下 和 都是液态,故A正确;
与Cl2是在FeCl3的催化作用下,苯环上H被取代,光照条件下环己烷中H被取代,则取代反应的条件不同,故B正确;
+3H2 ,故C正确;
苯的二氯代物有邻、间、对三种,环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上,共有四种,故D错误。
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对点训练
6.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯

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苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以;苯中加入溴水,会将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
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对点训练
7.下列关于苯的叙述错误的是
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色
D.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应

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A项,苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯,正确;
B项,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且苯不溶于水,密度小于水,因此在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色,正确;
C项,苯和溴水不反应,但可以发生萃取,苯的密度小于水,所以在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙红色,错误;
D项,在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,正确。
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对点训练
8.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是
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C. D.

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对点训练
可以由苯与浓H2SO4、浓HNO3发生硝化反应制得; 可以
由苯与氢气发生加成反应制得; 可以由苯与Cl2发生取代反应制
得;而C项中 不能由苯为原料一步制得。
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题组三 与苯有关的化学实验
9.硝基苯是一种重要有机合成中间体,其制备、纯化流程如图。已知:制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是
A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒
精灯、烧杯、试管、导管
B.配制混酸时,应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中,边加边搅拌
C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D.由②③分别获取相应物质时采用的操作方法不同

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制备硝基苯时的温度为50~60 ℃,
需要用水浴加热,则所需玻璃仪
器还有温度计,A错误;
配制混酸时,应将密度大的浓硫酸缓慢加入密度小的浓硝酸中,边加边搅拌,使产生的热量迅速散失,B正确;
碳酸钠溶液的作用是除去NO2,可以用氢氧化钠溶液代替:2NO2+
2NaOH===NaNO3+NaNO2+H2O,C正确;
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②中由反应后的混合物得到粗产品采用分液,③中粗产品2经过干燥后,采用蒸馏得到硝基苯,D正确。
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10.(2024·连云港高二统考)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
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苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
16
下列有关溴苯制备的说法正确的是
A.图中仪器a是玻璃棒
B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾,是生成的HBr气体形成的酸雾
C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯,同时除去HBr气体
D.分离操作后得到的粗溴苯,要进一步提纯,必须进行过滤操作

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苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
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图中仪器a是温度计,故A错误;
苯与溴反应生成HBr气体,HBr气体极易溶
于水,在空气中与水蒸气结合形成小液滴,
产生白雾,故B正确;
生成的HBr和挥发出的溴被NaOH溶液吸收,故C错误;
未反应的苯溶于溴苯,若要除去苯,需用蒸馏的方法,故D错误。
对点训练
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11.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是
A.
B.
C.
D.
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采用对称法求同分异构体数目。
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综合强化
12.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e都能使溴的四氯化碳溶液褪色

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A项,d不能发生加成反应;
B项,c、e只有2种一氯代物;
D项,a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
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13.已知苯可以进行如下转化:
下列叙述正确的是
A.①②反应发生的条件均
为光照
B.化合物M与L互为同系物
C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
D.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应
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A项,反应①为苯的取代,反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂,错误;
C项,化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,正确;
D项,化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他碳原子上的氢也可以被取代,错误。
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14.文献指出,苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下:2Fe+
3Br2===2FeBr3,FeBr3+Br2 FeB+Br+, ,
。下列关于该反应的说法不正确的是
A.该反应起催化作用的是FeBr3
B.有水存在时,液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应
D.产物溴苯中会含有一定量的溴,可加入氢氧化钠溶液,再通过分液的
方法除去溴苯中的溴
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A项,苯与溴单质的反应过程中FeBr3的质量和性质都没有改变,所以FeBr3是催化剂,正确;
B项,有水存在时,溴单质与水反应生成HBr和HBrO,不能反应生成溴苯,错误;
C项,苯与溴反应生成溴苯与HBr,苯中的氢原子被溴原子取代,属于取代反应,正确;
D项,单质溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐,与溴苯分层,然后可以分液分离,正确。
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15.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式    ,推测苯分子中有两种不同
的碳碳键,即     和    ,因此它能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
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(2)实验验证:他取少量的酸性KMnO4溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现  。
(3)实验结论:上述的理论推测是   (填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的化学键_____(填“相同”或“不同”),是一种特殊的化学键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子  (填“在”或“不在”)同一平面上,应该用
_______表示苯分子的结构更合理。
液体分层,溶液紫色不消失
错误
相同

