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第二单元　芳香烃
第1课时　苯的结构和性质
[核心素养发展目标]　1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
一、芳香烃及苯的结构
1.芳香烃
(1)概念：分子中含有_________的碳氢化合物。在芳香烃中，_________的结构最简单。
(2)常见类别
①苯及苯的同系物：苯的同系物指苯环上的氢原子被_________取代后的产物。
②多环芳烃
a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过_________连接在一起，如二苯甲烷(__________________)。
b.联苯(联多苯)：苯环之间通过_________直接相连，如联苯(__________________)。
c.稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如萘()，蒽(_________)。
2.苯的分子组成及结构特点
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)
(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(　　)
(3)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用(　　)
(4)二苯甲烷()和联苯()互为同系物(　　)
1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是　　　(填序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种
2.(2024·郑州高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是(　　)
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构
B.苯环中含有3个C—C、3个C==C
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键
3.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是　　　　　(填字母，下同)，属于芳香烃的是　　　　　，属于苯的同系物的是　　　　　。
A.　B.　C.　D.
E.　　　F.　G.
二、苯的化学性质
1.取代反应
(1)苯的溴化反应
实验 装置
实验 现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶，_________反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满_________气体，导管口有_________冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层_________油状液体变为_________油状液体
结论 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成_________和_________，反应的化学方程式：___________________________
实验问题探究：
①直形冷凝管中冷凝水的流向为_________(填“上口”或“下口”，下同)进，_________出，冷凝管除导气外还兼起_________的作用。
②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为____________________________________。
③碱石灰的作用为____________________________________。
④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？
(2)苯的硝化反应
实验装置如图：
反应原理：____________________________________。
现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现_________，是由于溶解了_________的缘故，同时可以闻到一股_________气味。
注意　①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。
③水浴加热的原因：a.使反应物受热均匀，便于控制温度。b.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。
④如温度升高至100~110 ℃时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式为+2HNO3+2H2O。
⑤温度计的位置：温度计应放在水浴中，监控水浴温度。
2.加成反应
在催化剂镍的作用下，苯和H2在180~250 ℃、压强为18 MPa条件下，发生加成反应，化学方程式为____________________________________。
3.氧化反应
(1)苯有可燃性：___________________________(火焰明亮，带有黑烟)。
(2)苯_________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。
(1)苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
(2)苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生，苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂，其本质源于苯的分子结构。
(1)苯易发生加成反应，难发生取代反应，本质是由苯的结构决定的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
(5)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应，反应类型相同(　　)
1.下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，只生成一种产物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　)
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
3.(2024·广西柳州高二期中)溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为CCl4
C.反应前后铁粉质量不变
D.装置丙中有淡黄色沉淀生成，说明反应为取代反应
苯的磺化反应：+HO—SO3H+H2O；苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
答案精析
一、
1.(1)苯环　苯　(2)①烷基　②a.脂肪烃基　　b.碳碳单键　　c.
2.　　C6H6　平面正六边　共平面　sp2　120°
相等　大π
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
思考交流
1.①②④⑤
2.B
3.ABCDEFG　ABCEFG　CG
解析　芳香族化合物：含有苯环的化合物，组成元素不限；芳香烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅含C、H两种；苯的同系物：仅含一个苯环，且侧链为烷基。
二、
1.(1)剧烈　红棕色　白雾　红褐色　无色　溴苯　溴化氢　+Br2+HBr　①下口　上口　冷凝回流　②吸收HBr，防止液体倒吸　③吸收尾气，防止污染空气　④溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴，加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴，反应的化学方程式为Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O　⑤除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3
(2)+HNO3+H2O　黄色液体　二氧化氮　苦杏仁
2.+3H2
3.(1)2C6H6+15O212CO2+6H2O　(2)不能
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
应用体验
1.B　[反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层，A错误；反应②为苯的燃烧反应，因苯含碳量高，故燃烧时伴有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水，C错误；反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D错误。]
2.D　[通过蒸馏的方法得到硝基苯。]
3.C　[该反应为放热反应，不需要加热，A正确；由于HBr中可能混有挥发的溴，故要使混合气体通入苯或四氯化碳，除去溴，防止对HBr的检验造成干扰，B正确；该反应中催化剂为溴化铁，故反应的铁粉质量减少，C错误；淡黄色沉淀是生成的HBr与硝酸银反应的产物，故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应，D正确。](共75张PPT)
专题3　第二单元
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第1课时
苯的结构和性质
核心素养
发展目标
1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。
2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。
3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
内容索引
一、芳香烃及苯的结构
二、苯的化学性质
课时对点练
芳香烃及苯的结构
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<
一
1.芳香烃
(1)概念：分子中含有_____的碳氢化合物。在芳香烃中，____的结构最简单。
(2)常见类别
①苯及苯的同系物：苯的同系物指苯环上的氢原子被____取代后的产物。
一、芳香烃及苯的结构
苯环
苯
烷基
②多环芳烃
a.多苯代脂肪烃：多个苯环通过_________连接在一起，如二苯甲烷
(________________)。
b.联苯(联多苯)：苯环之间通过_________直接相连，如联苯
(____________)。
c.稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如萘( )，
蒽(__________)。
脂肪烃基
碳碳单键
2.苯的分子组成及结构特点
C6H6
平面正六变
共平面
sp2
120°
相等
大π
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的
(2)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式
(3)香烟的烟雾中含有稠环芳烃，具有致癌、致突变的作用，故稠环芳烃在生活中应禁止使用
(4)二苯甲烷( )和联苯( )互为同系物
×
×
×
×
1.苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是　　　 (填序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种
①②④⑤
本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C==C，具有烯烃的性质，则既能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.C—C和C==C的键长不可能
相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即 和 。而题中③和⑥
的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。
2.(2024·郑州高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六
边形的结构
B.苯环中含有3个C—C、3个C==C
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键
√
A项，苯分子中12个原子在同一平面上，每个C与相邻的两个C以及一个H形成的三个共价键的夹角均为120°，处于对角线位置的两个C和两个H应在同一条直线上，具有平面正六边形结构，正确；
B项，苯分子含有一种特殊的化学键，键长介于C—C和C==C之间，碳碳之间不存在单、双键，错误；
C、D项，苯分子为平面正六边形结构，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，正确。
3.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是　　　　　(填字母，下同)，属于芳香烃的是　　　　 ，属于苯的同系物的是　　。
A. B.　 C.　
D. E.　　　 F.　 G.
ABCDEFG
ABCEFG
CG
芳香族化合物：含有苯环的化合物，组成元素不限；芳香烃：含一个或多个苯环的化合物，组成元素仅含C、H两种；苯的同系物：仅含一个苯环，且侧链为烷基。
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苯的化学性质
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二
实验 装置

二、苯的化学性质
1.取代反应
(1)苯的溴化反应
实验 现象 将苯和液溴加入三颈烧瓶，_____反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满_______气体，导管口有_____冒出，反应完毕，加入NaOH溶液，下层_______油状液体变为_____油状液体
结论 在FeBr3作催化剂时，苯和溴单质发生取代反应，生成_____和
_______，反应的化学方程式：__________________________
剧烈
红棕色
白雾
红褐色
无色
溴苯
溴化氢
实验问题探究：
①直形冷凝管中冷凝水的流向为_____(填“上口”或“下口”，下同)进，_____出，冷凝管除导气外还兼起_________的作用。
②导气管末端应接近液面而不能伸入液面以下，原因为______________
_________。
③碱石灰的作用为_______________________。
下口
上口
冷凝回流
吸收HBr，防止
液体倒吸
吸收尾气，防止污染空气
④溴苯为无色油状液体，但生成的液体呈红褐色，原因是什么？加入NaOH溶液的主要目的是什么？写出相关反应的化学方程式。
提示　溴苯呈红褐色是因为溶解了单质溴，加入NaOH溶液的目的为除去溴苯中的溴，反应的化学方程式为Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH===5NaBr+NaBrO3+3H2O。
⑤经NaOH溶液洗涤的溴苯还要经过水洗、干燥、蒸馏才能获取纯净的溴苯，最后水洗的目的是什么？
提示　除去溴苯中溶解的少量NaOH及NaBr、NaBrO或NaBrO3。
(2)苯的硝化反应
实验装置如图：
反应原理：_________________________________。
现象：加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有
水的烧杯中，在烧杯底部出现_________，是由于溶解了_________的缘故，同时可以闻到一股_______气味。
黄色液体
二氧化氮
苦杏仁
注意　①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。
③水浴加热的原因：a.使反应物受热均匀，便于控制温度。b.防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。