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(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗?    。
为什么?______________________________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________。
不同意
由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大的多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深
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凯库勒式为单、双键交替式 ,因含双键,故应能使酸性KMnO4溶液褪色,而实验情况与推测不相符,则说明苯的结构不是凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同,不存在碳碳单键、双键,而是介于碳碳单、双键之间的特殊的键。
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(1)实验开始时,关闭K2,开启K1和分
液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液。
过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的
现象是________________________________________________________
______________________________。
整套实验装置中能防止倒吸的装置有    (填装置序号)。
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16.某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理,用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题:
小试管中有气泡产生,液体变为棕黄色;广口瓶中有白雾出现,AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成
Ⅲ和Ⅳ
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从冷凝管出来的气体为溴蒸气和溴
化氢,溴化氢不溶于苯,溴化氢遇
空气中水蒸气形成酸雾,溴化氢能
与硝酸银反应生成溴化银沉淀。装
置Ⅲ试管中苯与导管口接触,不会减小装置内的气体压强,所以可以防止发生倒吸;装置Ⅳ烧杯中,倒立的干燥管容积大,发生倒吸后,液体上升到干燥管中,使烧杯中液面下降,上升的液体又在重力作用下回流到烧杯中,所以可以防止发生倒吸。
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(2)该实验中采用冷凝装置,其作用是
________________________________
______________________________。
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是______