④如温度升高至100~110 ℃时，会生成间二硝基苯，反应的化学方程式
为 +2HNO3 +2H2O。
⑤温度计的位置：温度计应放在水浴中，监控水浴温度。
2.加成反应
在催化剂镍的作用下，苯和H2在180~250 ℃、压强为18 MPa条件下，发
生加成反应，化学方程式为_____________________________。
3.氧化反应
(1)苯有可燃性：___________________________(火焰明亮，带有黑烟)。
(2)苯_____(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4溶液褪色。
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
不能
归纳总结
(1)苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
(2)苯的取代反应只要在催化剂存在的条件下即可发生，苯的加成则需要较高温度、高压和催化剂，其本质源于苯的分子结构。
(1)苯易发生加成反应，难发生取代反应，本质是由苯的结构决定的
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法
(5)苯在一定条件下可以和液溴及浓HNO3反应，反应类型相同
√
×
×
×
√
1.下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，只生成一种产物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2
发生加成反应，是因为苯分子含
有3个碳碳双键
√
反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层，A错误；
反应②为苯的燃烧反应，因苯含碳量高，故燃烧时伴有浓烟，B正确；
反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水，C错误；
反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D错误。
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应
物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
√
通过蒸馏的方法得到硝基苯。
3.(2024·广西柳州高二期中)溴苯是一种有机合成原料，广泛应用于药物合成，实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为CCl4
C.反应前后铁粉质量不变
D.装置丙中有淡黄色沉淀生成，说明反应为取代反应
√
该反应为放热反应，不需要加热，A正确；
由于HBr中可能混有挥发的溴，故要使混
合气体通入苯或四氯化碳，除去溴，防止
对HBr的检验造成干扰，B正确；
该反应中催化剂为溴化铁，故反应的铁粉质量减少，C错误；
淡黄色沉淀是生成的HBr与硝酸银反应的产物，故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应，D正确。
拓展视野
苯的磺化反应： +HO—SO3H (苯磺酸)+
H2O；苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
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课时对点练
对点训练
题组一　芳香烃及苯的结构辨识
1.萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
A. B.
C. D.
√
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对点训练
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15
A的分子式为C12H10，
B的分子式为C8H10，
D的分子式为C10H14，
只有C项符合要求。
16
对点训练
2.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A. 与 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳
单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体
分层，上层呈橙红色
√
1
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与 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳
单键不是交替排列的；苯的分子式为C6H6，含碳量大，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟；苯具有特殊气味，为液态烃；四氯化碳与苯互溶，苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置，溶液不分层。
16
对点训练
3.下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是
A.苯和水 B.苯和二甲苯
C.溴苯和水 D.汽油和水
√
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苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离。
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对点训练
4.下列关于苯的结构和性质的叙述不正确的是
A.苯容易挥发
B.常温下苯是一种难溶于水、密度比水小的液体
C.苯分子中，每个碳原子均采取sp2杂化
D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
√
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对点训练
题组二　苯的化学性质
5.(2023·武汉高二检测)对 和 的叙述错误的是
A.常温下都是液态
B.和Cl2发生取代反应的条件不同
C. 在一定条件下可转化为
D.二氯代物都有三种(不考虑立体异构)
√
1
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5
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常温下 和 都是液态，故A正确；
与Cl2是在FeCl3的催化作用下，苯环上H被取代，光照条件下环己烷中H被取代，则取代反应的条件不同，故B正确；
+3H2 ，故C正确；
苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上，共有四种，故D错误。
16
对点训练
6.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是
A.分别点燃，无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯
√
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5
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苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
16
对点训练
7.下列关于苯的叙述错误的是
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色
D.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
√
1
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A项，苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯，正确；
B项，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且苯不溶于水，密度小于水，因此在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色，正确；
C项，苯和溴水不反应，但可以发生萃取，苯的密度小于水，所以在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色，错误；
D项，在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，正确。
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对点训练
8.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是
1
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6
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A. B.
C. D.
√
16
对点训练
可以由苯与浓H2SO4、浓HNO3发生硝化反应制得； 可以
由苯与氢气发生加成反应制得； 可以由苯与Cl2发生取代反应制
得；而C项中 不能由苯为原料一步制得。
1
2
3
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题组三　与苯有关的化学实验
9.硝基苯是一种重要有机合成中间体，其制备、纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是
A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒
精灯、烧杯、试管、导管
B.配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中，边加边搅拌
C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D.由②③分别获取相应物质时采用的操作方法不同
√
对点训练
1
2
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制备硝基苯时的温度为50~60 ℃，
需要用水浴加热，则所需玻璃仪
器还有温度计，A错误；
配制混酸时，应将密度大的浓硫酸缓慢加入密度小的浓硝酸中，边加边搅拌，使产生的热量迅速散失，B正确；
碳酸钠溶液的作用是除去NO2，可以用氢氧化钠溶液代替：2NO2+
2NaOH===NaNO3+NaNO2+H2O，C正确；
16
对点训练
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②中由反应后的混合物得到粗产品采用分液，③中粗产品2经过干燥后，采用蒸馏得到硝基苯，D正确。
16
10.(2024·连云港高二统考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
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对点训练
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
16
下列有关溴苯制备的说法正确的是
A.图中仪器a是玻璃棒
B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾
C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体
D.分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
√
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苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
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图中仪器a是温度计，故A错误；
苯与溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶
于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，
产生白雾，故B正确；
生成的HBr和挥发出的溴被NaOH溶液吸收，故C错误；
未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方法，故D错误。
对点训练
16
11.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是
A.
B.
C.
D.
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√
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采用对称法求同分异构体数目。
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综合强化
12.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e都能使溴的四氯化碳溶液褪色
√
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综合强化
A项，d不能发生加成反应；
B项，c、e只有2种一氯代物；
D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
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综合强化
13.已知苯可以进行如下转化：
下列叙述正确的是
A.①②反应发生的条件均
为光照
B.化合物M与L互为同系物
C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
D.化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应
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综合强化
A项，反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，错误；
C项，化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，正确；
D项，化合物L中有碳碳双键，能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，错误。
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综合强化
14.文献指出，苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下：2Fe+
3Br2===2FeBr3，FeBr3+Br2 FeB+Br+， ，
。下列关于该反应的说法不正确的是
A.该反应起催化作用的是FeBr3
B.有水存在时，液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应
D.产物溴苯中会含有一定量的溴，可加入氢氧化钠溶液，再通过分液的
方法除去溴苯中的溴
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A项，苯与溴单质的反应过程中FeBr3的质量和性质都没有改变，所以FeBr3是催化剂，正确；
B项，有水存在时，溴单质与水反应生成HBr和HBrO，不能反应生成溴苯，错误；
C项，苯与溴反应生成溴苯与HBr，苯中的氢原子被溴原子取代，属于取代反应，正确；
D项，单质溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐，与溴苯分层，然后可以分液分离，正确。
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15.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式　　　 ，推测苯分子中有两种不同
的碳碳键，即　　　　　和　　　　，因此它能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
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(2)实验验证：他取少量的酸性KMnO4溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现　 。
(3)实验结论：上述的理论推测是　　　(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的化学键_____(填“相同”或“不同”)，是一种特殊的化学键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子　　(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用
_______表示苯分子的结构更合理。
液体分层，溶液紫色不消失
错误
相同
在
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(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？　　　 。