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冷凝回流挥发出的溴和苯,减少苯和液溴的损失,提高原料利用率
除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验
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苯与溴都容易挥发,所以需要采用
冷凝装置,冷凝回流挥发出的溴和
苯,减少苯和液溴的损失,提高原
料利用率;如果发生取代反应会产
生溴化氢,如果发生加成反应不会产生溴化氢,但挥发出的溴会干扰实验,而溴易溶于苯,溴化氢不溶于苯,小试管中的苯能除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验。
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(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯,
得到粗溴苯后,采用如下操作进
行精制:①蒸馏;②水洗;③用
干燥剂干燥;④用10% NaOH溶
液洗。正确的操作顺序为      。
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②④②③①
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该反应中,铁和溴能反应生成溴化铁,溴化铁作催化剂且易溶于水,所以混合物中含溴化铁;苯和溴不可能完全反应,混合物中含有溴和苯;制取溴苯的同时还有溴化氢生成,所以混合物的成分有溴化铁、溴、苯、溴苯、溴化氢,操作顺序如下:②HBr、溴化铁易溶于水而其他物质不易溶于水,所以先水洗除去HBr和溴化铁,分液得到的有机层有溴、苯、溴苯;④溴和氢氧化钠反应,所以用10% NaOH溶液洗去溴单质,分液得到的有机层有苯、溴苯;②残留部分氢氧化钠,
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氢氧化钠能溶于水而其他物质不溶于水,所以用水洗去多余的氢氧化钠;③用水洗涤后会残留部分水,所以用干燥剂除去多余的水,分液得到的有机层有苯、溴苯;①两者沸点不同,苯的沸点小,先被蒸馏出来,溴苯留在母液中,所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。
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(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
溴苯中的溴:  ;
乙烷中的乙烯:  ;
苯中的乙醇:  。
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NaOH溶液,分液
水,分液
溴水,洗气
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溴与NaOH反应后,与溴苯分层,然
后分液可分离;乙烯和Br2发生加成
反应,生成密度比水大的1,2 二溴
乙烷,而乙烷不反应,故除去乙烷中
的乙烯应选溴水,采用洗气的操作;乙醇和水互溶,乙醇在苯中的溶解度比水中小,苯和水不互溶,故可加入水,充分振荡后,静置分液,来分离苯和乙醇。
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16作业14 苯的结构和性质
[分值:100分]
(选择题1~10题,每小题5分,11~14题,每小题6分,共74分)
题组一 芳香烃及苯的结构辨识
1.萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,它的结构简式可能是(  )
A. B.
C. D.
2.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是(  )
A.与是同一种物质,说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈橙红色
3.下列各组物质,不能用分液漏斗分离的是(  )
A.苯和水 B.苯和二甲苯
C.溴苯和水 D.汽油和水
4.下列关于苯的结构和性质的叙述不正确的是(  )
A.苯容易挥发
B.常温下苯是一种难溶于水、密度比水小的液体
C.苯分子中,每个碳原子均采取sp2杂化
D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应
题组二 苯的化学性质
5.(2023·武汉高二检测)对和的叙述错误的是(  )
A.常温下都是液态
B.和Cl2发生取代反应的条件不同
C.在一定条件下可转化为
D.二氯代物都有三种(不考虑立体异构)
6.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(  )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯
7.下列关于苯的叙述错误的是(  )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色
D.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应
8.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是(  )
A. B.
C. D.
题组三 与苯有关的化学实验
9.硝基苯是一种重要有机合成中间体,其制备、纯化流程如图。已知:制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是(  )
A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B.配制混酸时,应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中,边加边搅拌
C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D.由②③分别获取相应物质时采用的操作方法不同
10.(2024·连云港高二统考)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
下列有关溴苯制备的说法正确的是(  )
A.图中仪器a是玻璃棒
B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾,是生成的HBr气体形成的酸雾
C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯,同时除去HBr气体
D.分离操作后得到的粗溴苯,要进一步提纯,必须进行过滤操作
11.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是(  )
A.
B.
C.
D.
12.在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是(  )
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e都能使溴的四氯化碳溶液褪色
13.已知苯可以进行如下转化:
下列叙述正确的是(  )
A.①②反应发生的条件均为光照
B.化合物M与L互为同系物
C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
D.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应
14.文献指出,苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下:2Fe+3Br2===2FeBr3,FeBr3+Br2FeB+Br+,,。下列关于该反应的说法不正确的是(  )
A.该反应起催化作用的是FeBr3
B.有水存在时,液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应
D.产物溴苯中会含有一定量的溴,可加入氢氧化钠溶液,再通过分液的方法除去溴苯中的溴
15.(10分,每空1分)某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式    ,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即      和      ,因此它能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证:他取少量的酸性KMnO4溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现 。
(3)实验结论:上述的理论推测是    (填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的化学键    (填“相同”或“不同”),是一种特殊的化学键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子    (填“在”或“不在”)同一平面上,应该用    表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗?         。
为什么?                                 。
16.(16分)某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理,用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题:
(1)实验开始时,关闭K2,开启K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液。过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是  。
整套实验装置中能防止倒吸的装置有     (填装置序号)。
(2)该实验中采用冷凝装置,其作用是  。
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是  。
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,采用如下操作进行精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序为        。
(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
溴苯中的溴:  ;
乙烷中的乙烯:  ;
苯中的乙醇:  。
答案精析
1.C 2.B 3.B 4.D
5.D [常温下和都是液态,故A正确;与Cl2是在FeCl3的催化作用下,苯环上H被取代,光照条件下环己烷中H被取代,则取代反应的条件不同,故B正确;+3H2,故C正确;苯的二氯代物有邻、间、对三种,环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上,共有四种,故D错误。]
6.D [苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以;苯中加入溴水,会将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。]
7.C [A项,苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯,正确;B项,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且苯不溶于水,密度小于水,因此在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色,正确;C项,苯和溴水不反应,但可以发生萃取,苯的密度小于水,所以在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙红色,错误;D项,在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,正确。]
8.C 9.A
10.B [图中仪器a是温度计,故A错误;苯与溴反应生成HBr气体,HBr气体极易溶于水,在空气中与水蒸气结合形成小液滴,产生白雾,故B正确;生成的HBr和挥发出的溴被NaOH溶液吸收,故C错误;未反应的苯溶于溴苯,若要除去苯,需用蒸馏的方法,故D错误。]
11.B [采用对称法求同分异构体数目。
]
12.C [A项,d不能发生加成反应;B项,c、e只有2种一氯代物;D项,a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。]
13.C [A项,反应①为苯的取代,反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂,错误;C项,化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,正确;D项,化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他碳原子上的氢也可以被取代,错误。]
14.B
15.(1)   (2)液体分层,溶液紫色不消失 (3)错误 (4)相同
在  (5)不同意 由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大的多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深
解析 凯库勒式为单、双键交替式,因含双键,故应能使酸性KMnO4溶液褪色,而实验情况与推测不相符,则说明苯的结构不是凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同,不存在碳碳单键、双键,而是介于碳碳单、双键之间的特殊的键。
16.(1)小试管中有气泡产生,液体变为棕黄色;广口瓶中有白雾出现,AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成 Ⅲ和Ⅳ
(2)冷凝回流挥发出的溴和苯,减少苯和液溴的损失,提高原料利用率 除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验
(3)②④②③①
(4)NaOH溶液,分液 溴水,洗气 水,分液

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