为什么？______________________________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________。
不同意
由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大的多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深
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凯库勒式为单、双键交替式 ，因含双键，故应能使酸性KMnO4溶液褪色，而实验情况与推测不相符，则说明苯的结构不是凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同，不存在碳碳单键、双键，而是介于碳碳单、双键之间的特殊的键。
16
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分
液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。
过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的
现象是________________________________________________________
______________________________。
整套实验装置中能防止倒吸的装置有　　　　(填装置序号)。
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16.某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：
小试管中有气泡产生，液体变为棕黄色；广口瓶中有白雾出现，AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成
Ⅲ和Ⅳ
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从冷凝管出来的气体为溴蒸气和溴
化氢，溴化氢不溶于苯，溴化氢遇
空气中水蒸气形成酸雾，溴化氢能
与硝酸银反应生成溴化银沉淀。装
置Ⅲ试管中苯与导管口接触，不会减小装置内的气体压强，所以可以防止发生倒吸；装置Ⅳ烧杯中，倒立的干燥管容积大，发生倒吸后，液体上升到干燥管中，使烧杯中液面下降，上升的液体又在重力作用下回流到烧杯中，所以可以防止发生倒吸。
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(2)该实验中采用冷凝装置，其作用是
________________________________
______________________________。
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是______
。
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冷凝回流挥发出的溴和苯，减少苯和液溴的损失，提高原料利用率
除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验
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苯与溴都容易挥发，所以需要采用
冷凝装置，冷凝回流挥发出的溴和
苯，减少苯和液溴的损失，提高原
料利用率；如果发生取代反应会产
生溴化氢，如果发生加成反应不会产生溴化氢，但挥发出的溴会干扰实验，而溴易溶于苯，溴化氢不溶于苯，小试管中的苯能除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验。
15
16
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，
得到粗溴苯后，采用如下操作进
行精制：①蒸馏；②水洗；③用
干燥剂干燥；④用10% NaOH溶
液洗。正确的操作顺序为　　　　 　。
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②④②③①
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该反应中，铁和溴能反应生成溴化铁，溴化铁作催化剂且易溶于水，所以混合物中含溴化铁；苯和溴不可能完全反应，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同时还有溴化氢生成，所以混合物的成分有溴化铁、溴、苯、溴苯、溴化氢，操作顺序如下：②HBr、溴化铁易溶于水而其他物质不易溶于水，所以先水洗除去HBr和溴化铁，分液得到的有机层有溴、苯、溴苯；④溴和氢氧化钠反应，所以用10% NaOH溶液洗去溴单质，分液得到的有机层有苯、溴苯；②残留部分氢氧化钠，
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氢氧化钠能溶于水而其他物质不溶于水，所以用水洗去多余的氢氧化钠；③用水洗涤后会残留部分水，所以用干燥剂除去多余的水，分液得到的有机层有苯、溴苯；①两者沸点不同，苯的沸点小，先被蒸馏出来，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。
15
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(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
溴苯中的溴：　 ；
乙烷中的乙烯：　 ；
苯中的乙醇：　 。
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NaOH溶液，分液
水，分液
溴水，洗气
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溴与NaOH反应后，与溴苯分层，然
后分液可分离；乙烯和Br2发生加成
反应，生成密度比水大的1，2 二溴
乙烷，而乙烷不反应，故除去乙烷中
的乙烯应选溴水，采用洗气的操作；乙醇和水互溶，乙醇在苯中的溶解度比水中小，苯和水不互溶，故可加入水，充分振荡后，静置分液，来分离苯和乙醇。
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15
16作业14　苯的结构和性质
[分值：100分]
(选择题1~10题，每小题5分，11~14题，每小题6分，共74分)
题组一　芳香烃及苯的结构辨识
1.萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是(　　)
A. B.
C. D.
2.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)
A.与是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色
3.下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(　　)
A.苯和水 B.苯和二甲苯
C.溴苯和水 D.汽油和水
4.下列关于苯的结构和性质的叙述不正确的是(　　)
A.苯容易挥发
B.常温下苯是一种难溶于水、密度比水小的液体
C.苯分子中，每个碳原子均采取sp2杂化
D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
题组二　苯的化学性质
5.(2023·武汉高二检测)对和的叙述错误的是(　　)
A.常温下都是液态
B.和Cl2发生取代反应的条件不同
C.在一定条件下可转化为
D.二氯代物都有三种(不考虑立体异构)
6.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　)
A.分别点燃，无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C.分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯
7.下列关于苯的叙述错误的是(　　)
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色
D.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
8.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是(　　)
A. B.
C. D.
题组三　与苯有关的化学实验
9.硝基苯是一种重要有机合成中间体，其制备、纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是(　　)
A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B.配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中，边加边搅拌
C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D.由②③分别获取相应物质时采用的操作方法不同
10.(2024·连云港高二统考)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 微溶 微溶 微溶
下列有关溴苯制备的说法正确的是(　　)
A.图中仪器a是玻璃棒
B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾，是生成的HBr气体形成的酸雾
C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同时除去HBr气体
D.分离操作后得到的粗溴苯，要进一步提纯，必须进行过滤操作
11.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是(　　)
A.
B.
C.
D.
12.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是(　　)
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e都能使溴的四氯化碳溶液褪色
13.已知苯可以进行如下转化：
下列叙述正确的是(　　)
A.①②反应发生的条件均为光照
B.化合物M与L互为同系物
C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
D.化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应
14.文献指出，苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下：2Fe+3Br2===2FeBr3，FeBr3+Br2FeB+Br+，，。下列关于该反应的说法不正确的是(　　)
A.该反应起催化作用的是FeBr3
B.有水存在时，液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应
D.产物溴苯中会含有一定量的溴，可加入氢氧化钠溶液，再通过分液的方法除去溴苯中的溴
15.(10分，每空1分)某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式　　　　，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即　　　　　　和　　　　　　，因此它能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证：他取少量的酸性KMnO4溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现　。
(3)实验结论：上述的理论推测是　　　　(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的化学键　　　　(填“相同”或“不同”)，是一种特殊的化学键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子　　　　(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用　　　　表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？　　　　　　　　　。
为什么？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
16.(16分)某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是　 。
整套实验装置中能防止倒吸的装置有　　　　　(填装置序号)。
(2)该实验中采用冷凝装置，其作用是 　。
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是 　。
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序为　　　　　　　　。
(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
溴苯中的溴：　 ；
乙烷中的乙烯：　 ；
苯中的乙醇：　 。
答案精析
1.C　2.B　3.B　4.D
5.D　[常温下和都是液态，故A正确；与Cl2是在FeCl3的催化作用下，苯环上H被取代，光照条件下环己烷中H被取代，则取代反应的条件不同，故B正确；+3H2，故C正确；苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上，共有四种，故D错误。]
6.D　[苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。]
7.C　[A项，苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯，正确；B项，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且苯不溶于水，密度小于水，因此在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色，正确；C项，苯和溴水不反应，但可以发生萃取，苯的密度小于水，所以在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色，错误；D项，在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，正确。]
8.C　9.A
10.B　[图中仪器a是温度计，故A错误；苯与溴反应生成HBr气体，HBr气体极易溶于水，在空气中与水蒸气结合形成小液滴，产生白雾，故B正确；生成的HBr和挥发出的溴被NaOH溶液吸收，故C错误；未反应的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸馏的方法，故D错误。]
11.B　[采用对称法求同分异构体数目。
]
12.C　[A项，d不能发生加成反应；B项，c、e只有2种一氯代物；D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。]
13.C　[A项，反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，错误；C项，化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，正确；D项，化合物L中有碳碳双键，能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，错误。]
14.B
15.(1)　　　(2)液体分层，溶液紫色不消失　(3)错误　(4)相同
在　　(5)不同意　由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大的多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深
解析　凯库勒式为单、双键交替式，因含双键，故应能使酸性KMnO4溶液褪色，而实验情况与推测不相符，则说明苯的结构不是凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同，不存在碳碳单键、双键，而是介于碳碳单、双键之间的特殊的键。
16.(1)小试管中有气泡产生，液体变为棕黄色；广口瓶中有白雾出现，AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成　Ⅲ和Ⅳ
(2)冷凝回流挥发出的溴和苯，减少苯和液溴的损失，提高原料利用率　除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验
(3)②④②③①
(4)NaOH溶液，分液　溴水，洗气　水，分液

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